(S)-5-氯-2-甲氧羰基-2-羟基-1-茚酮是合成手性杀虫剂茚虫威的重要中间体.以5-氯-2-甲氧羰基-1-茚酮(Ⅰ)为起始原料,经不对称羟基化反应合成了目标产物.探讨了不同溶剂、氧化剂、催化剂等对反应收率和产品ee值的影响.合成反应的优化条件是:n(Ⅰ)∶ n(辛可宁)∶ n(过氧化氢异丙苯)=1∶ 0.2∶ 1.2,CH2Cl2作溶剂,室温反应5 h.后处理方法为,用乙酸乙酯重结晶代替柱分离得到目标产物,收率达82%以上,ee值92%以上.产物[α]20D=+108.8°(10 g/L,CHCl3),熔点160.1～162.3 ℃.用FTIR、1HNMR、13CNMR和MS对产品进行了表征.研究结果为该产品在合作企业中的工业开发实验提供了重要依据.
(S)-5-氯-2-甲氧羰基-2-羟基-1-茚酮 茚虫威 辛可宁 过氧化氢异丙苯 不对称羟基化 精细化工中间体