为了提高吩嗪-1-羧酸(申嗪霉素)的生物活性,以吩嗪-1-羧酸和不同取代的苯乙酮为原料,通过溴化反应和亲核取代反应,合成了22个未见文献报道的含苯乙酮结构片段的吩嗪-1-羧酸酯类化合物3a～3c和6a～6s,其结构均得到核磁共振氢谱(1H NMR)、碳谱(13C NMR)和高分辨质谱确证.分别采用菌丝生长速率法和琼脂保湿浸叶法测定了目标化合物对6种植物病原菌的杀菌活性和对朱砂叶螨雌成螨的杀螨活性.杀菌活性测定结果表明:在0.2 mmol/L下大部分目标化合物对水稻纹枯病菌Rhizoctonia solani具有一定的抑制作用,其中6b和6e的抑制率分别为56.05％和65.37％,低于对照药剂吩嗪-1-羧酸(86.83％).杀螨活性测定结果表明:药后24 h,大部分目标化合物对朱砂叶螨Tetranychus cinnabarinus雌成螨具有良好的杀螨活性,在1 mmol/L下化合物6k和6m的校正死亡率分别为87.88％和90.82％,进一步测得其相应的LC50值分别为0.25和0.19 mmol/L.本研究所合成的新化合物不仅具有一定的杀菌活性,还具有较好的杀螨活性,这为吩嗪-1-羧酸的进一步结构改造提供了新思路.
吩嗪-1-羧酸 申嗪霉素 苯乙酮 天然产物 杀菌活性 杀螨活性