Quinone methide
குயினோன் மெத்தைடு என்பது ஒரு வகையான இணைந்த கரிமச் சேர்மமாகும், இது ஒரு கார்பனைல் மற்றும் ஒரு எக்ஸோசைக்ளிக் மெத்திலைடின் அல்லது நீட்டிக்கப்பட்ட ஆல்கீன் அலகு கொண்ட சைக்ளோஹெக்ஸாடீனைக் கொண்டுள்ளது. இது ஒரு குயினோனுக்கு ஒத்ததாக இருக்கிறது, ஆனால் இரட்டை பிணைக்கப்பட்ட ஆக்ஸிஜன்களில் ஒன்றை கார்பனுடன் மாற்றுகிறது. கார்போனைல் மற்றும் மெத்திலைடின் பொதுவாக ஒருவருக்கொருவர் ஆர்தோ அல்லது பாரா சார்ந்தவை. நிலையற்ற செயற்கை மெட்டா குயினோன் மெத்தைடுகளுக்கு சில எடுத்துக்காட்டுகள் உள்ளன. குயினோன் மெத்தைடுகளின் பண்புகள் நறுமணத்தை விட குறுக்கு இணைக்கப்பட்டவை. எக்ஸோ-சுழற்சி இரட்டைப் பிணைப்பில் நியூக்ளியோஃபிலிக் சேர்க்கை மறுசீரமைப்புக்கு வழிவகுக்கும், இது போன்ற எதிர்வினைகளை மிகவும் சாதகமாக்குகிறது. இதன் விளைவாக, குயினோன் மெத்தைடுகள் சிறந்தவை, எலக்ட்ரோஃபிலிக் மைக்கேல் ஏற்பிகள், நியூக்ளியோஃபில்களுடன் விரைவாக வினைபுரிகின்றன மற்றும் எளிதில் குறைக்கப்படலாம். அவர்கள் இதேபோன்ற செயல்முறையின் மூலம் தீவிர துப்புரவாளர்களாக செயல்பட முடியும், இது சில பாலிமரைசேஷன் தடுப்பான்களால் சுரண்டப்படும் ஒரு நடத்தை. குயினோன் மெத்தைடுகள் குயினோன்களை விட அதிக துருவங்கள் கொண்டவை, எனவே வேதியியல் ரீதியாக அதிக எதிர்வினையாற்றுகின்றன. எளிய தடையற்ற குயினோன் மெத்தைடுகள் குறுகிய கால எதிர்வினை இடைத்தரகர்கள் ஆகும், அவை சாதாரண சூழ்நிலைகளில் தனிமைப்படுத்தப்படும் அளவுக்கு நிலையானவை அல்ல, அவை நியூக்ளியோஃபில்கள் இல்லாத நிலையில் முக்கோணமாக்கப்படும். குயினோன் மெத்தைடுகள் தனிமைப்படுத்தப்படுவதற்கு போதுமான நிலையானதாக இருக்கலாம், சில எடுத்துக்காட்டுகள் வணிக ரீதியாக கிடைக்கின்றன. தயாரிப்பு குயினோன் மெத்தைடுகள் பெரும்பாலும் தொடர்புடைய ஆர்தோ அல்லது பாரா கிரெசோலின் ஆக்சிஜனேற்றம் மூலம் தயாரிக்கப்படுகின்றன. ஓ-ஹைட்ராக்ஸிபென்சைல் ஆல்கஹால்களின் ஒளி வேதியியல் நீரிழப்பு மூலம் குயினோன் மெத்தைடுகளை நீர்க் கரைசலில் உற்பத்தி செய்யலாம் (அதாவது. சாலிசைல் ஆல்கஹால்). நிகழ்வுகள் மற்றும் பயன்பாடுகள் குயினோன்கள் மெத்தைடுகள் பொதுவாக உயிர்வேதியியலில் பயன்படுத்தப்படுகின்றன, ஆனால் அவை நீண்ட கால இடைநிலைகளாக அரிதாகவே காணப்படுகின்றன. நீரிழிவு குயினோன் மெத்தைடின் உயிரியக்கவியல் டைரோசின் சீரழிவால் எழுகிறது, இது இறுதியில் பி-கிரெசோலுக்கு வழிவகுக்கிறது. பல்வேறு குயினோன் மெத்தைடுகள் தாவரங்களில் லிக்னிஃபிகேஷன் (சிக்கலான லிக்னின் பாலிமர்களை உருவாக்குதல்) செயல்பாட்டில் நேரடியாக ஈடுபட்டுள்ளன. கட்டி எதிர்ப்பு மருந்துகள், நுண்ணுயிர் எதிர்ப்பிகள் மற்றும் டிஎன்ஏ அல்கைலேட்டர்கள் போன்ற முகவர்களின் விளைவுகளுக்கு காரணமான இறுதி சைட்டோடாக்சின்களாக குயினோன் மெத்தைடுகள் இணைக்கப்பட்டுள்ளன. எதிர்வினை குயினோன் மெத்தைடுக்கு ஆக்சிஜனேற்றம் செய்வது பல பினாலிக் புற்றுநோய் எதிர்ப்பு மருந்துகளின் இயந்திர அடிப்படையாகும். செலாஸ்ட்ரோல் என்பது ட்ரிப்டெர்ஜியம் வில்ஃபோர்டி (கடவுளின் கொடியின் இடி) மற்றும் செலஸ்ட்ரஸ் ரெஜெலியிலிருந்து தனிமைப்படுத்தப்பட்ட ஒரு ட்ரைடெர்பெனாய்டு குயினோன் மெத்தைடு ஆகும், இது ஆக்ஸிஜனேற்ற (α-டோகோபெரோலின் 15 மடங்கு ஆற்றல்), அழற்சி எதிர்ப்பு, புற்றுநோய் எதிர்ப்பு மற்றும் பூச்சிக்கொல்லி செயல்பாடுகளை வெளிப்படுத்துகிறது. செலஸ்டெராலின் மெத்தில் எஸ்டரான ப்ரிஸ்டிமெரின், மேட்டெனஸ் ஹெட்டோரோஃபில்லாவிலிருந்து தனிமைப்படுத்தப்பட்ட ஒரு ட்ரைடெர்பெனாய்டு குயினோன் மெத்தைடு ஆகும், இது கட்டி எதிர்ப்பு மற்றும் வைரஸ் தடுப்பு செயல்பாடுகளைக் காட்டுகிறது. விந்தணுவின் கால்சியம் சேனலில் (கேட்ஸ்பர்) அதன் தடுப்பு விளைவு காரணமாக ப்ரிஸ்டிமெரின் ஒரு கருத்தடை விளைவைக் கொண்டிருப்பது கண்டறியப்பட்டுள்ளது. டாக்ஸடோன் மற்றும் அதன் ஆக்சிஜனேற்ற மறுசீரமைப்பு தயாரிப்பு, டாக்ஸோடியோன், டாக்ஸோடியம் டிஸ்டிச்சம் (வழுக்கை சைப்ரஸ்), ரோஸ்மரினஸ் ஆஃபிசினலிஸ் (ரோஸ்மேரி), பல சால்வியா இனங்கள் மற்றும் பிற தாவரங்களில் காணப்படும் டைட்டர்பனாய்டு குயினோன் மெத்தைடுகள் ஆகும், அவை புற்றுநோய் எதிர்ப்பு, பாக்டீரியா எதிர்ப்பு, ஆக்ஸிஜனேற்ற, பூஞ்சை எதிர்ப்பு, பூச்சிக்கொல்லி மற்றும் ஆன்டிஃபீடென்ட் செயல்பாடுகளைக் காட்டுகின்றன. மேட்டெனோகுயினோன், வகைப்பாட்டின் ஒரு ஐசோமர், மேட்டெனஸ் டிஸ்பர்மஸில் காணப்படும் உயிரியல் ரீதியாக செயல்படும் குயினோன் மெத்தைடு ஆகும். கெண்டோமைசின் என்பது ஸ்ட்ரெப்டோமைசஸ் வயோலேஸியோரூபர் என்ற பாக்டீரியாவிலிருந்து முதன்முதலில் தனிமைப்படுத்தப்பட்ட ஒரு ஆன்டிட்யூமர் பாக்டீரியா எதிர்ப்பு குயினோன் மெத்தைடு மேக்ரோலைடு ஆகும். இது எண்டோதெலின் ஏற்பி எதிரியாகவும், ஆஸ்டியோபோரோசிஸ் எதிர்ப்பு முகவரியாகவும் சக்திவாய்ந்த செயல்பாட்டைக் கொண்டுள்ளது. எலன்சோலிட் ஏ3 என்பது சிட்டினோபாகா சான்கி என்ற பாக்டீரியாவிலிருந்து வரும் குயினோன் மெத்தைடு ஆகும், இது ஆண்டிபயாடிக் செயல்பாட்டைக் காட்டுகிறது. பாக்டீரியா எதிர்ப்பு குயினோன் மெத்தைடுகள், 20-எபி-ஐசோய்ஜெஸ்டெரினால், 6-ஆக்சோய்ஜெஸ்டெரின், ஐசோய்ஜெஸ்டெரின் மற்றும் ஐசோய்ஜெஸ்டெரினால் ஆகியவை சலாசியா மடகேஸ்கேரியென்சிஸில் காணப்பட்டன. குயினோன் மெதைடுகள் டிங்கனோன் மற்றும் நெட்ஸாஹுவால்கோயோனால் ஆகியவை சலாசியா பீடெனென்சிஸிலிருந்து தனிமைப்படுத்தப்பட்டன. நார்ட்ரிடெர்பெனாய்டு குயினோன் மெத்தைடு அமேசோக்வினோன் மற்றும் (7S, 8S)-7-ஹைட்ராக்ஸி-7,8-டைஹைட்ரோ-டிஞ்சனோன் ஆகியவை மேட்டெனஸ் அமேசோனிகாவிலிருந்து தனிமைப்படுத்தப்பட்டன. ஒரு நுண்ணுயிர் எதிர்ப்பு குயினோன் மெத்தைடு, 15 ஆல்பா-ஹைட்ராக்ஸிபிரிஸ்டிமெரின், ஒரு தென் அமெரிக்க மருத்துவ தாவரமான மேட்டெனஸ் ஸ்குடியோயிட்ஸிலிருந்து தனிமைப்படுத்தப்பட்டது. குயினோன் டைமெத்தைடு (அல்லது "xylylene") என்பது C6H4 (= CH2) 2 என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டைக் கொண்ட ஒரு சேர்மமாகும். எனவே அவை கீட்டோ குழுவிற்கு பதிலாக மெத்திலைடினுடன் மாற்றுவதன் மூலம் குயினோன் மோனோமெதைடுகளுடன் (இந்த கட்டுரையின் தலைப்பு) தொடர்புடையவை. நன்கு ஆய்வு செய்யப்பட்ட உதாரணம் டெட்ராசைனோகுயினோடைமீத்தேன் ஆகும். குறிப்புகள் வெளிப்புற இணைப்புகள் கரிம ஒளி வேதியியல் எதிர்வினை இடைநிலைகளில் எளிய குயினோன் மெத்தைடுகள் குயினோன் மெத்தைடு இடைநிலைகளின் உருவாக்கம் மற்றும் ஸ்திரத்தன்மை. குயினோன் மெத்தைடுகளின் செயல்பாட்டுக் குழுக்களின் சில வேதியியல்