ЭСБЕ/Пурин
Пурин (хим.). — П. названо Э. Фишером неполученное до сих пор вещество  состава С5Н4N4, строение которого должно отвечать одной из тавтомерных формул:

Э. Фишер показал, что «ядро» П., т. е. атомы углерода и азота, связанные только что указанным способом и которые он нумерует так: , является основой многочисленных продуктов, вырабатываемых животными и растительными организмами, каковы: мочевая кислота (см.), 2,6,8-триокси-П.: и ее синтетические алкилированные производные, гуанин (см.) — 2-имино-6-окси-П.: , карнин — C7H8N4O3 + H2O , гипоксантин (см.) — 6-окси-П.: , аденин — 6-амино-П.: , ксантин 2,6-диокси-П.:   и его метилированные производные: теобромин — 2,6-диокси-3,7-диметил-П.: , теофиллин (см.) 2,6-диокси-1,3-диметил-П.: , теин или кофеин (см.) — 2,6-диокси-3,3,7-триметил-П.: , гетероксантин — 2,6-диокси-7-метил-П. и параксантин — 2,6-диокси-1,7-диметил-П. Кроме перечисленных веществ, которые теперь, благодаря работам Фишера, могут быть синтезированы, исходя из элементов, попутно получено еще много производных П. Описывать их все невозможно, а потому ограничимся изложением хода синтеза ксантина и кофеина.

Если на калиевую соль мочевой кислоты (см.) действовать при нагревании хлорокисью фосфора, то образуется 8-окси2,6-дихлор-П.: , кристаллизующийся мелкими призмами, трудно растворимый в воде и разлагающийся, не плавясь, выше 350° (Э. Фишер и Л. Ах); при дальнейшем нагревании с POCl3 это вещество превращается в 2,6,8-трихлор-П. (Э. Фишер): , обладающий, может быть, таутомерной формулой (см. выше). Трихлор-П. кристаллизуется из воды большими листочками состава C5HCl3 + 5Н2О; лишенный при 110° кристаллизационной воды, C5HCl3N4 плавится при 187—189°. Если на трихлор-П. действовать этилатом натрия, то при нагревании до 100° (3 часа), два атома хлора (2,6) замещаются группами (ОС2Н5)’ и образуется 2,6-этокси-8-хлор-П.:

который при восстановлении йодоводородом в присутствии йодистого фосфония образует ксантин:

a при нагревании с концентрированной соляной кислотой на водяной бане дает хлорксантин (2,6-диокси-8-хлор-П.):

превращающийся при метилировании в щелочном растворе в хлоркофеин (1,3,7-триметил-8-хлор-П.):

Тот же хлоркофеин может быть получен из тетраметилмочевой кислоты (1,3,7,9-тетраметил-2,6,8-триокси-П.) при действии PCl5:

a так как кофеин содержит два метила в аллоксановом ядре (см. Мочевая кислота и Уреиды) и только один в остатке мочевины, то для хлоркофеина возможна только приведенная формула ; она же решает вопрос и о строении хлорксантина, а, следовательно, и самого ксантина. Из хлоркофеина при восстановлении легко перейти к кофеину: Н2 + C7H9N4O2Cl = C7H10N4O2 + HCl. К тожественному заключению приводит синтез кофеина (Фишер и Ах) из диметилаллоксана (см. Уреиды), переходя через 1,3,7-триметилпсевдомочевую кислоту:

Приведенные реакции Э. Фишером запатентованы (D. R. P. 86562, 94076 и 94286). См., кроме того, Теин, Тиопурины, Три- и Тетраметилоксипурины.

Примечания 

ЭСБЕ:Химия