ЭСБЕ/Фенетидины
Фенетидины или амидофенетолы — этиловые эфиры амидофенолов NH2—C6H4—OC2H3 (орто-, пара- и мета-), получаются восстановлением оловом с соляной кислотой соответствующих нитрофенетолов NO2—C6H4—OC2H3 и представляют при обыкновенной темп. жидкости. Орто-Ф. кипит при 229°; пара-Ф. плав. при 2,4° и кип. при 244°; хлористоводородная соль пара-Ф. HCl—NH2—C6H4—OC2H5 кристаллизуется в виде блестящих табличек, плавящ. при 234° и очень легко растворимых в воде. Пара-Ф. приобрел особое значение как исходный материал для получения целого ряда противолихорадочных (жаропонижающих) и антиневралгических средств, начиная с фенацетина, открытого в 1887 г. Фенацетин, или ацетилпара-Ф. CH3—CO—NH—C6H4—OC2H5 (параацетамидофенетол, ацетпарафенетидид, параэтоксиацетанилид) = C10H13NO2 получается кипячением пара-Ф. с кристаллической уксусной кислотой и кристаллизуется в бесцветных листочках, плавящихся при 135° и растворимых в 1400—1500 частях холодной и 70 ч. кипящей воды. При кипячении с 50% или еще более слабой серной кислотой фенацетин начисто распадается на уксусную кислоту и Ф. Интересно распадение его на параамидофенол и уксусный эфир под влиянием 80—90% серной кислоты:

CH3—CO—NH—C6H4—OC2H5 + H2O = NH2—C6H4—OH + CH3—CO—OC2H5

(G. Cohn, 1899). Реакция идет количественно и может быть применена для отличения фенацетина от антифебрина и т. п. препаратов. Совершенно подобным же образом распадается при действии серной кислоты и бензоилпарафенетидин. Для отличения от антифебрина и антипирина можно пользоваться также кратковременным кипячением пробы порошка с 10—12% азотной кислотой. В присутствии фенацетина жидкость окрашивается в желтый или оранжевый цвет, что зависит от образования нитропроизводного фенацетина CH3—CONH—C6H3(NO2)—OC2H3 желтого цвета (темп. пл. 103°), которое при охлаждении может быть выделено в кристаллическом виде (О. Hinsberg). Антифебрин и антипирин в описанных условиях остаются без изменения. При продолжительном кипячении с избытком уксусного ангидрида фенацетин превращается в диацетилпарафенетидин (CH3—CO)2N—C6H4—OC2H3, плавящийся при 54°, кипящий при 182° (12 мм) и действующий подобно фенацетину. Из числа других производных пара-Ф., предложенных и употребляемых в качестве антипиретиков, назовем пираптин или сукцинилпара-Ф.

феноколл NH2—СН2—CO—NH—C6H4—OC2H5 (амидоацетилпара-Ф.) и лактофенин CH3—СН(ОН)—CO—NH—C6H4—OC2H5 (а-лактил-пара-Ф.). Пирантин получается (Piutti, 1896) сплавлением фенацетина или хлористоводородного пара-Ф. с янтарной кислотой до прекращения выделения в первом случае уксусной, а во втором — соляной кислоты и извлечением сплава спиртом. Выход — количественный. Пирантин представляет бесцветные иглы, плав. при 155°, трудно растворим в холодной воде и значительно легче в горячей, подобно фенацетину; при нагревании с раствором щелочи переходит в этоксисукцинаниловую кислоту COHO—C2H4—CO—NH—C6H4—OC2H5, кристаллизующуюся в перламутрового вида листочках с темп. пл. 160—161° и образующую щелочные соли, растворимые в холодной воде. Пирантин и натриевая соль этоксисукцинаниловой кислоты, являющаяся в виде мелких кристаллов белого цвета (растворимый пирантин), действуют на организм подобно фенацетину (см.), но не имеют его недостатков (Renzi, Giovanni, Baldi и др.); это — ксисукцинаниловонатриевая соль, кроме того, еще выгодно отличается по своей легкой растворимости воде на холоду.

 

ЭСБЕ:Химия