Prismane
பிரிஸ்மேன் அல்லது 'லேடன்பர்க் பென்சீன்' என்பது C6H6 என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டைக் கொண்ட ஒரு பாலிசைக்ளிக் ஹைட்ரோகார்பன் ஆகும். இது பென்சீனின் ஒரு ஐசோமர், குறிப்பாக ஒரு வேலன்ஸ் ஐசோமர். பிரிஸ்மேன் பென்சீனை விட மிகவும் குறைவான நிலைத்தன்மை கொண்டது. பிரிஸ்மேன் மூலக்கூறின் கார்பன் (மற்றும் ஹைட்ரஜன்) அணுக்கள் ஆறு அணு முக்கோண ப்ரிஸத்தின் வடிவத்தில் அமைக்கப்பட்டுள்ளன-இந்த கலவை பிரிஸ்மேன்ஸ் வகை மூலக்கூறுகளின் தாய் மற்றும் எளிய உறுப்பினர் ஆகும். ஆல்பர்ட் லேடன்பர்க் இந்த கட்டமைப்பை இப்போது பென்சீன் என்று அழைக்கப்படும் கலவையில் முன்மொழிந்தார். இந்த கலவை 1973 வரை ஒருங்கிணைக்கப்படவில்லை. 19 ஆம் நூற்றாண்டின் நடுப்பகுதியில், ஆராய்ச்சியாளர்கள் பென்சீனுக்கான பல சாத்தியமான கட்டமைப்புகளை முன்மொழிந்தனர், அவை அதன் அனுபவ சூத்திரமான C6H6 உடன் ஒத்துப்போகின்றன, அவை எரிப்பு பகுப்பாய்வு மூலம் தீர்மானிக்கப்பட்டன. முதல், இது 1865 இல் கெகுல் என்பவரால் முன்மொழியப்பட்டது, பின்னர் பென்சீனின் உண்மையான கட்டமைப்பிற்கு மிக நெருக்கமானது என்பதை நிரூபித்தது. இந்த அமைப்பு பென்சீனின் அனுபவ சூத்திரத்துடன் ஒத்துப்போகும் கட்டமைப்புகளை வரைய பலரைத் தூண்டியது; எடுத்துக்காட்டாக, லேடென்பர்க் பிரிஸ்மேனை முன்மொழிந்தார், தேவர் தேவர் பென்சீனை முன்மொழிந்தார், மேலும் கோர்னர் மற்றும் கிளாஸ் கிளாஸின் பென்சீனை முன்மொழிந்தனர். இந்த கட்டமைப்புகளில் சில அடுத்தடுத்த ஆண்டுகளில் ஒருங்கிணைக்கப்படும். பென்சீனுக்கான மற்ற முன்மொழியப்பட்ட கட்டமைப்புகளைப் போலவே, பிரிஸ்மேனும் இன்னும் இலக்கியத்தில் அடிக்கடி மேற்கோள் காட்டப்படுகிறது, ஏனெனில் இது மெசோமெரிக் கட்டமைப்புகள் மற்றும் பென்சீனின் அதிர்வுகளைப் புரிந்துகொள்வதற்கான வரலாற்று போராட்டத்தின் ஒரு பகுதியாகும். சில கணக்கீட்டு வேதியியலாளர்கள் C6H6 இன் சாத்தியமான ஐசோமர்களுக்கு இடையிலான வேறுபாடுகளை இன்னும் ஆராய்ச்சி செய்கிறார்கள். பிரிஸ்மேன் என்பது அறை வெப்பநிலையில் நிறமற்ற திரவமாகும். ஒரு முக்கோணத்தில் 109° முதல் 60° வரை கார்பன்-கார்பன் பிணைப்பு கோணத்தின் விலகல் ஒரு உயர் வளைய திரிபுக்கு வழிவகுக்கிறது, இது சைக்ளோப்ரோபேனை நினைவூட்டுகிறது, ஆனால் அதிகமானது. இந்த கலவை வெடிக்கும் தன்மை கொண்டது, இது ஹைட்ரோகார்பனுக்கு அசாதாரணமானது. இந்த வளைய திரிபு காரணமாக, பிணைப்புகள் குறைந்த பிணைப்பு ஆற்றலைக் கொண்டுள்ளன மற்றும் குறைந்த செயல்பாட்டு ஆற்றலில் உடைகின்றன, இது மூலக்கூறின் தொகுப்பை கடினமாக்குகிறது; உட்வார்ட் மற்றும் ஹாஃப்மேன் ஆகியோர் பென்சீனுக்கு பிரிஸ்மேனின் வெப்ப மறுசீரமைப்பு சமச்சீர்-தடைசெய்யப்பட்டுள்ளது என்று குறிப்பிட்டனர், அதை "ஒரு காகிதக் கூண்டிலிருந்து உடைக்க முடியாத கோபமான புலியுடன்" ஒப்பிட்டனர். அதன் திரிபு ஆற்றல் மற்றும் பென்சீனின் நறுமண உறுதிப்படுத்தல் காரணமாக, மூலக்கூறு பென்சீனை விட 90 கிலோகலோரி/மோலில் குறைவான நிலையானதாக இருக்கும் என்று மதிப்பிடப்பட்டுள்ளது, ஆனால் இந்த அதிக வெப்பமண்டல மாற்றத்தை செயல்படுத்துவது வியக்கத்தக்க வகையில் அதிக 33 கிலோகலோரி/மோலாகும், இது அறை வெப்பநிலையில் தொடர்ந்து நிலைத்திருக்கும். மாற்றப்பட்ட வழித்தோன்றல் ஹெக்ஸாமெத்தில்பிரிஸ்மேன் (இதில் ஆறு ஹைட்ரஜன்களும் மெத்தில் குழுக்களால் மாற்றப்படுகின்றன) அதிக நிலைத்தன்மையைக் கொண்டுள்ளது, மேலும் 1966 இல் மறுசீரமைப்பு எதிர்வினைகள் மூலம் ஒருங்கிணைக்கப்பட்டது. தொகுப்பு தொகுப்பு பென்ஸ்வலீன் (1) மற்றும் 4-ஃபெனைல்ட்ரியாஸோலிடோன் (2) ஆகியவற்றிலிருந்து தொடங்குகிறது, இது ஒரு வலுவான டைனோஃபைல் ஆகும். இந்த எதிர்வினை ஒரு படிப்படியான டைல்ஸ்-ஆல்டர் போன்ற எதிர்வினையாகும், இது ஒரு கார்போகேஷனை இடைநிலையாக உருவாக்குகிறது. அடிக்ட் (3) பின்னர் அடிப்படை நிலைமைகளின் கீழ் நீராற்பகுக்கப்பட்டு பின்னர் அமில செம்பு (II) குளோரைடுடன் செம்பு (II) குளோரைடு வழித்தோன்றலாக மாற்றப்படுகிறது. வலுவான அடித்தளத்துடன் நடுநிலையாக்கப்பட்ட அசோ சேர்மத்தை (5) 65 சதவீதம் விளைச்சலுடன் படிகமாக்க முடியும். கடைசி படி அசோ சேர்மத்தின் ஒளி பகுப்பாய்வு ஆகும். இந்த ஃபோட்டோலிசிஸ் ஒரு பைராடிக்கலுக்கு வழிவகுக்கிறது, இது பிரிஸ்மேன் (6) மற்றும் நைட்ரஜனை 10 சதவீதத்திற்கும் குறைவான விளைச்சலுடன் உருவாக்குகிறது. இந்த கலவை ஆயத்த வாயு நிறமாற்றவியல் மூலம் தனிமைப்படுத்தப்பட்டது. கார்பன் கியூபன் குறிப்புகளின் C8 அலோட்ரோப் பிரிஸ்மென் C8 ஐப் பார்க்கவும் வெளிப்புற இணைப்புகள் மூலக்கூறுகள் முட்டாள்தனமான அல்லது அசாதாரண பெயர்களுடன் ஹைட்ரோகார்பன்கள் மூலக்கூறு வடிவியல் டெட்ராசைக்ளிக் சேர்மங்கள் சைக்ளோபூட்டான்கள் சைக்ளோபுரோபேன்கள் 1970 களில் கண்டுபிடிக்கப்பட்ட வெடிக்கும் இரசாயன பொருட்கள்