Milas hydroxylation
میلاس ہائیڈروکسیلیشن ایک نامیاتی رد عمل ہے جو ایک الکین کو ویسینل ڈائل میں تبدیل کرتا ہے، اور اسے 1930 کی دہائی میں نکولس اے میلاس نے تیار کیا تھا۔ سیس ڈائل ہائیڈروجن پیرو آکسائیڈ اور یا تو بالائے بنفشی روشنی یا اتپریرک اوسمیم ٹیٹروکسائیڈ، ونیڈیم پینٹاکسائیڈ، یا کرومیم ٹرائی آکسائیڈ کے ساتھ الکنز کے رد عمل سے بنتا ہے۔ اس رد عمل کو مصنوعی کیمسٹری میں اپ جان ڈائی ہائیڈروکسایلیشن اور بعد میں شارپ لیس غیر متناسب ڈائی ہائیڈروکسایلیشن کے ذریعے ختم کر دیا گیا ہے۔ میکانزم میلاس ہائیڈروکسیلیشن کے لیے مجوزہ میکانزم میں ہائیڈروجن پیرو آکسائیڈ اور اوسمیم ٹیٹروکسائیڈ اتپریرک کا ابتدائی امتزاج شامل ہوتا ہے جو ایک انٹرمیڈیٹ بناتا ہے، جو پھر الکین میں اضافہ کرتا ہے، اس کے بعد ایک کلیویج ہوتا ہے جو پروڈکٹ بناتا ہے اور او ایس او 4 کو دوبارہ پیدا کرتا ہے۔ حدود میلاس ہائیڈروکسیلیشن کی ایک تغیر (جو اوپر کے طریقہ کار میں دکھایا گیا ہے) کے لیے اسٹوچیومیٹرک مقدار میں اوسمیم ٹیٹروکسائڈ کی ضرورت ہوتی ہے، جو زہریلا (انتہائی اتار چڑھاؤ والا) اور مہنگا ہوتا ہے۔ مزید برآں، میلاس کے اپنے تجربات میں اس کی پیداوار سیس ویسینل ڈائل کے لیے 37.6% سے 60.2% تک تھی۔ نوٹ کریں کہ ویسینل ڈائل ایک انو ہے جس میں دو ہائیڈروکسی ایٹم ملحقہ کاربن ایٹموں پر واقع ہوتے ہیں۔ ویسینل ڈائولز کو ایلڈیہائڈز اور کیٹونز میں آکسائڈائز کیا جا سکتا ہے، جس سے ان کی ترکیب مفید ثابت ہوتی ہے۔ اتپریرک، اوسمیم ٹیٹروکسائڈ، جسے مرک اوسمک ایسڈ بھی کہا جاتا ہے، ترتیری بیوٹائل الکحل میں آسانی سے گھل جاتا ہے جس سے یہ ظاہر ہوتا ہے کہ جس محلول میں تعامل ہوتا ہے وہ مستحکم ہے، جب تک کہ آئسوبیوٹیلین پہلے سے موجود نہ ہو۔ آئسوبوٹیلین کی موجودگی میں زیادہ تر اوسمیم ٹیٹروکسائڈ ایک اگھلنشیل سیاہ کولائڈیل آکسائڈ میں تبدیل ہو جاتا ہے۔ یہ کولائڈیل آکسائڈ ہائیڈروجن پیرو آکسائڈ کے سڑنے میں ایک بہت فعال اتپریرک ہے۔ اس طرح، آبی حلوں میں اوسمیم ٹیٹروکسائڈ ہائیڈروجن پیرو آکسائیڈ کو تحلیل کرتا ہے، جبکہ ایک غیر آبی ترتیری بیوٹائل الکحل بہت سست رفتار سے تحلیل ہوتا ہے۔ اپ جان ڈائی ہائیڈروکسیلیشن اور شارپ لیس غیر متناسب ڈائی ہائیڈروکسیلیشن دونوں کے نتیجے میں سیس ویسینل ڈائولز بھی ہوتے ہیں، اور انہیں زہریلے، مہنگے اتپریرک کی ضرورت نہیں ہوتی ہے۔ 1949 میں، میلاس ہائیڈروکسیلیشن کا اطلاق این-ڈائیمیتھائل-پی-امینو-ازوبینزین کے ڈیمیتھیلیشن کے مطالعے پر کیا گیا، جسے بصورت دیگر بٹر یلو کہا جاتا ہے۔ اوسمیم ٹیٹروکسائڈ کے ساتھ ایک اتپریرک (میلاس ریجینٹس) کے طور پر ترتیبی بٹائل الکحل میں ہائیڈروجن پیرو آکسائیڈ کی جانچ کی گئی تاکہ ویو بمقابلہ ان وٹرو میں مکھن پیلے رنگ کے ساتھ رد عمل کے متوازی کا تعین کیا جا سکے۔ اس سے پہلے یہ دریافت کیا گیا تھا کہ مکھن پیلے رنگ کا ہائیڈروکسایلیشن یا اس کے ڈیمیتھیلیٹڈ مشتقات چوہوں کے اندر موجود ہیں، اور اس طرح چوہوں کو موازنہ کے لیے موزوں سمجھا جاتا تھا۔ تجربے کے نتائج کی تصدیق کے لیے جذب سپیکٹرم کی جانچ کی گئی، جس سے پتہ چلا کہ میلاس ہائیڈروکسیلیشن کا پروڈکٹ حاصل کردہ مصنوعات میں سے ایک تھا۔ حوالہ جات نامیاتی آکسیکرن کے رد عمل نام کے رد عمل