НЭС/Оксиантрахиноны
Оксиантрахиноны — производные антрахинона, получаются замещением одного или нескольких атомов водорода гидроксильными группами. О. с одной гидроксильной группой не имеют технического применения, с несколькими гидроксильными группами полиоксиантрахиноны являются лучшими красками и встречаются в растениях, откуда и добываются. Антрахинон состоит из восьми групп CH, каждый водород которых может быть замещен гидроксильными группами, и поэтому возможны всего 75 изомеров. О. являются слабыми кислотами, с основаниями образуют окрашенные от красного до черного цвета соли, хотя некоторые соли разлагаются даже от углекислоты воздуха. Соли щелочноземельных металлов, алюминия и железа, полученные на волокнах тканей, довольно постоянны и являются красками. Ализарин является полиоксиантрахиноном. О. можно получать из корней некоторых растений, в которых они находятся в соединении с углеводами, образуя глюкозиды. Синтетически О. получают при сплавлении с едким калием хлоро- и бромопроизводных или сульфокислот антрахинона, так получаются О. с гидроксилами в одном бензольном ядре; затем О. получаются при долгом нагревании фталевого ангидрида с фенолами или метаоксибензойных кислот с крепкой серной кислотой, в этом случае получаются О. с гидроксилами в двух бензольных ядрах. Для указания положения гидроксилов пред названием О. помещаются цифры, отвечающие номерам атомов углерода, с которыми соединены гидроксилы. Схема следующая:

Монооксиантрахинон C6H4(CO)2C6H3(OH). 1-орто- или эритроантрахинон получается при нагревании фталевого ангидрида с фенолом и серной кислотой, кристаллизуется в оранжевых иглах, плавится при 190°. 2(мета)-О. находится в природе в корнях Oldenlaudia umbellata. Диоксиантрахиноны: 1,2-ализарин и 1,3-ксантопурпурин находится в корнях краппа, кристаллизуется в желтых иглах, плавится при 262—265°, 1,4-хинизарин получен искусственно из фталевого ангидрида и гидрохинона, 1,5-антраруфин тоже получается искусственно. Триоксиантрахиноны C6H4(CO)2C6H(OH)3 или C6H3OH:(CO)2:C6H2(OH.)2. 1.2.3-антрагаллол; его эфиры найдены в корнях Oldenlaudia umbellata, синтетически получается из смеси галловой, бензойной и серной кислоты при нагревании, плавится при 310°, служит бурой краской для тканей при протраве из глинозема. 1.2.4-пурпурин находится в корнях краппа, кристаллизуется в красных иглах, плавится при 253°, получается окислением ализарина, темнокрасная краска. Тетраоксиантрахиноны C14H4O2(OH)4 1.3,5,7-антрахризон — желтые листочки. Руфионин — оранжевые кристаллы — получается из опиановой кислоты при нагревании с серной кислотой, бурокрасная краска. 1.2.5,8-ализаринбордо, хинализарин получается при действии на ализарин серной кислотой, красная краска, похожая на кошениль. Пентаоксиантрахиноны C14H3O3(OH)5 1.2.5.8-ализаринцианин R получен окислением ализарина бордо, краска — окрашивающая протравленную ткань в голубой цвет. Гексаоксиантрахиноны 1.2.3.5.6.7-руфигалловая кислота, получена нагреванием галловой кислоты с серной кислотой, кристаллизуется в красных иглах, краска при протраве из глинозема бурого цвета и при протраве из железа черного цвета.