Juglone
ஜுக்ளோன், 5-ஹைட்ராக்ஸி-1,4-நாஃப்தாலென்டியோன் (IUPAC) என்றும் அழைக்கப்படுகிறது, இது C10H6O3 என்ற மூலக்கூறு சூத்திரத்துடன் கூடிய ஒரு கரிமச் சேர்மமாகும். உணவுத் துறையில், ஜூக்ளோன் சி. ஐ என்றும் அழைக்கப்படுகிறது. இயற்கை பிரவுன் 7 மற்றும் சி. ஐ. 75500. இது பென்சீனில் கரையாதது, ஆனால் டையாக்சேனில் கரையக்கூடியது, இதிலிருந்து இது மஞ்சள் ஊசிகளாக படிகமடைகிறது. இது மருதாணி இலையில் உள்ள செயலில் உள்ள சாய கலவையான லாசோனின் ஐசோமர் ஆகும். ஜூக்ளோன் இயற்கையாகவே ஜூக்லாண்டேசி குடும்பத்தில் உள்ள தாவரங்களின் இலைகள், வேர்கள், உமி, பழம் (எபிகார்ப்) மற்றும் பட்டை, குறிப்பாக கருப்பு அக்ரூட் பருப்பு (ஜூக்லான்ஸ் நிக்ரா) ஆகியவற்றில் காணப்படுகிறது, மேலும் இது பல வகையான தாவரங்களுக்கு நச்சுத்தன்மை அல்லது வளர்ச்சி-அச்சுறுத்தலாக உள்ளது. இது சில நேரங்களில் ஒரு களைக்கொல்லியாகவும், துணி மற்றும் மைகளுக்கான சாயமாகவும், உணவுகள் மற்றும் அழகுசாதனப் பொருட்களுக்கான வண்ணமயமான முகவராகவும் பயன்படுத்தப்படுகிறது. பிற தாவரங்களில் அக்ரூட் பருப்புகளின் அல்லிலோபதி விளைவுகள் கிபி 1 ஆம் நூற்றாண்டிலேயே காணப்பட்டன. ஜுக்ளோன் முதன்முதலில் 1856 ஆம் ஆண்டில் கருப்பு அக்ரூட் பருப்புகளிலிருந்து தனிமைப்படுத்தப்பட்டது, மேலும் 1881 ஆம் ஆண்டில் அதன் அல்லிலோபதி விளைவுகளுக்கு காரணமான கலவையாக அடையாளம் காணப்பட்டது. 1921 ஆம் ஆண்டில், கருப்பு அக்ரூட் பருப்பு மரங்களுக்கு அருகிலுள்ள தக்காளி செடிகள் வாடிப்போன இலைகளை வெளிப்படுத்தியதாக ஒரு ஆய்வு கண்டறிந்தது, இது ஒரு பாதகமான தொடர்புகளைக் குறிக்கிறது. 1926 ஆம் ஆண்டில், வடக்கு வர்ஜீனியாவில் ஜுக்லான்ஸ் நிக்ரா மற்றும் ஜுக்லான்ஸ் சினெரியா (பட்டர்னட்) மரங்களால் ஆப்பிள் மரம் சேதமடைந்த சம்பவங்கள் பதிவாகியுள்ளன. சில ஆப்பிள் மர வகைகள் அக்ரூட் பருப்புகளின் நச்சுத்தன்மைக்கு மாறுபட்ட அளவிலான எதிர்ப்பைக் காட்டின. 1926 ஆம் ஆண்டில், அல்ஃபால்பா வயல்களில் உள்ள வால்நட் மரங்கள் பயிர் இறப்புக்கு வழிவகுத்தன, அதே நேரத்தில் புல் பாதிக்கப்படவில்லை. அடுத்தடுத்த சோதனைகள் அக்ரூட் பருப்பு மரங்களுக்குள் உள்ள நச்சு கலவை தண்ணீரில் மட்டுப்படுத்தப்பட்ட கரையக்கூடிய தன்மையை வெளிப்படுத்தியது என்பதைக் குறிக்கிறது, இது மரத்தை விட்டு வெளியேறும் போது கலவை இரசாயன மாற்றங்களுக்கு உட்பட்டது என்பதைக் குறிக்கிறது. 1928 ஆம் ஆண்டில்தான் இந்த சேர்மத்தின் பைட்டோடாக்ஸிக் தன்மை மற்ற தாவர இனங்களுக்கு அடையாளம் காணப்பட்டது. வடக்கு வர்ஜீனியாவில் ஆப்பிள் மரங்களை சேதப்படுத்தும் மரங்கள் அக்ரூட் பருப்புகள் அல்ல என்ற கூற்றுக்களைத் தொடர்ந்து, சில பயிர்கள் மற்றும் மரங்களில் அக்ரூட் பருப்புகளின் தீங்கு விளைவிக்கும் விளைவுகள் ஆரம்பத்தில் பதிவாகியபோது அறிவியல் சமூகம் சர்ச்சையை எதிர்கொண்டது. 1942 ஆம் ஆண்டில் தக்காளி மற்றும் அல்ஃபால்பா முளைத்தல் மற்றும் நாற்று வளர்ச்சி ஆகியவை வால்நட் வேர்களின் துண்டுகளுடன் தொடர்பு கொள்வதன் மூலம் தடுக்கப்பட்டன என்பது நிரூபிக்கப்பட்டது, இது ஜுக்ளோனின் பைட்டோடாக்ஸிசிட்டி பற்றிய கூடுதல் அறிவியல் சான்றுகளை வழங்குகிறது. 1900 களின் முற்பகுதியில் அமெரிக்காவில் மருத்துவ ரீதியாக ஜுக்ளோன் பயன்படுத்தப்பட்டது, இது பல்வேறு தோல் நோய்களுக்கு சிகிச்சையளிக்க பரிந்துரைக்கப்படுகிறது. வேதியியல் தொகுப்பு ஜுக்ளோன் ஹைட்ரோஜுக்ளோன், 1,5-டைஹைட்ராக்ஸினாப்தலீன், நொதி நீராற்பகுப்புக்குப் பிறகு ஆக்சிஜனேற்றம் செய்வதன் மூலம் பெறப்படுகிறது. சில்வர் ஆக்சைடு (Ag2O), மாங்கனீசு டை ஆக்சைடு (MnO2), அல்லது 2,3-டைகுளோரோ-5,6-டைசயனோ-1,4-பென்சோகுயினோன் (DDQ) ஆகியவற்றுடன் 5,8-டைஹைட்ராக்ஸி-1-டெட்ரலோனின் ஆக்சிஜனேற்றங்கள் மூலமும் இதைப் பெறலாம். அக்ரூட் பருப்புகளின் உமிழ்நீரில் இருந்து ஜுக்ளோன் பிரித்தெடுக்கப்பட்டுள்ளது, அதில் புதிய எடையால் 2-4% உள்ளது. ஆக்சிஜனேற்றத்திற்கு முன்பு, அக்ரூட் பருப்புகள் போன்ற தாவரங்களில் நிறமற்ற ஹைட்ராக்ஸிஜுக்ளோன் வடிவில் ஜூக்ளோன் உள்ளது, இரண்டு O குழுக்களும் OH குழுக்களால் மாற்றப்படுகின்றன. இது காற்றில் வெளிப்பட்டவுடன் ஜுக்ளோனாக விரைவாக ஆக்சிஜனேற்றப்படுகிறது. ஹைட்ராக்ஸிஜுக்ளோன் உடனடியாக சீரழிகிறது என்பதற்கான சான்றுகள் புதிதாக வெட்டப்பட்ட பிறகு அக்ரூட் பருப்புகளின் மஞ்சள் நிறத்திலிருந்து கருப்பு நிறத்திற்கு மாறுவதில் மிகவும் தெளிவாகத் தெரிகிறது. கருப்பு வால்நட் வேர்களின் மண்ணில் காணப்படும் உள்நாட்டு பாக்டீரியாக்கள், குறிப்பாக சூடோமோனாஸ் புடிடா ஜே 1, ஜுக்ளோனை வளர்சிதை மாற்றமாக்கவும், ஆற்றல் மற்றும் கார்பனின் முதன்மை ஆதாரமாக பயன்படுத்தவும் முடியும். இதன் காரணமாக, நன்கு காற்று வீசும் மண்ணில் சைட்டோடாக்சினைப் போல ஜூக்ளோன் அவ்வளவு சுறுசுறுப்பாக இல்லை. ஸ்பெக்ட்ரல் தரவு ஜுக்ளோனுக்கான ஸ்பெக்ட்ரல் தரவு கட்டமைப்புடன் ஒத்துப்போகிறது. ஜுக்ளோனுக்கான ஐஆர் ஸ்பெக்ட்ரம் 3400,1662 மற்றும் 1641 செமீ-1 இல் சிகரங்களைக் காட்டுகிறது, அவை முறையே ஹைட்ராக்சில் மற்றும் இரண்டு கார்பனைல் குழுக்களின் சிறப்பியல்புகளாகும். ஹைட்ராக்சில் மற்றும் இரண்டு கார்பனைல் கார்பன்களுக்கான 160.6,183.2 மற்றும் 189.3 பிபிஎம் சமிக்ஞைகள் உட்பட 10 சிகரங்களை 13சி என்எம்ஆர் ஸ்பெக்ட்ரம் காட்டுகிறது. உயிரியல் விளைவுகள் ஜுக்ளோன் என்பது ஒரு அல்லெலோபதிக் சேர்மமாகும், இது மற்றொரு தாவரத்தின் வளர்ச்சியைத் தடுக்க ஒரு தாவரத்தால் உற்பத்தி செய்யப்படும் ஒரு பொருள். ஜூக்ளோன் தாவரங்களின் முளைப்பை பாதிக்கிறது, இது வேர் மற்றும் தண்டு அமைப்புகளின் வளர்ச்சியை பாதிக்கிறது. சராசரி செறிவுக்குக் குறைவாக, இது சில ஊசியிலை விதைகளில் முளைக்கும் விகிதத்தை அதிகரித்துள்ளது. வளர்சிதை மாற்ற செயல்பாட்டிற்குத் தேவையான சில நொதிகளைத் தடுப்பதன் மூலம் ஜுக்ளோன் அதன் விளைவை ஏற்படுத்துகிறது. இது மைட்டோகாண்ட்ரியாவின் சுவாசத்தின் விளைவுகளைத் தடுக்கிறது மற்றும் மக்காச்சோளம் மற்றும் சோயா போன்ற பொதுவான பயிர்களில் இயற்கையில் பொதுவானவற்றில் அல்லது அதற்குக் கீழே உள்ள ஜுக்ளோன் செறிவுகளில் காணப்படும் ஒளிச்சேர்க்கையைத் தடுக்கிறது. இந்த தடைகளைத் தவிர, ஜக்லோன் தாவரங்களுக்கும் தண்ணீருக்கும் இடையிலான உறவை மாற்றுவதாகக் காட்டப்பட்டுள்ளது, ஏனெனில் இது ஸ்டோமாடல் செயல்பாட்டில் அதன் விளைவை ஏற்படுத்துகிறது. அமெரிக்க மத்திய மேற்கில் கருப்பு அக்ரூட் மரங்கள் மற்றும் மக்காச்சோளத்துடன் சந்து சாகுபடி பிரபலமடைந்தது, கருப்பு அக்ரூட் மரங்களின் அதிக மதிப்பு காரணமாக, இரண்டு இனங்களுக்கிடையேயான குறிப்பிட்ட உறவு குறித்து சில ஆய்வுகள் நடத்தப்படுவதற்கு வழிவகுத்தது. மக்காச்சோளம் பயிர்களின் விளைச்சலை ஜூக்ளோன் பாதிக்கிறது என்று ஆராய்ச்சி காட்டுகிறது; இருப்பினும், சீரமைப்பு மற்றும் வேர் தடைகளைப் பயன்படுத்துவது இந்த விளைவுகளை பெரிதும் குறைக்கிறது. சில தாவரங்கள் மற்றும் மரங்கள் சில இனங்கள் மேப்பிள் (ஏசர்), பிர்ச் (பெடுலா) மற்றும் பீச் (ஃபாகஸ்) உட்பட ஜூக்ளோனை எதிர்க்கின்றன. இது பல பூச்சி தாவர உண்ணிகளுக்கு மிகவும் நச்சுத்தன்மை வாய்ந்தது. இருப்பினும், அவற்றில் சில, எடுத்துக்காட்டாக ஆக்டியாஸ் லூனா (லூனா அந்துப்பூச்சி), ஜூக்ளோனை (மற்றும் தொடர்புடைய நாஃப்தோகுயினோன்கள்) நச்சுத்தன்மையற்ற 1,4,5-ட்ரைஹைட்ராக்ஸினாப்தலீனாக நச்சுத்தன்மையற்றதாக மாற்றும். எலிகளில் முதிர்ந்த மற்றும் முதிர்ச்சியற்ற ஹைமெனோலெபிஸ் நானா மீது ஆன்டெல்மிண்டிக் (ஒட்டுண்ணி புழுக்களை வெளியேற்றுதல்) செயல்பாட்டையும் இது காட்டியுள்ளது. நாப்தோகுயினோனிக் சேர்மங்களும் நுண்ணுயிர் எதிர்ப்பு செயல்பாட்டை வெளிப்படுத்துகின்றன. ஜுக்ளோன் எப்போதாவது ஒரு களைக்கொல்லியாகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது. பாரம்பரியமாக, ஜூக்ளோன் ஆடை மற்றும் துணிகளுக்கு, குறிப்பாக கம்பளி மற்றும் மைக்கு இயற்கையான சாயமாக பயன்படுத்தப்படுகிறது. இருண்ட ஆரஞ்சு-பழுப்பு நிற கறைகளை உருவாக்கும் போக்கு காரணமாக, ஜுக்ளோன் முடி சாயங்கள் போன்ற உணவுகள் மற்றும் அழகுசாதனப் பொருட்களுக்கான வண்ணமயமான முகவரியாகவும் பயன்படுத்தப்படுகிறது. மேலும் காண்க பிளம்பாகின் குறிப்புகள் மூலிகைக்கொல்லிகள் இயற்கை சாயங்கள் உணவு நிறங்கள் 1,4-நாஃப்தோகுயினோன்கள் ஹைட்ராக்ஸினாப்துயினோன்கள்