Pentacene
پینٹاسین () ایک پولی سائیکلک خوشبودار ہائیڈرو کاربن ہے جو پانچ لکیری فیوزڈ بینزین () رنگوں پر مشتمل ہوتا ہے۔ یہ انتہائی مربوط مرکب ایک نامیاتی سیمی کنڈکٹر ہے۔ کمپاؤنڈ الٹرا وایلیٹ (یو وی) یا مرئی روشنی کے جذب ہونے پر ایکسائٹن پیدا کرتا ہے ؛ اس سے یہ آکسیکرن کے لیے بہت حساس ہو جاتا ہے۔ اس وجہ سے، یہ مرکب، جو ایک جامنی پاؤڈر ہے، ہوا اور روشنی کی نمائش پر آہستہ آہستہ خراب ہوتا ہے۔ ساختی طور پر، پینٹاسین لکیری ایسینوں میں سے ایک ہے، پچھلا ٹیٹراسین (چار فیوزڈ بینزین کے حلقے) اور اگلا ہیکساسین (چھ فیوزڈ بینزین کے حلقے) ہے۔ اگست 2009 میں، آئی بی ایم کے محققین کے ایک گروپ نے جوہری قوت خوردبین کا استعمال کرتے ہوئے پینٹیسین کے ایک واحد مالیکیول کی امیجنگ کے تجرباتی نتائج شائع کیے۔ جولائی 2011 میں، انہوں نے سب سے زیادہ قبضے والے اور سب سے کم غیر استعمال شدہ سالماتی مداروں کی شکلوں کا تجرباتی طور پر تعین کرنے کے لیے اسکیننگ ٹنلنگ مائکروسکوپی میں ترمیم کا استعمال کیا۔ 2012 میں، پینٹاسین ڈوپڈ پی-ٹرفینائل کو کمرے کے درجہ حرارت کے ماسر کے لیے یمپلیفائر میڈیم کے طور پر موثر دکھایا گیا تھا۔ سنتھسیس پینٹاسین کو پہلی بار 1912 میں برطانوی کیمسٹ ولیم ہوبسن ملز اور ملڈرڈ مئی گوسٹلنگ نے ترکیب کیا تھا۔ پینٹیسین کی ترکیب کا ایک کلاسیکی طریقہ ایلبس رد عمل ہے۔ پینٹیسینس کو 150 ڈگری سیلسیس پر ایک مناسب پیش رو سے ایک چھوٹے سے اتار چڑھاؤ والے جزو (کاربن مونو آکسائیڈ) کو نکال کر بھی تیار کیا جا سکتا ہے۔ پیش خیمہ خود α، α، α '، α'-tetrabromo-o-xylene کے دو مالیکیولز سے تین مراحل میں تیار کیا جاتا ہے جس میں 7-ٹیرٹ-بیوٹوکسائی بائی سائکلو [2.2.1] ہیپٹا-2,5-ڈائن کو پہلے ڈائیمیتھائلفارمائڈ میں سوڈیم آیوڈائڈ کے ساتھ گرم کرکے رنگ سسٹم بنانے کے لیے خاتمے اور ڈائلز-ایلڈر رد عمل کے سلسلے سے گزرنا پڑتا ہے، پھر ٹیرٹ-بیوٹوکسی گروپ کو الکحل میں ہائیڈرولائز کرنا اور اس کے بعد کیٹون میں اس کی آکسیکرن ہوتی ہے۔ اطلاع دی گئی ہے کہ اس پروڈکٹ میں کلوروفارم میں کچھ گھلنشیلتا ہے اور اس لیے یہ اسپن کوٹنگ کے لیے موزوں ہے۔ پینٹاسین گرم کلورینیٹڈ بینزین میں گھلنشیل ہے، جیسے کہ 1,2,4-ٹرائکلوروبینزین، جس سے اسے پلیٹلیٹس بنانے کے لیے دوبارہ کرسٹلائز کیا جا سکتا ہے۔ Pentacene مشتقات Monomeric pentacene مشتقات 6,13-متبادل pentacenes pentacenequinone کے ذریعے ایک ایرل یا الکینائل نیوکلیوفائل (مثال کے طور پر گرگنارڈ یا آرگنولتھیم ریجینٹس) کے ساتھ رد عمل کے ذریعے قابل رسائی ہیں جس کے بعد تخفیف خوشبو ہوتی ہے۔ ایک اور طریقہ ٹرانزیشن میٹلز (زرکونیسیکلوپینٹاڈینز کے ذریعے) کے ذریعے ڈائنز کی ہومولوجائزیشن پر مبنی ہے۔ پینٹاسین کی فنکشنلائزیشن نے اس کروموفور کی سالڈ اسٹیٹ پیکنگ کو کنٹرول کرنے کی اجازت دی ہے۔ متبادل کا انتخاب (پینٹیسین پر متبادل کا سائز اور مقام دونوں) ٹھوس حالت کی پیکنگ کو متاثر کرتا ہے اور اس بات کو کنٹرول کرنے کے لیے استعمال کیا جا سکتا ہے کہ آیا مرکب ٹھوس حالت میں 1 جہتی یا 2 جہتی کوفیشیل پائی اسٹیکنگ کو اپناتا ہے، جیسا کہ پینٹیسین کے لیے مشاہدہ کردہ ہیرنگ بون پیکنگ کے برعکس۔ اگرچہ پینٹاسین کی ساخت دیگر خوشبودار مرکبات جیسے اینتھریسین سے ملتی جلتی ہے، لیکن اس کی خوشبودار خصوصیات کی ناقص وضاحت کی گئی ہے۔ اس طرح، پینٹاسین اور اس کے مشتقات بہت زیادہ تحقیق کا موضوع ہیں۔ 6-میتھائلین-6,13-ڈائی ہائیڈروپینٹیسین اور 6-میتھائلپینٹیسین کے درمیان ایک ٹاٹومیرک کیمیائی توازن موجود ہے۔ یہ توازن مکمل طور پر میتھلین مرکب کے حق میں ہے۔ مرکب کے محلول کو 200 ڈگری سیلسیس تک گرم کرنے سے ہی پینٹاسین کی تھوڑی مقدار پیدا ہوتی ہے، جیسا کہ سرخ بنفشی رنگ کے ظہور سے ظاہر ہوتا ہے۔ ایک مطالعہ کے مطابق اس توازن کے لیے رد عمل کا طریقہ کار انٹرا مالیکیولر 1,5-ہائیڈرائڈ شفٹ پر مبنی نہیں ہے، بلکہ بائی مالیکیولر فری ریڈیکل ہائیڈروجن منتقلی پر مبنی ہے۔ اس کے برعکس، ایک ہی مرکزی کیمیائی موٹف والے آئسوٹولوئنز آسانی سے خوشبودار ہو جاتے ہیں۔ پینٹاسین 1,2,4-ٹرائکلوروبینزین میں عنصر سلفر کے ساتھ مرکب ہیکساتھیاپینٹاسین پر رد عمل ظاہر کرتا ہے۔ ایکس رے کرسٹلگرافی سے پتہ چلتا ہے کہ تمام کاربن سے سلفر بانڈ کی لمبائی تقریبا برابر (170 پی ایم) ہے۔ اس سے یہ پتہ چلتا ہے کہ مکمل چارج علیحدگی کے ساتھ گونج ڈھانچے B اور C ڈھانچہ A سے زیادہ اہم ہیں۔ کرسٹل مرحلے میں مالیکیول خوشبودار اسٹیکنگ تعاملات کو ظاہر کرتے ہیں، جس کے ذریعے پڑوسی مالیکیولز پر کچھ سلفر ایٹموں کے درمیان فاصلہ دو وان ڈیر والس ریڈی (180 پی ایم) کے مجموعے سے کم (337 پی ایم) ہو سکتا ہے۔ متعلقہ ٹیٹراتھیافولولین کی طرح، اس مرکب کا مطالعہ نامیاتی سیمی کنڈکٹرز کے میدان میں کیا جاتا ہے۔ ایسین طیارہ دار اور سخت مالیکیول کے طور پر ظاہر ہو سکتے ہیں، لیکن حقیقت میں وہ بہت مسخ ہو سکتے ہیں۔ پینٹاسین کو ذیل میں دکھایا گیا ہے: اس میں 144 ڈگری کا اختتام سے آخر تک موڑ ہوتا ہے اور چھ فینائل گروپوں کے ذریعہ اسے مستحکم کیا جاتا ہے۔ کمپاؤنڈ کو اس کے دو اینانٹیومرز میں 7400° کی غیر معمولی طور پر زیادہ اطلاع شدہ نظری گردش کے ساتھ حل کیا جا سکتا ہے حالانکہ ریسمائزیشن 9 گھنٹے کی کیمیائی نصف زندگی کے ساتھ ہوتی ہے۔ پینٹاسین اولیگومرز کے اولیگومرز اور پولیمرز اور پینٹاسین پر مبنی پولیمرز کو مصنوعی اور ڈیوائس ایپلی کیشن کی ترتیبات دونوں میں تلاش کیا گیا ہے۔ پولیمر لائٹ ایمیٹنگ ڈایڈس (پی ایل ای ڈی) کو فلورین اور پینٹاسین پر مشتمل کنجوگیٹڈ کوپولیمرز (1 اے-بی) کا استعمال کرتے ہوئے بنایا گیا ہے۔ ڈائیبروموپینٹیسین مونومر کے سونوگشیرا اور سوزوکی جوڑے کے رد عمل کی بنیاد پر کچھ دیگر کنجوگیٹڈ پینٹیسین پولیمر (2a-b اور 3) کا ادراک کیا گیا ہے۔ غیر جڑے ہوئے پینٹیسین پر مبنی پولیمر کو پولیمر 4a-b بنانے کے لیے بیس ایسڈ کلورائڈز کے ساتھ پینٹیسین ڈائل مونومر کی ایسٹرفیکیشن کے ذریعے ترکیب کیا گیا ہے۔ پینٹیسین 5 اے-سی کے کنجوگیٹڈ اولیگومرز بنانے کے لیے مختلف مصنوعی حکمت عملیوں کو استعمال کیا گیا ہے جن میں ایک برتن-چار-بانڈ بنانے کا طریقہ کار بھی شامل ہے جس نے ایک حل-پراسیس ایبل کنجوگیٹڈ پینٹیسین ڈائمر (5 سی) فراہم کیا جس نے فوٹو کنڈکٹو گین> 10 کا مظاہرہ کیا، اپنی کارکردگی کو شدت کی اسی ترتیب میں رکھا جس میں غیر فعال پینٹیسین کی تھرمل طور پر بخارات والی فلمیں تھیں جو ینالاگس پیمائش کی تکنیکوں کا استعمال کرتے ہوئے فوٹو کنڈکٹو گین> 16 کی نمائش کرتی تھیں۔ کنجوگیٹڈ پینٹیسین ڈائی -، ٹرائی-اور ٹیٹریمرز (6-8) کے لیے ایک ماڈیولر مصنوعی طریقہ بتایا گیا ہے جو مضبوط ڈی ہائیڈروپینٹیسین انٹرمیڈیٹس کے ہومو-اور کراس-جوڑے کے رد عمل پر مبنی ہے۔ پینٹاسین پر مبنی غیر جڑے ہوئے اولیگومرز 9-10 کی ترکیب کی گئی ہے، بشمول ڈینڈرائمرز 9-10 9 پینٹاسین موئٹیز فی مالیکیول کے ساتھ مولر جذب کے ساتھ انتہائی شدید جذب> 2,000,000 M−1 • cm−1 کے لیے۔ فوٹو ڈیٹیکٹرز کے تناظر میں ڈینڈریمرز 11-12 کو اینالاگس پینٹیسین پر مبنی پولیمر 4a-b کے مقابلے میں آلات میں بہتر کارکردگی دکھائی گئی۔ مواد کی تحقیق پینٹاسینز کی جانچ ممکنہ ڈائکروک رنگوں کے طور پر کی گئی ہے۔ ذیل میں دکھایا گیا پینٹاسینوکینون فلوروسینٹ ہے اور جب مائع کرسٹل E7 مرکب کے ساتھ ملایا جاتا ہے تو 8 کا ڈائکروک تناسب پہنچ جاتا ہے۔ لمبے ایسین نیمٹک مائع کرسٹل مرحلے میں بہتر صف بندی کرتے ہیں۔ بکمنسٹر فلرین کے ساتھ مل کر، پینٹاسین نامیاتی فوٹو وولٹک پروٹوٹائپ کی ترقی میں استعمال ہوتا ہے۔ نامیاتی فوٹو وولٹک خلیات روایتی غیر نامیاتی خلیات کے مقابلے میں سستے اور زیادہ لچکدار ہوتے ہیں، جو ممکنہ طور پر نئے بازاروں میں شمسی خلیات کے دروازے کھول سکتے ہیں۔ نامیاتی پتلی فلم ٹرانجسٹرز اور او ایف ای ٹیز پر تحقیق کے لیے پینٹیسین ایک مقبول انتخاب ہے، جو 5.5 سینٹی میٹر 2/(وی۔ ایس) تک کے او ایف ای ٹیز میں سوراخ کی نقل و حرکت کی وجہ سے اعلی اطلاق کی صلاحیت کے ساتھ سب سے زیادہ اچھی طرح سے تحقیق شدہ مربوط نامیاتی مالیکیولز میں سے ایک ہے، جو بے ساختہ سلکان سے زیادہ ہے۔ پینٹاسین کے ساتھ ساتھ دیگر نامیاتی موصل، ہوا میں تیزی سے آکسیکرن کے تابع ہیں، جو تجارتی کاری کو روکتا ہے۔ اگر پینٹاسین کو پری آکسیڈائز کیا جاتا ہے، تو پینٹاسین-کوئنون ایک ممکنہ گیٹ موصلیت ہے، پھر نقل و حرکت روبرین-سب سے زیادہ نقل و حرکت والے نامیاتی سیمی کنڈکٹر-یعنی 40 سینٹی میٹر 2/(V·s) تک پہنچ سکتی ہے۔ یہ پینٹاسین آکسیڈیشن تکنیک سلکان الیکٹرانکس میں استعمال ہونے والی سلکان آکسیڈیشن سے ملتی جلتی ہے۔ پرفلووروپینٹیسین حوالہ جات بیرونی لنکس پینٹیسین کے بارے میں حقائق بھی دیکھیں، جو اپریل میں بازیافت کیے گئے ہیں۔ 17، 2006 نامیاتی ٹرانجسٹر عمر کے ساتھ بہتر ہوتا ہے، نیو سائنٹسٹ، 2 دسمبر 2007 پینٹیسین امیجڈ، آئی بی ایم امیجز پینٹیسین، تفصیل سے امیجڈ پہلا مالیکیول 29 اگست 2009 نامیاتی سیمی کنڈکٹر ایسینس پولی سائیکلک ارومیٹک ہائیڈرو کاربن