报道了齐墩果酸与四种单糖和二糖(葡萄糖、半乳糖、乳糖及葡萄糖醛酸)进行糖苷化制备糖缀合物的方法.在合成过程中首先将葡萄糖、半乳糖及乳糖转化成相应的全苯甲酰三氯亚胺酯糖基供体(10a～10c),将葡萄糖醛酸转化成为1-溴代乙酰葡萄糖醛酸甲酯糖基供体(10d);在齐墩果酸的28-位羧基上进行酰胺化引入ω-氨基羧酸甲酯得到其衍生物6.然后10a～10c在TMSOTf的催化下与化合物6的3-位羟基进行β-糖苷化;10d在AgOTf的催化下与6进行β-糖苷化,最后脱掉保护基得到相应的糖缀合物13a～13d,所有目的化合物均为新化合物,其结构经IR,1H NMR,13C NMR,2D-COSY,HMQC,DEPT及HRMS进行了确证.
齐墩果酸 糖缀合物 三萜 糖苷化 合成