Question: Есть ли такое выражение "трудно недооценить" и что оно значит?

Answer: 
Чаще, конечно, встречается фраза **нельзя недооценить, недооценивать**. Она прменима в различных ситуациях: и в качестве совета, предостережения, и в качестве комплимента. А вот **трудно недооценить** то, что что очевидно, как **трудно непонять**, и это может походить на сарказм. Например: - Вы недооцениваеете мои умственные способности! - О, у вас такой широкий лоб, что наличие мозга очевидно и ваши способности трудно недооценить!..
Очень странное выражение. Говорят обычно **"трудно переоценить"**.

Хотя, если вдуматься, понять и эту фразу можно. ***Трудно недооценить*** - значит вероятна только высокая, достойная оценка чего-то. В современном русском языке, однако, такое выражение встречается крайне редко.