Další desetiletí mu zabraly reklamy, dokumenty, televizní seriály a role ve filmech, ale po odvysílání jeho seriálu LennyHenry.tv na BBC v roce 2008, si řekl: „Tak co budeš dělat teď, Lene, trochu to totiž vypadá, že ses zaseknul na jednom místě, nebo trochu scházíš z cesty.“
Advertisements, documentaries, TV series and parts in films consumed his next decade but after his 2008 BBC series, LennyHenry.tv, he thought: "What are you going to do next, Len, because it all feels a bit like you're marking time or you're slightly going sideways."