在以水为溶剂、无催化剂条件下加热促使水杨醛类化合物与米氏酸发生反应,合成了18种香豆素-3-羧酸类化合物.利用1HNMR和13CNMR对合成产物结构进行了表征;并通过抑制HO?、还原型谷胱甘肽自由基(GS?)和2,2′-偶氮二异丁基脒二盐酸盐(AAPH)氧化DNA反应对其抗氧化活性进行检测,进而探究取代基种类和位置对香豆素-3-羧酸类化合物抗氧化性能的影响.结果表明:绿色高效地合成了目标化合物,产率为54.3％～95.6％;18种化合物均能够抑制HO?、GS?和AAPH氧化DNA,其相对空白组(DMSO)硫代巴比妥酸活性物质(TBARS)吸光度百分数(TBARS百分数)分别可达69.42％～93.39％、75.23％～99.45％和66.62％～97.72％;在抑制HO?、GS?和AAPH氧化DNA反应中,羟基取代化合物的TBARS百分数分别为69.42％～77.67％、75.23％～82.87％和66.62％～75.08％,远小于其他取代基的香豆素-3-羧酸类化合物,与水溶性维生素E的TBARS百分数相当,是一类潜在的抗氧化剂.
香豆素-3-羧酸 无催化剂 绿色合成 抗氧化剂 自由基 精细化工中间体