Question: Есть ли такое выражение "трудно недооценить" и что оно значит?

Answer: 
Сложно = трудно переоценить - трудно завысить оценку, потому что что-то заслуживает самой высокой оценки. Как бы высоко ни оценили - всё будет верно.

Трудно (сложно) недооценить - немного другой смысл. Это не "сложно занизить оценку", а "трудно не признать качество чего-то", трудно не заметить хорошего качества.

Недооценка - отсутствие надлежащей оценки, непризнание качества: недо = не.

Недооценить силы противника. Сложно недооценить (= не оценить) силы противника, если он их постоянно демонстрирует.

Недо и пере - антонимы в одном значении - "излишек, больше нормы" (пере - многозначная приставка). Недо - неполнота, недостаточность по сравнению с нормой, нет оценки.

Есть ещё и субъективность восприятия: Мне трудно недооценить Ваше желание разобраться в этом вопросе (потому что я его ценю, хочу оценить высоко, его нельзя не оценить).

И трудно переоценить вклад кого-то во что-то. 

А вот "трудно недооценить вклад кого-то во что-то" уже как-то не сочетается. Например, фраза "трудно недооценить вклад Чехова в драматическое искусство" не смотрится, хотя по смыслу фразы здесь недо = пере - нельзя не дать правильной оценки - синонимы. Получается, что возможны оба выражения, но их сочетаемость с объектом разная.
По моему легко "недо" и "пере", то есть не попасть. НЕ прыгнуть куда надо. Попасть - это трудно. А вот перепрыгнуть действительно трудно. Но можно и легко. Оценить - трудно, переоценить, если вам это надо, то легко. Трудно переоценивать, бывает, если лень. Трудно недооценить, это когда раздумья, сколько заломить денег за товар, не в убыток, тут понятно. Но так не говорят.  

Решайте сами по вашему вкусу, но так, чтоб понятно было, что вы имеете в виду.