ЭСБЕ/Йодоуксусные кислоты
Йодоуксусные кислоты — представляют уксусную кислоту СН3.СООН, в частице которой 1, 2 или все 3 атома водорода метильной группы замещены йодом (ср. Галоидозамещенные кислоты). Монойодоуксусная кислота CH2J.COOH получена впервые Перкином и Дюппа (1859) действием йодистого калия на монобромоуксуспый эфир CH2Br.COOC2H5 в спиртовом растворе и омылением затем полученного моно-Й. эфира CH2J.COOC2H5 баритом; по Шютценбергеру (1868), она получается кипячением уксусного ангидрида с йодом и йодноватой кислотой, а по В. Мейеру (1893) удобнее всего — продолжительным нагреванием монохлороуксусной кислоты с KJ в водном растворе при 60°:

CH2Cl.COOH + KJ = CH2J.СООН + КСl.

Она представляет собой кислоту более энергичную, чем уксусная, величина сродства для нее K = 0,075 (для уксусной кислоты K = 0,0018, для монохлороуксусной кислоты K = 0,155), кристаллизуется из водного раствора в бесцветных ромбических таблицах, на воздухе и на свету довольно постоянна, плавится при 84°, при сильном нагревании разлагается, при действии HJ обратно переходит в уксусную кислоту:

СН2J.СООН + HJ = CH3.COOH + J2;

этиловый эфир ее (см. выше) кипит при 178—180° (Бутлеров) и обладает чрезвычайно едким запахом. Дийодоуксусная кислота CHJ2.COOH получена Перкином и Дюппа (1860) подобно предыдущей из дибромоуксусного эфира; Анжели (1893) получил ее, как и трийодоуксусную кислоту, при действии йодноватой кислоты на малоновую в водном растворе; она представляет собой светло-желтые игольчатые кристаллы с темп. плавл. 110°, трудно растворимые в воде. Трийодоуксусная кислота CJ3.COOH — ярко-желтые, блестящие листочки; малорастворима в воде; очень непрочна, при нагревании до 100° буреет, при 150° плавится с разложением, при нагревании с уксусной кислотой или при обработке углекислыми щелочами распадается на углекислоту и йодоформ:

СJ3.СООН = СHJ3 + СО2.

ЭСБЕ:Кислоты