Question: Почитала очень интересные ответы на вопрос о дубе и лопухе. Как альтернатива "дубу" там приводится выражение "тупой, как пробка" или "глупый, как пробка". Странное сравнение — чем народу пробка не угодила?))))

Answer: 
В словаре Михельсона говорится, что это часть пословицы "Глуп, как пробка, куда ни ткнёшь, там и торчит"
http://onlineslovari.com/bolshoy\_tolkovo\_frazeologicheskiy\_slovar\_mihelsona/page/glup\_kak\_probka.1938
Глуп как пробка.  

А вот моя версия такая: пробка очень легкая, легче воды, и поэтому всегда на поверхности плавает, то есть всегда глупость вылезает наружу. Думаю, где-то схоже с "дерьмо не тонет": и там, и здесь все на поверхности.