以糠醛及其衍生物和脱氢枞胺为原料制备了4种新型的脱氢枞胺席夫碱:5-硝基糠醛-脱氢枞胺席夫碱(1)、糠醛-脱氢枞胺席夫碱(2)、5-溴糠醛-脱氢枞胺席夫碱(3)和5-甲基糠醛-脱氢枞胺席夫碱(4),通过单因素和正交试验优化了合成条件,席夫碱1～4在优化条件下的产率分别为89.5％、89.1％、90.2％和88.1％;采用红外光谱、核磁共振、质谱和X射线单晶衍射对其结构进行了表征,确认了4种席夫碱的结构,席夫碱1和2都属于斜方晶系,P2(1)2(1)2(1)空间群,席夫碱3属于单斜晶系,P2(1)空间群.实验测得的分子结构参数与计算化学模拟结果吻合程度高,该系列席夫碱采用DFT算法所得的N(1)—C(21)的键长分别为0.12767、0.12791和0.12788 nm,而单晶衍射分析的结果为0.1275(5)、0.1261(5)和0.1245(7)nm;键角C(20)—N(1)—C(21)的模拟值分别为121.6101、120.7607和120.8135°,单晶测试的实际值为119.1(3)、117.3(3)和117.4(5)°.4种席夫碱的抑菌活性测试结果表明:席夫碱1对金黄色葡萄球菌的最小抑菌浓度为0.31 g/L,与阳性对照头孢尼西相当,显示出较高的抑菌活性;席夫碱1、3和4对大肠杆菌的最小抑菌浓度均为0.62 g/L,抑菌活性明显优于席夫碱2.
脱氢枞胺 羰醛缩合 X-ray单晶衍射 量化计算 抑菌性能