ЭСБЕ/Диазометан
Диазометан (азиметилен) — СН2N2 получен впервые Пехманом («В. В.», 27, 1888 [1894] и 28, 855 [1895]) действием щелочей на нитрозометилбензамид, нитрозометилуретан, нитрозометилмочевину и тому подобные нитрозопроизводные метиламина:  + NaOH = N2CH2 + H2O + AcONa, где Ас есть остаток какой-нибудь кислоты — Ас.ОН. Затем Бамбергер (с Рено) получили его действием дихлорметиламина на гидроксиламин («В. В.», 28, 1684): H3C.NCl2 + H2N.OH + 2NaOCH3 (метилат натрия) = Н2CN2 + Н2О + 2Н3С(ОН) + 2NaCl, а Нельтинг («В. В.», 33, 101, прим. [1900]) действием щелочи на n.-нитрофенилметиленитрозамин:  + NaOH = O2N.C6.H4.ONa + H2O + H2CN2. Удобнее всего получается из нитрозометилуретана, при чем, как показали Ганч и Леманн («В. В.», 35, 897 [1902]), можно уловить образующийся промежуточно алкоголят калиевой соли метилазокислоты:  + KOC2H5 = [H3C.N:N.OK + C2H5(OH)] + H5C2O.CO.OK. При обыкн. темп. Д. есть желтый газ, без запаха, действующий очень ядовито при вдыхании (головокружение, удушье, временное ослабление памяти) и сильно на кожу, глаза и легкие (чешущиеся пузыри на коже, упорный катар бронх и нарушение аккомодации глаза); при низкой температуре Д. сгущается в легкоподвижную желтую жидкость. Обладает удивительной реакционной способностью: с водой он образует метиловый спирт и азот: H2CN2 + H(OH) = H3C(OH) + N2; с органическими кислотами и фенолами их метиловые эфиры и азот: Ac.OH + H2CN2 = AcOCH3 + N2; с соляной кислотой — хлористый метил и азот, с синильной — ацетонитрил и азот: Н2CN2 + HCN = H3C.CN + N2; с йодом — йодистый метилен и азот. Не распадаясь Д. реагирует с ацетиленом (Пехманн, «В. В.», 31, 2950), образуя пиразол:  +  =  = . О реакции Д. с хинонами см. работу Пехмана и Зееля («В. В.», 32, 2292—300 [1899]).

ЭСБЕ:Вещества