Nucleophilic conjugate addition
நியூக்ளியோஃபிலிக் கான்ஜுகேட் சேர்க்கை என்பது ஒரு வகை கரிம எதிர்வினை ஆகும். சாதாரண நியூக்ளியோஃபிலிக் சேர்த்தல்கள் அல்லது 1,2-நியூக்ளியோஃபிலிக் சேர்த்தல்கள் பெரும்பாலும் கார்பனைல் சேர்மங்களில் சேர்த்தல்களைக் கையாள்கின்றன. அல்கீன் சிறப்பு மாற்றீடுகளுடன் செயல்படுத்தப்படாவிட்டால், துருவமுனைப்பு இல்லாததால் எளிய அல்கீன் சேர்மங்கள் 1,2 வினைத்திறனைக் காட்டாது. சைக்ளோஹெக்செனோன் போன்ற α, β-நிறைவுறா கார்போனைல் சேர்மங்களுடன், β நிலை ஒரு எலக்ட்ரோஃபிலிக் தளம் என்று அதிர்வு கட்டமைப்புகளிலிருந்து யூகிக்க முடியும், இது ஒரு நியூக்ளியோஃபிலுடன் வினைபுரியும். இந்த கட்டமைப்புகளில் உள்ள எதிர்மறை மின்னூட்டம் ஒரு ஆல்காக்சைடு எதிர்மின் அயனியாக சேமிக்கப்படுகிறது. இத்தகைய நியூக்ளியோஃபிலிக் சேர்க்கை நியூக்ளியோஃபிலிக் கான்ஜுகேட் சேர்க்கை அல்லது 1,4-நியூக்ளியோஃபிலிக் சேர்க்கை என்று அழைக்கப்படுகிறது. மேற்கூறிய இணைக்கப்பட்ட கார்பனைல்கள் மற்றும் அக்ரிலோனைட்ரைல்கள் மிக முக்கியமான செயலில் உள்ள ஆல்கீன்கள் ஆகும். எதிர்வினை பொறிமுறை கான்ஜுகேட் கூட்டல் என்பது நேரடி நியூக்ளியோஃபிலிக் கூட்டலின் வினைலோகஸ் எதிர்வினையாகும். ஒரு நியூக்ளியோஃபைல் β நிலையில் α, β-நிறைவுறா கார்பனைல் சேர்மத்துடன் வினைபுரிகிறது. நியூக்ளியோஃபைல் கொண்டு செல்லும் எதிர்மறை சார்ஜ் இப்போது அல்காக்சைடு எதிர்மின் அயனியிலும், α கார்பன் கார்பனியனிலும் அதிர்வு மூலம் இடமாற்றம் செய்யப்படுகிறது. புரோட்டோனேஷன் கீட்டோ-எனோல் டாட்டோமெரிஸம் வழியாக நிறைவுற்ற கார்போனைல் சேர்மத்திற்கு வழிவகுக்கிறது. விசினல் டிஃபங்ஷனலைசேஷனில் புரோட்டான் மற்றொரு எலக்ட்ரோஃபைல் மூலம் மாற்றப்படுகிறது. இணைந்த கார்பனைல்கள் இரண்டாம் நிலை அமின்களுடன் வினைபுரிந்து 3-அமினோகார்பனைல்களை (3-கீட்டோஅமைன்கள்) உருவாக்குகின்றன. எடுத்துக்காட்டாக, சைக்ளோஹெக்ஸன்-2-ஒன்னுடன் மெத்திலமைனின் இணை சேர்க்கை 3-(என்-மெத்திலமினோ)-சைக்ளோஹெக்சானோன் கலவையை அளிக்கிறது. இணைந்த கார்பனைல்கள் ஹைட்ரஜன் சயனைடுடன் 1,4-கீட்டோ-நைட்ரைல்களுக்கு வினைபுரிகின்றன. நிறைவுறா கார்போனைல்களின் ஹைட்ரோசயனேஷனைக் காண்க. நாகாட்டா எதிர்வினையில் சயனைடு மூலமானது டைஎதில் அலுமினியம் சயனைடு ஆகும். கில்மேன் வினைப்பொருள் இணைக்கப்பட்ட கார்பனைல்களுக்கு 1,4-சேர்த்தல்களுக்கு ஒரு பயனுள்ள நியூக்ளியோஃபைல் ஆகும். மைக்கேல் எதிர்வினை என்பது இணைக்கப்பட்ட கார்பனைல்களுக்கு எனோலேட்டுகளின் இணை சேர்ப்புகளை உள்ளடக்கியது. கொக்கு எனமைன் எதிர்வினை என்பது இணைக்கப்பட்ட கார்பனைல்களுடன் எனமைன்களின் இணை சேர்ப்பை உள்ளடக்கியது. மெத்தில்வினைல்கெட்டோனுடன் ஆர்கனோசிங்க் அயோடைடு எதிர்வினை போன்ற ஆர்கனோமெட்டாலிக் வினைப்பொருள்களின் உதவியுடன் புதிய கார்பன்-கார்பன் பிணைப்புகளை உருவாக்குவதில் ஸ்கோப் கான்ஜுகேட் சேர்க்கை பயனுள்ளதாக இருக்கும். சைக்ளோஹெக்சினோன், ஃபீனைல்போரோனிக் அமிலம், ஒரு ரோடியம் அகாக் வினையூக்கி மற்றும் சிரல் தசைநார் பினாப் ஆகியவற்றிலிருந்து (ஆர்)-3-ஃபீனைல்-சைக்ளோஹெக்சானோனின் தொகுப்பு இணைவு கூட்டல் மூலம் சமச்சீரற்ற தொகுப்புக்கு ஒரு எடுத்துக்காட்டு ஆகும். சமச்சீரற்ற தொகுப்பின் மற்றொரு எடுத்துக்காட்டில், α, β-நிறைவுறாத கார்பனைல் கலவை முதலில் ஒரு சிரல் இமிடாசோலிடினோன் வினையூக்கியுடன் வினைபுரிகிறது மற்றும் ஒரு அல்கைலிமினோ-டி-ஆக்சோ-பைசுப்ஸ்டிட்யூஷனில் ஒரு இமினியம் சேர்மத்திற்கு சிரல் துணைபுரிகிறது, பின்னர் இது ஃபுரான் நியூக்ளியோஃபிலுடன் எனாண்டியோசெலெக்டிவ் வினைபுரிகிறது. உடனடி எதிர்வினை தயாரிப்பு ஒரு நியூக்ளியோஃபிலிக் எனமைன் மற்றும் குளோரினேட்டட் குயினோனிலிருந்து குளோரின் சுருக்கத்துடன் எதிர்வினை அடுக்குகள் ஆகும். அமீன் வினையூக்கியை அகற்றிய பிறகு கீட்டோன் ஒரு நியூக்ளியோஃபைல் மற்றும் சின்ஃ ஆன்டி ரேஷியோ 8:1 மற்றும் 97 சதவீதம் எனாண்டியோமெரிக் அதிகப்படியான எலக்ட்ரோஃபைல் மூலம் திறம்பட செயல்படுகிறது. இந்த கோட்பாடு பென்சில்மெர்காப்டன் மற்றும் எலக்ட்ரோஃபிலிக் டி. இ. ஏ. டி போன்ற நியூக்ளியோஃபிலிக் தியோல்களின் எனாண்டியோசெலெக்டிவ் பன்முக கூறு டோமினோ இணைக்கப்பட்ட சேர்த்தலிலும் பயன்படுத்தப்படுகிறது. நச்சியல் பொருத்தமாக கரையக்கூடிய மைக்கேல் ஏற்பிகள் நச்சுத்தன்மை கொண்டவை, ஏனென்றால் அவை டி. என். ஏவை இணை சேர்ப்பதன் மூலம் அல்கைலேட் செய்கின்றன. இத்தகைய மாற்றம் சைட்டோடாக்ஸிக் மற்றும் புற்றுநோயை உருவாக்கும் பிறழ்வுகளைத் தூண்டுகிறது. இருப்பினும், குளுட்டாதயோன் அவற்றுடன் வினைபுரிய முடியும், எடுத்துக்காட்டாக டைமெத்தில் ஃபுமரேட் அதனுடன் வினைபுரிகிறது. நியூக்ளியோஃபிலிக் சுருக்க குறிப்புகள் சேர்க்கை எதிர்வினைகளையும் பார்க்கவும்