Robinson–Gabriel synthesis
رابنسن-گیبریئل ترکیب ایک نامیاتی رد عمل ہے جس میں 2-ایسلیمینو-کیٹون انٹرا مالیکیولر طور پر رد عمل ظاہر کرتا ہے جس کے بعد آکسازول دینے کے لیے پانی کی کمی ہوتی ہے۔ رد عمل کو متحرک کرنے کے لیے ایک سائکلوڈائیڈریٹنگ ایجنٹ کی ضرورت ہوتی ہے۔ اس کا نام سر رابرٹ رابنسن اور سیگمنڈ گیبریل کے نام پر رکھا گیا ہے جنہوں نے بالترتیب 1909 اور 1910 میں اس رد عمل کو بیان کیا تھا۔ 2-ایسیلامینو-کیٹون ابتدائی مواد کو ڈاکن-ویسٹ رد عمل کا استعمال کرتے ہوئے ترکیب کیا جا سکتا ہے۔ کیٹو موئٹی (1) کے رد عمل کے طریقہ کار پروٹونشن کے بعد سائیکلائزیشن (2) اور پانی کی کمی (3) ہوتی ہے، آکسازول کی انگوٹی ابتدائی 2-ایسلیمیڈوکیٹون سے کم بنیادی ہوتی ہے اور اس لیے اسے آسانی سے بے اثر کیا جا سکتا ہے (4)۔ لیبلنگ کے مطالعے سے یہ طے ہوا ہے کہ ایمائڈ آکسیجن سب سے زیادہ لیوس بنیادی ہے اور اسی وجہ سے آکسازول میں شامل ہے۔ حال ہی میں، رابنسن-گیبریئل کی ترکیب کا ایک ٹھوس مرحلے کا ورژن بیان کیا گیا ہے۔ رد عمل کے لیے ایتھریل سالوینٹ میں سائکلوڈائیڈریٹنگ ایجنٹ کے طور پر استعمال ہونے کے لیے ٹرائیفلوورواسیٹک اینہائڈرائڈ کی ضرورت ہوتی ہے اور 2-ایسلیمیڈوکیٹون کو نائٹروجن ایٹم کے ذریعے بینزائیڈریلک قسم کے لنکر سے جوڑا جاتا ہے۔ ایک عام آکسازولون ٹیمپلیٹ کا استعمال کرتے ہوئے فریڈل-کرافٹس/رابنسن-گیبریئل ترکیب کے ذریعے ایک برتن تنوع پر مبنی ترکیب تیار کی گئی ہے۔ مطلوبہ مصنوعات تیار کرنے کے لیے فریڈیل-کرافٹ لیوس ایسڈ کے طور پر ایلومینیم کلورائڈ اور رابنسن-گیبریئل سائکلوڈائیڈریٹنگ ایجنٹ کے طور پر ٹرائیفلوورومیتھینسلفونک ایسڈ کے امتزاج کا تعین کیا گیا۔ رابنسن-گیبریئل سائکلوڈائیڈریشن کی ایک مقبول توسیع کی اطلاع Wipf et al نے دی ہے۔ آسانی سے دستیاب امینو ایسڈ مشتقات سے متبادل آکسازولز کی ترکیب کی اجازت دینے کے لیے۔ یہ ڈیس مارٹن ریجینٹ کے ساتھ β-keto امیڈس کی سائیڈ چین آکسیڈیشن کے ذریعے حاصل کیا جاتا ہے جس کے بعد ٹرائیفینیل فاسفین، آیوڈین اور ٹرائیتھیلامائن کے ساتھ انٹرمیڈیٹ β-keto امیڈس کی سائکلوڈائیڈریشن ہوتی ہے۔ مزید برآں، ایک جوڑی ہوئی یوگی اور رابنسن-گیبریئل ترکیب کی اطلاع دی گئی ہے، جو یوگی ریجینٹس سے شروع ہوتی ہے اور مالیکیول کے اندر آکسازول کور کے ساتھ ختم ہوتی ہے۔ آکسازول یوگی انٹرمیڈیٹ سے بنتا ہے، جو سلفورک ایسڈ کے ساتھ رابنسن-گیبریئل سائکلوڈائیڈریشن سے گزرنے کے لیے مثالی ہے۔ سائکلوڈائیڈریٹنگ ایجنٹ بہت سے سائکلوڈائیڈریٹنگ ایجنٹ رابنسن-گیبریئل کی ترکیب میں مفید پائے گئے ہیں۔ تاریخی طور پر، پانی کی کمی کا ایجنٹ سلفورک ایسڈ پر مرکوز ہے۔ آج تک، ردعمل کو مختلف قسم کے دوسرے ایجنٹوں کے ساتھ آگے بڑھتے ہوئے دکھایا گیا ہے جن میں فاسفورس پینٹاکلورائڈ، فاسفورس پینٹاکسائڈ، فاسفوریل کلورائڈ، تھیونائل کلورائڈ، فاسفورک ایسڈ-ایسیٹک اینہائڈرائڈ، پولی فاسفورک ایسڈ، اور دیگر کے درمیان اینہائڈروس ہائیڈروجن فلورائڈ شامل ہیں۔ آکسازولز متعدد قدرتی طور پر الگ تھلگ مرکبات میں عام ذیلی ڈھانچے پائے گئے ہیں اور اس طرح انہوں نے کیمیائی اور دواسازی برادری میں توجہ حاصل کی ہے۔ رابنسن-گیبریئل ترکیب کا استعمال متعدد مطالعات کے دوران کیا گیا ہے جو ان مالیکیولز سے نمٹتے ہیں جن میں آکسازول شامل ہوتا ہے، ان میں ڈیازونامائڈ اے، ڈیازونامائڈ بی، بیس-فاسفین پلاٹینم (II) کمپلیکس، مائیکولائڈ اے، (−)-مسکورائڈ اے۔ ایرک بائرن اور دیگر شامل ہیں۔ سائیڈ چین کے آکسیکرن کے ذریعے ڈائپپٹائڈز سے ٹھوس مرحلے پر 1,3-آکسازول پر مبنی پیپٹائڈز کی ٹھوس مرحلے کی ترکیب تیار کی جس کے بعد اوپر بیان کردہ β-ketoamides کی Wipf اور ملر کی سائکلوڈائیڈریشن ہوئی۔ للی ریسرچ لیبارٹریز نے ایک بیان کردہ دوہری پی پی اے آر اے/γ ایگونسٹ کی ساخت کا انکشاف کیا ہے جس کا ٹائپ 2 ذیابیطس پر ممکنہ فائدہ مند اثر پڑتا ہے۔ رابنسن-گیبریئل سائکلوڈائیڈریشن ایگونسٹ کے دو رد عمل کی ترکیب کا دوسرا حصہ ہے۔ ایسپرٹک ایسڈ β ایسٹرز سے شروع کرتے ہوئے جو کاربن-2 سے منسلک پہلے متبادل کو الگ کرنے کے لیے ایسایلیشن سے گزر رہے ہیں، اس کے بعد دوسرے متبادل کو متعارف کرانے کے لیے ڈاکن-ویسٹ کو کیٹو-ایمائڈ میں تبدیل کیا جاتا ہے، اور 30 منٹ کے لیے 90 ڈگری سینٹی گریڈ پر رابنسن-گیبریئل سائکلوڈائیڈریشن کے ساتھ ڈی ایم ایف میں فاسفورس آکسی کلورائڈ یا ایسیٹک این ہائیڈرائڈ میں اتپریرک سلفورک ایسڈ کے ساتھ ختم ہوتا ہے۔ حوالہ جات انٹرا مالیکیولر کنڈینسیشن رد عمل ہیٹروسائیکل بنانے والے رد عمل نام کے رد عمل