3-Hydroxytetrahydrofuran
3-ہائڈروکسی ٹیٹرا ہائیڈروفورن (3-OH THF) ایک بے رنگ مائع ہے جس کا معمول کا ابلتا ہوا نقطہ 17 ملی میٹر ایچ جی پر 88−89 ڈگری سیلسیس پر ابالتا ہے، جس کی کثافت (19 ڈگری سیلسیس پر 1.087 g/cm3) ہے۔ 3-او ایچ ٹی ایچ ایف ایک مفید فارماسیوٹیکل انٹرمیڈیٹ ہے۔ اس مرکب کا چیرل (مطلق ترتیب S) ورژن لانچ شدہ ریٹرو وائرل دوائیوں کے لیے ایک انٹرمیڈیٹ ہے۔ ترکیب 3-ہائڈروکسی ٹیٹرا ہائیڈروفورن 1910 میں پیرسیل کے ذریعہ 3,4-ڈائبرومو-1-میتھوکسی بیوٹین کے سائیکلائزیشن اور ہائیڈرولائسیس کے ذریعے تیار کیا گیا تھا۔ چیرل 3-ہائیڈروکسی ٹیٹرا ہائیڈروفورن (دونوں (ایس)-اور (آر)-شکلیں) کو بالترتیب (ایس)-اور (آر)-1,2,4-بیوٹینٹریول سے اعلی اینانٹیومیرک پاکیزگی میں ترکیب کیا گیا ہے، جو چیرل فیڈ اسٹاک سے حاصل کیا گیا ہے۔ اس طرح، چیرل (S)-1,2,4-بیوٹانیٹریول انٹرمیڈیٹ کو 180−220 ڈگری سیلسیس کے درجہ حرارت پر پی-ٹولوینسلفونک ایسڈ (پی ٹی ایس اے) اتپریرک کی موجودگی میں چیرل (S)-3-ہائیڈروکسی ٹیٹرا ہائیڈروفورن میں سائیکل کیا گیا۔ اسی طرح، (S)-3-ہائیڈروکسی ٹیٹرا ہائیڈروفورن کو ایل-میلک ایسڈ سے ایسٹرفیکیشن-ریڈکشن-سائکلوڈائیڈریشن سیکوینس کے ذریعے 95.8% آپٹیکل پاکیزگی میں تیار کیا گیا تھا۔ 3-ہائیڈروکسی ٹیٹرا ہائیڈروفوران کو 2,3-اور 2,5-ڈائی ہائیڈروفوران کے ہائیڈروبوریشن کے ذریعے ترکیب کیا گیا ہے جس میں مختلف بورین ریجینٹ استعمال کیے گئے ہیں اور چیرل 3-ہائیڈروکسی ٹیٹرا ہائیڈروفوران کو بھی 2,3-اور 2,5-ڈائی ہائیڈروفوران کے اتپریرک غیر متناسب ہائیڈروبوریشن کے ذریعے ایک یکساں چیرل پلاٹینم کمپلیکس کی موجودگی میں بورین کے ساتھ تیار کیا گیا ہے، جس کے بعد آکسیکرن ہوتا ہے۔ ریسمیک 3-ہائیڈروکسی ٹیٹرا ہائیڈروفورن کو ریسمیک بیوٹانیٹریول سے یکساں انداز میں تیار کیا جا سکتا ہے، جس میں ڈی ہائیڈرو سائیکلائزیشن کے لیے پی ٹی ایس اے اتپریرک کا استعمال کیا جاتا ہے۔ متبادل طور پر، 1,2,4-بیوٹانیٹریول کو ایتھلین کاربونیٹ کے ساتھ ٹریٹ کر کے 3-ہائیڈروکسی ٹیٹرا ہائیڈروفورن میں تبدیل کیا جا سکتا ہے، اس کے بعد نتیجے میں کاربونیٹ ایسٹر کا پائرولیسس ہوتا ہے۔ ایپلی کیشنز 3-ہائڈروکسی ٹیٹراہائڈروفورن ایڈز کی دوائیوں ایمپریناویر اور فوسمپریناویر کے لیے ایک انٹرمیڈیٹ ہے۔ مزید برآں، 3-او ایچ ٹی ایچ ایف کیموتھراپی ایجنٹوں جیسے ترقیاتی منشیات کے مادوں کے لیے ایک درمیانی رہا ہے۔ مثال کے طور پر، 3-ہائیڈروکسی ٹیٹرا ہائیڈروفوران کے ساتھ فاسفورس پینٹاسلفائڈ کا رد عمل بیس (O, O-Di (tetrahydrofuran-3-yl) ہائیڈروجن ڈیتھوفاسفیٹ) پلاٹینم (II)، ایک سسپلٹن ینالاگ کی ترکیب میں استعمال کیا گیا ہے۔ 3-ہائیڈروکسی ٹیٹرا ہائیڈروفوران کو ٹیٹرا ہائیڈروفوران مشتقات کی ایک رینج میں تبدیل کیا جا سکتا ہے، جن میں سے بہت سے دواسازی کی دلچسپی کے مرکبات کے لیے انٹرمیڈیٹس کے طور پر بھی کام کرتے ہیں۔ مثال کے طور پر، ٹیٹرا ہائیڈروفوران-3-ون (3-کیٹو ٹیٹرا ہائیڈروفوران) اور 3-امینو ٹیٹرا ہائیڈروفوران کو 3-ہائیڈروکسی ٹیٹرا ہائیڈروفوران سے ترکیب کیا گیا ہے اور دواسازی کی ترکیبوں میں استعمال کیا گیا ہے۔ مزید برآں، 3-ہائڈوکسائٹیٹراہائڈروفورن کے سلفورک ایسڈ-نائٹرک ایسڈ نائٹریشن کے ذریعہ تیار کردہ نائٹریٹ ایسٹر کی اضافی مقدار (0.05-0.15 وزن ٪) ڈیزل ایندھن کے معیار (سیٹین نمبر) میں اضافہ کرتی پائی گئی ہے۔ حوالہ جات ٹیٹرا ہائیڈروفورانس ثانوی الکحل