ТЭ1/Алициклические соединения
АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ,
органические соединения, характеризующиеся
циклическим строением молекулы с цепями,
образованными из углеродных атомов.
Однако к А. с. не относятся т. н.
ароматические соединения (см.),
содержащие циклические ядра, образованные также из одних
лишь углеродных атомов, но
характеризующиеся особым расположением химич.
связей. От А. с. следует отличать
, у
которых в построении циклического ядра
могут кроме углерода участвовать и другие
элементы. Различают А. с.
 и .

Первые называются  или
 и имеют общую
ф-лу: CnH2n. Их строение м. б.
представлено из метиленовых групп, замкнутых в
кольца, поэтому их называют также
.
Простейшими из них являются:

Гексаметилен (циклогексан), а также его
гомологи, вследствие их близкого
отношения к ароматическим углеводородам (они
получаются «гидрогенизацией» бензола и
его производных), называются
гидроароматическими углеводородами.

Ненасыщенные А. с. характеризуются
двойными и тройными связями в
молекулах, при чем тройная связь встречается
только в боковой цепи (А. с. с тройной
связью в цикле неизвестны). Для высших
гомологов возможны изомеры, содержащие
этиленовую связь и в боковой цепи. А. с.
с одной двойной связью общей ф-лы CnH2n-2
следующие:

При наличии двух двойных связей
получаются ненасыщенные А. с. общей формулы
CnH2n-4, напр, циклопентадиен и др.

По своим химическим свойствам низшие
3- и 4-членные циклопарафины занимают
промежуточное положение между олефина-
ми (этиленовыми углеводородами) и
парафинами (предельными углеводородами
жирного ряда); так, они подобно олефинам
легко присоединяют галоид, при чем
происходит «размыкание» кольца:

Начиная с пентаметилена, циклопарафины
по химическим свойствам вполне сходны с
парафинами (см. Жирные соединения).
Ненасыщенные А. с по хим. свойствам вполне
сходны с ненасыщенными соединениями
жирного ряда.

А. с. получаются: 1) действием металлов
на их двугалоидные производные:

2) гидрогенизацией ароматических
соединений газообразным водородом при
высокой t° в присутствии мелко
раздробленных металлов, особенно никеля (по Сабатье),
и на холоду в присутствии Pt и Pd (Paal).
Т. о. из бензола () получается
циклогексан (), из нафталина — технически
ценные  (I) и  (II):

В природе А. с. очень распространены:
циклопарафины находятся главным образом
в бакинской нефти, почему и называются
; кислородные
производные А. с. (альдегиды, кетоны, к-ты)
встречаются в эфирных маслах многих растений
(ментол, камфора), образуя большую часть
так наз. . Из алициклических
спиртов наиболее интересен — ,
встречающийся в виде сложных соединений
в печени, в мозговом веществе и в растениях
(фитин—кальциевая соль инозитофосфорной
к-ты); из алициклических 
большой интерес представляет 
кислота, которая м. б. выделена из коры
хинного дерева, из кофейных бобов, из
сахарной свекловицы и других растений.
А. с., гл. обр. ненасыщенные, получены
также при сухой перегонке каменного угля,
например, циклопентадиен и др., но эти
процессы до сих пор еще мало исследованы.