Isatin
اساتین، جسے ٹرائبولین بھی کہا جاتا ہے، ایک نامیاتی مرکب ہے جو انڈول سے حاصل ہوتا ہے جس کا فارمولا C8H5NO2 ہے۔ یہ مرکب سب سے پہلے 1840 میں اوٹو لن ایرڈمین اور آگسٹ لارنٹ نے نائٹرک ایسڈ اور کرومک ایسڈ کے ذریعے نیل کے رنگ کے آکسیکرن سے حاصل کیا تھا۔ Isatin ایک معروف قدرتی پروڈکٹ ہے جو Isatis جینس کے پودوں میں، Couroupita guianensis میں، اور انسانوں میں بھی، ایڈرینالین کے میٹابولک مشتق کے طور پر پایا جا سکتا ہے۔ یہ سرخ نارنجی پاؤڈر کی طرح لگتا ہے، اور اسے عام طور پر حیاتیاتی طور پر فعال مرکبات کی وسیع اقسام کی ترکیب کے لیے بلڈنگ بلاک کے طور پر استعمال کیا جاتا ہے جن میں اینٹی ٹیومرل، اینٹی وائرل، اینٹی ایچ آئی وی، اور اینٹی ٹیوبرکولر شامل ہیں۔ آئسٹین کور "مایا نیلے" اور "مایا پیلے" رنگوں کے رنگ کے لیے بھی ذمہ دار ہے۔ سنتھسیس سینڈمیر کا طریقہ کار سینڈمیر کا طریقہ کار آئسٹین کی ترکیب کا سب سے قدیم اور سیدھا طریقہ ہے۔ اس طریقہ کار میں کلورل ہائیڈریٹ اور ایک پرائمری اریلامائن (مثال کے طور پر۔ انیلائن)، ہائیڈروکسیلیمائن ہائیڈروکلورائڈ کی موجودگی میں، آبی سوڈیم سلفیٹ میں α-isonitrosoacetanilide بنانے کے لیے۔ اس انٹرمیڈیٹ اور اس کے بعد الیکٹروفیلک سائیکلائزیشن کی علیحدگی کو مضبوط ایسڈ کے ذریعے فروغ دیا جاتا ہے (جیسے۔ سلفورک ایسڈ) آئسیٹن کو 75 ٪ سے زیادہ پیداوار میں فراہم کرتا ہے۔ اسٹول طریقہ کار اسٹول طریقہ کار کو متبادل اور غیر متبادل آئسیٹن دونوں کی ترکیب کے لیے سینڈمیر طریقہ کار کا بہترین متبادل سمجھا جاتا ہے۔ اس صورت میں پرائمری یا سیکنڈری اریلیمائنز کو آکسیلیل کلورائڈ کے ساتھ گاڑھا کر کلوروکسالیلینائڈ انٹرمیڈیٹ بنایا جاتا ہے جو پھر لیوس ایسڈ کی موجودگی میں سائیکلائز ہو سکتا ہے (جیسے۔ ایلومینیم ٹرائکلورائڈ، ٹائٹینیم ٹیٹراکلورائڈ، بورون ٹرائفلورائڈ، وغیرہ)۔ دیگر طریقہ کار این-متبادل آئسیٹنز کی ترکیب کے لیے مزید حالیہ طریقوں میں تجارتی طور پر دستیاب، مختلف آکسیڈائزنگ ایجنٹوں جیسے ٹی بی ایچ پی، آئی بی ایکس-ایس او 3 کے، ٹی بوونو وغیرہ کے ساتھ متبادل انڈولز یا آکسینڈولز کی براہ راست آکسیکرن شامل ہے۔ رد عمل ایک خوشبودار رنگ، ایک کیٹون اور ایک γ-لیکٹم موئٹی کی موجودگی، آئسٹین کو الیکٹروفائل اور نیوکلیوفائل دونوں کے طور پر استعمال ہونے کی نایاب صلاحیت دیتی ہے: درحقیقت، یہ بہت زیادہ رد عمل سے گزرتا ہے، جیسے کہ این-متبادل، فینائل رنگ کے سی-5 اور سی-7 مقامات پر الیکٹروفیلک خوشبودار متبادل، سی-3 کاربونل گروپ میں نیوکلیوفیلک اضافے، کیموسیلیکٹو کمی، آکسیڈیشن، رنگ-توسیع اور اسپیرو-اینولشن۔ اس منفرد رد عمل کی وجہ سے، آئسٹین کو نامیاتی ترکیب میں سب سے قیمتی تعمیراتی بلاکس میں سے ایک سمجھا جاتا ہے۔ این-متبادل آئسٹین کور کی این-فنکشنلائزیشن آسانی سے امینو موئٹی کے ڈیپروٹونیشن، متعلقہ سوڈیم یا پوٹاشیم نمک کی تشکیل، اور اس کے بعد الیکٹروفائل کے اضافے سے حاصل کی جا سکتی ہے (جیسے۔ الکائل یا ایسائل ہالائڈز)۔ دوسری طرف، این-ایریلیشن عام طور پر کاپر ال پیلیڈیم اتپریرک کا استعمال کرتے ہوئے ایرل ہالائڈز کے ساتھ کراس جوڑے کے رد عمل کے ذریعے حاصل کیا جاتا ہے۔ دائرے کی توسیع نامیاتی ترکیب کے میدان میں، دائرے کی توسیع کو قیمتی رد عمل سمجھا جاتا ہے کیونکہ وہ درمیانی سائز کے دائرے (7-9 ایٹم) کو حاصل کرنے کی اجازت دیتے ہیں جن کو "کلاسیکی" طریقوں کے ذریعے ترکیب کرنا مشکل ہوتا ہے۔ آج تک، آئسٹین مشتقات کے رنگ کی توسیع سے متعلق صرف چند مضامین رپورٹ کیے گئے ہیں۔ پہلا ایک ایسڈ اتپریرک ون پاٹ ملٹی کمپونینٹ ری ایکشن ہے جس میں آئسیٹنز، امینوراسلز، اور آئسوکسازولونز شامل ہوتے ہیں جو آئسوکسازوکینولائنز بناتے ہیں، جو ادویاتی کیمسٹری میں اہم سکیفولڈ ہیں۔ ایک اور ایک برتن کے کثیر اجزاء کے رد عمل میں، آئسٹین کو انڈین-1,3-ڈیون اور این-متبادل پیریڈینیم برومائڈ کے ساتھ رد عمل کر کے ڈبینزو [بی، ڈی] ایزپین-6-ون بنا کر ایک منفرد دو کاربن توسیع حاصل کی گئی ہے۔ C-2/C-3 نیوکلیوفیلک اضافہ Isatin C-2 اور C-3 پوزیشنوں پر کاربونائل پر نیوکلیوفیلک اضافے کا شکار ہے۔ عمل کی ریگیو سلیکٹیویٹی کا انحصار سبسٹریٹ (آئسٹین کور پر متبادلات کی خصوصیات، خاص طور پر نائٹروجن ایٹم سے منسلک) اور رد عمل کے حالات (سالوینٹ، درجہ حرارت وغیرہ) دونوں پر ہوتا ہے۔ بعض صورتوں میں نیوکلیوفیلک اضافے کے بعد ثانوی رد عمل ہو سکتے ہیں (مثال کے طور پر۔ سائیکلائزیشن، رنگ کی توسیع، رنگ اوپننگ وغیرہ) آکسیکرن ہائیڈروجن پیرو آکسائیڈ (بایر-ولیگر آکسیڈیشن) یا کرومک این ہائیڈرائڈ کا استعمال کرتے ہوئے آئسیٹن کی آکسیکرن سے آئسیٹوک این ہائیڈرائڈ حاصل ہوتا ہے، جو ایک مرکب ہے جو جڑی بوٹیوں کی مصنوعات اور ادویاتی کیمسٹری میں بڑے پیمانے پر استعمال ہوتا ہے۔ پیرو آکسائیڈسلفورک ایسڈ کا استعمال 1,4-بینزوکسازین مرکبات کو جنم دیتا ہے۔ میتھانول میں کے بی ایچ 4 کے ساتھ آئسٹین کی ڈائمرائزیشن سے انڈروبن حاصل ہوتا ہے۔ یہ نیل کے روغن کے سرخ جزو اور ایک انتہائی موثر سائٹوٹوکسک مرکب کی نمائندگی کرتا ہے۔ غیر امیڈ کاربونل گروپ کی کمی واضح طور پر بالترتیب آکسینڈول دینے کے لیے ہوتی ہے۔ یہ بھی دیکھیں پفٹزنگر رد عمل حوالہ جات کے جائزے بیرونی روابط لیکٹمز انڈولائنز