Short was considered an expert on the Balkans, having spent most of his career in the region. He was Britain's ambassador to Bulgaria from 1994 to1998, and served with the Office of the High Representative in Bosnia and Herzegovina in 1999-2000.
Kariyerinin büyük bölümünü Balkanlarda geçirmiş olan Short, bölge konusunda uzman kabul ediliyordu. 1994-1998 yılları arasında İngiltere'nin Bulgaristan büyükelçiliği görevinde bulunan Short, 1999-2000 yıllarında da Yüksek Temsilciler Dairesi'nde hizmet verdi.