在AlCl3和多聚磷酸的存在下,以邻苯二甲酸酐和对二氟苯为原料,通过Friedel-Crafts和环化反应,用改进的方法以60%的产率生成1,4-二氟葸醌.然后通过奎宁锂与1,4-二氟蒽醌的亲核取代反应得到新型手性配体(QN)2AQN,产率85%.在氧化-供氮试剂N-氯代氨基甲酸苄酯存在下,(QN)2AQN与OsO4原位生成的催化剂在五种肉桂酸甲酯的不对称氨羟化反应中表现出优异的对映选择性(90%～96% ee)和一般至优秀的区域选择性(75:25～98:2),产率50%～70%,高于文献报道的结果.该手性配体易于合成,成本低廉,用于催化不对称氨羟化反应,可以制备光学活性的α-氨基酸酯类化合物.
不对称氨羟化反应 (QN)2AQN 手性β-氨基醇 α-氨基酸酯