ЭСБЕ/Гидракриловая кислота
Гидракриловая, или этиленмолочная кислота CH2(HO).CH2.CO2H — третий член гомологического ряда (см. Гомология) предельных двуатомно-одноосновных спиртокислот и, являясь по своему строению β-оксипропионовой кислотой, изомерна с обыкновенной молочной кислотой брожения (см. Молочная к.). Она получается из β-йодопропионовой к. СН2JСН2CO2H действием окиси серебра при нагревании в водном растворе (обыкн. способ ее получения): СH2J.CH2.CO2H + Ag(HO) = CH2(HO).CH2.CO2H + AgJ (Coколов, Вислиценус), и при гидратации щелочами или соляной кислотой отвечающего ей нитрила CH2(OH).CH2.CN (первый циангирин этиленгликоля): CH2(OH).CH2.CN + 2Н2O = СН2(ОН).СН2CO2H + NH3 (Эрленмейер, Вислиценус). Эти реакции определяют строение Г. кисл. Она образуется также при кипячении β-йодопропионовой кислоты с 25 частями воды CH2J.CH2.CO2H + H2O = CH2(HO).CH2.CO2H + HJ (Томсон) и присоединением воды к непредельной акриловой кислоте при нагревании натровой ее соли в щелочном растворе до 100°: CH2CH.CO2Na + Н2O = СН2(НО).СН2.CO2Na (Линнеман, Эрленмейер).  Кислота сиропообразна, растворима в воде, при перегонке или при кипячении с серной кисл. (1 ч. Н2SО4 и 1 ч. воды) разлагается на воду и акриловую кисл., с йодистым водородом при нагревании легко переходит обратно в β-йодопропионовую кисл., азотной кислотой или хромовой смесью окисляется в кисл. угольную и щавелевую; и с йодом, и КНО не образует йодоформа (отличие от обыкн. молочной кисл.). Из солей ее, которые все легко растворимы в воде и трудно или вовсе не растворимы в спирте, характерны цинковая Zn(C3H5O3)2 + 4H2O (кристаллы) и двойная цинково-известковая Zn(C3H5O3)2 + Са(C3Н5O3)2 — кристаллический осадок. Относительно свойств, общих всем соединениям этого ряда, см. Оксикислоты.

ЭСБЕ:Кислоты