Methoxymethylfurfural
میتھوکسیمیتھائلفورفورل (ایم ایم ایف یا 5-میتھوکسیمیتھائلفوران-2-کاربالڈیہائیڈ) ایک نامیاتی مرکب ہے جو شکر کی پانی کی کمی اور اس کے بعد میتھانول کے ساتھ ایتھریفکیشن سے حاصل ہوتا ہے۔ یہ بے رنگ مائع کم الکوحل سمیت سالوینٹس کی ایک وسیع رینج میں گھلنشیل ہے۔ یہ مالیکیول فران سے ماخوذ ہے، جس میں ایلڈیہائیڈ اور ایتھر (میتھوکسیمیتھائل) فنکشنل گروپ دونوں ہوتے ہیں۔ چلی کے جابوروسا میگیلانیکا (سولانیسی) کے پتوں اور جڑوں میں ایم ایم ایف کا پتہ چلا ہے۔ اس میں ماراشینو چیریز کی ایک مخصوص مشکوک بو ہوتی ہے۔ ایم ایم ایف کو کیمیائی اتپریرک عمل کا استعمال کرتے ہوئے چینی، نشاستہ اور سیلولوز سمیت فیڈ اسٹاک پر مشتمل کاربوہائیڈریٹ کی ایک وسیع رینج سے بنایا جا سکتا ہے اور یہ ایندھن اور کیمیکلز کے لیے ایک ممکنہ "کاربن غیر جانبدار" فیڈ اسٹاک ہے۔ فرفورل کی پیداوار سے متعلق پیداوار، ایم ایم ایف کو سی-6 شکر ہیکسوز جیسے گلوکوز اور فرکٹوز سے تیار کیا جا سکتا ہے۔ یہ ہیکسوسز کی پانی کی کمی اور اس کے بعد ہائیڈروکسیمیتھائلفورفورل (ایچ ایم ایف) کی ایتھریفکیشن کے ذریعے تشکیل پاتا ہے۔ پہلے ہی 1936 میں ایم ایم ایف اور میتھائل لیوولینٹ کی تیاری کے لیے ایک بیچ کے عمل کو پیٹنٹ کرایا گیا تھا۔ بکر نے فرکٹوز کی پانی کی کمی، ایم ایم ایف میں ایچ ایم ایف کی ایتھریفکیشن اور میتھانول میں ضمنی مصنوعات کی تشکیل کے لیے فرسٹ آرڈر کینیٹکس کی اطلاع دی۔ 99 فیصد تبدیلی پر 78 فیصد ایم ایم ایف کی پیداوار 240 ڈگری سیلسیس پر اور رہائش کے وقت 2 سیکنڈ پر حاصل کی گئی۔ مختصر رہائش کے اوقات میں، خاص طور پر کم درجہ حرارت پر ایچ ایم ایف کی نمایاں مقدار اور ایم ایم ایف کی کم مقدار مشاہدہ کی گئی۔ ایم ایم ایف کی مقدار میں رہائش کے وقت کے ساتھ ایچ ایم ایف کی رقم کی قیمت پر اضافہ ہوا، جو اس بات کی نشاندہی کرتا ہے کہ ایم ایم ایف کی تشکیل ایچ ایم ایف سے ہوتی ہے۔ براؤن اور دیگر کے مختلف الکحل میں رد عمل۔ اس کی وجہ سے مناسب ایچ ایم ایف ایتھر اور لیوولینک ایسڈ ایسٹر کی تشکیل ہوئی۔ میتھانول سے لے کر 2-بیوٹینول تک کئی بنیادی اور ثانوی الکحل کی جانچ کی گئی۔ میتھانول میں 47 فیصد میتھائل لیوولینٹ کے ساتھ مل کر 43 فیصد ایم ایم ایف کی پیداوار کی اطلاع دی گئی۔ گاروس نے دکھایا ہے کہ سیلولوز بھی الکحل اور مضبوط تیزاب اتپریرک کے ذریعے 180 ڈگری سیلسیس سے 200 ڈگری سیلسیس پر منٹوں میں مؤثر طریقے سے خراب ہو جاتا ہے۔ میتھانول میتھائل گلوکوسائڈز میں، ایم ایم ایف اور میتھائل لیوولینٹس کے علاوہ میتھائل فارمیٹس مسلسل رد عمل میں تشکیل پاتے ہیں، جن کے ساتھ کچھ ہیومک باقیات بھی ہوتے ہیں۔ استعمال ابتدائی مواد کے طور پر 5-میتھوکسائمیتھائل فرفورل سے نوول بائیو ماس پر مبنی ونائل پولیمر کی ترکیب کو یوشیڈا نے بیان کیا تھا۔ مائع حیاتیاتی ایندھن کی تبدیلی میں ایچ ایم ایف اور ایم ایم ایف بھی کلیدی مالیکیول ہیں۔ ایچ ایم ایف اور ایم ایم ایف کو مونو-اور ڈائل کوکسی میتھائل ایتھروں کی ایک وسیع رینج میں تبدیل کیا جا سکتا ہے۔ یہ مرکبات مزید 2,5-ڈائی میتھائلفوران (ڈی ایم ایف) اور ویلیرک حیاتیاتی ایندھن میں بھی تبدیل ہو سکتے ہیں۔ ایم ایم ایف کے آکسیکرن کے نتیجے میں 2,5-فیورانڈیکاربکسیلک ایسڈ کی تشکیل ہوتی ہے، جسے پالئیسٹر اور پولیمائڈز سمیت پلاسٹک کی ایک وسیع رینج کی پیداوار کے لیے ٹیرفتھالک ایسڈ کے متبادل کے طور پر تجویز کیا گیا ہے۔ پولیمر ایپلی کیشنز کے لیے فران پر مبنی بلڈنگ بلاکس کے ممکنہ استعمال کا گاندینی نے بڑے پیمانے پر جائزہ لیا ہے۔ پیٹنٹ ظاہر ہوئے ہیں کہ ایم ایم ایف چمڑے، پینٹ، کھانے کی اشیاء اور کپڑوں میں پھپھوندی کی نشوونما کو روکتا ہے اور یہ کہ ایم ایم ایف فعال مرکبات کے بہت وسیع میدان عمل کے ایک حصے کے طور پر کارڈیو، سیریبرو ویسکولر اور الزائمر کی بیماریوں اور افسردگی کے خلاف موثر ہے۔ تمباکو کی مصنوعات میں ایم ایم ایف اور دیگر الکوکسائمیتھائل فرفورلز کے اضافے کو پیٹنٹ کیا گیا ہے کیونکہ یہ دھوئیں میں میٹھا ذائقہ فراہم کرنے کے لیے خوشبو کے طور پر کام کرتا ہے۔ کھانے میں ایک جزو کے طور پر ایچ ایم ایف کے برعکس، ایم ایم ایف قدرتی مصنوعات اور کھانے کی اشیاء میں بڑی حد تک نہیں پایا گیا ہے۔ تاہم، پوڈیسٹا نے دکھایا ہے کہ ایم ایم ایف چلی کے جابوروسا میگیلانیکا (گریسیب) کے پتوں اور جڑوں کا ایک جزو ہے۔ ڈوسن (سولانیسی)۔ ایم ایم ایف 5 ملی گرام ایم ایم ایف فی کلو خشک جڑوں اور پتیوں کے ارتکاز پر ہوتا ہے۔ یہ اسپرگس کوچنچینیسس اور اسپرگس لوسیڈس کی جڑوں کے ایک جزو کے طور پر بھی موجود تھا، تاہم یہ فرض کیا گیا تھا کہ اے۔ لوسیڈس پروڈکٹ کو الگ تھلگ کرنے کے عمل کے دوران فرکٹوز سے ایک نمونے کے طور پر بنایا گیا تھا۔ اس کے برعکس ای ایم ایف، ایچ ایم ایف کا ایتھنول ایتھر بہت سے الکحل مشروبات جیسے بیئر اور شراب میں پایا جا سکتا ہے، خاص طور پر وہ جن میں اب بھی خمیر کے اختتام پر شکر کی سطح زیادہ ہوتی ہے۔ زہریلا یہ دعوی کیا گیا ہے کہ 5-میتھوکسائمیتھائل-2-فیورالڈائیڈ چمڑے، پینٹ، کھانے کی اشیاء اور کپڑوں میں پھپھوندی کی نشوونما کو روکتا ہے۔ تاہم، رسائی کی جانچ کے پہلے مرحلے سے پتہ چلا ہے کہ وستر چوہوں میں ایم ایم ایف کی زبانی ایل ڈی 50 ویلیو 2000 ملی گرام/کلوگرام جسمانی وزن سے تجاوز کرنے کے لیے قائم کی گئی تھی۔ اشیا اور مرکب کی درجہ بندی، لیبلنگ اور پیکیجنگ سے متعلق ضابطہ (ای سی) نمبر 1272/2008 کے مطابق، ایم ایم ایف کی درجہ بندی کرنے کی ضرورت نہیں ہے اور اس میں زبانی زہریلا پن کے لیے لیبلنگ کی کوئی لازمی ضرورت نہیں ہے۔ یہ پایا گیا کہ ایم ایم ایف نے جلد کی جلن کے ٹیسٹ میں مثبت نتائج دیے اور اسے جلد کے حساسیت کے طور پر درجہ بند کیا جانا چاہیے۔ مقدار ایم ایم ایف کی مقدار جی سی اور ایچ پی ایل سی دونوں کا استعمال کرکے کی جا سکتی ہے۔ ایم ایم ایف کا باقاعدگی سے تجزیہ جی سی پر کیا جا سکتا ہے مثال کے طور پر 250 ڈگری سینٹی گریڈ تک کے درجہ حرارت کے پروفائل کے ساتھ ویرین وی ایف-ڈبلیو اے ایکس ایم ایس کالم اور ایف آئی ڈی ڈٹیکٹر کا استعمال کرتے ہوئے۔ جب ایچ پی ایل سی کے ذریعے تجزیہ کیا جاتا ہے تو اس کی مقدار یو وی کے ذریعے کی جا سکتی ہے۔ نیچے دی گئی تصویر میں یو وی سپیکٹرم دکھایا گیا ہے۔ میتھانول میں سب سے زیادہ چوٹی 279.5 nm (مولر معدومیت گتانک ε13854 M−1. cm−1) پر ہے۔ ذیل میں آئی آر کا نمونہ مائع فلم (ڈائمنڈ اے ٹی آر سیل) کے طریقہ کار کا استعمال کرتے ہوئے کمرے کے درجہ حرارت پر نیکولیٹ 6700 ایف ٹی-آئی آر پر ریکارڈ کیا گیا تھا۔ تاریخ ایم ایم ایف پر پہلی اشاعت 1927 سے ہوورتھ اور دیگر کے ذریعہ کی گئی ہے، جس میں اسے سکروز کی ساخت کا اندازہ لگانے کی کوشش میں ٹیٹرامیتھائل فرکٹوز ڈی ہائیڈریشن کی پیداوار کے طور پر مشاہدہ کیا گیا تھا۔ پہلے ہی 1936 میں فروکٹوز سے ایم ایم ایف کی تیاری پر ایک جرمن پیٹنٹ شائع کیا گیا تھا۔ اسے بعد میں وولفروم اور دیگر نے بھی ترکیب کیا۔ tetramethyl گلوکوزن سے۔ دونوں سبسٹریٹس نے آبی تیزابیت کے حالات میں ایم ایم ایف میں موثر تبدیلی دکھائی۔ صنعتی ایپلی کیشنز کے لیے پہلے دعوے ساٹھ کی دہائی میں سامنے آئے۔ حوالہ جات الڈیہڈس فرفورلز