Catechol
کیٹیکول (یا)، جسے پائروکاٹیکول یا 1,2-ڈائی ہائیڈروکسی بینزین بھی کہا جاتا ہے، سالماتی فارمولا والا ایک نامیاتی مرکب ہے۔ یہ تین آئسومیرک بینزینڈیولز کا آرتھو آئسومر ہے۔ یہ بے رنگ مرکب قدرتی طور پر ٹریس مقدار میں پایا جاتا ہے۔ اسے سب سے پہلے پودے کے نچوڑ کیٹیچن کی تباہ کن کشید سے دریافت کیا گیا تھا۔ تقریبا 20,000 ٹن کیٹیکول اب سالانہ مصنوعی طور پر ایک اجناس نامیاتی کیمیکل کے طور پر تیار کیا جاتا ہے، بنیادی طور پر کیڑے مار ادویات، ذائقوں اور خوشبوؤں کے پیش خیمہ کے طور پر۔ کیٹیکول پنکھوں والے سفید کرسٹل کے طور پر پایا جاتا ہے جو پانی میں بہت تیزی سے گھلنشیل ہوتے ہیں۔ الگ تھلگ اور ترکیب کیٹیکول کو سب سے پہلے 1839 میں ایڈگر ہیوگو ایمل رینش (1809-1884) نے ٹھوس ٹینک تیاری کیٹیچن سے چھان کر الگ کیا تھا، جو کیٹیکو کی باقیات ہے، جو میموسا کیٹیکو (اکاسیا کیٹیکو) کا ابلا ہوا یا مرتکز رس ہے۔ کیٹیچن کو اس کے سڑنے کے مقام سے اوپر گرم کرنے پر، ایک مادہ جسے رینش نے سب سے پہلے برینز-کیٹیچوسیور (جلا ہوا کیٹیچو ایسڈ) کا نام دیا تھا، سفید پھول کے طور پر گرم ہوا۔ یہ کیٹیچن میں فلاونولز کا تھرمل سڑنے والا پروڈکٹ تھا۔ 1841 میں، ویکنروڈر اور زونجر دونوں نے آزادانہ طور پر کیٹیکول کو دوبارہ دریافت کیا۔ اپنے نتائج کی رپورٹنگ میں، فلسفیانہ میگزین نے پیروکاٹیچن کا نام وضع کیا۔ 1852 تک، ایرڈمین نے محسوس کیا کہ کیٹیکول بینزین ہے جس میں دو آکسیجن ایٹم شامل کیے گئے ہیں۔ 1867 میں، اگست کیکول نے محسوس کیا کہ کیٹیکول بینزین کا ڈائل ہے، لہذا 1868 تک، کیٹیکول کو پائروکاٹیکول کے طور پر درج کیا گیا۔ 1879 میں، جرنل آف دی کیمیکل سوسائٹی نے سفارش کی کہ کیٹیکول کو "کیٹیکول" کہا جائے، اور اگلے سال، اسے اس طرح درج کیا گیا۔ اس کے بعد سے کیٹیکول قدرتی طور پر کینو اور بیچ ووڈ ٹار میں آزاد شکل میں پایا گیا ہے۔ اس کا سلفونک ایسڈ گھوڑوں اور انسانوں کے پیشاب میں پایا گیا ہے۔ کیٹیکول صنعتی طور پر ہائیڈروجن پیرو آکسائیڈ کا استعمال کرتے ہوئے فینول کے ہائیڈروکسایلیشن کے ذریعے تیار کیا جاتا ہے۔ C6H5OH + H2O2-> C6H4 (OH) 2 + H2O یہ بیس اور ہائیڈروجن پیرو آکسائیڈ (ڈاکن آکسیکرن) کے ساتھ سیلیسیلالڈیہائیڈ کے رد عمل کے ساتھ ساتھ 2-متبادل فینولز، خاص طور پر 2-کلوروفینول، الکالی دھاتی ہائیڈرو آکسائیڈ پر مشتمل گرم آبی حل کے ساتھ ہائیڈرولائسیس کے ذریعے تیار کیا جا سکتا ہے۔ اس کا میتھائل ایتھر مشتق، گوائیکول، بانڈ کے ہائیڈرولیسس کے ذریعے کیٹیکول میں تبدیل ہو جاتا ہے جیسا کہ ہائیڈروآیوڈک ایسڈ (ایچ آئی) کے ذریعے فروغ دیا جاتا ہے۔ رد عمل نامیاتی کیمسٹری دیگر متفرق بینزین مشتقات کی طرح، کیٹیکول ہیٹروسائکلک مرکبات بنانے کے لیے آسانی سے گاڑھا ہو جاتا ہے۔ چکور ایسٹر ڈائکلورو الیکٹروفائلوں کے ساتھ علاج کرنے پر بنتے ہیں۔ مثال کے طور پر، فاسفورس ٹرائکلورائڈ یا فاسفورس آکسیکلورائڈ کا استعمال کرتے ہوئے بالترتیب چکور کلوروفاسفونائٹ یا کلوروفاسفونائٹ ملتا ہے ؛ سلفورل کلورائڈ سلفیٹ دیتا ہے ؛ اور فاسجین () کاربونیٹ دیتا ہے: C6H4 (OH) 2 + XCl2-> C6H4 (O2X) + 2 HCl جہاں X = PCl یا POCl ؛ دھاتی آئنوں کے ساتھ CO کیٹیکول کے بنیادی حل سرخ رنگ دینے کے لیے آئرن (III) کے ساتھ تعامل کرتے ہیں۔ فیرک کلورائڈ آبی محلول کے ساتھ سبز رنگ دیتا ہے، جبکہ الکلین محلول تیزی سے سبز اور آخر میں ہوا کی نمائش پر سیاہ رنگ میں بدل جاتا ہے۔ آئرن پر مشتمل ڈائی آکسیجنیز انزائم کیٹیکول کے پھٹنے کو متحرک کرتے ہیں۔ ریڈوکس کیمسٹری کیٹیکول سیمیکوئنون ریڈیکل میں تبدیل ہو جاتے ہیں۔ پر، یہ تبدیلی 100 ایم وی پر ہوتی ہے: سی 6 ایچ 4 (او ایچ) 2-> سی 6 ایچ 4 (او) (او ایچ) + 1/2 ایچ 2 سیمیکوئنون ریڈیکل کے ریڈوکس کے لیے کیٹیکولیٹ ڈیانین کے لیے، پوٹینشل 530 سے 43 ایم وی تک ہوتا ہے کیونکہ پی ایچ 7 سے 13.5 تک ہوتا ہے: سی 6 ایچ 4 (او ایچ) 2-> سی 6 ایچ 4 او 2 ^ 2 + ایچ + کیٹیکول ایک ریورسیبل دو الیکٹران کے ذریعے تیار کیا جاتا ہے، 1,2-بینزوکوئنون (ایس ایچ ای ؛ بمقابلہ ایس ایچ ای) کی دو پروٹون کمی۔ ریڈوکس سیریز کیٹیکولیٹ ڈیانین، مونوانیونک سیمیکوئنونیٹ، اور بینزوکوئنون کو اجتماعی طور پر ڈائی آکسولینز کہا جاتا ہے۔ ڈائی آکسولینز دھاتی آئنوں کے لیے لگینڈ کے طور پر کام کر سکتے ہیں۔ قدرتی واقعات کیٹیکول کی چھوٹی مقدار قدرتی طور پر پھلوں اور سبزیوں میں پائے جاتے ہیں، انزائم پولیفینول آکسیڈیز (جسے کیٹیکولس، یا کیٹیکول آکسیڈیز بھی کہا جاتا ہے) کے ساتھ۔ انزائم کو سبسٹریٹ کے ساتھ ملانے اور آکسیجن کی نمائش پر (جیسے کہ جب آلو یا سیب کاٹا جاتا ہے اور چھوڑ دیا جاتا ہے)، بے رنگ کیٹیکول آکسیڈائز ہو کر سرخ بھوری میلانائڈ روغنوں میں تبدیل ہو جاتا ہے، جو بینزوکینون سے ماخوذ ہوتے ہیں۔ لیموں کے رس میں موجود سائٹرک ایسڈ جیسے ایسڈ کو شامل کرکے انزائم کو غیر فعال کر دیا جاتا ہے۔ آکسیجن کو چھوڑنا براؤننگ رد عمل کو بھی روکتا ہے۔ تاہم، ٹھنڈے درجہ حرارت میں انزائم کی سرگرمی میں اضافہ ہوتا ہے۔ بینزوکوئنون کو اینٹی مائکروبیل کہا جاتا ہے، یہ ایک ایسی خاصیت ہے جو خراب شدہ پھلوں اور پودوں کے دیگر حصوں کے خراب ہونے کو سست کرتی ہے۔ کیٹیکول مشتقات کیٹیکول مشتقات فطرت میں بڑے پیمانے پر پائے جاتے ہیں۔ وہ اکثر فینولز کے ہائیڈروکسیلیشن سے پیدا ہوتے ہیں۔ آرتھروپوڈ کٹیکل چٹین پر مشتمل ہوتا ہے جو کیٹیکول کے حصے سے پروٹین سے منسلک ہوتا ہے۔ چھاتی کو کراس لنکنگ (ٹیننگ اور اسکلیروٹائزیشن)، خاص طور پر، کیڑوں میں، اور یقینا بائیومینرلائزیشن کے ذریعے مضبوط کیا جا سکتا ہے۔ 4-ٹیرٹ-بیوٹیلکیٹیکول، جو مصنوعی ہے، قدرتی نہیں، اینٹی آکسیڈینٹ اور پولیمرائزیشن انفیکٹر کے طور پر استعمال ہوتا ہے۔ استعمال تقریبا 50 فیصد مصنوعی کیٹیکول کیڑے مار ادویات کی تیاری میں استعمال ہوتا ہے، باقی کا استعمال خوشبو اور دواسازی جیسے عمدہ کیمیکلز کے پیش خیمہ کے طور پر کیا جاتا ہے۔ یہ نامیاتی ترکیب میں ایک عام بلڈنگ بلاک ہے۔ کیٹیکول سے شروع کرتے ہوئے کئی صنعتی لحاظ سے اہم ذائقے اور خوشبو تیار کی جاتی ہیں۔ گوائیکول کیٹیکول کی میتھیلیشن کے ذریعے تیار کیا جاتا ہے اور پھر اسے تقریبا 10 ملین کلوگرام سالانہ (1990) کے پیمانے پر وینیلن میں تبدیل کیا جاتا ہے۔ کیٹیکول، گیوتھول کا متعلقہ مونو ایتھائل ایتھر، چاکلیٹ کنفیکشنریز کا ایک جزو ایتھلونیلن میں تبدیل ہو جاتا ہے۔ 3-ٹرانس-آئسوکیمفیل سائکلوہیکسانول، جو صندل کے تیل کے متبادل کے طور پر بڑے پیمانے پر استعمال ہوتا ہے، کیٹیکول سے گوائیکول اور کیمفر کے ذریعے تیار کیا جاتا ہے۔ پائپرونل، ایک پھول دار خوشبو، کیٹیکول کے میتھلین ڈایٹر سے تیار کی جاتی ہے جس کے بعد گلائی آکسل اور ڈیکاربکسایلیشن کے ساتھ سنکشیپن ہوتا ہے۔ کیٹیکول کو سیاہ اور سفید فوٹو گرافی کے ڈویلپر کے طور پر استعمال کیا جاتا ہے، لیکن، کچھ خصوصی مقاصد کی ایپلی کیشنز کے علاوہ، اس کا استعمال بڑی حد تک تاریخی ہے۔ یہ افواہ ہے کہ اسے ایسٹ مین کوڈیک کے ایچ سی-110 ڈویلپر میں مختصر طور پر استعمال کیا گیا ہے اور یہ افواہ ہے کہ یہ ٹیٹینال کے نیوفن بلو ڈویلپر کا ایک جزو ہے۔ یہ جرمنی میں مورش فوٹوکیمی سے فنول کا ایک اہم جزو ہے۔ جدید کیٹیکول کی ترقی کا آغاز مشہور فوٹوگرافر سینڈی کنگ نے کیا تھا۔ ان کی "پائرو کیٹ" فارمولیشن جدید بلیک اینڈ وائٹ فلم فوٹوگرافروں میں مقبول ہے۔ اس کے بعد سے کنگ کے کام نے ہائپر کیٹ اور آبزڈیئن ایکوا ڈویلپرز اور دیگر کے ساتھ جے ڈی فہر جیسے دوسروں کے ذریعہ 21 ویں صدی کی مزید ترقی کو متاثر کیا ہے۔ نام اگرچہ شاذ و نادر ہی ملتا ہے، کیٹیکول کا سرکاری طور پر "ترجیحی آئی یو پی اے سی نام" (پن) بینزین-1,2-ڈائل ہے۔ نامیاتی کیمسٹری کے نام کے لیے 1993 کی سفارشات کے مطابق، معمولی نام پائروکاٹیکول ایک برقرار رکھا ہوا آئی یو پی اے سی نام ہے۔ اینول پائروگلول تھیوٹیمولین حوالہ جات بیرونی روابط انٹرنیشنل کیمیکل سیفٹی کارڈ 0411 NIOSH پاکٹ گائیڈ ٹو کیمیکل ہیزرڈز IARC مونوگراف: "کیٹیکول" IUPAC نامی نامیاتی کیمسٹری ("بلیو بک" کا آن لائن ورژن) اینٹی آکسیڈنٹس چیلیٹنگ ایجنٹس اینڈیولز IARC گروپ 2B کارسنوجینز فوٹوگرافک کیمیکلز ریڈوکنگ ایجنٹس