ЭСБЕ/Этил хлористый
Этил хлористый СН3.CH2Cl — Хлористый Э. представляет жидкость, температура кипения 12,5°, DO = 0,9214. В воде слабо растворим. В спирте растворяется во всех отношениях. Легко загорается. Зажженный, горит зеленоватым пламенем, с выделением HCl. Известны следующие способы образования хлористого Э.: 1) при действии HCl на этиловый спирт, по уравнению: C2H5OH + HCl = C2H5Cl + H2O; 2) при действии хлора на этан; 3) при действии PCl5 на калийную соль этилсерной кислоты; 4) при действии PCl5 на этиловый спирт, по уравнению: PCl5 + C2H5OH = C2H5Cl + POCl3 + HCl; 5) при действии HCl на уксусно-этиловый эфир по уравнению: С2Н3О.О.С2Н5 + HCl = С2Н5Cl + С2Н4О2; 6) разложение хлормуравьиноэтилового эфира, в присутствии хлористого алюминия: CClO2C2H5 = C2H5Cl + CO2; 7) при действии на этиловый спирт хлористой серы, а также многих хлористых металлов, например SbCl3, SuCl2, FeCl3, BiCl3, AlCl3 и др. На практике, в лабораториях, хлористый Э. получают одним из следующих двух способов. Насыщают, при охлаждении, газообразным HCl раствор 1 части ZnCl2 в 2 частях 95° этилового спирта. По насыщении смесь нагревают. Выделившийся слой С2Н5Cl отделяют от остальной массы, промывают водой и крепкой серной кислотой и, после высушивания зерненным хлористым кальцием, перегоняют. Или же нагревают смесь 1 части этилового спирта с 2 частями хлористо-водородной кислоты. Образовавшийся хлористый Э. обрабатывают так же, как в предыдущем случае. Хлористый этил служит растворителем для многих веществ: растворяет серу, фосфор, резину, многие тяжелые масла и т. д. При действии на хлористый Э. серного ангидрида образуются следующие соединения: C2H5.O.SO2.Cl; CH2.Cl.СН2.SO2.ОН; СН2(ОН)СН2.SO2.Cl(!). Серная кислота разлагает хлористый Э., если реакция идет при нагревании. Хлористый Э. при обыкновенных условиях не осаждает металлов из растворов солей серебра и ртути, но та же реакция протекает весьма легко в запаянных трубках, при температуре 100°. При действии NH3 на хлористый Э. образуется хлоргидрат этиламина. Спиртовое едкое кали, в запаянных трубках, действует на хлористый Э. подобно алкоголятам, причем результатом реакции является образование этилового эфира. Хлористый Э. служит исходным веществом для получения меркаптанов. При действии хлористого Э. на сернистый калий в спиртовом растворе, образуется этилмеркаптан C2H5Cl + KHS = C2H5HS + KCl. При пропускании паров хлористого Э. над раскаленной известью, при температуре красного каления, он разлагается с образованием уксусной кислоты, метана и водорода. При действии едкого натра на хлористый Э. образуется натровая соль уксусной кислоты: C2H5Cl + 2NaOH = C2H3NaO2 + NaCl + H4. Реакция может пойти и дальше: С2Н3NaO2 + NaOH = Na2CO3 + CH4. Хлористый Э., нагретый в запаянной трубке с водой до 100°, переходит в этиловый спирт. При действии хлора на хлористый Э., на ярком солнечном свету, образуются высшие продукты охлорения этана. Для хлористого Э. известны бромо- и хлоропроизводные, в которых галоид замещает водородные атомы в углеводородной цепи. Известно соединение С2Н5Cl с сернистым водородом такого состава: C2H5Cl.2H2S.23H2O. Так как галоидные производные предельных углеводородов способны обменивать свои галоидные атомы на другие галоидные атомы, причем всегда более энергичный галоид вытесняет менее энергичный, то от хлористого Э., нагреванием его с йодистым натрием в спиртовом растворе, можно перейти к йодистому Э. То же может быть достигнуто нагреванием хлористого Э. с йодистым калием, с сухим йодистым кальцием или с дымящей йодисто-водородной кислотой. Хлористый Э. употребляется в медицине в качестве анестезирующего вещества. Кроме этого, его употребляют внутрь при катаральных заболеваниях. Вследствие своей летучести, хлористый Э. употребляется наполовину в смеси со спиртом.

ЭСБЕ:Вещества