Reimer–Tiemann reaction
ரெய்மர்-டைமன் எதிர்வினை என்பது பினோல்களின் ஆர்தோ-ஃபார்மைலேஷனுக்கு பயன்படுத்தப்படும் ஒரு இரசாயன எதிர்வினை ஆகும். இதற்கு எளிய உதாரணம் பினாலை சாலிசைல்டிகைடாக மாற்றுவது ஆகும். இந்த எதிர்வினை முதலில் ஃபெர்டினாண்ட் டைமன் என்பவரால் அறிவிக்கப்பட்டது. எதிர்வினை பொறிமுறை குளோரோஃபார்ம் (1) ஒரு வலுவான காரத்தால் (பொதுவாக ஹைட்ராக்சைடு) சிதைக்கப்பட்டு குளோரோஃபார்ம் கார்பானியன் (2) உருவாகிறது, இது விரைவாக ஆல்பா-நீக்கப்பட்டு டைகுளோரோகார்பீன் (3) ஐக் கொடுக்கும்; இது முக்கிய எதிர்வினை இனமாகும். ஹைட்ராக்சைடு பினோல் (4) ஐ சிதைத்து எதிர்மறையாக சார்ஜ் செய்யப்பட்ட பினொக்சைடை (5) கொடுக்கும். எதிர்மறை மின்னூட்டம் நறுமண வளையத்திற்குள் இடமாற்றம் செய்யப்பட்டு, அதை மிகவும் நியூக்ளியோஃபிலிக் ஆக்குகிறது. டைகுளோரோகார்பீன் மீது நியூக்ளியோஃபிலிக் தாக்குதல் ஒரு இடைநிலை டைகுளோரோமெத்தில் மாற்றாக ஃபீனால் (7) ஐ அளிக்கிறது. அடிப்படை நீராற்பகுப்புக்குப் பிறகு, விரும்பிய தயாரிப்பு (9) உருவாகிறது. தேர்ந்தெடுக்கும் திறன் அதன் 2 எலக்ட்ரான்-இழுக்கும் குளோரின் குழுக்களின் காரணமாக, கார்பீன் (3) அதிக எலக்ட்ரான் குறைபாட்டைக் கொண்டுள்ளது மற்றும் எலக்ட்ரான் நிறைந்த பீனாக்சைடுக்கு ஈர்க்கப்படுகிறது (5). இந்த தொடர்பு தேர்ந்தெடுக்கப்பட்ட ஆர்த்தோ-ஃபார்மைலேஷனை ஆதரிக்கிறது. எதிர்வினை நிலைமைகள் ஹைட்ராக்சைடுகள் குளோரோஃபார்மில் உடனடியாக கரையாது, எனவே எதிர்வினை பொதுவாக ஒரு பைபாசிக் கரைப்பான் அமைப்பில் மேற்கொள்ளப்படுகிறது. எளிமையான அர்த்தத்தில் இது ஒரு நீர் ஹைட்ராக்சைடு கரைசல் மற்றும் குளோரோஃபார்ம் கொண்ட ஒரு கரிம கட்டத்தைக் கொண்டுள்ளது. எனவே, இரண்டு வினையூக்கிகளும் பிரிக்கப்பட்டு, எதிர்வினை நடைபெறுவதற்கு ஒன்றாக கொண்டு வரப்பட வேண்டும். விரைவான கலவை, கட்ட-பரிமாற்ற வினையூக்கிகள் அல்லது குழம்பு உட்செலுத்தும் முகவர் மூலம் இதை அடைய முடியும் (1,4-டையாக்சேனை கரைப்பானாகப் பயன்படுத்துவது ஒரு எடுத்துக்காட்டு). இந்த செயல்முறையைத் தொடங்க எதிர்வினை பொதுவாக வெப்பமடைய வேண்டும், இருப்பினும் ஒரு முறை தொடங்கியவுடன் ரெய்மர்-டைமான் எதிர்வினை மிகவும் வெப்பமண்டலமாக இருக்கலாம், இந்த கலவையானது வெப்ப ஓட்டங்களுக்கு ஆளாகிறது. ரேய்மர்-டைமன் எதிர்வினை நாஃப்தோல்ஸ் போன்ற பிற ஹைட்ராக்ஸி-அரோமாடிக் சேர்மங்களுக்கு பயனுள்ளதாக இருக்கும். பைரோல்ஸ் மற்றும் இண்டோல்ஸ் போன்ற எலக்ட்ரான் நிறைந்த ஹீட்டோரோசைக்கிள்களும் வினைபுரிவதாக அறியப்படுகிறது. டைகுளோரோகார்பீன்கள் ஆல்கீன்கள் மற்றும் அமீன்களுடன் வினைபுரிந்து முறையே டைகுளோரோசைக்ளோபுரோபேன்கள் மற்றும் ஐசோசயனைடுகளை உருவாக்கலாம். எனவே, இந்த செயல்பாட்டுக் குழுக்களைக் கொண்ட அடி மூலக்கூறுகளுக்கு ரெய்மர்-டைமன் எதிர்வினை பொருந்தாது. கூடுதலாக, பல சேர்மங்கள் ஹைட்ராக்சைடு மூலம் வெப்பமடைவதைத் தாங்க முடியாது. மற்ற முறைகளுடன் ஒப்பீடு கேட்டர்மேன் எதிர்வினை, கேட்டர்மேன்-கோச் எதிர்வினை, வில்ஸ்மியர்-ஹாக் எதிர்வினை அல்லது டஃப் எதிர்வினை போன்ற பல்வேறு முறைகள் மூலம் நறுமண சேர்மங்களின் நேரடி உருவகப்படுத்துதலை நிறைவேற்ற முடியும்; இருப்பினும், செயல்பாடுகளின் எளிமை மற்றும் பாதுகாப்பைப் பொறுத்தவரை, ரெய்மர்-டைமன் எதிர்வினை பெரும்பாலும் இரசாயன தொகுப்பில் தேர்ந்தெடுக்கப்பட்ட மிகவும் சாதகமான வழியாகும். முன்பு குறிப்பிடப்பட்ட எதிர்வினைகளில், ரெய்மர்-டைமன் எதிர்வினை மட்டுமே அமில மற்றும்/அல்லது நீரற்ற நிலைமைகள் தேவையில்லாத ஒரே பாதையாகும். கூடுதலாக கட்டர்மேன்-கோச் எதிர்வினை பினோல் அடி மூலக்கூறுகளுக்கு பொருந்தாது. குளோரோஃபார்மை கார்பன் டெட்ராக்ளோரைடுடன் மாற்றுவதன் மூலம் பினாலிக் அமிலங்களை உற்பத்தி செய்ய ரெய்மர்-டைமன் எதிர்வினை மாற்றப்படலாம். உதாரணமாக, பினோலுடன் மாற்றப்பட்ட எதிர்வினை எதிர்பார்க்கப்படும் தயாரிப்பு, சாலிசைல்டிகைடை விட சாலிசிலிக் அமிலத்தை வழங்கும். வரலாற்று குறிப்புகள் ரெய்மர் மற்றும் டைமன் இந்த விஷயத்தில் பல கட்டுரைகளை வெளியிட்டனர். ஆரம்பகால பணிகள் மதிப்பாய்வு செய்யப்பட்டுள்ளன. குறிப்புகள் கூட்டல் எதிர்வினைகள் கார்பன்-கார்பன் பிணைப்பு உருவாக்கும் எதிர்வினைகள் பெயர் எதிர்வினைகள் ஃபார்மைலேஷன் எதிர்வினைகள்