ЭСБЕ/Гликолевая кислота
Гликолевая кислота — или оксиуксусная, т. е. уксусная кислота, в которой один водород метильной группы заменен гидроксилом (см.), СН 2 (ОН).СО 2 Н, получена Штрекером и Соколовым (1851) при кипячении бензоилгликолевой кислоты (см. Гиппуровая кислота) с разведенной серной кислотой

СH 2(O.C7H5O).CO2H + H2 O = СН 2 (ОН).СО 2 Н + C 6H5.CO2H,

а также при действии азотистой кислоты на гликоколь (см.)

CH2(NH2).CO2H + NHO2 = СН 2 (ОН). CO 2H + H2O + N2.

Затем она получена при окислении азотной кислотой обыкновенного спирта, вместе с глиоксалем и глиоксалевой кислотой (см.)

СН 3.СН 2 (ОН) + 3О = СН 2 (ОН).СО 2 Н + Н 2 О (Дебус);

при медленном окислении разведенной азотной кислотой гликоля (Вюрц); при нагревании влажных солей или при кипячении с водой, хлороуксусной (Гофман, Кекуле) и бромоуксусной (Перкин и Дуппа) кислот. Удобнее всего получать из хлороуксусной кислоты при кипячении ее раствора с углекислым кальцием; получающаяся кальциевая соль Г. кислоты разлагается затем щавелевой кислотой. Чистая Г. кислота — кристаллическое тело, плавящееся при 80° и расплывающееся на воздухе в сироп, неспособное перегоняться без разложения. Согласно вышеприведенному строению Г. кислота обладает свойствами и кислоты и спирта; она образует металлические соли СН 2 (ОН).СО 2 М', где М' — эквивалент металла, и сложные эфиры CH 2(OH).CO2 R', где R' — спиртовой радикал; кроме того — эфиры простые CH 2(OR').CO2 H, являющиеся, в свою очередь, кислотами, способными образовать соли и сложные эфиры. При нагревании до 100° Г. кислота превращается в ангидрид С 4 Н 6 О 5, при 240° образуется второй ангидрид C 2H2O2, гликолид, трудно растворимый в воде. Г. кислота встречается в незрелом винограде и в листьях Ampelopsis hederacea L.

.

ЭСБЕ:Кислоты