Benzene
{{infobox
| title = Benzene
| data1 = [[File:Benzene_geometrie.svg|200px]]<br /> [[File:Benzene-aromatic-3D-balls.png|200px]]<br /> [[File:Benzene-3D-vdW.png|200px]]
| data2 = Mga pagsaladawan nin '''benzene''': heometriya, bola asin istik na modelo, sagkod an ispasyong pagpano na modelo
}}
An '''benzene''' iyo sarong [[Organikong kompuwesto|organikong kimikal na kompuwesto]] na may molekular na pormulang '''C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>'''. An molekulang benzene iyo igwang anom na [[karbon]] na [[atomo]] na pigsaralak sa patag na bilog kaiba an tigsararong katakod na [[hidroheno]]. Huli ta ini igwa sana nin mga karbon sagkod hidrohenong atomo, pigkaklasipika ini bilang sarong [[hidrokarburo]].<ref>{{Cite web|title=Benzene - an overview {{!}} ScienceDirect Topics|url=https://www.sciencedirect.com/topics/chemical-engineering/benzene|access-date=2020-11-25|website=www.sciencedirect.com}}</ref>

== Karakter ==
An benzene iyo sarong natural na konstituente nin [[krudo]] asin saro sa mga elementaryang petrokimikal. Huli sa padagos na paikot na "pi bonds" sa tahaw nin mga karbonong atomo, an benzene pigkaklaspika man bilang sarong [[Aromatikong kompuwesto|aromatikong hidrokarburo]]. Pigpapalipot man ini minsan bilang "Ph-H". An benzene iyo sarong mayong kulay, marikas magliyab na likido na igwang mahamis na parong, sagkod partidang responsable para sa parong sa mga gasolihan. Piggagamit ini primero bilang sarong prekursor sa paghimo nin mga kimikal na may mas komplikadong istraktura, arug kan [[ethylbenzene]] sagkod [[cumene]], kun sain bilyon na kilogramo an nagigibo kada taon.  Maski an sarong mayor na industriya nin kimikal, nakakahiling nin limitadong kagamitan kaini sa mga pankonsumong bagay huli sa toksidad kaini.<ref>Folkins, Hillis O. (2000). "Benzene". ''[[:en:Ullmann's_Encyclopedia_of_Industrial_Chemistry|Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]]''. Weinheim: Wiley-VCH. doi:[[doi:10.1002/14356007.a03_475|10.1002/14356007.a03_475]].</ref>

== Pagkadiskobre ==
An taramong "benzene" iyo gikan sa "gum benzoin" (benzoin resin), sarong aromatikong resin na bistado kan mga Europeanong parmasista sagkod naggigibo nin pahamot puon ika-16 na siglo bilang sarong produkto kan sur-subangang Asya.<ref>The word "benzoin" is derived from the Arabic expression "''luban jawi''", or "[[frankincense]] of [[Java]]". {{cite book|title=Fragrance: The Story of Perfume from Cleopatra to Chanel|last=Morris|first=Edwin T.|publisher=Charles Scribner's Sons|year=1984|isbn=978-0684181950|page=101}}</ref> Sarong asidikong materyal na hale sa benzoin sa paagi nin [[sublimasyon]], sagkod pigpangaran na "mga burak kan benzoin", o asidong benzoic. An hidrokarburo na gikan sa asidong benzoic iyo dagos pig-ako an ngarang benzin, benzol, o benzene.<ref name="rocke2">{{cite journal|author=Rocke, A. J.|title=Hypothesis and Experiment in the Early Development of Kekule's Benzene Theory|journal=[[Annals of Science]]|volume=42|year=1985|pages=355–81|doi=10.1080/00033798500200411|issue=4}}</ref> Si [[Michael Faraday]] an enot na nakasuway sagkod nakabisto sa benzen kaidtong 1825 hale sa malanang tada gikan sa produksyon kan minailaw na gas, sagkod pigpangaran nin ''bicarburet of hydrogen''.<ref>{{cite journal|author=Faraday, M.|title=On new compounds of carbon and hydrogen, and on certain other products obtained during the decomposition of oil by heat|journal=[[Philosophical Transactions of the Royal Society]]|volume=115|year=1825|pages=440–466|url=http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k559209/f473.image|doi=10.1098/rstl.1825.0022|jstor=107752|author-link=Michael Faraday|doi-access=free}}  On pages 443–450, Faraday discusses "bicarburet of hydrogen" (benzene).  On pages 449–450, he shows that benzene's empirical formula is C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>, although he doesn't realize it because he (like most chemists at that time) used the wrong atomic mass for carbon (6 instead of 12).</ref><ref>{{cite journal|author=Kaiser, R.|title=Bicarburet of Hydrogen. Reappraisal of the Discovery of Benzene in 1825 with the Analytical Methods of 1968|journal=Angewandte Chemie International Edition in English|volume=7|issue=5|year=1968|pages=345–350|doi=10.1002/anie.196803451}}</ref> Kaidtong 1833, si [[Eilhard Mitscherlich]] nahimo inin sa pagdistila kan asidong benzoic (gikan sa gum benzoin) sagkod lime. Pigtawan niya an kompuwesto nin ngarang ''benzin''.<ref>{{cite journal|author=Mitscherlich, E.|title=Über das Benzol und die Säuren der Oel- und Talgarten|url=https://books.google.com/books?id=JEs9AAAAcAAJ&pg=PA39|trans-title=On benzol and oily and fatty types of acids|journal=[[Liebigs Annalen|Annalen der Pharmacie]]|volume=9|issue=1|year=1834|pages=39–48|doi=10.1002/jlac.18340090103}}  In a footnote on page 43, Liebig, the journal's editor, suggested changing Mitscherlich's original name for benzene (namely, "benzin") to "benzol", because the suffix "-in" suggested that it was an alkaloid (e.g., Chinin (quinine)), which benzene isn't, whereas the suffix "-ol" suggested that it was oily, which benzene is.  Thus on page 44, Mitscherlich states:  ''"Da diese Flüssigkeit aus der Benzoësäure gewonnen wird, und wahrscheinlich mit den Benzoylverbindungen im Zusammenhang steht, so gibt man ihr am besten den Namen Benzol, da der Name Benzoïn schon für die mit dem Bittermandelöl isomerische Verbindung von Liebig und Wöhler gewählt worden ist."''  (Since this liquid [benzene] is obtained from benzoic acid and probably is related to benzoyl compounds, the best name for it is "benzol", since the name "benzoïn" has already been chosen, by Liebig and Wöhler, for the compound that's isomeric with the oil of bitter almonds [benzaldehyde].)</ref> Kaidtong 1836, an Pranses na kimikong si [[Auguste Laurent]] pigpangaran an substansya bilang "phène";<ref>Laurent, Auguste (1836) "Sur la chlorophénise et les acides chlorophénisique et chlorophénèsique," ''Annales de Chemie et de Physique'', vol. 63, pp. 27–45, see [https://books.google.com/books?id=Lx0AAAAAMAAJ&pg=PA44#v=onepage&q&f=false p. 44]:  ''"Je donne le nom de phène au radical fondamental des acides précédens (φαινω, j'éclaire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l'éclairage."''  (I give the name of "phène" (φαινω, I illuminate) to the fundamental radical of the preceding acids, because benzene is found in illuminating gas.)</ref> an taramong ini nagin ginikanan kan Ingles na taramong "[[pheno]]<nowiki/>l", na iyo "hydroxylated na benzene", sagkod "phenyl", an radikal na naporma sa abstraksyon nin sarong hidrohenong atomo (talingkas na radikal H•) gikan sa benzene.

== Kagamitan ==
An benzene iyo mas nagagamit bilang tahaw na kompuwesto sa paggibo nin iba pang mga kimikal, arug kan ethylbenzene, cumene, cyclohexane, nitrobenzene, asin alkylbenzene. Dae mababa sa kabanga nin entirong produksyon kan benzene iyo pigproproseso pasiring sa ethylbenzene, sarong prekursor sa styrene, na iyo piggagamit sa paggibo nin mga [[polimero]] sagkod plastik arug kan polystyrene asin EPS. Mga 20% kan produksyon nin benzene iyo piggagamit sa cumene, na kaipuhan sa paggibo nin phenol asin acetone para sa mga resin sagkod adhesive. An cyclohexane nagkokonsumo nin harus 10% kan  pankinabang produksyon nin benzene; primerong piggagamit ini sa paggibo nin mga nylon fiber, na iyo pigproproseso pasiring sa textiles sagkod pang-inhinyeriyang plastik. Kadikit na bilang nin mga benzene an piggagamit sa paggibo nin klase kan goma, lubrikante, dyobus, sabon, druga, paputok, asin pesticides. Kaidtong 2013, an pinakadakulang nasyun na nagkokonsumo nin benzene iyo an [[Tsina]], na pigsusundan kan [[Estados Unidos|USA]]. An produksyon nin benzene iyo presenteng naglalakop sa Tahaw na Subangan sagkod Aprika, kun sain an kapasidad nin produksyon sa Solnopang Europa sagkod Norteng Amerika iyo mantinido.<ref name="Ceresana">{{cite web|url=http://www.ceresana.com/en/market-studies/chemicals/benzene/|title=Market Study: Benzene (2nd edition), Ceresana, August 2014|publisher=ceresana.com|access-date=2015-02-10}}</ref>

An toluene iyo nagagamit naman bilang karibay para sa benzene, arug kan pagigin ''fuel additive''. An karakter kan duwa bilang ''solvent'' iyo magkaparehas, pero an toluene iyo may mas hababang toksidad asin mas may mahiwas na likidong rango. An toluene iyo pigproproseso man pasiring sa benzene.<ref name="CeresanaB">{{cite web|url=http://www.ceresana.com/en/market-studies/chemicals/toluene/|title=Market Study: Toluene, Ceresana, January 2015|publisher=ceresana.com|access-date=2015-02-10|archive-url=https://web.archive.org/web/20170429112325/http://www.ceresana.com/en/market-studies/chemicals/toluene/|archive-date=2017-04-29|url-status=dead}}</ref><imagemap>
File:Benzene_uses.png|center|Mga mayor na kimikal sagkod polimero sa komersyo na gikan sa benzene|600px|thumb
rect 39 660 435 807 [[#Uses|Benzene]]
rect 665 60 1062 207 [[Ethylbenzene]]
rect 665 426 1062 579 [[Cumene]]
rect 665 795 1062 942 [[Cyclohexane]]
rect 665 1161 1062 1317 [[Aniline]]
rect 665 1533 1062 1686 [[Chlorobenzene]]
rect 1215 345 1614 495 [[Acetone]]
rect 1215 636 1614 783 [[Phenol]]
rect 1764 57 2163 210 [[Styrene]]
rect 1764 432 2163 585 [[Bisphenol A]]
rect 1764 1083 2163 1233 [[Adipic acid]]
rect 1764 1332 2163 1482 [[Caprolactam]]
rect 2313 57 2712 207 [[Polystyrene]]
rect 2313 315 2712 462 [[Polycarbonate]]
rect 2313 570 2712 717 [[Epoxy resin]]
rect 2313 822 2712 975 [[Phenolic resin]]
rect 2313 1083 2712 1233 [[Nylon 6-6]]
rect 2313 1335 2712 1485 [[Nylon 6]]
desc bottom-left
</imagemap>

=== Kompuwesto kan gasolina ===
Bilang sarong pandugang sa gasolina, an benzene nagdudugang nin ''octane rating'' sagkod pigpapababa an ''knocking''. Bilang sarong konsekwensya, an gasolina igwang nagkapirang prosyento nin benzene bago an 1950s, kun nuarin an tetraethyl lead pigribayan ini bilang pinakanagagamit na pandugang na ''antiknock''. Sa global na pagkawara nin leaded na gasolina, an benzene buminalik bilang pandugang sa gasolina additive sa nagkapirang mga nasyun. Sa Estados Unidos, an pagrumdom manungod sa negatibong epekto kaini sa salud sagkod an posibilidad kan benzene na magsalak sa tubig sa ibaba nin kadagaan iyo nagbusol sa regulasyon na harus 1% na kontento nin gasolina sa gasolina.<ref>Kolmetz, Gentry, Guidelines for BTX Revamps, AIChE 2007 Spring Conference</ref> An Europeanong petrol na ispesipikasyon iyo igwa naman nin kaparehas na 1% na limitasyon sa kontento nin benzene. An United States Environmental Protection Agency iyo naghimo nin bagong regulasyon kan 2011 sa pagpapababa sa kontento nin benzene sa gasolina abot sa 0.62%.<ref>{{cite web|url=http://www.epa.gov/EPA-AIR/2006/March/Day-29/a2315b.htm|title=Control of Hazardous Air Pollutants From Mobile Sources|publisher=U.S. Environmental Protection Agency|page=15853|access-date=2008-06-27|date=2006-03-29|url-status=dead|archive-url=https://web.archive.org/web/20081205233108/http://www.epa.gov/EPA-AIR/2006/March/Day-29/a2315b.htm|archive-date=2008-12-05}}</ref> Sa nagkapirang mga Europeanong lenggwahe, an taramon ninda para sa petrolyo o gasolina iyo an eksaktong palis para sa "benzene".

== Hilingon man ==

* [[Aromatikong kompuwesto]]
* [[Petrolyo]]
* [[Asidong asetiko]]

== Toltolan ==
{{reflist|2}}
<br>
{{commons category|Benzene}}
{{agham-poon}}
[[Kategorya:Organikong kimika]]
An benzene iyo sarong organikong kimikal na kompuwesto na may molekular na pormulang C6H6. An molekulang benzene iyo igwang anom na karbon na atomo na pigsaralak sa patag na bilog kaiba an tigsararong katakod na hidroheno. Huli ta ini igwa sana nin mga karbon sagkod hidrohenong atomo, pigkaklasipika ini bilang sarong hidrokarburo.

 Karakter 
An benzene iyo sarong natural na konstituente nin krudo asin saro sa mga elementaryang petrokimikal. Huli sa padagos na paikot na "pi bonds" sa tahaw nin mga karbonong atomo, an benzene pigkaklaspika man bilang sarong aromatikong hidrokarburo. Pigpapalipot man ini minsan bilang "Ph-H". An benzene iyo sarong mayong kulay, marikas magliyab na likido na igwang mahamis na parong, sagkod partidang responsable para sa parong sa mga gasolihan. Piggagamit ini primero bilang sarong prekursor sa paghimo nin mga kimikal na may mas komplikadong istraktura, arug kan ethylbenzene sagkod cumene, kun sain bilyon na kilogramo an nagigibo kada taon.  Maski an sarong mayor na industriya nin kimikal, nakakahiling nin limitadong kagamitan kaini sa mga pankonsumong bagay huli sa toksidad kaini.Folkins, Hillis O. (2000). "Benzene". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a03_475.

 Pagkadiskobre 
An taramong "benzene" iyo gikan sa "gum benzoin" (benzoin resin), sarong aromatikong resin na bistado kan mga Europeanong parmasista sagkod naggigibo nin pahamot puon ika-16 na siglo bilang sarong produkto kan sur-subangang Asya.The word "benzoin" is derived from the Arabic expression "luban jawi", or "frankincense of Java".  Sarong asidikong materyal na hale sa benzoin sa paagi nin sublimasyon, sagkod pigpangaran na "mga burak kan benzoin", o asidong benzoic. An hidrokarburo na gikan sa asidong benzoic iyo dagos pig-ako an ngarang benzin, benzol, o benzene. Si Michael Faraday an enot na nakasuway sagkod nakabisto sa benzen kaidtong 1825 hale sa malanang tada gikan sa produksyon kan minailaw na gas, sagkod pigpangaran nin bicarburet of hydrogen.  On pages 443–450, Faraday discusses "bicarburet of hydrogen" (benzene).  On pages 449–450, he shows that benzene's empirical formula is C6H6, although he doesn't realize it because he (like most chemists at that time) used the wrong atomic mass for carbon (6 instead of 12). Kaidtong 1833, si Eilhard Mitscherlich nahimo inin sa pagdistila kan asidong benzoic (gikan sa gum benzoin) sagkod lime. Pigtawan niya an kompuwesto nin ngarang benzin.  In a footnote on page 43, Liebig, the journal's editor, suggested changing Mitscherlich's original name for benzene (namely, "benzin") to "benzol", because the suffix "-in" suggested that it was an alkaloid (e.g., Chinin (quinine)), which benzene isn't, whereas the suffix "-ol" suggested that it was oily, which benzene is.  Thus on page 44, Mitscherlich states:  "Da diese Flüssigkeit aus der Benzoësäure gewonnen wird, und wahrscheinlich mit den Benzoylverbindungen im Zusammenhang steht, so gibt man ihr am besten den Namen Benzol, da der Name Benzoïn schon für die mit dem Bittermandelöl isomerische Verbindung von Liebig und Wöhler gewählt worden ist."  (Since this liquid [benzene] is obtained from benzoic acid and probably is related to benzoyl compounds, the best name for it is "benzol", since the name "benzoïn" has already been chosen, by Liebig and Wöhler, for the compound that's isomeric with the oil of bitter almonds [benzaldehyde].) Kaidtong 1836, an Pranses na kimikong si Auguste Laurent pigpangaran an substansya bilang "phène";Laurent, Auguste (1836) "Sur la chlorophénise et les acides chlorophénisique et chlorophénèsique," Annales de Chemie et de Physique, vol. 63, pp. 27–45, see p. 44:  "Je donne le nom de phène au radical fondamental des acides précédens (φαινω, j'éclaire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l'éclairage."  (I give the name of "phène" (φαινω, I illuminate) to the fundamental radical of the preceding acids, because benzene is found in illuminating gas.) an taramong ini nagin ginikanan kan Ingles na taramong "phenol", na iyo "hydroxylated na benzene", sagkod "phenyl", an radikal na naporma sa abstraksyon nin sarong hidrohenong atomo (talingkas na radikal H•) gikan sa benzene.

 Kagamitan 
An benzene iyo mas nagagamit bilang tahaw na kompuwesto sa paggibo nin iba pang mga kimikal, arug kan ethylbenzene, cumene, cyclohexane, nitrobenzene, asin alkylbenzene. Dae mababa sa kabanga nin entirong produksyon kan benzene iyo pigproproseso pasiring sa ethylbenzene, sarong prekursor sa styrene, na iyo piggagamit sa paggibo nin mga polimero sagkod plastik arug kan polystyrene asin EPS. Mga 20% kan produksyon nin benzene iyo piggagamit sa cumene, na kaipuhan sa paggibo nin phenol asin acetone para sa mga resin sagkod adhesive. An cyclohexane nagkokonsumo nin harus 10% kan  pankinabang produksyon nin benzene; primerong piggagamit ini sa paggibo nin mga nylon fiber, na iyo pigproproseso pasiring sa textiles sagkod pang-inhinyeriyang plastik. Kadikit na bilang nin mga benzene an piggagamit sa paggibo nin klase kan goma, lubrikante, dyobus, sabon, druga, paputok, asin pesticides. Kaidtong 2013, an pinakadakulang nasyun na nagkokonsumo nin benzene iyo an Tsina, na pigsusundan kan USA. An produksyon nin benzene iyo presenteng naglalakop sa Tahaw na Subangan sagkod Aprika, kun sain an kapasidad nin produksyon sa Solnopang Europa sagkod Norteng Amerika iyo mantinido.

An toluene iyo nagagamit naman bilang karibay para sa benzene, arug kan pagigin fuel additive. An karakter kan duwa bilang solvent iyo magkaparehas, pero an toluene iyo may mas hababang toksidad asin mas may mahiwas na likidong rango. An toluene iyo pigproproseso man pasiring sa benzene.

 Kompuwesto kan gasolina 
Bilang sarong pandugang sa gasolina, an benzene nagdudugang nin octane rating sagkod pigpapababa an knocking. Bilang sarong konsekwensya, an gasolina igwang nagkapirang prosyento nin benzene bago an 1950s, kun nuarin an tetraethyl lead pigribayan ini bilang pinakanagagamit na pandugang na antiknock. Sa global na pagkawara nin leaded na gasolina, an benzene buminalik bilang pandugang sa gasolina additive sa nagkapirang mga nasyun. Sa Estados Unidos, an pagrumdom manungod sa negatibong epekto kaini sa salud sagkod an posibilidad kan benzene na magsalak sa tubig sa ibaba nin kadagaan iyo nagbusol sa regulasyon na harus 1% na kontento nin gasolina sa gasolina.Kolmetz, Gentry, Guidelines for BTX Revamps, AIChE 2007 Spring Conference An Europeanong petrol na ispesipikasyon iyo igwa naman nin kaparehas na 1% na limitasyon sa kontento nin benzene. An United States Environmental Protection Agency iyo naghimo nin bagong regulasyon kan 2011 sa pagpapababa sa kontento nin benzene sa gasolina abot sa 0.62%. Sa nagkapirang mga Europeanong lenggwahe, an taramon ninda para sa petrolyo o gasolina iyo an eksaktong palis para sa "benzene".

 Hilingon man 

 Aromatikong kompuwesto
 Petrolyo
 Asidong asetiko

 Toltolan 

Kategorya:Organikong kimika