α-四氢萘酮的乙氧羰基腙(1)经LTA氧化, 得到α-偶氮-α-乙酰氧基化合物2. 在AlCl3作用下, 化合物2脱去乙酰氧基产生重氮正离子中间体3, 再经与腈的1,3-偶极环加成、 [1,2]-迁移扩环、碱性水解和与苦味酸作用, 得到新型[1,2,4]-三唑并[1,5-a][1]苯并氮杂(艹卓)苦味酸盐6a～6c. 以2,3-二氢-1-茚酮为底物, 采用相同的合成路线, 合成了1,2,4-三唑并[1,5-a]-二氢喹啉苦味酸盐12a～12c.
1 3-偶极环加成 扩环 [1 2 4]-三唑并[1 5-a][1]苯并氮杂(艹卓) 4-三唑并[1 5-a]喹啉