Tributylphosphine
ٹرائبیوٹیل فاسفین فارمولا P (CH) کے ساتھ آرگن فاسفورس مرکب ہے۔ مختصر یا پی بی یو، یہ ایک ترتیری فاسفین ہے۔ یہ کمرے کے درجہ حرارت پر ایک تیل والا مائع ہے، جس سے متلی کی بو آتی ہے۔ یہ ماحولیاتی آکسیجن کے ساتھ آہستہ آہستہ رد عمل ظاہر کرتا ہے، اور دوسرے آکسیڈائزنگ ایجنٹوں کے ساتھ تیزی سے، متعلقہ فاسفین آکسائڈ دیتا ہے۔ اسے عام طور پر ہوا سے پاک تکنیکوں کا استعمال کرتے ہوئے سنبھالا جاتا ہے۔ تیاری ٹرائبیوٹیل فاسفین کو صنعتی طور پر بیوٹین کے ساتھ فاسفین کے ہائیڈروفاسفینیشن کے ذریعے تیار کیا جاتا ہے: اضافہ ایک آزاد ریڈیکل میکانزم کے ذریعے ہوتا ہے، اور اس لیے مارکوونکوف اصول کی پیروی نہیں کی جاتی ہے۔ پی ایچ + 3 سی ایچ = سی ایچ سی ایچ ایچ → پی (سی ایچ سی ایچ سی ایچ سی ایچ) ٹرائبیوٹیل فاسفین کو فاسفورس ٹرائکلورائڈ کے ساتھ مناسب گریگنارڈ ریجینٹ کے رد عمل سے لیبارٹری میں تیار کیا جا سکتا ہے حالانکہ چونکہ یہ تجارتی طور پر مناسب قیمتوں پر دستیاب ہے، اس لیے چھوٹے پیمانے پر تیاری کرنا شاذ و نادر ہی ہوتا ہے۔ 3 بیو ایم جی سی ایل + پی سی ایل → پی بی یو + 3 ایم جی سی ایل رد عمل ٹرائبیوٹیل فاسفین آکسیجن کے ساتھ تعامل کر کے فاسفین آکسائڈ بناتا ہے: 2 پی بی یو 3 + او 2 → 2 او پی بی یو 3 کیونکہ یہ تعامل اتنا تیز ہوتا ہے، اس مرکب کو عام طور پر ایک غیر فعال ماحول میں سنبھالا جاتا ہے۔ فاسفین بھی آسانی سے الکیلیٹ ہو جاتی ہے۔ مثال کے طور پر، بینزائل کلورائد فاسفونیم نمک دیتا ہے: پی بی یو 3 + پی ایچ سی ایچ 2 سی ایل → [پی ایچ سی ایچ 2 پی بی یو 3] سی ایل ٹرائبیوٹیل فاسفین کم آکسیکرن ریاستوں میں منتقلی دھاتوں کے کمپلیکس کی تیاری کے لیے ایک عام لگینڈ ہے۔ یہ ٹرائمیتھائل فاسفائن اور دیگر ٹرائالکیل فاسفائنز کے مقابلے میں سستا اور ہوا کے لیے کم حساس ہے۔ اگرچہ اس کے کمپلیکس عام طور پر انتہائی گھلنشیل ہوتے ہیں، لیکن زیادہ سخت فاسفین کے کمپلیکس کے مقابلے میں ان کو کرسٹلائز کرنا اکثر زیادہ مشکل ہوتا ہے۔ مزید برآں، 1 ایچ این ایم آر خصوصیات کی تشریح کم آسانی سے کی جاتی ہے اور وہ دوسرے لگینڈوں کے لیے سگنلز کو ماسک کر سکتی ہیں۔ دیگر ترتیری فاسفائنوں کے مقابلے میں، یہ کمپیکٹ (شنک زاویہ: 136°) اور بنیادی (χ-پیرامیٹر: 5.25 سینٹی میٹر−1) ہے۔ ٹرائبیوٹیل فاسفائن کا استعمال الکنز کے کوبالٹ-اتپریرک ہائیڈروفارمائیلیشن میں ایک اتپریرک ترمیم کے طور پر کچھ صنعتی استعمال تلاش کرتا ہے، جہاں یہ مصنوعات کے مرکب میں سیدھی زنجیر والے الڈیہائڈز اور شاخ دار زنجیر والے الڈیہائڈز کے تناسب کو بہت بڑھاتا ہے۔ تاہم، اس مقصد کے لیے ٹرائسیکلوہیکسیل فاسفائن اور بھی زیادہ موثر ہے (اگرچہ زیادہ مہنگا ہے) اور، کسی بھی صورت میں، عام طور پر الکنز کی ہائیڈروفارمائیلیشن کے لیے کوبالٹ اتپریرک کے بجائے روڈیم اتپریرک کو ترجیح دی جاتی ہے۔ یہ کیڑے مار دوا 2,4-ڈائکلوروبینزائل ٹرائبیوٹائل فاسفونیم کلورائڈ ("فوسفلیئر") کا پیش خیمہ ہے۔ اگرچہ ٹرائبیوٹیل فاسفین کو عام طور پر زہریلا سمجھا جاتا ہے، لیکن اس کے حیاتیاتی اثرات کو منشیات کی ترسیل کی حکمت عملیوں کے ذریعے ہیرا پھیری کی جا سکتی ہے۔ مثال کے طور پر، زندہ خلیوں میں ڈائیسلفائیڈ بانڈ کلیویج اور تخفیف کشیدگی پیدا کرنے کے لیے ٹرائبیوٹائل فاسفائن کا ایک فوٹو ایکٹیویٹ ایبل ورژن استعمال کیا گیا ہے۔ ٹرائبیوٹیل فاسفائن کی لیبارٹری کی اہم تکلیف اس کی ناخوشگوار بو ہے۔ خطرات ٹرائبیوٹیل فاسفین معتدل طور پر زہریلا ہے، جس میں 750 ملی گرام/کلوگرام (زبانی، چوہے) کا ایل ڈی 50 ہوتا ہے۔ حوالہ جات ٹرائبیوٹیل فاسفائن کے لیے بیرونی روابط این ایم آر ڈیٹا میٹریل سیفٹی ڈیٹا شیٹ پروٹین ٹرٹیری فاسفائنز بٹائل مرکبات میں ڈائیسلفائڈ بانڈز کی کمی کے لیے ٹرائبیوٹیل فاسفائن کا استعمال