Humulene
ஹுமுலீன், α-ஹுமுலீன் அல்லது α-கேரியோஃபிலீன் என்றும் அழைக்கப்படுகிறது, இது இயற்கையாக நிகழும் மோனோசைக்ளிக் செஸ்கிடர்பீன் (C15H24) ஆகும், இது 11 உறுப்பினர்களைக் கொண்ட வளையத்தைக் கொண்டுள்ளது மற்றும் மூன்று இணைக்கப்படாத C = C இரட்டைப் பிணைப்புகளைக் கொண்ட 3 ஐசோபீன் அலகுகளைக் கொண்டுள்ளது, அவற்றில் இரண்டு மூன்று முறை மாற்றப்படுகின்றன மற்றும் ஒன்று இரட்டிப்பாக மாற்றப்படுகிறது. இது முதன்முதலில் ஹ்யூமுலஸ் லூபுலஸின் (ஹாப்ஸ்) அத்தியாவசிய எண்ணெய்களில் காணப்பட்டது, அதிலிருந்து அதன் பெயர் பெறப்பட்டது. ஹுமுலீன் என்பது β-கேரியோஃபிலீனின் ஒரு ஐசோமர் ஆகும், மேலும் இவை இரண்டும் பெரும்பாலும் பல நறுமண தாவரங்களில் கலவையாக காணப்படுகின்றன. ஹாமுலஸ் லூபுலஸ் என்ற ஹாப்ஸ் தாவரத்தின் பூக்கும் கூம்பில் இருந்து வரும் அத்தியாவசிய எண்ணெயின் கூறுகளில் ஒன்று, இதிலிருந்து அதன் பெயர் பெறப்பட்டது. ஹ்யூமுலேனின் செறிவு தாவரத்தின் பல்வேறு வகைகளுக்கு இடையில் வேறுபடுகிறது, ஆனால் அத்தியாவசிய எண்ணெயில் 40 சதவீதம் வரை இருக்கலாம். பீர் காய்ச்சும் செயல்பாட்டில் ஹுமுலீன் மற்றும் அதன் எதிர்வினை தயாரிப்புகள் பல பியர்களுக்கு அவற்றின் "ஹாப்பி" நறுமணத்தை அளிக்கின்றன. நோபல் ஹாப் வகைகள் அதிக அளவு ஹ்யூமுலீனைக் கொண்டிருப்பது கண்டறியப்பட்டுள்ளது, அதே நேரத்தில் மற்ற கசப்பான ஹாப் வகைகள் குறைந்த அளவைக் கொண்டுள்ளன. காய்ச்சும் செயல்பாட்டில் ஹ்யூமுலினின் பல எபாக்சைடுகள் உற்பத்தி செய்யப்படுகின்றன. கேஸ் குரோமடோகிராஃபி-மாஸ் ஸ்பெக்ட்ரோமெட்ரி பகுப்பாய்வு மாதிரிகள் மற்றும் ஒரு பயிற்சி பெற்ற உணர்ச்சி குழு சம்பந்தப்பட்ட ஒரு அறிவியல் ஆய்வில், ஹுமுலின் எபாக்சைடு II இன் நீராற்பகுப்பு தயாரிப்புகள் குறிப்பாக பீர் ஒரு "ஹாப்பி" நறுமணத்தை உருவாக்குகின்றன என்று கண்டறியப்பட்டது. அனைத்து கண்டங்களிலும் உள்ள பல நறுமணத் தாவரங்களில் α-ஹ்யூமுலீன் காணப்படுகிறது, பெரும்பாலும் அதன் ஐசோமர் β-கேரியோஃபிலீனுடன். பைன் மரங்கள், ஆரஞ்சு பழத்தோட்டங்கள், சதுப்பு நில பெரியவர்கள், புகையிலை மற்றும் சூரியகாந்தி வயல்கள் ஆகியவை வளிமண்டலத்தில் நிரூபிக்கப்பட்ட α-ஹுமுலீன் உமிழ்ப்பாளர்கள் ஆகும். சால்வியா ஆஃபிசினலிஸ் (பொதுவான முனிவர், சமையல் முனிவர்), லிண்டெரா ஸ்ட்ரைக்னிஃபோலியா உயாகு அல்லது ஜப்பானிய மசாலா புஷ், ஜின்ஸெங் இனங்கள் போன்ற நறுமணத் தாவரங்களின் அத்தியாவசிய எண்ணெய்களில் α-ஹ்யூமுலீன் உள்ளது, மெந்தா ஸ்பிகாட்டாவின் அத்தியாவசிய எண்ணெய்களில் 29.9% வரை, இஞ்சி குடும்பம் (ஜிஞ்சிபெரேசி), லிட்சியா முஷேன்சிஸின் இலை எண்ணெயில் 10 சதவீதம், ஒரு சீன லாரல் மரம், கார்டியா வெர்பெனேசியாவின் இலை சாற்றில் 4 சதவீதம், கடலோர வெப்பமண்டல தென் அமெரிக்காவில் ஒரு புதர் (எர்வா பாலேயிரா), ஆனால் 25 சதவீதம் டிரான்ஸ்-கேரியோஃபிலீன் மற்றும் சுவைக்கு பங்களிக்கும் இரசாயன சேர்மங்களில் ஒன்றாகும். ஃபார்னசைல் டைபாஸ்பேட்டிலிருந்து (எஃப். பி. பி) பெறப்படும் பல செஸ்கிடர்பெனாய்டுகளில் தயாரித்தல் மற்றும் தொகுப்பு ஹுமுலீன் ஒன்றாகும். எஃப். பி. பி. யில் இருந்து ஹ்யூமுலீன் உருவாக்கம் செஸ்கிடர்பீன் தொகுப்பு நொதிகளால் ஊக்குவிக்கப்படுகிறது. கோரி தொகுப்பு என்று அழைக்கப்படும் ஃபர்னெசோலில் இருந்து அல்லிலிக் ஸ்டானேன் தயாரிப்பதன் மூலம் இந்த உயிரியக்கவியல் ஆய்வகத்தில் பின்பற்றப்படலாம். ஆய்வகத்தில் ஹ்யூமுலீனை ஒருங்கிணைக்க பல்வேறு வழிகள் உள்ளன, இதில் மேக்ரோசைக்கிளில் உள்ள சி-சி பிணைப்பின் வெவ்வேறு மூடல்கள் அடங்கும். மெக்முர்ரி தொகுப்பு டைட்டானியம்-வினையூக்கி கார்போனைல் இணைப்பு எதிர்வினையைப் பயன்படுத்துகிறது; தகாஹாஷி தொகுப்பு ஒரு பாதுகாக்கப்பட்ட சயனோஹைட்ரின் எதிர்மின் அயனி மூலம் ஒரு அல்லைல் ஆலைடின் உள் மூலக்கூறு அல்கைலேஷனைப் பயன்படுத்துகிறது; சுகினோம் தொகுப்பு ஒரு ஜெரானைல் துண்டைப் பயன்படுத்துகிறது; மற்றும் டி க்ரூட் தொகுப்பு யூகலிப்டஸ் எண்ணெயின் கச்சா வடிகட்டியில் இருந்து ஹுமுலீனை ஒருங்கிணைக்கிறது. கீழே கோடிட்டுக் காட்டப்பட்டுள்ள நான்கு-கூறு அசெம்பிளி மற்றும் பலேடியம்-மத்தியஸ்த சுழற்சி ஆகியவற்றின் கலவையைப் பயன்படுத்தி ஹுமுலீனையும் ஒருங்கிணைக்க முடியும். இந்த தொகுப்பு சி-சி பிணைப்பு கட்டமைப்புகள் மற்றும் சுழற்சி படிகளின் எளிமைக்கு குறிப்பிடத்தக்கது, இது தொடர்புடைய பாலிடெர்பெனாய்டுகளின் தொகுப்பில் சாதகமாக இருக்கும் என்று நம்பப்படுகிறது. ஹ்யூமுலினின் ரெஜியோசெலெக்டிவிட்டியைப் புரிந்துகொள்ள, இரண்டு மூன்று முறை மாற்றப்பட்ட சி சி இரட்டைப் பிணைப்புகளில் ஒன்று கணிசமாக அதிக எதிர்வினையாற்றுகிறது என்ற உண்மை, அதன் இணக்கமான இடம் கணக்கீட்டு ரீதியாக ஆராயப்பட்டது மற்றும் நான்கு வெவ்வேறு இணக்கங்கள் அடையாளம் காணப்பட்டன. ஆய்வக ஆய்வுகளில், ஹூமுலின் சாத்தியமான அழற்சி எதிர்ப்பு விளைவுகளுக்கு ஆய்வு செய்யப்படுகிறது. 2015 ஆம் ஆண்டில் பிரேசிலில் உள்ள ஆராய்ச்சியாளர்கள் கோமிபோரா லெப்டோஃப்ளியோஸ் இலை எண்ணெயின் பூச்சி விரட்டும் பண்புகளுக்கு, குறிப்பாக "மஞ்சள் காய்ச்சல் கொசுக்களான ஏடிஸ் ஈஜிப்தி" க்கு எதிராக α-ஹ்யூமுலீன் ஒரு செயலில் பங்களிப்பாளராக அடையாளம் கண்டனர். வளிமண்டல வேதியியல் α-ஹ்யூமுலீன் என்பது ஒரு உயிரியல் கொந்தளிப்பான கரிம சேர்மமாகும், இது ஏராளமான தாவரங்களால் வெளியிடப்படுகிறது (நிகழ்வைப் பார்க்கவும்) வளிமண்டலத்தில் இரண்டாம் நிலை கரிம ஏரோசல் உருவாக்கத்திற்கான ஒப்பீட்டளவில் அதிக திறன் கொண்டது. இது சூரிய ஒளியில் உள்ள ஓசோனுடன் (ஒளி ஆக்சிஜனேற்றம்) விரைவாக வினைபுரிந்து ஆக்ஸிஜனேற்றப்பட்ட பொருட்களை உருவாக்குகிறது. பெரும்பாலான மோனோடெர்பீன்களுடன் ஒப்பிடும்போது α-ஹ்யூமுலீன் மிக அதிக எதிர்வினை விகிதக் குணகம் (1.17 ×10−14 செமீ3 மூலக்கூறு −1s−1) கொண்டுள்ளது. இது மூன்று இரட்டைப் பிணைப்புகளைக் கொண்டிருப்பதால், முதல், இரண்டாவது மற்றும் மூன்றாம் தலைமுறை தயாரிப்புகள் சாத்தியமாகும், அவை ஒவ்வொன்றும் ஒடுக்கப்பட்டு இரண்டாம் நிலை கரிம ஏரோசோலை உருவாக்க முடியும். வழக்கமான வெப்பமண்டல ஓசோன் கலவை விகிதங்களில் 30 ppb ஆல் α-ஹமுலீனின் ஆயுட்காலம் சுமார் 2 நிமிடங்கள் ஆகும், அதே நேரத்தில் முதல் மற்றும் இரண்டாவது தலைமுறை தயாரிப்புகள் முறையே 1 மணி நேரம் மற்றும் 12.5 மணி நேரம் சராசரி ஆயுட்காலம் கொண்டவை. குறிப்புகள் சைக்ளோஆல்கீன்ஸ் செஸ்கிடர்பீன்ஸ் ஹ்யூமுலஸ்