以[2,2]对环蕃、三蝶烯、9,9'-螺二芴为连接单元,通过Buchwald-Hartwig/Suzuki偶联反应,连接富电子二苯氨基/缺电子萘酰亚胺片段,合成了化合物1～6和化合物7～12.在化合物1～6和7～12中,两个富电子中心或两个缺电子中心通过本共轭、交叉共轭、π-π 堆积以及直接 π-共轭方式连接.光物理和电化学测试表明,中性状态下基态共轭性以直接 π-共轭最好,本共轭、交叉共轭次之,π-π 堆积最差;在正离子自由基状态下共轭性以直接 π-共轭最好,本共轭、交叉共轭次之且相近;负离子状态下共轭性则由于缺电子中心和连接单元之间的π-共轭作用被 π-平面之间的扭转角削弱,化合物7～12中的连接方式都未能体现出差异.
分子内弱相互作用 共轭作用 [2 2]对环蕃 三蝶烯 9 9’-螺二芴