1,4-Benzoquinone
1, 4-بینزوکوئنون، جسے عام طور پر پیرا کوئنون کہا جاتا ہے، ایک کیمیائی مرکب ہے جس کا فارمولا C6H4O2 ہے۔ خالص حالت میں، یہ چمکدار پیلے رنگ کے کرسٹل بناتا ہے جس میں ایک خاص جلن والی بو ہوتی ہے، جو کلورین، بلیچ، اور گرم پلاسٹک یا فارملڈہائیڈ سے ملتی جلتی ہوتی ہے۔ یہ چھ رکنی رنگ کمپاؤنڈ 1,4-ہائیڈروکوینون کا آکسیڈائزڈ مشتق ہے۔ انو کثیر فعال ہے: یہ کیٹون کی خصوصیات کو ظاہر کرتا ہے، جو آکسیم بنانے کے قابل ہوتا ہے۔ ایک آکسیڈینٹ، جو ڈائی ہائیڈروکسی مشتق بناتا ہے۔ اور ایک الکین، اضافی رد عمل سے گزرتا ہے، خاص طور پر وہ جو α، β-غیر سیر شدہ کیٹونز کے لیے مخصوص ہیں۔ 1, 4-بینزوکوینون مضبوط معدنی ایسڈ اور الکالی دونوں کی طرف حساس ہے، جو مرکب کے گاڑھا ہونے اور سڑنے کا سبب بنتا ہے۔ تیاری 1,4-بینزوکوینون صنعتی طور پر ہائیڈروکوینون کے آکسیکرن کے ذریعے تیار کیا جاتا ہے، جسے کئی راستوں سے حاصل کیا جا سکتا ہے۔ ایک راستے میں ڈائیسوپروپائل بینزین کی آکسیکرن اور ہاک کی دوبارہ ترتیب شامل ہے۔ خالص تعامل کو مندرجہ ذیل طور پر پیش کیا جا سکتا ہے: C6H4 (CHMe2) 2 + 3O2 → C6H4O2 + 2OCMe2 + H2O یہ تعامل بیس (ہائیڈروپروکسائڈ) اور ہائیڈروکوینون کے ذریعے آگے بڑھتا ہے۔ ایسیٹون ایک مشترکہ پیداوار ہے۔ ایک اور بڑے عمل میں تیزابیت ہائیڈروجن پیرو آکسائیڈ کے ذریعے فینول کی براہ راست ہائیڈروکسایلیشن شامل ہے: C6H5OH + H2O2 → C6H4 (OH) 2 + H2O دونوں ہائیڈروکوینون اور کیٹیکول پیدا ہوتے ہیں۔ ہائیڈروکوئنون کے بعد کے آکسیکرن سے کوئنون حاصل ہوتا ہے۔ کوئنون کو اصل میں صنعتی طور پر انیلین کے آکسیکرن کے ذریعے تیار کیا گیا تھا، مثال کے طور پر مینگنیز ڈائی آکسائیڈ کے ذریعے۔ یہ طریقہ بنیادی طور پر پی آر سی میں عمل میں لایا جاتا ہے جہاں ماحولیاتی قواعد و ضوابط میں زیادہ نرمی ہوتی ہے۔ ہائیڈروکوینون کی آکسیکرن آسان ہے۔ ایسا ہی ایک طریقہ ہائیڈروجن پیرو آکسائیڈ کو آکسیڈائزر کے طور پر استعمال کرتا ہے اور آیوڈین یا آیوڈین نمک کو قطبی سالوینٹ میں ہونے والی آکسیکرن کے لیے ایک اتپریرک کے طور پر استعمال کرتا ہے۔ آئسوپروپائل الکحل۔ جب اس کے پگھلنے کے مقام کے قریب گرم کیا جاتا ہے، تو 1,4-بینزوکوئنون سب لائم ہوتا ہے، یہاں تک کہ ماحولیاتی دباؤ پر بھی، جس سے موثر طہارت کی اجازت ملتی ہے۔ کوئن ہائیڈرون کی موجودگی کی وجہ سے ناپاک نمونے اکثر گہرے رنگ کے ہوتے ہیں، جو ہائیڈروکوینون کے ساتھ کوئنون کا ایک گہرا سبز 1:1 چارج ٹرانسفر کمپلیکس ہے۔ ساخت اور ریڈوکس بینزوکینون ایک پلینر مالیکیول ہے جس میں مقامی، متبادل C = C، C = O، اور C-C بانڈ ہوتے ہیں۔ تخفیف سیمیکوئنون آئن C6H4O2−} دیتا ہے، جو زیادہ غیر مقامی ساخت کو اپناتا ہے۔ پروٹونشن کے ساتھ مل کر مزید کمی ہائیڈروکوینون دیتی ہے، جس میں C6 رنگ مکمل طور پر ڈیلوکلائزڈ ہوتا ہے۔ رد عمل اور ایپلی کیشنز کوئنون بنیادی طور پر ہائیڈروکوئنون کے پیش خیمہ کے طور پر استعمال ہوتا ہے، جو فوٹو گرافی اور ربڑ کی تیاری میں تخفیف ایجنٹ اور اینٹی آکسیڈینٹ کے طور پر استعمال ہوتا ہے۔ بینزوکوینونیم ایک کنکال کے پٹھوں کو آرام دہ، گینگلیئن بلاکنگ ایجنٹ ہے جو بینزوکوینون سے بنایا گیا ہے۔ نامیاتی ترکیب یہ نامیاتی ترکیب میں ہائیڈروجن قبول کنندہ اور آکسیڈینٹ کے طور پر استعمال ہوتا ہے۔ 1, 4-بینزوکوئنون ایک ڈی ہائیڈروجنیشن ریجینٹ کے طور پر کام کرتا ہے۔ یہ ڈائلس ایلڈر کے رد عمل میں ڈائنو فائل کے طور پر بھی استعمال ہوتا ہے۔ بینزوکوئنون ہائڈروکسیکوینول کا ٹرائیسیٹیٹ دینے کے لیے ایسیٹک اینہائڈرائڈ اور سلفورک ایسڈ کے ساتھ تعامل کرتا ہے۔ اس رد عمل کو جوہانس تھیلی کے بعد تھیلی رد عمل یا تھیلی-سرمائی رد عمل کہا جاتا ہے، جس نے اسے پہلی بار 1898 میں بیان کیا تھا، اور ارنسٹ ونٹر کے بعد، جس نے 1900 میں اس کے رد عمل کے طریقہ کار کو مزید بیان کیا تھا۔ میٹاکرومین اے کی کل ترکیب کے اس مرحلے میں ایک اطلاق پایا جاتا ہے: بینزوکوئنون کا استعمال اولیفن میٹا تھیسس رد عمل کے دوران ڈبل بانڈ ہجرت کو دبانے کے لیے بھی کیا جاتا ہے۔ ایک تیزابی پوٹاشیم آیوڈائڈ محلول بینزوکوئنون کے محلول کو ہائیڈروکوئنون میں کم کر دیتا ہے، جسے سلور نائٹریٹ کے محلول سے کوئنون میں دوبارہ آکسائڈائز کیا جا سکتا ہے۔ آکسیڈائزر کے طور پر کام کرنے کی صلاحیت کی وجہ سے، 1,4-بینزوکوئنون ویکر-سوجی آکسیکرن کا استعمال کرتے ہوئے طریقوں میں پایا جا سکتا ہے، جس میں پیلڈیم نمک ایک الکین کو کیٹون میں تبدیل کرنے کو متحرک کرتا ہے۔ یہ تعامل عام طور پر دباؤ والی آکسیجن کو آکسیڈائزر کے طور پر استعمال کرتے ہوئے کیا جاتا ہے، لیکن بینزوکوئنون کو بعض اوقات ترجیح دی جا سکتی ہے۔ یہ ویکر آکسیڈیشن پر کچھ اقسام میں ریجینٹ کے طور پر بھی استعمال ہوتا ہے۔ 1, 4-بینزوکینون بروماڈول اور متعلقہ اینالاگس کی ترکیب میں استعمال ہوتا ہے۔ متعلقہ 1,4-بینزوکوئنون 2,3-ڈائکلورو-5,6-ڈائیکانو-1,4-بینزوکوئنون (ڈی ڈی کیو) 1,4-بینزوکوئنون کے مقابلے میں ایک مضبوط آکسیڈینٹ اور ڈی ہائیڈروجنیشن ایجنٹ ہے۔ کلورانیل 1,4-C6Cl4O2 ایک اور طاقتور آکسیڈینٹ اور ڈی ہائیڈروجنیشن ایجنٹ ہے۔ مونوکلورو-پی-بینزوکینون ایک اور لیکن ہلکا آکسیڈینٹ ہے۔ میٹابولزم 1,4-بینزوکینون ایک زہریلا میٹابولائٹ ہے جو انسانی خون میں پایا جاتا ہے اور اسے بینزین یا بینزین اور بینزین مرکبات پر مشتمل مرکب، جیسے پیٹرول کی نمائش کا سراغ لگانے کے لیے استعمال کیا جا سکتا ہے۔ کمپاؤنڈ سیلولر سانس لینے میں مداخلت کر سکتا ہے، اور شدید نمائش حاصل کرنے والے جانوروں میں گردے کو نقصان پہنچا ہے۔ یہ اپنی اصل شکل میں اور اپنے میٹابولائٹ، ہائیڈروکوینون کی مختلف حالتوں کے طور پر بھی خارج ہوتا ہے۔ سیفٹی 1,4-بینزوکوینون جلد پر گہرے بھوری رنگ کا داغ لگانے، اریتھیما (لالی، جلد پر دھبے) کا سبب بننے اور مقامی ٹشو نیکروسیس کا باعث بننے کے قابل ہے۔ یہ خاص طور پر آنکھوں اور تنفس کے نظام میں جلن پیدا کرتا ہے۔ عام طور پر سامنا کیے جانے والے درجہ حرارت پر شاندار ہونے کی اس کی صلاحیت کمرے کے درجہ حرارت کے ٹھوس کے لیے توقع سے زیادہ ہوا کی نمائش کے خطرے کی اجازت دیتی ہے۔ آئی اے آر سی کو مرکب کی کارسنوجینیسیٹی پر تبصرہ کرنے کے لیے ناکافی شواہد ملے ہیں، لیکن اس نے نوٹ کیا ہے کہ یہ آسانی سے خون کے بہاؤ میں منتقل ہو سکتا ہے اور اس نے چوہوں میں بون میرو کی پیداوار کو دبانے میں سرگرمی ظاہر کی ہے اور سیلولر اپوپٹوسس میں شامل پروٹیز انزائمز کو روک سکتا ہے۔ یہ بھی دیکھیں کہ ٹیٹرا ہائیڈروکسی بینزوکوئنون بینزوکوئنونٹیٹراکاربکسیلک ایسڈ 1,2-بینزوکوئنون کوئنون ڈیوروکوئنون آرڈیسیاکوئنون حوالہ جات آکسیڈائزنگ ایجنٹ اینونس جا: بینکوئنون #1، 4-بینکوئن