Niementowski quinoline synthesis
نیمینٹووسکی کوئنولین کی ترکیب اینتھرینیلک ایسڈ اور کیٹونز (یا ایلڈیہائڈز) کا کیمیائی رد عمل ہے جس سے γ-ہائیڈروکسیکوئنولین مشتقات بنتے ہیں۔ جائزہ 1894 میں، نیمینٹووسکی نے اطلاع دی کہ 2-فینائل-4-ہائیڈروکسیکوینولین اس وقت بنتی ہے جب اینتھرینیلک ایسڈ اور ایسیٹوفینون کو 120-130 °C تک گرم کیا جاتا ہے۔ بعد میں انہوں نے پایا کہ زیادہ گرمی پر، 200 ڈگری سیلسیس، اینتھرینیلک ایسڈ اور ہیپٹالڈیہائیڈ سے 4-ہائیڈروکسی-3-پینٹاکوینولین کی کم سے کم پیداوار ہوتی ہے۔ کئی جائزے شائع کیے گئے ہیں۔ تغیرات اس تعامل کے لیے درکار درجہ حرارت اسے دوسرے کوئنولین مصنوعی طریقہ کار کے مقابلے میں کم مقبول بناتا ہے۔ تاہم، اس کو زیادہ عملی اور مفید ردعمل بنانے کے لیے تغیرات تجویز کیے گئے ہیں۔ رد عمل کے مرکب میں فاسفورس آکسی کلورائڈ کو شامل کرنا ایک ارتکاز میں ثالثی کرتا ہے تاکہ دونوں آئسومرز ایک اہم α1-ایڈرینوریسیپٹر مخالف کے لیے ایک اہم پیش خیمہ بن جائیں۔ جب ایرلکیٹون کی 3 پوزیشن کو تبدیل کیا جاتا ہے، تو یہ دکھایا گیا ہے کہ پروپیونک ایسڈ کے ساتھ نیمینٹوسکی قسم کا رد عمل 2 تھیومیتھائل متبادل کے ساتھ 4-ہائیڈروکسیکوینولین پیدا کر سکتا ہے۔ اس طریقہ کار کو بیس کی اتپریرک مقدار کے ساتھ، یا پولی فاسفورک ایسڈ کی موجودگی میں ہونے کے لیے بھی تبدیل کیا گیا ہے۔ میکانزم فریڈلینڈر کوئنولون کی ترکیب میں ریجینٹس کے ساتھ ان کی مماثلت کی وجہ سے، ایلڈیہائیڈ یا کیٹون کے ساتھ ایک بینزالڈیہائیڈ، نیمینٹوسکی کوئنولین کی ترکیب کا طریقہ کار فریڈلینڈر کی ترکیب سے کم سے کم مختلف ہے۔ گہرائی سے مطالعہ کرتے ہوئے، دو رد عمل کے راستے ممکن ہیں اور دونوں کو اہم حمایت حاصل ہے۔ خیال کیا جاتا ہے کہ یہ تعامل شیف بیس کی تشکیل سے شروع ہوتا ہے، اور پھر ایک امائن انٹرمیڈیٹ بنانے کے لیے انٹرا مالیکیولر کنڈینسیشن کے ذریعے آگے بڑھتا ہے (نیچے دیکھیں)۔ اس کے بعد پانی کا نقصان ہوتا ہے جو ایک رنگ کو بند کرنے اور کوئنولین مشتق کی تشکیل کا باعث بنتا ہے۔ زیادہ تر شواہد 120-130 °C کے عام حالات میں میکانزم کے طور پر اس کی حمایت کرتے ہیں۔ متبادل طور پر، تعامل ایک بین سالماتی ارتکاز اور اس کے بعد امائن انٹرمیڈیٹ کی تشکیل سے شروع ہوتا ہے۔ مؤخر الذکر کو تیزابیت یا بنیادی حالات میں زیادہ عام دکھایا گیا ہے۔ نیمینٹووسکی کوینازولین کی ترکیب کے لیے بھی اسی طرح کا راستہ تجویز کیا گیا ہے۔ حوالہ جات کتابچہ ہارٹز، آر۔ (2011) ان نیم ری ایکشنز ان ہیٹروسائکلک کیمسٹری II، جی جیک لی، ای جے کوری (ایڈز۔ )، ولی۔ مزید دیکھیں کیمپس کوئنولین کی ترکیب فریڈلینڈر کی ترکیب پفٹزنگر رد عمل کنڈینسیشن رد عمل کوئنولین بنانے والے رد عمل نام کے رد عمل