Question: Imaginemos que vamos tres personas por la calle: dos chicos y una chica. De repente nos cruzamos con una chica la mar de guapa y ambos chicos decimos "*uau, qué guapa*". Ante la certidumbre de que el comentario pueda sentar algo mal a nuestra amiga, añadimos "*... **mejorando lo presente***".

Esta expresión la oigo con cierta frecuencia en España y se entiende bien: X es fantástico, pero no tanto como Y, que es con quien estamos. Es decir, valoramos la cualidad determinada (belleza, lo que sea) de la persona X que hemos visto, pero no por ello dejamos de valorar la de la persona Y a quien tenemos al lado y con quien no queremos ser groseros.

Vale, entendido. Ahora bien, ¿por qué la forma de expresarlo es tan rara? Cuando la oí por primera vez de pequeño me pareció que quería decir precisamente lo contrario: X tiene tal cualidad, pero la valoro especialmente porque la persona Y que está conmigo no la tiene para nada. Es decir, una pura grosería.

¿Cómo una expresión así puede haber llegado a tener tal significado? Es cortés usarla en España, pero ¿se entendería en otros países de habla hispana?

Answer: 
La frase original era *mejorándolo **lo** presente*.

La repetición de la silaba *lo* era de difícil pronunciación y al pronunciarse puede entenderse como *mejorando lo presente*. Si no, prueben a pronunciar *mejorándolo lo presente* y se darán cuenta que suena como *mejorando lo presente* si se dice de forma rápida.

Así que ante la dificultad de pronunciarlo correctamente y ante el sonido que no se distinguía, se extendió el uso de *mejorando lo presente* sin más.

Lo leí por algún sitio en Internet y creo que es la explicación más convincente.
La última respuesta es la correcta. No tiene que ver con "mejorándolo" o una rápida pronunciación. Es una construcción antigua del gerundio: mejorando lo presente = lo presente lo mejora... O sea mejorando. ¿el qué? lo presente.