Question: Есть ли такое выражение "трудно недооценить" и что оно значит?

Answer: 
На мой взгляд - это бессмысленное выражение. Трудно означает степень старания. Можно потрудиться в даче превосходной оценки (трудно переоценить) и отсюда следует, что любая фиксированная оценка является недооценкой (сплошная недооценка). Но чтобы трудиться в плане недооценки...
По моему легко "недо" и "пере", то есть не попасть. НЕ прыгнуть куда надо. Попасть - это трудно. А вот перепрыгнуть действительно трудно. Но можно и легко. Оценить - трудно, переоценить, если вам это надо, то легко. Трудно переоценивать, бывает, если лень. Трудно недооценить, это когда раздумья, сколько заломить денег за товар, не в убыток, тут понятно. Но так не говорят.  

Решайте сами по вашему вкусу, но так, чтоб понятно было, что вы имеете в виду.