对广泛存在于链霉菌和铜绿假单胞菌中的一种天然活性物质——申嗪霉素进行了结构修饰,合成了一系列高活性的含1,3,4-噻(噁)二唑的申嗪霉素衍生物I1～I28.杀菌活性测定结果表明:所有目标化合物对禾谷镰刀菌具有较好的杀菌活性,均明显优于母体申嗪霉素.离体杀菌活性测定结果显示,化合物I8(EC50=33.25μg/mL)和化合物I22(EC50=46.52μg/mL)对禾谷镰刀菌的杀菌活性是申嗪霉素(EC50=128.54μg/mL)的3～4倍.活体杀菌活性显示,在500μg/mL 质量浓度下,化合物I8(58.69％)和化合物I22(55.37％)对禾谷镰刀菌的抑制率是申嗪霉素(25.14％)的两倍.构效关系分析结果表明,在苯环上引入吸电子基团对化合物的活性不利;而引入给电子基团则有利于提高其杀菌活性.同时,同一取代基在苯环上的取代位置依据活性的高低排列顺序为:邻位>对位>间位.这些结果可用于指导该类化合物的进一步结构改造.
吩嗪-1-甲酸 1 3 4-噻二唑 4-噁二唑 杀菌活性