Isoquinoline
آئسوکوینولین ایک ہیٹروسائکلک خوشبودار نامیاتی مرکب ہے۔ یہ کوئنولین کا ساختی آئسومر ہے۔ آئسوکوینولین اور کوئنولین بینزوپیریڈائنز ہیں، جو ایک بینزین رنگ پر مشتمل ہوتے ہیں جو ایک پائریڈائن رنگ سے جڑے ہوتے ہیں۔ وسیع تر معنوں میں، آئسوکوینولین کی اصطلاح آئسوکوینولین مشتقات کا حوالہ دینے کے لیے استعمال ہوتی ہے۔ 1-بینزیلیسکوئنولین قدرتی طور پر پائے جانے والے الکلائڈز بشمول پاپاورائن میں ساختی ریڑھ کی ہڈی ہے۔ ان قدرتی مرکبات میں آئسوکوئنولین کی انگوٹی خوشبودار امینو ایسڈ ٹائروسین سے حاصل ہوتی ہے۔ آئسوکوینولین ایک بے رنگ ہائگروسکوپک مائع ہے جو اپنے پگھلنے کے مقام سے اوپر کے درجہ حرارت پر ایک گھسنے والی، ناخوشگوار بو کے ساتھ ہوتا ہے۔ ناپاک نمونے بھوری رنگ کے دکھائی دے سکتے ہیں، جیسا کہ نائٹروجن ہیٹروسائکلز کے لیے عام ہے۔ یہ پلیٹلیٹس کی شکل میں کرسٹلائز ہوتا ہے جس میں پانی میں گھلنشیلتا کم ہوتی ہے لیکن ایتھنول، ایسیٹون، ڈائیتھائل ایتھر، کاربن ڈائیسلفائیڈ، اور دیگر عام نامیاتی سالوینٹس میں اچھی طرح سے گھل جاتے ہیں۔ یہ پروٹونٹڈ مشتق کے طور پر ڈائلیوٹ ایسڈ میں بھی گھلنشیل ہے۔ پیریڈائن کا ینالاگ ہونے کے ناطے، آئسوکوینولین ایک کمزور بیس ہے، جس کا پی کے اے 5.14 ہے۔ یہ ایچ سی ایل جیسے مضبوط تیزابوں کے ساتھ علاج کرنے پر نمکیات بنانے کے لیے پروٹونیٹ کرتا ہے۔ یہ لیوس ایسڈ جیسے بی ایف 3 کے ساتھ مرکب بناتا ہے۔ پیداوار آئسوکوینولین کو سب سے پہلے 1885 میں ہوگوورف اور وین ڈورپ نے کوئلے کے ٹار سے الگ کیا تھا۔ انہوں نے اسے ایسڈ سلفیٹ کے فریکشنل کرسٹلائزیشن کے ذریعے الگ کیا۔ ویسگربر نے 1914 میں کوئلے کے ٹار کو منتخب طریقے سے نکال کر ایک زیادہ تیز رفتار راستہ تیار کیا، اس حقیقت کا استحصال کرتے ہوئے کہ آئسوکوینولین کوئنولین سے زیادہ بنیادی ہے۔ اس کے بعد آئسوکوینولین کو ایسڈ سلفیٹ کے فریکشنل کرسٹلائزیشن کے ذریعے مرکب سے الگ کیا جا سکتا ہے۔ اگرچہ آئسوکوئنولین مشتقات کو کئی طریقوں سے ترکیب کیا جا سکتا ہے، لیکن نسبتا کم براہ راست طریقے غیر متغیر آئسوکوئنولین فراہم کرتے ہیں۔ پومیرانز-فرٹش رد عمل آئسوکینولین کی تیاری کے لیے ایک موثر طریقہ فراہم کرتا ہے۔ یہ تعامل ایک بینزالڈیہائیڈ اور امینواسیٹوالڈیہائیڈ ڈائیتھائل ایسیٹل کا استعمال کرتا ہے، جو ایک تیزاب میڈیم میں آئسوکوینولائن بنانے کے لیے رد عمل ظاہر کرتا ہے۔ متبادل طور پر، شلیٹلر-مولر ترمیم کا استعمال کرتے ہوئے ایک ہی نتیجہ پیدا کرنے کے لیے بینزیلیمین اور گلائی آکسل ایسیٹل کا استعمال کیا جا سکتا ہے۔ مختلف آئسوکوئنولین مشتقات کی تیاری کے لیے کئی دوسرے طریقے مفید ہیں۔ بسچلر-نیپیرلسکی رد عمل میں ایک β-فینائلتھائلامائن کو لوئس ایسڈ، جیسے فاسفوریل کلورائڈ یا فاسفورس پینٹاکسائڈ کے ذریعے ایسائیلیٹ اور سائکلوڈائیڈریٹ کیا جاتا ہے۔ نتیجے میں 1-متبادل 3,4-ڈائی ہائیڈرو آئسوکوئنولین کو پھر پیلیڈیم کا استعمال کرتے ہوئے ڈی ہائیڈروجنیٹ کیا جا سکتا ہے۔ مندرجہ ذیل بسچلر-نیپیرالسکی رد عمل پاپاورائن پیدا کرتا ہے۔ پکٹیٹ-گیمز رد عمل اور پکٹیٹ-اسپینگلر رد عمل بسلر-نیپیرالسکی رد عمل پر دونوں تغیرات ہیں۔ ایک پکٹٹ-گیمز رد عمل بسچلر-نیپیرالسکی رد عمل کی طرح کام کرتا ہے۔ فرق صرف اتنا ہے کہ رد عمل میں ایک اضافی ہائیڈروکسی گروپ اسی رد عمل کے حالات میں پانی کی کمی کے لیے ایک جگہ فراہم کرتا ہے جیسا کہ سائکلائزیشن آئسوکوینولائن دیتا ہے بجائے اس کے کہ ڈائیڈرو آئسوکوینولائن انٹرمیڈیٹ کو تبدیل کرنے کے لیے علیحدہ رد عمل کی ضرورت ہو۔ ایک پکٹ-اسپینگلر رد عمل میں، ایک β-فینائلتھائلامائن اور ایک الڈیہائیڈ کا ارتکاز ایک امین بناتا ہے، جو ڈائی ہائیڈرو آئسوکوینولائن کے بجائے ٹیٹرا ہائیڈرو آئسوکوینولائن بنانے کے لیے سائیکلائزیشن سے گزرتا ہے۔ انزائمولوجی میں، (S)-نورکوکلورین سنتھس () ایک انزائم ہے جو حیاتیاتی پیکٹکٹ-اسپینگلر کی ترکیب کو متحرک کرتا ہے: انٹرا مالیکیولر عزا وٹیگ رد عمل بھی آئسوکینولائنز کو برداشت کرتے ہیں۔ مشتق آئسوکوینولائنز کی ایپلی کیشنز کو بہت سے ایپلی کیشنز ملتے ہیں، جن میں شامل ہیں: اینستھیٹکس ؛ ڈائیمیتھیسوکوئن ایک مثال ہے (نیچے دکھایا گیا ہے)۔ اینٹی ہائپرٹینشن ایجنٹ، جیسے کویناپرل اور ڈریبسکوئن (یہ سب 1,2,3، 4-tetrahydroisoquinoline سے ماخوذ ہیں)۔ اینٹی ریٹرو وائرل ایجنٹ، جیسے ایک آئسوکوینولائل فنکشنل گروپ کے ساتھ ساکویناویر، (نیچے دکھایا گیا ہے)۔ ویسوڈیلٹرز، ایک معروف مثال، پاپاورائن، ذیل میں دکھایا گیا ہے۔ بیسبینزائلسوکوئنولینیم مرکبات ساخت میں ٹیوبوکورین سے ملتے جلتے مرکبات ہیں۔ ان میں دو آئسوکوئنولینیم ڈھانچے ہوتے ہیں، جو کاربن چین سے جڑے ہوتے ہیں، جن میں دو ایسٹر لنکیجز ہوتے ہیں۔ انسانی جسم میں پارکنسنز کی بیماری، جو آہستہ آہستہ بڑھتی ہوئی حرکت کی خرابی ہے، کے بارے میں خیال کیا جاتا ہے کہ یہ بعض نیوروٹوکسن کی وجہ سے ہوتی ہے۔ ایم پی ٹی پی نامی ایک نیوروٹاکسن (1 [این]-میتھائل-4-فینائل-1,2,3، 6-ٹیٹراہائڈروپیریڈائن)، جو ایم پی پی + کا پیش خیمہ ہے، 1980 کی دہائی میں پایا گیا اور اسے پارکنسنز کی بیماری سے جوڑا گیا۔ فعال نیوروٹاکسن ڈوپامینجک نیوران کو تباہ کرتے ہیں، جس کی وجہ سے پارکنسنزم اور پارکنسنز کی بیماری ہوتی ہے۔ کئی ٹیٹرا ہائیڈرو آئسوکوئنولین مشتقات میں ایم پی ٹی پی جیسی ہی نیورو کیمیکل خصوصیات پائی گئی ہیں۔ یہ مشتقات فعال نیوروٹاکسن کے پیش رو کے طور پر کام کر سکتے ہیں۔ دیگر استعمال آئسوکوینولائنز رنگ، پینٹ، کیڑے مار ادویات اور فنگسائڈز کی تیاری میں استعمال ہوتے ہیں۔ یہ رال اور ٹیرپینز کے مائع-مائع نکالنے کے لیے سالوینٹ کے طور پر اور ایک کٹاؤ روکنے والے کے طور پر بھی استعمال ہوتا ہے۔ یہ بھی دیکھیں الیٹیفین (1998)، ایک آئسوکوینولین الکلائڈ نیفتھلین، نائٹروجن ایٹم کے بغیر ایک ینالاگ حوالہ جات بیرونی روابط سادہ خوشبودار حلقے