基于碳酸酯结构易于亲核脱除的原理,使用氯甲酸氯甲酯改构Wang树脂,并探究了改构树脂与首位氨基酸的缩合效率.实验结果表明,改构后的Wang树脂与20种Fmoc保护氨基酸均能达到70％以上的缩合效率;且对于带有较大侧链基团的Fmoc保护氨基酸,通过降低树脂取代度或延长反应时间可提高其连接率.为了验证改构后的碳酸酯型树脂在裂解时侧链未受到影响,设计合成了3种模型肽,并用温和裂解剂3-吡啶甲醛肟铯盐进行裂解.实验结果表明,利用改构树脂能得到侧链全保护的肽片段,可初步应用到长链困难肽的合成中.
Wang树脂改构 碳酸酯把手 Fmoc氨基酸 侧链全保护肽