Hexahydrocannabinol
ہیکساہائڈروکانابینول (ایچ ایچ سی) ٹیٹرا ہائیڈروکانابینول (ٹی ایچ سی) کا ہائیڈروجن شدہ مشتق ہے۔ یہ قدرتی طور پر پائے جانے والا فائٹوکانابینوائڈ ہے جس کی شناخت شاذ و نادر ہی کینابیس سٹیوا میں ٹریس جزو کے طور پر کی گئی ہے، لیکن اسے مصنوعی طور پر کینابیس کے نکات کی ہائیڈروجنائزیشن کے ذریعے بھی تیار کیا جا سکتا ہے۔ ایچ ایچ سی کو پہلی بار 1944 میں راجر ایڈمز نے کینابیس سٹیوا میں پائے جانے والے قدرتی ٹی ایچ سی کا استعمال کرتے ہوئے ترکیب کیا تھا۔ ایچ ایچ سی ایک نظریاتی نفسیاتی مادہ ہے جس کے اثرات مبینہ طور پر ٹی ایچ سی سے ملتے جلتے ہیں۔ ایچ ایچ سی کو امریکہ اور یورپ میں 2020 کی دہائی کے اوائل سے ہیڈ شاپس اور آن لائن کھلے عام فروخت کیا جا رہا ہے۔ کیمسٹری کئی تحقیقی گروپوں نے سائٹرونیلل اور اولیوٹول کے ساتھ ساتھ دیگر متعلقہ مرکبات کا استعمال کرتے ہوئے (+)-ایچ ایچ سی اور (-)-ایچ ایچ سی کی کامیابی سے ترکیب کی ہے۔ مختلف این ایم آر سپیکٹروسکوپک تکنیکوں (یعنی این او ایس وائی، سی او ایس وائی، 1 ایچ) کا استعمال کرتے ہوئے ایچ ایچ سی اور متعلقہ ہائیڈروجنڈ کینابینوائڈ ایپائمرز کی وضاحت کی گئی اور ایل سی-ایم ایس اور ایس سی ایف سی کا استعمال کرتے ہوئے ڈائاسٹرومرز کو الگ کیا گیا۔ اگرچہ اس سے پہلے بھنگ میں اسی طرح کے مرکبات کی نشاندہی کی گئی ہے، لیکن خود ہیکساہائڈروکانابینول کو شاذ و نادر ہی پودے سے الگ کیا گیا ہے۔ ڈی لاس ہیراس گروپ نے 2020 میں کینابیس سٹیوا کے بیجوں سے لپڈ کا نچوڑ لیا اور خام نچوڑ میں 43 کینابینوائڈز دریافت کیے۔ ان میں سے ایک ہیکساہیڈروکانابینول ہے۔ اس میں میتھائل (9) پوزیشن پر دو ڈائیسٹریومر ہوتے ہیں۔ ایچ ایچ سی عام طور پر سی بی ڈی سے بنایا جاتا ہے۔ سائکلوہیکسیل رنگ میں کوئی ڈبل بانڈ نہیں ہیں جیسے D8/D9 ہیں-انہیں ڈھانچے سے ہٹا دیا گیا ہے اور مرکب میں ہائیڈروجن شامل کیے گئے ہیں۔ ایچ ایچ سی کے اسی طرح کے ساختی اینالاگس کو سی بی 1 رسیپٹر سے منسلک کرنے اور جانوروں میں کینابینوائڈ اثرات پیدا کرنے کا مظاہرہ کیا گیا ہے، جس میں 9β-HHC اینانٹیومر 9α-HHC سے کہیں زیادہ فعال ہے۔ اگرچہ ایچ ایچ سی کو سی بی 1 رسیپٹر سے جڑا ہوا دکھایا گیا ہے، لیکن یہ ٹی ایچ سی کے مقابلے میں کمزور وابستگی کے ساتھ جڑا ہوا ہے، جو عام طور پر اس بات کا اشارہ رہا ہے کہ یہ عام ٹی ایچ سی کی طرح نشہ آور نہیں ہے۔ کئی ساختی طور پر متعلقہ ایچ ایچ سی اینالاگس قدرتی طور پر کینابیس میں پائے گئے ہیں جن میں کینابیرپسول، 9α-ہائیڈروکسی ہیکساہیڈروکانابینول، 7-آکسو-9α-ہائیڈروکسی ہیکسا-ہائیڈروکانابینول، 10α-ہائیڈروکسی ہیکساہیڈروکانابینول، 10aR-ہائیڈروکسی ہیکساہیڈروکانابینول اور 1′S-ہائیڈروکسی کینابینول، 10α-ہائیڈروکسی-δ (9,11)-ہیکساہیڈروکانابینول اور 9β، 10β-ایپوکساہیڈروکانابینول شامل ہیں۔ ایچ ایچ سی خود ٹی ایچ سی کے انحطاط کے ضمنی مصنوع کے طور پر اسی طرح پایا گیا ہے جس طرح کینابینول اور ڈیلٹا-8-ٹی ایچ سی کو ڈیلٹا-9-ٹی ایچ سی کے انحطاط سے کینابیس پلانٹ کے ذریعے بنایا جا سکتا ہے۔ ڈی 9-ٹی ایچ سی کا انحطاط جو ایچ ایچ سی بناتا ہے وہ ڈبل کاربن بانڈز کی کمی ہے جو عام طور پر ٹی ایچ سی کی ساخت پر ڈیلٹا آئسومر پوزیشن بناتا ہے۔ ڈیلٹا-9-ٹی ایچ سی کو جزوی طور پر 11-ہائیڈروکسی-ٹی ایچ سی اور الفا، 10 الفا-ایپوکسی-ہیکساہیڈروکانابینول کے ساتھ ساتھ 1,2-ایپوکسی-ہیکساہیڈروکانابینول میں میٹابولائز کرنے کے لیے دریافت کیا گیا۔ کینابڈیول کو جسم کے اندر 9α-ہائیڈروکسی-ایچ ایچ سی اور 8-ہائیڈروکسی-آئیسو-ایچ ایچ سی میں جزوی طور پر میٹابولائز کرنے کے لیے دریافت کیا گیا۔ الکحل کی موجودگی میں، میتھوکسی یا ایتھوکسی اینالاگس جیسے 9-میتھوکسی-ایچ ایچ سی، 10-میتھوکسی-ایچ ایچ سی، 9-ایتھوکسی-ایچ ایچ سی اور 10-ایتھوکسی-ایچ ایچ سی بنائے جا سکتے ہیں۔ ہیکساہیڈروکانابینول کو متعلقہ مرکبات 9-نور-9β-ہائیڈروکسیہیکساہیڈروکانابینول (9-نور-9 بیٹا-ایچ ایچ سی) یا 9-ہائیڈروکسیہیکساہیڈروکانابینول (9-او ایچ-ایچ ایچ سی) یا 11-ہائیڈروکسیہیکساہیڈروکانابینول (11-او ایچ-ایچ ایچ سی اور 7-او ایچ-ایچ ایچ سی) کے ساتھ الجھن میں نہیں ڈالنا چاہیے، ان سب کو بعض اوقات "ایچ ایچ سی" بھی کہا جاتا ہے۔ قانونی حیثیت اے این ایس ایم نے 13 جون 2023 سے فرانسیسی علاقے میں ایچ ایچ سی اور اس کے دو مشتقات، ایچ ایچ سی-ایسیٹیٹ (ایچ ایچ سی او) اور ہیکساہیڈروکانابیفورول (ایچ ایچ سی پی) پر پابندی (پیداوار، فروخت اور استعمال) کا اعلان کیا۔ برطانیہ میں، ایچ ایچ سی کو ممکنہ طور پر سائیکو ایکٹیو سبسٹینس ایکٹ 2016 کے تحت غیر قانونی سمجھا جائے گا۔ کئی یورپی ممالک (ڈنمارک، بیلجیم، آسٹریا) نے بھی حال ہی میں ایچ ایچ سی کی فروخت پر پابندی عائد کردی ہے۔ یونان میں، ایچ ایچ سی کو اس وقت قانونی سمجھا جاتا ہے کیونکہ اس کے استعمال کو محدود کرنے کا کوئی قانون نہیں ہے۔ رومانیہ میں، ایچ ایچ سی کو بھی اس وقت قانونی سمجھا جاتا ہے کیونکہ اس کے استعمال کو محدود کرنے کا کوئی قانون نہیں ہے۔ سویڈن میں 11 جولائی 2023 سے اور اٹلی میں 28 جولائی 2023 سے ایچ ایچ سی پر پابندی عائد ہے۔ یہ بھی دیکھیں 8-ہائڈروکسی ہیکساہیڈروکانابینول 11-ہائڈروکسی ہیکساہیڈروکانابینول 7,8-ڈائی ہائیڈروکانابینول کینابینول 9-نور-9β-ہائڈروکسی ہیکساہیڈروکانابینول 9-ہائڈروکسی ہیکساہیڈروکانابینول H4-CBD ہیکساہیڈروکانابیہیکسول HU-243 کینبیسول ڈیلٹا-8-THC ڈیلٹا-10-THC ڈیلٹا-11-THC ٹیٹرا ہائیڈروکانابیفورول THC-O-ایسیٹیٹ ڈیلٹا-6-کینابائڈول حوالہ جات بینزوکرومینس کینابینوائڈز