Menthone
مینتھون ایک مونوٹرپین ہے جس میں پودینے کا ذائقہ ہوتا ہے جو قدرتی طور پر متعدد ضروری تیلوں میں پایا جاتا ہے۔ ایل-مینتھون (یا (2S، 5R)-ٹرانس-2-اسوپروپائل-5-میتھائل سائکلوہیکسانون)، دائیں طرف دکھایا گیا ہے، چار ممکنہ سٹیریو آئسومرز کی نوعیت میں سب سے زیادہ وافر ہے۔ یہ ساختی طور پر مینتھال سے متعلق ہے، جس میں کاربونل کی جگہ ثانوی الکحل ہوتا ہے۔ مینتھون کا استعمال ذائقہ، خوشبو اور کاسمیٹکس میں اس کی خصوصیت خوشبودار اور پودینے کی بو کے لیے کیا جاتا ہے۔ آکورنس مینتھون پینروئل، پیپرمنٹ، مینتھا آرونسیس، پیلارگونیم جیرینیم اور دیگر کے ضروری تیلوں کا ایک جزو ہے۔ زیادہ تر ضروری تیلوں میں، یہ ایک معمولی مرکب ہے۔ 1891 میں ضروری تیلوں میں پائے جانے سے پہلے اسے پہلی بار 1881 میں مینتھال کے آکسیکرن کے ذریعے ترکیب کیا گیا تھا۔ ساخت اور تیاری 2-اسوپروپائل-5-میتھائل سائکلوہیکسانون کے دو غیر متناسب کاربن مراکز ہیں، جس کا مطلب ہے کہ اس میں چار مختلف سٹیریو آئسومرز ہو سکتے ہیں: (2S، 5S)، (2R، 5S)، (2S، 5R) اور (2R، 5R)۔ ایس، ایس اور آر، آر سٹیریو آئسومرز میں سائکلوہیکسن رنگ کے ایک ہی طرف میتھائل اور آئسوپروپائل گروپ ہوتے ہیں: نام نہاد سیس کنفارمیشن۔ ان سٹیریو آئسومرز کو آئسومینتھون کہا جاتا ہے۔ ٹرانس آئسومرز کو مینتھون کہا جاتا ہے۔ چونکہ (2S، 5R) آئسومر میں منفی نظری گردش ہوتی ہے، اس لیے اسے l-مینتھون یا (−)-مینتھون کہا جاتا ہے۔ یہ (2R، 5S) آئسومر: (+)-یا D-مینتھون کا اینانٹیومیرک پارٹنر ہے۔ مینتھون کو آسانی سے آئسومینتھون میں تبدیل کیا جا سکتا ہے اور اس کے برعکس ایک اینول انٹرمیڈیٹ کے ذریعے ریورسیبل ایپیمیرائزیشن ری ایکشن کے ذریعے، جو نظری گردش کی سمت کو تبدیل کرتا ہے، تاکہ ایل-مینتھون ڈی-آئسومینتھون بن جائے، اور ڈی-مینتھون ایل-آئسومینتھون بن جائے۔ لیبارٹری میں، ایل-مینتھون کو ایسڈفائیڈ ڈائکرومیٹ کے ساتھ مینتھال کے آکسیکرن کے ذریعے تیار کیا جا سکتا ہے۔ اگر کرومک ایسڈ آکسیڈیشن کو سٹیوچیومیٹرک آکسیڈینٹ کے ساتھ ڈائیتھائل ایتھر کی موجودگی میں شریک سالوینٹ کے طور پر انجام دیا جاتا ہے، یہ طریقہ ایچ سی براؤن نے متعارف کرایا ہے، تو ایل-مینتھون کو ڈی-آئسومینتھون میں ایپیمیرائزیشن سے بڑی حد تک گریز کیا جاتا ہے۔ اگر مینتھون اور آئسومینتھون کو کمرے کے درجہ حرارت پر متوازن کیا جائے تو آئسومینتھون کا مواد 29 فیصد تک پہنچ جائے گا۔ خالص ایل-مینتھون میں تیز دھندلی صاف خوشبو ہوتی ہے۔ اس کے برعکس، ڈی-آئسومینتھون میں "گرین" نوٹ ہوتا ہے، جس کی بڑھتی ہوئی سطح ایل-مینتھون کی بو کے معیار سے ہٹ جاتی ہے۔ تاریخ مینتھون کو پہلی بار موریہ نے 1881 میں بیان کیا تھا۔ اس کے بعد مینتھال کو کرومک ایسڈ کے ساتھ گرم کرکے اس کی ترکیب کی گئی، اور بعد میں اس کی ساخت کی تصدیق 2-اسوپروپائل-5-میتھائلپیمیلک ایسڈ سے ترکیب کرکے کی گئی۔ مینتھون نامیاتی کیمسٹری کی عظیم میکانکی دریافتوں میں سے ایک کے لیے اہم تھا۔ 1889 میں، ارنسٹ بیک مین نے دریافت کیا کہ مرتکز سلفورک ایسڈ میں مینتھون کو تحلیل کرنے سے ایک نیا کیٹونک مواد ملتا ہے جس سے ابتدائی مواد کو مساوی لیکن مخالف نظری گردش ملتی ہے۔ بیک مین نے محسوس کیا کہ یہ کاربونیل گروپ کے ساتھ غیر متناسب کاربن ایٹم پر ترتیب کے الٹ ہونے کا نتیجہ ہونا چاہیے (اس وقت یہ خیال کیا جاتا تھا کہ کاربن آئسوپروپائل گروپ کے بجائے میتھائل سے منسلک ہے)، اور اس نے یہ ایک انٹرمیڈیٹ اینول ٹاٹومر کے ذریعے ہونے کے طور پر پیش کیا جس میں کاربن ایٹم کی غیر متناسبیت کو ہٹا دیا گیا جب یہ ٹیٹراہیڈرل سے مثلثی (پلانر) جیومیٹری میں تبدیل ہوا۔ یہ رد عمل کے نتیجے کے حساب سے رد عمل کے طریقہ کار میں (تقریبا) ناقابل شناخت انٹرمیڈیٹ کے تخمینے کی ابتدائی مثال تھی۔ ذائقے ٹھنڈے ذائقے کیٹون پرفیوم اجزاء مونوٹرپینز آئسوپروپائل مرکبات سائکلوہیکسینس