为开发高效除草剂,设计合成了26个新型柠檬醛基缩氨基硫脲化合物2a～2m(13对(2Z,1E)/(2E,1E)-异构体),采用FT-IR、NMR以及ESI-MS等分析手段对目标化合物的结构进行了表征,并初步测试了相关化合物对油菜(Brassica campestris)和稗草(Echinochloa crusgalli)的除草活性.结果表明:当质量浓度为100 mg/L时,化合物(2Z,1E)-2a(R=Me)、(2E,1E)-2a(R=Me)、(2Z,1E)-2b(R=Et)、(2E,1E)-2b(R=Et)和(2E,1E)-2c(R=i-Pr)对油菜的胚根生长的抑制活性分别为82.6％、88.7％、80.2％、80.5％和82.0％,远优于商业除草剂丙炔氟草胺的活性.含有脂肪族基团的化合物的除草活性优于具有芳香族基团的化合物,当取代基为脂肪族基团时,(2E,1E)-化合物比相应的(2Z,1E)异构体活性好,而当取代基为芳香族基团时则相反.计算并分析了最佳活性化合物(2E,1E)-2a的静电势和前线分子轨道,说明硫脲部分对生物活性至关重要,而且小的R基团对生物活性有利.
柠檬醛 缩氨基硫脲 立体异构体 除草活性