Humulene
ہمولین، جسے α-humulene یا α-caryophyllene بھی کہا جاتا ہے، ایک قدرتی طور پر پائے جانے والا مونوسیکلک سیسکوئٹرپین (C15H24) ہے، جس میں 11 رکنی انگوٹی ہوتی ہے اور 3 آئسوپرین یونٹس پر مشتمل ہوتی ہے جس میں تین غیر جڑے ہوئے C = C ڈبل بانڈز ہوتے ہیں، ان میں سے دو کو تین بار تبدیل کیا جاتا ہے اور ایک کو دو بار تبدیل کیا جاتا ہے۔ یہ سب سے پہلے ہمولس لوپلس (ہاپس) کے ضروری تیلوں میں پایا گیا تھا، جس سے اس کا نام نکلا ہے۔ ہمولین β-کیریوفیلین کا ایک آئسومر ہے، اور یہ دونوں اکثر بہت سے خوشبودار پودوں میں مرکب کے طور پر ایک ساتھ پائے جاتے ہیں۔ ہوپس پلانٹ، ہمولس لوپولس کے پھول دار شنک سے ضروری تیل کے اجزاء میں سے ایک ہے، جس سے یہ اپنا نام حاصل کرتا ہے۔ پودے کی مختلف اقسام کے درمیان ہمولین کا ارتکاز مختلف ہوتا ہے لیکن یہ ضروری تیل کا 40 فیصد تک ہو سکتا ہے۔ بیئر بنانے کے عمل میں ہمولین اور اس کی رد عمل کی مصنوعات بہت سے بیئر کو ان کی "ہوپی" خوشبو دیتی ہیں۔ نوبل ہاپ کی اقسام میں ہیومولیین کی سطح زیادہ پائی گئی ہے، جبکہ دیگر تلخ ہاپ کی اقسام میں کم سطح ہوتی ہے۔ تیار کرنے کے عمل میں ہیومولین کے متعدد ایپوکسائڈز پیدا ہوتے ہیں۔ نمونوں کے گیس کرومیٹوگرافی-ماس سپیکٹرومیٹری تجزیہ اور ایک تربیت یافتہ حسی پینل پر مشتمل ایک سائنسی مطالعہ میں، یہ پایا گیا کہ ہیومولیین ایپوکسائڈ II کی ہائیڈرولیسس مصنوعات خاص طور پر بیئر میں "ہوپی" خوشبو پیدا کرتی ہیں۔ α-humulene تمام براعظموں پر بہت سے خوشبودار پودوں میں پایا گیا ہے، اکثر اس کے آئسومر β-caryophyllene کے ساتھ مل کر۔ ماحول میں ثابت شدہ α-humulene اخراج کرنے والے چیڑ کے درخت، سنتری کے باغات، دلدل کے بزرگ، تمباکو، اور سورج مکھی کے کھیت ہیں۔ α-humulene خوشبودار پودوں کے ضروری تیلوں میں موجود ہوتا ہے جیسے سالویا آفسینالس (عام سیج، پاک سیج)، لنڈیرا اسٹریکنیفولیا یویاکو یا جاپانی اسپائس بش، جنسینگ پرجاتیوں، مینتھا اسپکاٹا کے ضروری تیلوں کے 29.9% تک، ادرک خاندان (زنجیبیریسی)، لیٹسیا مشینسس کے پتی کے تیل کا 10 ٪، ایک چینی لورل درخت، کورڈیا وربینیسیا کے پتی کے نچوڑ کا 4 ٪، ساحلی اشنکٹبندیی جنوبی امریکہ میں ایک جھاڑی (ایوا بلیئرا)، لیکن 25 ٪ ٹرانس کیریوفیلین کے ساتھ اور کیمیائی مرکبات میں سے ایک ہے جو ذائقہ میں حصہ ڈالتا ہے۔ تیاری اور ترکیب ہمولین بہت سے سیسکوئٹرپینائڈز میں سے ایک ہے جو فرنسیل ڈائیفاسفیٹ (ایف پی پی) سے حاصل ہوتے ہیں۔ ایف پی پی سے ہمولین کی تشکیل سیسکوئٹرپین سنتھسیس انزائمز کے ذریعے اتپریرک ہوتی ہے۔ اس حیاتیاتی ترکیب کی نقل لیبارٹری میں فرنسول سے ایللک اسٹینین تیار کرکے کی جا سکتی ہے، جسے کوری سنتھسیس کہا جاتا ہے۔ لیبارٹری میں ہمولین کی ترکیب کے متنوع طریقے ہیں، جن میں میکرو سائیکل میں سی-سی بانڈ کے مختلف بند ہونے شامل ہیں۔ میک موری کی ترکیب ٹائٹینیم-اتپریرک کاربونل جوڑے کے رد عمل کا استعمال کرتی ہے۔ تاکاہاشی کی ترکیب ایک محفوظ سائانو ہائیڈرین آئن کے ذریعہ ایلائل ہالیڈ کے انٹرا مالیکیولر الکیلیشن کا استعمال کرتی ہے۔ سوگینوم کی ترکیب ایک جیرینیل ٹکڑے کا استعمال کرتی ہے۔ اور ڈی گروٹ کی ترکیب یوکلپٹس کے تیل کے خام آستین سے ہیومولیین کی ترکیب کرتی ہے۔ ہمولین کو چار اجزاء کی اسمبلی اور پیلیڈیم کی ثالثی میں سائیکلائزیشن کے امتزاج کا استعمال کرتے ہوئے بھی ترکیب کیا جا سکتا ہے، جس کا خاکہ ذیل میں دیا گیا ہے۔ یہ ترکیب سی-سی بانڈ کی تعمیر اور سائیکلائزیشن کے مراحل کی سادگی کے لیے قابل ذکر ہے، جس کے بارے میں خیال کیا جاتا ہے کہ یہ متعلقہ پولیٹرپینائڈز کی ترکیب میں فائدہ مند ثابت ہوگی۔ ہیومولیین کی ریگیو سلیکٹیویٹی کو سمجھنے کے لیے، یہ حقیقت کہ دو سہ رخی متبادل سی سی ڈبل بانڈز میں سے ایک نمایاں طور پر زیادہ رد عمل والا ہے، اس کی تشخیصی جگہ کو کمپیوٹیشنل طور پر تلاش کیا گیا اور چار مختلف تشکیلات کی نشاندہی کی گئی۔ تحقیق لیبارٹری کے مطالعے میں، ممکنہ سوزش کے اثرات کے لیے ہیومولین کا مطالعہ کیا جا رہا ہے۔ 2015 میں برازیل میں محققین نے α-humulene کی شناخت کمیفورا لیپٹوفلوئس پتی کے تیل کی کیڑوں سے بچنے والی خصوصیات میں ایک فعال معاون کے طور پر کی، خاص طور پر "زرد بخار مچھر"، ایڈس ایجپٹی کے خلاف۔ ماحولیاتی کیمسٹری α-humulene ایک بائیوجینک اتار چڑھاؤ والا نامیاتی مرکب ہے، جو متعدد پودوں سے خارج ہوتا ہے (واقعہ دیکھیں) جس میں ماحول میں ثانوی نامیاتی ایروسول کی تشکیل کی نسبتا زیادہ صلاحیت ہوتی ہے۔ یہ سورج کی روشنی (فوٹو آکسیڈیشن) میں اوزون کے ساتھ تیزی سے رد عمل ظاہر کر کے آکسیجن والی مصنوعات بناتا ہے۔ زیادہ تر مونوٹرپینز کے مقابلے میں α-humulene میں رد عمل کی شرح کا گتانک بہت زیادہ ہوتا ہے (1.17 × 10−14 cm3 مالیکیول −1s−1)۔ چونکہ اس میں تین دوہرے بند ہوتے ہیں، اس لیے پہلی، دوسری اور تیسری نسل کی مصنوعات ممکن ہیں جو ہر ایک کو ثانوی نامیاتی ایروسول بنانے کے لیے گاڑھا کر سکتی ہیں۔ 30 پی پی بی کے عام ٹراپوسفیرک اوزون اختلاط کے تناسب پر α-humulene کی عمر تقریبا 2 منٹ ہوتی ہے، جبکہ پہلی اور دوسری نسل کی مصنوعات کی اوسط عمر بالترتیب 1 گھنٹہ اور 12.5 گھنٹے ہوتی ہے۔ حوالہ جات سائکلوالکنز سیسکوئٹرپینز ہمولس