Question: Есть ли такое выражение "трудно недооценить" и что оно значит?

Answer: 
Чаще, конечно, встречается фраза **нельзя недооценить, недооценивать**. Она прменима в различных ситуациях: и в качестве совета, предостережения, и в качестве комплимента. А вот **трудно недооценить** то, что что очевидно, как **трудно непонять**, и это может походить на сарказм. Например: - Вы недооцениваеете мои умственные способности! - О, у вас такой широкий лоб, что наличие мозга очевидно и ваши способности трудно недооценить!..
По моему легко "недо" и "пере", то есть не попасть. НЕ прыгнуть куда надо. Попасть - это трудно. А вот перепрыгнуть действительно трудно. Но можно и легко. Оценить - трудно, переоценить, если вам это надо, то легко. Трудно переоценивать, бывает, если лень. Трудно недооценить, это когда раздумья, сколько заломить денег за товар, не в убыток, тут понятно. Но так не говорят.  

Решайте сами по вашему вкусу, но так, чтоб понятно было, что вы имеете в виду.