Quinone methide
کوئنون میتھائڈ ایک قسم کا مربوط نامیاتی مرکب ہے جس میں کاربونیل اور ایک ایکسائکلک میتھیلیڈین یا توسیعی الکین یونٹ کے ساتھ سائکلوہیکساڈین ہوتا ہے۔ یہ کوئنون سے مشابہت رکھتا ہے، لیکن ڈبل بانڈڈ آکسیجن میں سے ایک کو کاربن سے تبدیل کر دیا جاتا ہے۔ کاربونیل اور میتھیلیڈین عام طور پر یا تو آرتھو یا پیرا ایک دوسرے پر مبنی ہوتے ہیں۔ عارضی مصنوعی میٹا کوئنون میتھائڈز کی کچھ مثالیں موجود ہیں۔ خصوصیات کوئنون میتھائڈز خوشبودار کے بجائے کراس کنججٹڈ ہوتے ہیں۔ ایکسو سائیکلک ڈبل بانڈ میں نیوکلیوفیلک اضافے کے نتیجے میں ریرومیٹائزیشن ہوگی، جس سے اس طرح کے رد عمل انتہائی سازگار ہوں گے۔ نتیجے کے طور پر، کوئنون میتھائڈز بہترین، الیکٹروفیلک مائیکل قبول کرنے والے ہوتے ہیں، نیوکلیوفائلز کے ساتھ تیزی سے رد عمل ظاہر کرتے ہیں اور آسانی سے کم کیے جا سکتے ہیں۔ وہ اسی طرح کے عمل کے ذریعے بنیاد پرست صفائی کرنے والوں کے طور پر کام کرنے کے قابل ہیں، ایک ایسا طرز عمل جس کا استحصال بعض پولیمرائزیشن انفیکٹرز کرتے ہیں۔ کوئنون میتھائڈز کوئنون سے زیادہ قطبی ہوتے ہیں، اور اس وجہ سے کیمیائی طور پر زیادہ رد عمل ظاہر کرتے ہیں۔ سادہ بلا رکاوٹ کوئنون میتھائڈز قلیل مدتی رد عمل والے انٹرمیڈیٹس ہوتے ہیں جو اتنے مستحکم نہیں ہوتے کہ عام حالات میں الگ تھلگ ہو سکتے ہیں، وہ نیوکلیوفائلز کی عدم موجودگی میں تین گنا ہو جائیں گے۔ مستحکم طور پر رکاوٹ والے کوئنون میتھائڈز کو الگ تھلگ کرنے کے لیے کافی مستحکم ہو سکتے ہیں، کچھ مثالیں تجارتی طور پر دستیاب ہیں۔ تیاری کوئنون میتھائڈز اکثر متعلقہ آرتھو یا پیرا کریسول کے آکسیکرن کے ذریعے تیار کیے جاتے ہیں۔ کوئنون میتھائڈز کو آبی محلول میں او-ہائیڈروکسی بینزائل الکحل کی فوٹو کیمیکل پانی کی کمی کے ذریعے تیار کیا جا سکتا ہے۔ سیلیسیل الکحل)۔ آکورننس اور ایپلی کیشنز کوئنونز میتھائڈز کو عام طور پر بائیو کیمسٹری میں استعمال کیا جاتا ہے، لیکن شاذ و نادر ہی طویل مدتی انٹرمیڈیٹس کے طور پر مشاہدہ کیا جاتا ہے۔ ڈی ہائیڈروگلیسین کوئنون میتھائڈ کی حیاتیاتی ترکیب خود ٹائروسین کے انحطاط سے پیدا ہوتی ہے، جو بالآخر پی-کریسول کی طرف لے جاتی ہے۔ مختلف کوئنون میتھائڈز پودوں میں لگنفیکیشن (پیچیدہ لگنن پولیمر کی تخلیق) کے عمل میں براہ راست شامل ہوتے ہیں۔ کوئنون میتھائڈز کو حتمی سائٹوٹاکسن کے طور پر شامل کیا گیا ہے جو اینٹی ٹیومر دوائیوں، اینٹی بائیوٹکس، اور ڈی این اے الکیلیٹرز جیسے ایجنٹوں کے اثرات کے لیے ذمہ دار ہیں۔ رد عمل والے کوئنون میتھائڈ میں آکسیکرن بہت سی فینولک اینٹی کینسر دوائیوں کی میکانکی بنیاد ہے۔ سیلاسٹرول ایک ٹریٹرپینائڈ کوئنون میتھائڈ ہے جسے ٹرپٹریجیم ولفورڈی (خدا کی بیل کی گرج) اور سیلاسٹرس ریگلی سے الگ کیا جاتا ہے جو اینٹی آکسیڈینٹ (α-tocopheroll کی طاقت سے 15 گنا زیادہ)، سوزش، اینٹی کینسر، اور جراثیم کش سرگرمیوں کو ظاہر کرتا ہے۔ پرسٹمیرین، سیلاسٹرول کا میتھائل ایسٹر، ایک ٹریٹرپینائڈ کوئنون میتھائڈ ہے جو میٹینوس ہیٹروفلا سے الگ کیا جاتا ہے جو اینٹی ٹیومر اور اینٹی وائرل سرگرمیوں کو ظاہر کرتا ہے۔ سپرم (کیٹ اسپیر) کے کیلشیم چینل پر اس کے روک تھام کے اثر کی وجہ سے پرسٹمیرین کا مانع حمل اثر بھی پایا گیا ہے۔ ٹیکسوڈون اور اس کی آکسیڈائزڈ ریارنگمنٹ پروڈکٹ، ٹیکسوڈیون، ڈائٹرپینائڈ کوئنون میتھائڈز ہیں جو ٹیکسوڈیم ڈسٹیکم (بالڈ سائپرس)، روزمرینس آفسینالس (روزمیری)، کئی سالویا پرجاتیوں اور دیگر پودوں میں پائے جاتے ہیں، جو اینٹی کینسر، اینٹی بیکٹیریل، اینٹی آکسیڈینٹ، اینٹی فنگل، کیڑے مار دوا، اور اینٹی فائیڈنٹ سرگرمیوں کو ظاہر کرتے ہیں۔ میٹینوکوئنون، ٹیکسوڈیون کا ایک آئسومر، ایک حیاتیاتی طور پر فعال کوئنون میتھائڈ ہے جو میٹینوس ڈسپرمس میں پایا جاتا ہے۔ کینڈومیسن ایک اینٹی ٹیومر اینٹی بیکٹیریل کوئنون میتھائڈ میکرولائڈ ہے جسے سب سے پہلے بیکٹیریم اسٹریپٹومیسیس وائلاسیئروبر سے الگ کیا جاتا ہے۔ اس میں اینڈوتھیلین رسیپٹر مخالف اور اینٹی آسٹیوپوروسس ایجنٹ کے طور پر طاقتور سرگرمی ہوتی ہے۔ ایلانسولڈ اے 3 بیکٹیریم چٹینوفاگا سینکٹی کا ایک کوئنون میتھائڈ ہے جو اینٹی بائیوٹک سرگرمی کو ظاہر کرتا ہے۔ سالاسیا میڈگاسکیریینسس میں اینٹی بیکٹیریل کوئنون میتھائڈز، 20-ایپی-آئسوئگیوسٹرینول، 6-آکسوئسوئگیوسٹرین، آئسوئگیوسٹرین اور آئسوئگیوسٹرینول پائے گئے۔ کوئنون میتھائڈز ٹنجنون اور نیٹزاہولکویونول کو سالاسیا پیٹینینسس سے الگ کیا گیا تھا۔ نارٹرائٹرپینائڈ کوئنون میتھائڈ ایمیزوکینون اور (7S، 8S)-7-ہائیڈروکسی-7,8-ڈائی ہائیڈرو-ٹینجینون کو میٹینوس ایمیزونکا سے الگ کیا گیا تھا۔ ایک اینٹی مائکروبیل کوئنون میتھائڈ، 15 الفا-ہائیڈروکسیپرسٹیمیرن، کو جنوبی امریکی دواؤں کے پودے، میٹینوس سکوٹیوائڈز سے الگ کیا گیا تھا۔ کوئنون ڈائیمیتھائڈز ایک کوئنون ڈائیمیتھائڈ (یا "xylylene") ایک مرکب ہے جس کا فارمولا C6H4 (= CH2) 2 ہے۔ اس طرح ان کا تعلق کوئنون مونومیتھائڈز (اس مضمون کا موضوع) سے ہے جو کیٹو گروپ کو میتھیلیڈین سے بدل کر ہے۔ ایک اچھی طرح سے مطالعہ شدہ مثال ٹیٹراسیانوکوینیمیتھین ہے۔ حوالہ جات بیرونی روابط نامیاتی فوٹو کیمسٹری ری ایکٹیو انٹرمیڈیٹس میں سادہ کوئنون میتھائڈز کوئنون میتھائڈ انٹرمیڈیٹس کی تشکیل اور استحکام۔ کوئنون میتھائڈز فنکشنل گروپوں کی کچھ کیمسٹری