研究了铑催化N-嘧啶吲哚与乙烯基三乙氧基硅烷的C—H烯基化反应.在以二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(Ⅲ)二聚体{[RhCp*Cl2]2(Cp*:五甲基环戊二烯基)}为催化剂,Cu(OAc)2为氧化剂,AgF为添加剂,1,2-二氯乙烷为溶剂及反应温度为90℃条件下,以42％～88％的收率得到末端吲哚乙烯衍生物.动力学同位素效应实验结果为KH/KD=5.7:1,表明C—H键断裂可能是反应过程中的决速步骤.竞争性实验结果表明,含有供电子取代基的底物比吸电子取代基的底物反应活性高,反应可能经历亲电性C—H键活化过程.推测了可能的反应机理,主要包括配位、C—H键活化、转金属化、还原消除和氧化等步骤.将此方法应用于一种δ-咔啉衍生物的制备.
铑催化剂 C—H烯基化 吲哚 乙烯基三乙氧基硅烷