ЭСБЕ/Фенантренкарбоновые кислоты
Фенантренкарбоновые кислоты. — Из многочисленных теоретически возможных Ф. кислот известны только две, и притом только одна из них имеет вполне определенную формулу строения. Обе Ф. кисл. получаются из соответствующих нитрилов, которые, в свою очередь, образуются при перегонке α- и β-фенантренсульфоновокислого натрия с желтой синильной солью. α-Ф. кисл. (из α-фенантренсульфоновой кисл.) имеет формулу

причем неизвестно, в каком положении находится в одном из бензольных ядер группа CO2Н. Кислота эта почти нерастворима в воде, но легко растворяется в уксусной кислоте и горячем спирте. Кристаллизуется листочками, плавящимися при 260°. При окислении хромовой кислотой в уксуснокислом растворе переходит в фенантренхинонкарбоновую кислоту

чем и доказывается, что карбоксильная группа (CO2Н) в α-Ф. кисл. связана с бензольным ядром. β-Ф. кисл. относится к растворителям подобно α-кислоте, но кристаллизуется в иглах с т. пл. 250—252°. Так как при окислении хромовой кислотой β-Ф. кисл. переходит в фенантренхинон

то полагают, что ее CO2Н-группа связана не с бензольным ядром, а с одним из углеродов этиленной группировки, т. е. ей придают рациональную формулу

 

ЭСБЕ:Кислоты