Diisopinocampheylborane
ڈائیسوپینوکیمپھیل بورن ایک آرگنبورین ہے جو غیر متناسب ترکیب کے لیے مفید ہے۔ یہ بے رنگ ٹھوس متعلقہ ریجینٹس کی ایک رینج کا پیش خیمہ ہے۔ اس مرکب کی اطلاع 1961 میں زوئیفیل اور براؤن نے بورینز کا استعمال کرتے ہوئے غیر متناسب ترکیب کے ایک اہم مظاہرے میں دی تھی۔ ریجینٹ بنیادی طور پر چیرل سیکنڈری الکحل کی ترکیب کے لیے استعمال ہوتا ہے۔ تیاری ڈائیسوپینوکیمفیلبورن کو اصل میں بورین کے ساتھ اضافی α-پینین کے ہائیڈروبوریشن کے ذریعے تیار کیا گیا تھا، لیکن اب یہ زیادہ تر عام طور پر بورین-میتھائل سلفایڈ (بی ایم ایس) سے پیدا ہوتا ہے۔ مرکب کو ٹھوس کے طور پر الگ کیا جا سکتا ہے۔ تاہم، چونکہ یہ پانی اور ہوا کے لیے کافی حساس ہے، اس لیے یہ ریجینٹ اکثر سیٹو میں پیدا ہوتا ہے اور حل کے طور پر استعمال ہوتا ہے۔ ڈائیسوپینوکیمفیلبورن مونومیرک ہے، اس کے برعکس ڈائیبورن اور اس کے بہت سے کم بڑے ینالاگ ہیں۔ بنیادی ہائیڈروجن پیرو آکسائیڈ کے ساتھ ڈائیسوپینوکیمفیلبورن کے آکسیکرن سے آئسوپینکیمفیل پیدا ہوتا ہے۔ میتھانولیسس میتھوکسائڈیسوپینوکیمفیلبورن ہائیڈروبوریشن دیتا ہے کیونکہ α-پینینائل متبادل کے بڑے سائز کی وجہ سے، ڈائیسوپینوکیمفیلبورن صرف بغیر کسی رکاوٹ والے الکنز کی تصدیق کرتا ہے۔ یہ تعاملات اعلی اینانٹیوسلیکٹیویٹی کے ساتھ آگے بڑھتے ہیں۔ 2-بیوٹین، 2-پینٹین، 3-ہیکسین کو ہائی ای ای میں متعلقہ چیرل الکحل میں تبدیل کیا جاتا ہے۔ اسی حالات میں نوربورنین نے 83 ٪ ای ای دیا۔ ہیٹروسائکلز (ڈائی ہائیڈروفورن، ڈائی ہائیڈرو ایتھوفین، ڈائی ہائیڈروپائرول، ٹیٹرا ہائیڈروپائرن) 99 ٪ ای ای میں الکحل دیتے ہیں۔ ہائی ای ای ان کی محدود تشکیل کی عکاسی کرتے ہیں۔ یہ الکینوں میں اضافہ کر کے متعلقہ وینیلڈائیسوپینوکیمفیلبورنوں کی تشکیل کرتا ہے۔ ایک انتہائی سٹیریو سلیکٹو رد عمل میں، ایلیلڈائیسوپینوکیمفیلبورنز-100 ڈگری سیلسیس پر بھی تیزی سے ایلڈیہائڈز کو ہومولوگٹیڈ الکحل میں تبدیل کر دیتا ہے۔ الکیلڈائیسوپینوکیمپھیل بورانیز، جو الکینیز کے اضافے کے نتیجے میں ہوتے ہیں، مختلف ریجینٹس کی ایک رینج کے ساتھ مفید طور پر رد عمل ظاہر کرتے ہیں۔ ہائیڈروکسیلیمائن-او-سلفونک ایسڈ 3-پینانامین فراہم کرتا ہے۔ چیرل بورونک ایسٹر، (آئسوپینوکیمفیل) 2 بی او سی ایچ 2 (آر) دینے کے لیے ایک ایلڈیہائیڈ (آر سی ایچ او) کے ساتھ ڈائیسوپینوکیمفیلبورن کا رد عمل بھی مفید ہے، جسے مزید استعمال کیا جا سکتا ہے۔ سوزوکی رد عمل۔ ٹی ایم ای ڈی اے کے ساتھ ڈائیسوپینوکیمفیلبورن کا متعلقہ کیمفیلبورن کا علاج مونوآئسوپینوکیمفیلبورن کا کرسٹل لائن ایڈکٹ دیتا ہے۔ یہ ایڈکٹ بوران ٹرائی فلورائڈ کے ساتھ رد عمل ظاہر کرتا ہے تاکہ 100% ee میں مونوآئسوپینوکیمپھیل بورن (IpcBH2) کو آزاد کیا جا سکے۔ مونوآئسوپینوکیمپھیل بوران مختلف قسم کے الکینوں کے ساتھ رد عمل ظاہر کرتا ہے۔ کیٹون کی ہائیڈروبوریشن کے لیے دو دیگر ریجینٹ تیار کیے گئے ہیں: مندرجہ بالا طریقہ کار میں جہاں G = O اور R آئی پی سی اور سی ایل یا 9-بورابائی سائکلونین ہے۔ ڈائیسوپینوکیمپھیل بوران (آئی پی سی 2 بی سی ایل) ڈائیسوپینوکیمپھیل بوران کو ہائیڈروجن کلورائد کے ساتھ ٹریٹ کر کے تیار کیا جاتا ہے۔ کلورایٔڈ ٹرائیالکیل بورینز سے زیادہ مستحکم بتایا جاتا ہے، یہ ایرل الکیل کیٹونز اور ٹیرٹ-بیوٹیل الکیل کیٹونز کے ساتھ اچھی طرح کام کرتا ہے۔ ڈائیسوپینوکیمفیلکلوروبورین اکثر ڈائیسوپینوکیمفیلبورین کے ساتھ تکمیلی ہوتا ہے، جہاں ایک آر اینانٹیومر فراہم کرتا ہے اور دوسرا ایس، اینانٹیوسیلیکٹیویٹی عام طور پر بہت زیادہ ہوتی ہے۔ الپائن-بورن 9-بورابائی سائکلونین کے ساتھ α-پینین کو ہائیڈرو بورٹنگ کرکے تیار کیا جاتا ہے۔ ان دونوں ریجینٹس کو α-پینین کی جگہ 2-ایتھلاپوپینین کا استعمال کرکے بہتر بنایا جا سکتا ہے، 2-ایتھلاپوپینین میں α-پینین میں میتھائل کی جگہ ایک ایتھائل گروپ ہوتا ہے۔ اضافی سٹیرک بلک کمی کی سٹیریو سلیکٹیویٹی کو بہتر بناتا ہے۔ ڈائیسوپینوکیمفیلبورین میتھانول کے ساتھ تعامل کر کے ڈائیسوپینوکیمفیلمیتھوکسائیبورین بناتا ہے، جو بدلے میں ایک ایلائل یا کروٹیل گرگنارڈ ریجینٹ کے ساتھ تعامل کر کے بی-ایلڈیسوپینوکیمفیلبورین بناتا ہے۔ اس کے بعد یہ چیرل ہومولوگیٹڈ الکحل دینے کے لیے ایک غیر متناسب ایللبریشن سے گزر سکتا ہے، جو چیرل کی ترکیب میں ایک مفید بلڈنگ بلاک ہے۔ حوالہ جات نامیاتی کیمسٹری کے لیے آرگنبورین ریجینٹ