ЭСБЕ/Азониевые соединения
Азониевые соединения — По Гантчу (1899), следует различать 4 вида диазосоединений (см.), легко переходящих друг в друга:

1) соли диазония C6H5N(OH)≡N,

2) синдиазосоли,

3) антидиазосоли C6H5N:N(OH) и

4) первичные нитрозоамины C6H5NH.NO.

Таким образом, для диазосоединений удержана как формула Кекуле (2 и 3), расширенная стереохимическим представлением, так и формула Бломстранда, Штреккера и Эрленмейера. Эти авторы, как и позднейшие (Гантч, Бамбергер) считают соли диазония полными аналогами солей аммония:  что отвечает свойству диазосоединений давать с кислотами соли, обладающие резко выраженной в водных растворах электролитической диссоциацией. Существуют углекислые соли диазония, растворимые в воде, и бесцветные малорастворимые двойные соли диазониев — аналоги двойных солей калия и аммония. Свободным гидратам диазосоединений приписывают (Гантч) формулу нитрозоаминов (см.); для металлических солей диазосоединений принята десмотропная форма: С6Н5N:N(ОМе), согласно которой эти соли дают два ряда: syn- и аnti-диазосоединений:

Бамбергер (1896) отрицает необходимость стереохимической гипотезы для диазосоединений. Из диалкильных производных фенилгидразина действием йодистых алкилов получаются четырехзамещенные азонии: С6Н5N(CH3)2J.NHCH3, йодистый триметилфенил-гидразин. А. основания получаются конденсацией однозамещенных ортодиаминов с ортохинонами:

Подобные же А. соединения получаются действием йодалкилов на азины и являются исходным материалом для получения красок ряда индулина и сафранина; из последних А. соединения получаются диазотированием. А. соединения не электролиты и поэтому, как и по другим свойствам, им придают формулу ортохиноидов

(нафтофенил-феназоний).

Для А. соединений характерны двойные соли с FeCl3, применяемые для их выделения (ср. Нитрозоамины, Феназоний, Феназины, Сафранины).

.

ЭСБЕ:Химия