ЭСБЕ/Гиппуровая кислота
Гиппуровая кислота открыта в моче травоядных животных еще в конце прошлого столетия (Руэль, Фуркруа и Вокелен); ее принимали сначала за бензойную кислоту. Либих (1829) определил состав и показал, что бензойная кислота представляет только продукт распада Г. кислоты. Г. кислота есть гликоколь (см.), в котором один аммиачный водород заменен бензолом (см.). CH2[NH(C6H5.CO)]CO2H. При кипячении раствора Г. кислоты с щелочами или кислотами она распадается на гликоколь и бензойную кислоту, и, обратно, при 160° смесь бензойной с гликоколем превращается в Г. кислоту:

СН2[NH(С6H5.СО)].СО2Н + Н2О

CH2(NH2).СО2Н + С6Н5.СО2Н (Дессень).

Г. кислота получена, кроме того, при взаимодействиях бензамида с хлоруксусной кислотой [что особенно говорит за ее указанное строение:

(С6H5.CO)NH2 + СН2Cl.СО2Н = CH2(NH.С7Н5О).СО2Н + HCl],

CH2[NH(C7H5O)].CO2H + HNO2 + Н2О = СН2(O.C7H5O).СО2H + N2 + 2Н2О,

ЭСБЕ:Кислоты