Quinbolone
کوئنبولون (،)، برانڈ ناموں انابولکم اور انابولوس کے تحت فروخت کیا جاتا ہے، ایک اینڈروجن اور انابولک سٹیرایڈ (اے اے ایس) ہے جو پہلے اٹلی میں فروخت کیا جاتا تھا۔ اسے پارکے ڈیوس نے ایک قابل عمل زبانی طور پر زیر انتظام اے اے ایس کے طور پر تیار کیا تھا جس میں جگر کی زہریلایت بہت کم یا کوئی نہیں تھی۔ فارماکولوجی زیادہ تر زبانی طور پر زیر انتظام انابولک سٹیرائڈز ایک الکیلیٹڈ 17α-کاربن ایٹم کے ذریعے کام کرتے ہیں، جو جگر کے ذریعے فرسٹ پاس میٹابولزم کو روکتا ہے۔ تاہم اس نقطہ نظر کے نتیجے میں اے اے ایس میں ہیپاٹوٹوکسائٹی ہوتی ہے۔ کوئنبولون 17α-الکیلیٹڈ نہیں ہے ؛ اس کے بجائے اس نے اپنے سائکلوپینٹینائل ایتھر گروپ کی وجہ سے زبانی حیاتیاتی دستیابی میں اضافہ کیا ہے۔ کھانے کے بعد، غیر فعال کوئنبولون بولڈینون میں تبدیل ہو جاتا ہے۔ کوئنبولون میں خود بہت کم اینڈروجینک اثرات ہوتے ہیں، اور اس میں جو کچھ ہوتا ہے وہ زیادہ تر اس کے بولڈینون اور اس کے میٹابولائٹس میں تبدیلی کا نتیجہ ہوتا ہے۔ اینڈروجینک اثرات کے لیے ضروری زیادہ خوراکوں کی وجہ سے، لاگت اور تکلیف کا مطلب یہ تھا کہ کوئنبولون کبھی بھی تجارتی طور پر کامیاب ثابت نہیں ہوا، اور اس کی طبی ایپلی کیشنز کو متبادل، زیادہ موثر، اے اے ایس کے ذریعے پورا کیا گیا۔ باڈی بلڈنگ اور ایتھلیٹکس میں اس کا غیر قانونی استعمال بھی اسی طرح محدود ثابت ہوا، حالانکہ منشیات کے ٹیسٹ اب بھی اس کے میٹابولائٹس کا پتہ لگانے کے لیے استعمال ہوتے ہیں کیونکہ یہ زیادہ تر مسابقتی کھیلوں کے لیے ممنوعہ مادہ ہے۔ کوئنبولون، بولڈینون کے ذریعے، ایسٹروجن میں تبدیل کیا جا سکتا ہے، اور اس وجہ سے کچھ ایسٹروجنک سرگرمی ہو سکتی ہے۔ ضمنی اثرات کیمسٹری کوئنبولون، جسے δ1-ٹیسٹوسٹیرون 17β-سائکلوپینٹ-1-اینائل اینول ایتھر یا اینڈروسٹا-1,4-ڈائن-17β-ol-3-ایک 17β-(1-سائکلوپینٹ-1-ene) اینول ایتھر بھی کہا جاتا ہے، ایک مصنوعی اینڈروسٹین سٹیرایڈ اور ٹیسٹوسٹیرون سے ماخوذ ہے۔ یہ بولڈینون (δ1-ٹیسٹوسٹیرون) کا C17β سائکلوپینٹائل اینول ایتھر ہے۔ ایک متعلقہ اے اے ایس بولڈینون انڈسائلینیٹ (δ1-ٹیسٹوسٹیرون 17β-undec-10-enoate) ہے۔ ترکیب کوئنبولون ٹیسٹوسٹیرون سے تیار کیا جا سکتا ہے۔ ڈی ڈی کیو کا استعمال کرتے ہوئے ڈی ہائیڈروجنیشن بولڈینون بناتا ہے۔ 1, 1-ڈائیمیتھوکسائیکلوپینٹین کے ساتھ تعامل کے بعد میتھانول کو ختم کرنے کے لیے گرم کرنے سے کوئنبولون بنتا ہے۔ تاریخ کوئنبولون کو 1962 کے اوائل میں بیان کیا گیا تھا۔ اس کی مارکیٹنگ اٹلی میں پارک ڈیوس نے کی تھی۔ حوالہ جات ترک شدہ منشیات اینڈروجن ایتھر اینڈروجینز اور انابولک سٹیرائڈز اینڈروسٹینس سائکلوپینٹائل ایتھر ڈینس کیٹونز پروڈرگس مصنوعی ایسٹروجنز ورلڈ اینٹی ڈوپنگ ایجنسی ممنوع مادہ