Question: Есть ли такое выражение "трудно недооценить" и что оно значит?

Answer: 
Чаще, конечно, встречается фраза **нельзя недооценить, недооценивать**. Она прменима в различных ситуациях: и в качестве совета, предостережения, и в качестве комплимента. А вот **трудно недооценить** то, что что очевидно, как **трудно непонять**, и это может походить на сарказм. Например: - Вы недооцениваеете мои умственные способности! - О, у вас такой широкий лоб, что наличие мозга очевидно и ваши способности трудно недооценить!..
На мой взгляд - это бессмысленное выражение. Трудно означает степень старания. Можно потрудиться в даче превосходной оценки (трудно переоценить) и отсюда следует, что любая фиксированная оценка является недооценкой (сплошная недооценка). Но чтобы трудиться в плане недооценки...