Pentacene
பெண்டாசின் () என்பது ஐந்து நேரியல்-இணைக்கப்பட்ட பென்சீன் () வளையங்களைக் கொண்ட ஒரு பாலிசைக்ளிக் நறுமண ஹைட்ரோகார்பன் ஆகும். இந்த அதிக இணைக்கப்பட்ட கலவை ஒரு கரிம குறைக்கடத்தி ஆகும். இந்த கலவை அல்ட்ரா-வயலட் (புற ஊதா) அல்லது புலப்படும் ஒளியை உறிஞ்சும்போது தூண்டுதல்களை உருவாக்குகிறது; இது ஆக்சிஜனேற்றத்திற்கு மிகவும் உணர்திறன் அளிக்கிறது. இந்த காரணத்திற்காக, ஊதா நிற தூளாக இருக்கும் இந்த கலவை, காற்று மற்றும் ஒளியை வெளிப்படுத்தும் போது மெதுவாக சிதைகிறது. கட்டமைப்பு ரீதியாக, பெண்டாசீன் நேரியல் அசினங்களில் ஒன்றாகும், முந்தையது டெட்ராசீன் (நான்கு இணைக்கப்பட்ட பென்சீன் வளையங்கள்) மற்றும் அடுத்தது ஹெக்ஸாசீன் (ஆறு இணைக்கப்பட்ட பென்சீன் வளையங்கள்) ஆகும். ஆகஸ்ட் 2009 இல், ஐபிஎம் ஆராய்ச்சியாளர்கள் குழு ஒன்று அணுசக்தி நுண்ணோக்கியைப் பயன்படுத்தி பெண்டாசீனின் ஒற்றை மூலக்கூறை படம்பிடித்ததற்கான சோதனை முடிவுகளை வெளியிட்டது. ஜூலை 2011 இல், அவர்கள் ஸ்கேனிங் டன்னலிங் நுண்ணோக்கியின் மாற்றத்தைப் பயன்படுத்தி மிக உயர்ந்த ஆக்கிரமிப்பு மற்றும் மிகக் குறைந்த ஆக்கிரமிப்பு இல்லாத மூலக்கூறு சுற்றுப்பாதைகளின் வடிவங்களை சோதனை ரீதியாக தீர்மானித்தனர். 2012 ஆம் ஆண்டில், பெண்டாசின்-டோப் செய்யப்பட்ட பி-டெர்ஃபீனைல் ஒரு அறை-வெப்பநிலை மேசருக்கு பெருக்கி ஊடகமாக பயனுள்ளதாக இருக்கும் என்று காட்டப்பட்டது. 1912 ஆம் ஆண்டில் பிரிட்டிஷ் வேதியியலாளர்களான வில்லியம் ஹோப்ஸன் மில்ஸ் மற்றும் மில்ட்ரெட் மே கோஸ்ட்லிங் ஆகியோரால் பெண்டாசின் முதன்முதலில் ஒருங்கிணைக்கப்பட்டது. பெண்டாசீன் தொகுப்புக்கான ஒரு உன்னதமான முறை எல்ப்ஸ் எதிர்வினை ஆகும். 150 டிகிரி செல்சியஸில் பொருத்தமான முன்னோடியிலிருந்து ஒரு சிறிய கொந்தளிப்பான கூறுகளை (கார்பன் மோனாக்சைடு) வெளியேற்றுவதன் மூலமும் பெண்டாசீன்கள் தயாரிக்கப்படலாம். முன்னோடியே α, α, α ', α'-டெட்ராப்ரோமோ-ஓ-சைலீனின் இரண்டு மூலக்கூறுகளிலிருந்து 7-டெர்ட்-பியூட்டாக்ஸிபைக்ளோ [2.2.1] ஹெப்டா-2,5-டைனுடன் முதலில் சோடியம் அயோடைடுடன் டைமெத்தில்ஃபார்மைடில் சூடாக்கி, தொடர்ச்சியான நீக்குதல் மற்றும் டைல்ஸ்-ஆல்டர் எதிர்விளைவுகளுக்கு உட்பட்டு வளைய அமைப்பை உருவாக்கி, பின்னர் டெர்ட்-பியூட்டாக்ஸி குழுவை ஒரு ஆல்கஹால் ஆக ஹைட்ரோலைஸ் செய்து, அதைத் தொடர்ந்து கீட்டோனுக்கு அதன் ஆக்சிஜனேற்றம் செய்வதன் மூலம் மூன்று படிகளில் தயாரிக்கப்படுகிறது. இந்த தயாரிப்பு குளோரோஃபார்மில் சில கரையக்கூடிய தன்மையைக் கொண்டிருப்பதாகக் கூறப்படுகிறது, எனவே சுழல் பூச்சுக்கு ஏற்றது. 1,2,4-ட்ரைக்ளோரோபென்சீன் போன்ற சூடான குளோரினேற்றப்பட்ட பென்சீன்களில் பெண்டாசின் கரையக்கூடியது, இதிலிருந்து பிளேட்லெட்டுகளை உருவாக்க மறு படிகமாக்க முடியும். பென்டாசீன் வழித்தோன்றல்கள் மோனோமெரிக் பென்டாசீன் வழித்தோன்றல்கள் 6,13-மாற்றப்பட்ட பென்டாசீன்கள் பென்டாசீன்குவினோன் மூலம் ஒரு ஆரில் அல்லது அல்கைனைல் நியூக்ளியோஃபைல் (எடுத்துக்காட்டாக கிரிக்னார்ட் அல்லது ஆர்கனோலிதியம் வினைப்பொருள்கள்) உடன் வினைபுரிவதன் மூலம் அணுகப்படுகின்றன, அதைத் தொடர்ந்து குறைப்பு நறுமணமாக்கல். மற்றொரு முறை மாற்றம் உலோகங்கள் மூலம் டையின்களின் ஒத்தமயமாக்கலை அடிப்படையாகக் கொண்டது (சிர்கோனாசிக்ளோபென்டாடியன்கள் மூலம்) பெண்டாசீனின் செயல்பாட்டு இந்த குரோமோஃபோரின் திட-நிலை பொதிகளைக் கட்டுப்படுத்த அனுமதித்துள்ளது. பதிலீடுகளின் தேர்வு (பெண்டாசீனில் பதிலீட்டின் அளவு மற்றும் இடம் இரண்டும்) திட-நிலை பொதிகளைப் பாதிக்கிறது, மேலும் பெண்டாசீனில் காணப்பட்ட ஹெர்ரிங்போன் பொதிக்கு மாறாக, திட-நிலையில் 1 பரிமாண அல்லது 2 பரிமாண கோஃபேஷியல் பை-அடுக்குகளை கலவை ஏற்றுக்கொள்கிறதா என்பதைக் கட்டுப்படுத்த பயன்படுத்தப்படலாம். பெண்டாசீனின் அமைப்பு ஆந்த்ராசீன் போன்ற பிற நறுமண சேர்மங்களை ஒத்திருந்தாலும், அதன் நறுமண பண்புகள் மோசமாக வரையறுக்கப்பட்டுள்ளன; எனவே, பெண்டாசீன் மற்றும் அதன் வழித்தோன்றல்கள் அதிக ஆராய்ச்சிக்கு உட்பட்டவை. 6-மெத்திலீன்-6,13-டைஹைட்ரோபெண்டாசீன் மற்றும் 6-மெத்திலீன் பெண்டாசீன் இடையே ஒரு டாட்டோமெரிக் இரசாயன சமநிலை உள்ளது. இந்த சமநிலை முற்றிலும் மெத்திலீன் சேர்மத்திற்கு சாதகமாக உள்ளது. கலவையின் கரைசலை 200 டிகிரி செல்சியஸுக்கு சூடாக்குவதன் மூலம் மட்டுமே ஒரு சிறிய அளவு பெண்டாசீன் உருவாகிறது, இது சிவப்பு-ஊதா நிறத்தின் தோற்றத்தால் நிரூபிக்கப்பட்டுள்ளது. ஒரு ஆய்வின்படி, இந்த சமநிலைக்கான எதிர்வினை பொறிமுறை ஒரு உள் மூலக்கூறு 1,5-ஹைட்ரைடு மாற்றத்தை அடிப்படையாகக் கொண்டதல்ல, ஆனால் ஒரு இரு மூலக்கூறு ஃப்ரீ ரேடிக்கல் ஹைட்ரஜன் இடம்பெயர்வை அடிப்படையாகக் கொண்டது. இதற்கு மாறாக, ஒரே மைய இரசாயன மையக்கருத்து கொண்ட ஐசோட்டோலுயின்கள் எளிதில் நறுமணப்படுத்தப்படுகின்றன. பெண்டாசின் 1,2,4-ட்ரைக்ளோரோபென்சீனில் உள்ள தனிம கந்தகத்துடன் வினைபுரிந்து ஹெக்ஸாதியாபெண்டாசின் சேர்மத்துடன் வினைபுரிகிறது. எக்ஸ்-ரே படிகவியல் அனைத்து கார்பன்-கந்தக பிணைப்பு நீளங்களும் தோராயமாக சமமாக (170 பிஎம்) இருப்பதைக் காட்டுகிறது; இதிலிருந்து, முழுமையான சார்ஜ் பிரிப்புடன் கூடிய அதிர்வு கட்டமைப்புகள் பி மற்றும் சி ஆகியவை கட்டமைப்பு ஏ ஐ விட அதிக முக்கியத்துவம் வாய்ந்தவை என்பதை இது பின்பற்றுகிறது. படிக கட்டத்தில் மூலக்கூறுகள் நறுமண அடுக்கும் தொடர்புகளைக் காட்டுகின்றன, இதன் மூலம் அண்டை மூலக்கூறுகளில் சில கந்தக அணுக்களுக்கு இடையிலான தூரம் இரண்டு வான் டெர் வால்ஸ் ஆரங்களின் கூட்டுத்தொகையை விட (மணிக்கு 180 மணி) குறைவாக (மணிக்கு 337 மணி) மாறும். அசின்கள் சமதள மற்றும் கடினமான மூலக்கூறுகளாகத் தோன்றலாம், ஆனால் உண்மையில் அவை மிகவும் சிதைக்கப்படலாம். கீழே சித்தரிக்கப்பட்டுள்ள பென்டாசீன் 144 டிகிரியின் இறுதி முதல் இறுதி திருப்பத்தைக் கொண்டுள்ளது மற்றும் ஆறு ஃபீனைல் குழுக்களால் கிருமி நீக்கம் செய்யப்படுகிறது. இந்த சேர்மத்தை அதன் இரண்டு எனாண்டியோமர்களாக 7400 டிகிரி என்ற வழக்கத்திற்கு மாறாக அதிக ஒளியியல் சுழற்சியுடன் தீர்க்க முடியும், இருப்பினும் ரேஸ்மைசேஷன் 9 மணி நேர இரசாயன அரை ஆயுளுடன் நடைபெறுகிறது. பெண்டாசீன் ஒலிகோமர்கள் மற்றும் பெண்டாசீனை அடிப்படையாகக் கொண்ட பாலிமர்களின் ஒலிகோமர்கள் மற்றும் பாலிமர்கள் செயற்கை மற்றும் சாதன பயன்பாட்டு அமைப்புகளில் ஆராயப்பட்டுள்ளன. பாலிமர் ஒளி உமிழும் டையோட்கள் (பி. எல். இ. டி) ஃப்ளூரைன் மற்றும் பெண்டாசீன் கொண்ட இணைக்கப்பட்ட கோபாலிமர்களைப் (1a-b) பயன்படுத்தி கட்டப்பட்டுள்ளன. டைப்ரோமோபெண்டாசின் மோனோமரின் சோனோகஷிரா மற்றும் சுசுகி இணைப்பு எதிர்வினைகளின் அடிப்படையில் வேறு சில இணைக்கப்பட்ட பெண்டாசின் பாலிமர்கள் (2a-b மற்றும் 3) உணரப்பட்டுள்ளன. இணைக்கப்படாத பெண்டாசின் அடிப்படையிலான பாலிமர்கள் பிஸ்-அமில குளோரைடுகளுடன் பெண்டாசின் டையோல் மோனோமரின் எஸ்டெரிஃபிகேஷன் மூலம் ஒருங்கிணைக்கப்பட்டு பாலிமர்கள் 4a-b ஐ உருவாக்குகின்றன. பென்டாசின் 5a-c இன் இணைக்கப்பட்ட ஒலிகோமர்களை உருவாக்க பல்வேறு செயற்கை உத்திகள் பயன்படுத்தப்பட்டுள்ளன, இதில் ஒரு பானை-நான்கு-பிணைப்பு உருவாக்கும் செயல்முறை உட்பட, இது ஒரு கரைசல்-பதப்படுத்தக்கூடிய இணைக்கப்பட்ட பென்டாசின் டைமரை (5c) வழங்கியது, இது ஒளி கடத்தும் ஆதாயத்தை> 10 வெளிப்படுத்தியது, அதன் செயல்திறனை செயல்படாத பென்டாசினின் வெப்ப ஆவியாக்கப்பட்ட படலங்களின் அதே வரிசையில் வைத்தது, இது ஒத்த அளவீட்டு நுட்பங்களைப் பயன்படுத்தி ஒளி கடத்தும் ஆதாயத்தை> 16 வெளிப்படுத்தியது. வலுவான டீஹைட்ரோபெண்டாசின் இடைநிலைகளின் ஹோமோ மற்றும் குறுக்கு-இணைப்பு எதிர்வினைகளை அடிப்படையாகக் கொண்ட இணைக்கப்பட்ட பெண்டாசின் டை-, ட்ரை-மற்றும் டெட்ராமர்களுக்கு (6-8) ஒரு மட்டு செயற்கை முறை பதிவாகியுள்ளது. பெண்டாசீனை அடிப்படையாகக் கொண்ட இணைக்கப்படாத ஒலிகோமர்கள் 9-10 ஒருங்கிணைக்கப்பட்டுள்ளன, இதில் டென்ட்ரீமர்கள் 9-10 ஒரு மூலக்கூறுக்கு 9 பெண்டாசீன் மோயிட்டிகளுடன் மோலார் உறிஞ்சுதலுடன் மிகவும் தீவிரமான உறிஞ்சுதலுக்காக> 2,000,000 M−1 • cm−1. ஃபோட்டோ டிடெக்டர்களின் சூழலில் ஒத்த பெண்டாசீன் அடிப்படையிலான பாலிமர்கள் 4a-b உடன் ஒப்பிடும்போது டெண்ட்ரிமர்கள் 11-12 சாதனங்களில் மேம்பட்ட செயல்திறனைக் கொண்டுள்ளன. பொருள் ஆராய்ச்சி பெண்டாசீன்கள் சாத்தியமான டைக்ரோயிக் சாயங்களாக பரிசோதிக்கப்பட்டுள்ளன. கீழே காட்டப்பட்டுள்ள பெண்டாசெனோகுயினோன் ஒளிரும் மற்றும் திரவ படிக E7 கலவையுடன் கலக்கும்போது 8 என்ற டைக்ரோயிக் விகிதத்தை அடைகிறது. நீண்ட அசின்கள் நெமடிக் திரவ படிக கட்டத்தில் சிறப்பாக சீரமைக்கப்படுகின்றன. பக்மின்ஸ்டர் ஃபுலெரீனுடன் இணைந்து, கரிம ஒளிமின்னழுத்த முன்மாதிரிகளின் வளர்ச்சியில் பெண்டாசீன் பயன்படுத்தப்படுகிறது. கரிம ஒளிமின்னழுத்த செல்கள் பாரம்பரிய கனிம செல்களை விட மலிவானவை மற்றும் நெகிழ்வானவை, அவை புதிய சந்தைகளில் சூரிய மின்கலங்களுக்கு கதவுகளைத் திறக்கும். கரிம மெல்லிய-படல டிரான்சிஸ்டர்கள் மற்றும் OFET கள் பற்றிய ஆராய்ச்சிக்கு பெண்டாசின் ஒரு பிரபலமான தேர்வாகும், இது 5,5 செமீ/(வி·எஸ்) வரை OFET களில் ஒரு துளை இயக்கம் காரணமாக அதிக பயன்பாட்டு திறன் கொண்ட மிகவும் முழுமையாக ஆராயப்பட்ட இணைக்கப்பட்ட கரிம மூலக்கூறுகளில் ஒன்றாகும், இது உருவமற்ற சிலிக்கானை விட அதிகமாக உள்ளது. பெண்டாசின் மற்றும் பிற கரிம கடத்திகளும் காற்றில் விரைவான ஆக்சிஜனேற்றத்திற்கு உட்பட்டுள்ளன, இது வணிகமயமாக்கலைத் தடுக்கிறது. பெண்டாசின் ப்ரீஆக்சிடைஸ் செய்யப்பட்டால், பெண்டாசின்-குயினோன் ஒரு சாத்தியமான கேட் இன்சுலேட்டராக இருந்தால், இயக்கம் ரூப்ரீனை அணுகலாம்-மிக உயர்ந்த இயக்கம் கரிம குறைக்கடத்தி-அதாவது, 40 செமீ 2/(வி·எஸ்). இந்த பெண்டாசின் ஆக்சிஜனேற்ற நுட்பம் சிலிக்கான் மின்னணுவியலில் பயன்படுத்தப்படும் சிலிக்கான் ஆக்சிஜனேற்றத்திற்கு ஒத்ததாகும். பெர்ஃப்ளூரோபெண்டாசின் குறிப்புகள் பெண்டாசின் பற்றிய வெளிப்புற இணைப்புகள் உண்மைகளையும் பார்க்கவும், ஏப்ரல் மாதம் மீட்டெடுக்கப்பட்டது. 17, 2006 ஆர்கானிக் டிரான்சிஸ்டர் வயதுக்கு ஏற்ப மேம்படுகிறது, நியூ சயின்டிஸ்ட், 2 டிசம்பர் 2007 பெண்டாசீன் இமேஜ், ஐபிஎம் படங்கள் பெண்டாசீன், விவரமாக படம்பிடிக்கப்பட்ட முதல் மூலக்கூறு 29 ஆகஸ்ட் 2009 ஆர்கானிக் செமிகண்டக்டர்கள் அசின்ஸ் பாலிசைக்ளிக் நறுமண ஹைட்ரோகார்பன்கள்