Question: Есть ли такое выражение "трудно недооценить" и что оно значит?

Answer: 
Очень странное выражение. Говорят обычно **"трудно переоценить"**.

Хотя, если вдуматься, понять и эту фразу можно. ***Трудно недооценить*** - значит вероятна только высокая, достойная оценка чего-то. В современном русском языке, однако, такое выражение встречается крайне редко.
По моему легко "недо" и "пере", то есть не попасть. НЕ прыгнуть куда надо. Попасть - это трудно. А вот перепрыгнуть действительно трудно. Но можно и легко. Оценить - трудно, переоценить, если вам это надо, то легко. Трудно переоценивать, бывает, если лень. Трудно недооценить, это когда раздумья, сколько заломить денег за товар, не в убыток, тут понятно. Но так не говорят.  

Решайте сами по вашему вкусу, но так, чтоб понятно было, что вы имеете в виду.