Johnson–Corey–Chaykovsky reaction
ஜான்சன்-கோரி-சாய்கோவ்ஸ்கி எதிர்வினை (சில நேரங்களில் கோரி-சாய்கோவ்ஸ்கி எதிர்வினை அல்லது சி. சி. ஆர் என்று குறிப்பிடப்படுகிறது) என்பது கரிம வேதியியலில் எபாக்சைடுகள், அஜிரிடின்கள் மற்றும் சைக்ளோப்ரோபேன்களின் தொகுப்புக்கு பயன்படுத்தப்படும் ஒரு இரசாயன எதிர்வினை ஆகும். இது 1961 ஆம் ஆண்டில் ஏ. வில்லியம் ஜான்சனால் கண்டுபிடிக்கப்பட்டது மற்றும் ஈ. ஜே. கோரி மற்றும் மைக்கேல் சாய்கோவ்ஸ்கி ஆகியோரால் கணிசமாக உருவாக்கப்பட்டது. இந்த எதிர்வினை ஒரு கந்தக யிலைடை ஒரு கீட்டோன், ஆல்டிஹைட், இமைன் அல்லது ஈனோனுடன் சேர்த்து அதனுடன் தொடர்புடைய 3-உறுப்பு வளையத்தை உருவாக்குகிறது. ஆரம்ப ஸ்டீரியோ கெமிஸ்ட்ரி பொருட்படுத்தாமல் தயாரிப்பில் டிரான்ஸ் மாற்றீட்டை ஆதரிக்கும் டயஸ்டீரியோசெலெக்டிவ் எதிர்வினை. இந்த முறையின் மூலம் எபோக்சைடுகளின் தொகுப்பு ஒலிஃபின்களின் பாரம்பரிய எபோக்சிடேஷன் எதிர்வினைகளுக்கு ஒரு முக்கியமான பின்னோக்கிய மாற்றாக செயல்படுகிறது. இந்த எதிர்வினை பெரும்பாலும் மெத்திலீன் பரிமாற்றத்தின் மூலம் எபோக்சிடேஷனுக்கு பயன்படுத்தப்படுகிறது, மேலும் இந்த முடிவுக்கு பல குறிப்பிடத்தக்க மொத்த தொகுப்புகளில் பயன்படுத்தப்பட்டுள்ளது (கீழே உள்ள எபோக்சைடுகளின் தொகுப்பைக் காண்க). எதிர்வினையின் வரலாறு, பொறிமுறை, நோக்கம் மற்றும் எனாண்டியோசெலெக்டிவ் மாறுபாடுகள் ஆகியவை கூடுதலாக கீழே விவரிக்கப்பட்டுள்ளன. பல விமர்சனங்கள் வெளியிடப்பட்டுள்ளன. ஜான்சனின் அசல் வெளியீடு 9-டைமெத்தில்சல்போனியம் ஃப்ளோரெனிலைடு மாற்று பென்சால்டிஹைட் வழித்தோன்றல்களுடன் வினைபுரிவது பற்றியது. விட்டிக் போன்ற எதிர்வினை முயற்சி தோல்வியடைந்தது, அதற்கு பதிலாக ஒரு பென்சால்ஃப்ளூரைன் ஆக்சைடு பெறப்பட்டது, "கந்தக இலிட் மற்றும் பென்சால்டிஹைடுகளுக்கு இடையிலான எதிர்வினை பாஸ்பரஸ் மற்றும் ஆர்சனிக் இலிட்களைப் போல பென்சால்ஃப்ளூரைன்களை வாங்கவில்லை" என்று குறிப்பிட்டார். (டைமெத்திலொக்ஸல்பானியமைல்) மெத்தனைடு, (சிஎச்3) 2எஸ்ஓசிஎச்2 மற்றும் (டைமெத்தில்சல்பானியமைல்) மெத்தனைடு, (சிஎச்3) 2எஸ்சிஎச்2 (கோரி-சாய்கோவ்ஸ்கி வினைப்பொருள்கள் என்று அழைக்கப்படுகிறது) ஆகியவை கோரி மற்றும் சாய்கோவ்ஸ்கியால் திறமையான மெத்திலீன்-பரிமாற்ற வினைப்பொருள்களாக அடுத்தடுத்து உருவாக்கப்பட்டது. பொறிமுறை ஜான்சன்-கோரி-சாய்கோவ்ஸ்கி எதிர்வினைக்கான எதிர்வினை பொறிமுறை கார்பனைல் அல்லது ஐமின் குழுவில் இலைடை நியூக்ளியோஃபிலிக் சேர்த்தலைக் கொண்டுள்ளது. ஒரு எதிர்மறை மின்னூட்டம் ஹீட்டோரோஆட்டமுக்கு மாற்றப்படுகிறது, மேலும் சல்போனியம் கேஷன் ஒரு நல்ல வெளியேறும் குழுவாக இருப்பதால் அது வளையத்தை உருவாக்கி வெளியேற்றப்படுகிறது. தொடர்புடைய விட்டிக் எதிர்வினையில், மிகவும் வலுவான பாஸ்பரஸ்-ஆக்ஸிஜன் இரட்டைப் பிணைப்பின் உருவாக்கம் ஆக்ஸிரேன் உருவாவதைத் தடுக்கிறது, அதற்கு பதிலாக, ஒலிஃபினேஷன் 4 உறுப்பினர்களைக் கொண்ட சுழற்சி இடைநிலை வழியாக நடைபெறுகிறது. டிரான்ஸ் டயஸ்டீரியோசெலெக்டிவிட்டி ஆரம்ப சேர்த்தலின் தலைகீழ் மாற்றத்தின் முடிவுகளைக் கவனித்தது, இது சின் பீடைனை விட விருப்பமான ஆன்டி பீடைனுக்கு சமநிலையை அனுமதிக்கிறது. இலைடின் ஆரம்ப சேர்க்கை அருகிலுள்ள கட்டணங்களுடன் ஒரு பீடைனில் விளைகிறது; அடர்த்தி செயல்பாட்டுக் கோட்பாட்டு கணக்கீடுகள் விகிதத்தைக் கட்டுப்படுத்தும் படி மத்திய பிணைப்பை சல்போனியம் மீது பின்புற தாக்குதலுக்குத் தேவையான இணைப்பாக சுழற்றுவதாகக் காட்டுகின்றன. ஆரம்ப கட்டத்தில் தலைகீழ் மாற்றத்தின் அளவு (எனவே டயஸ்டீரியோசெலக்டிவிட்டி) நான்கு காரணிகளைப் பொறுத்தது, அதிக தேர்ந்தெடுக்கும் தன்மையுடன் தொடர்புடைய அதிக தலைகீழ் மாற்றத்துடன்ஃ அதிக நிலைத்தன்மையுடன் அடி மூலக்கூறின் நிலைத்தன்மை பீடைன் மீது தொடக்க பொருளை ஆதரிப்பதன் மூலம் அதிக தலைகீழ் மாற்றத்திற்கு வழிவகுக்கிறது. அதிக நிலைத்தன்மையுடன் யிலைடின் நிலைத்தன்மை இதேபோல் அதிக தலைகீழ் மாற்றத்திற்கு வழிவகுக்கிறது. அதிக இடையூறுடன் பீட்டெய்னில் உள்ள ஸ்டெரிக் இடையூறு இடைநிலை உருவாக்கத்தை விரும்பாமல் செய்வதன் மூலமும், மையப் பிணைப்பின் விகிதத்தைக் கட்டுப்படுத்தும் சுழற்சியைக் குறைப்பதன் மூலமும் அதிக தலைகீழாக மாறுவதற்கு வழிவகுக்கிறது. அதிக கரைசலுடன் லித்தியம் போன்ற எதிர்வினைகளால் பீடைனில் உள்ள மின்னூட்டங்களைத் தீர்ப்பது, பீடைன் இடைநிலையில் அதிக எளிதாக சுழல அனுமதிக்கிறது, இது தலைகீழ் அளவைக் குறைக்கிறது. கரிமத் தொகுப்பில் ஜான்சன்-கோரி-சாய்கோவ்ஸ்கி எதிர்வினையின் பயன்பாடு வேறுபட்டது. அசல் வெளியீடுகளுக்கு அப்பால் எலக்ட்ரோஃபைல்களுடன் பல வகையான கந்தக இலைடுகளின் எதிர்வினைகளை உள்ளடக்கியதாக இந்த எதிர்வினை வந்துள்ளது. இது கீழே விவரிக்கப்பட்டுள்ளபடி, பல உயர்மட்ட மொத்த தொகுப்புகளில் பயன்படுத்தப்பட்டுள்ளது, மேலும் பொதுவாக கரிம திறனாய்வில் ஒரு சக்திவாய்ந்த உருமாறும் கருவியாக அங்கீகரிக்கப்பட்டுள்ளது. அயனி கார்பன் மையத்திலும் கந்தகத்திலும் பல்வேறு செயல்பாட்டுக் குழுக்களுடன் பல வகையான இலைடுகள் தயாரிக்கப்படலாம். மாற்று முறை வினையூக்கிகளுக்கான தயாரிப்பின் எளிமையை பாதிக்கலாம் (பொதுவாக சல்போனியம் ஆலைடிலிருந்து, எ. கா. ட்ரைமெத்தில்சல்போனியம் அயோடைடு) மற்றும் பல்வேறு வழிகளில் ஒட்டுமொத்த எதிர்வினை விகிதம். வினைப்பொருளுக்கான பொதுவான வடிவம் வலதுபுறத்தில் காட்டப்பட்டுள்ளது. ஒரு சல்போக்சோனியத்தின் பயன்பாடு சல்போனியம் இலைடுகளுடன் ஒப்பிடும்போது பலவீனமான தளங்களைப் பயன்படுத்தி வினைப்பொருளை மிகவும் எளிதாக தயாரிக்க அனுமதிக்கிறது. (வித்தியாசம் என்னவென்றால், ஒரு சல்பாக்சோனியம் இரு மடங்கு பிணைக்கப்பட்ட ஆக்ஸிஜனைக் கொண்டுள்ளது, அதே நேரத்தில் சல்போனியம் இல்லை.) முந்தையது அவற்றின் அதிகரித்த ஸ்திரத்தன்மை காரணமாக மெதுவாக செயல்படுகிறது. கூடுதலாக, சல்போனியம் வினையூக்கிகளிலிருந்து கணிசமாக அதிக நச்சு, கொந்தளிப்பான மற்றும் நறுமணமுள்ள டயல்கைல்சல்ஃபைடு துணை தயாரிப்புகளை விட சல்போக்சோனியம் வினையூக்கிகளின் டயல்கைல்சல்ஃபாக்சைடு துணை தயாரிப்புகள் மிகவும் விரும்பப்படுகின்றன. பெரும்பாலான வினையூக்கிகள் இலைடு கார்பனில் (ஆர் 1 அல்லது ஆர் 2 ஹைட்ரஜனாக) மோனோசப்ஸ்டிட்யூட் செய்யப்படுகின்றன. மாற்றப்பட்ட வினையூக்கிகள் மிகவும் அரிதானவை, ஆனால் விவரிக்கப்பட்டுள்ளனஃ இலைடு கார்பன் ஒரு எலக்ட்ரான்-இழுக்கும் குழுவுடன் (ஈ. டபிள்யூ. ஜி) மாற்றப்பட்டால், வினையூக்கி ஒரு நிலைப்படுத்தப்பட்ட இலைடு என்று குறிப்பிடப்படுகிறது. இவை, சல்பாக்சோனியம் வினையூக்கிகளைப் போலவே, மிகவும் மெதுவாக வினைபுரிகின்றன மற்றும் பொதுவாக தயாரிக்க எளிதானவை. எதிர்வினை தடைசெய்யும் வகையில் மந்தமாக மாறக்கூடும் என்பதால் இவை அவற்றின் பயனில் மட்டுப்படுத்தப்பட்டுள்ளனஃ அமைடுகளை உள்ளடக்கிய எடுத்துக்காட்டுகள் பரவலாக உள்ளன, அவற்றில் பல குறைவானவை எஸ்டர்களை உள்ளடக்கியது மற்றும் மற்ற EWG களை உள்ளடக்கிய எடுத்துக்காட்டுகள் எதுவும் இல்லை. இதற்கு, தொடர்புடைய டார்சன்ஸ் எதிர்வினை பொதுவாக மிகவும் பொருத்தமானது. யிலைடு கார்பன் ஒரு ஆரில் அல்லது அல்லைல் குழுவுடன் மாற்றப்பட்டால், வினைக்காரணி அரை நிலைப்படுத்தப்பட்ட யிலைடு என்று குறிப்பிடப்படுகிறது. இவை விரிவாக உருவாக்கப்பட்டுள்ளன, கிளாசிக்கல் மெத்திலீன் வினையூக்கிகளுக்கு (R1 = R2 = H) அடுத்தபடியாக உள்ளன. ஆரில் உலைகளில் உள்ள மாற்று முறை மேலே உள்ள அளவுகோல்களின்படி எதிர்வினையின் தேர்ந்தெடுக்கும் தன்மையை பெரிதும் பாதிக்கலாம். யிலைடு கார்பன் ஒரு அல்கைல் குழுவுடன் மாற்றப்பட்டால், உலை ஒரு நிலைப்படுத்தப்படாத யிலைடு என்று குறிப்பிடப்படுகிறது. அல்கைல் குழுக்களின் அளவு இந்த உலைகளுடன் தேர்ந்தெடுக்கும் முக்கிய காரணிகளாகும். கந்தகத்தில் உள்ள ஆர்-குழுக்கள், பொதுவாக மெத்தில் என்றாலும், எதிர்வினையின் எனாண்டியோசெலெக்டிவ் மாறுபாடுகளைச் செய்யக்கூடிய வினைப்பொருள்களை ஒருங்கிணைக்கப் பயன்படுத்தப்படுகின்றன (கீழே உள்ள மாறுபாடுகளைப் பார்க்கவும்). குழுக்களின் அளவு அலிசைக்ளிக் அடி மூலக்கூறுகளில் உள்ள டயஸ்டீரியோசெலெக்டிவிட்டியையும் பாதிக்கலாம். கீட்டோன்கள் மற்றும் ஆல்டிஹைடுகளுடன் கந்தக இலைடுகளின் எதிர்வினைகள் ஈபாக்சைடுகளை உருவாக்குவதற்கு ஈபாக்சைடுகளின் தொகுப்பு இதுவரை ஜான்சன்-கோரி-சாய்கோவ்ஸ்கி எதிர்வினையின் மிகவும் பொதுவான பயன்பாடாகும். சிக்கலான அடி மூலக்கூறுகள் மற்றும் 'கவர்ச்சியான' இலைடுகள் சம்பந்தப்பட்ட எடுத்துக்காட்டுகள் கீழே காட்டப்பட்டுள்ளபடி தெரிவிக்கப்பட்டுள்ளன. வேதியியல் மருந்து வகைப்பாட்டை உருவாக்கும் டேனிஷேஃப்ஸ்கி வகைப்பாட்டின் மொத்த தொகுப்பு மற்றும் பூச்சிக்கொல்லி ஸ்ட்ரைக்னைனை உருவாக்கும் குயென் ஸ்ட்ரைக்னைன் மொத்த தொகுப்பு உள்ளிட்ட பல குறிப்பிடத்தக்க மொத்த தொகுப்புகளில் இந்த எதிர்வினை பயன்படுத்தப்பட்டுள்ளது. அசிரிடின்களின் தொகுப்பு இமெயின்களிலிருந்து அசிரிடின்களின் தொகுப்பு ஜான்சன்-கோரி-சாய்கோவ்ஸ்கி எதிர்வினையின் மற்றொரு முக்கியமான பயன்பாடாகும், மேலும் இது ஆக்சிரிடின்களிலிருந்து அமைன் பரிமாற்றத்திற்கு ஒரு மாற்றீட்டை வழங்குகிறது. குறைவான பரவலாகப் பயன்படுத்தப்பட்டாலும், எதிர்வினை கார்பனைல் சமமான ஒத்த அடி மூலக்கூறு நோக்கம் மற்றும் செயல்பாட்டு குழு சகிப்புத்தன்மையைக் கொண்டுள்ளது. கீழே காட்டப்பட்டுள்ள எடுத்துக்காட்டுகள் பிரதிநிதித்துவம் செய்கின்றன; பிந்தையவற்றில், ஒரு அஜிரிடின் சிட்டுவில் உருவாகிறது மற்றும் நியூக்ளியோஃபிலிக் தாக்குதல் மூலம் திறக்கப்பட்டு அதனுடன் தொடர்புடைய அமீனை உருவாக்குகிறது. சைக்ளோப்ரோபேன்களின் தொகுப்பு ஈனோன்களுடன் கந்தக யிலைடுகளைச் சேர்ப்பதற்கு, சல்போனியம் வினைப்பொருள்களை விட சல்போக்சோனியம் வினைப்பொருள்களுடன் 1,4-தேர்ந்தெடுக்கும் திறன் அதிகமாகப் பெறப்படுகிறது. கீட்டோன்கள், எஸ்டர்கள் மற்றும் அமைடுகள் உள்ளிட்ட பல எலக்ட்ரான்-இழுக்கும் குழுக்கள் எதிர்வினையுடன் இணக்கமாக இருப்பதாகக் காட்டப்பட்டுள்ளது (கீழே உள்ள எடுத்துக்காட்டு ஒரு வெய்ன்ரெப் அமைடை உள்ளடக்கியது). மேலும் இணைக்கப்பட்ட அமைப்புகளுடன் 1,6-சேர்க்கை 1,4-சேர்ப்புக்கு மேல் ஆதிக்கம் செலுத்துகிறது. பிற எதிர்வினைகள் ஜான்சன், கோரி மற்றும் சாய்கோவ்ஸ்கி ஆகியோரால் முதலில் அறிவிக்கப்பட்ட எதிர்விளைவுகளுக்கு கூடுதலாக, கந்தக இலைடுகள் அதே பெயரில் தொகுக்கப்பட்ட பல தொடர்புடைய ஒத்த எதிர்விளைவுகளுக்கு பயன்படுத்தப்படுகின்றன. எபோக்சைடுகள் மற்றும் அஜிரிடின்களுடன் எதிர்வினை தொடர்புடைய ஆக்சிடேன் அல்லது அஜெடிடினை உற்பத்தி செய்ய ஒரு வளைய விரிவாக்கமாக செயல்படுகிறது. இந்த எதிர்விளைவுகளுக்குத் தேவையான நீண்ட எதிர்வினை நேரங்கள் எபோக்சைடுகள் மற்றும் அஜிரிடின்களை ஒருங்கிணைக்கும் போது அவை குறிப்பிடத்தக்க பக்க எதிர்வினைகளாக ஏற்படுவதைத் தடுக்கின்றன. இலைடு ஒரு "நியூக்ளியோஃபிலிக் கார்பெனாய்டு சமமானதாக" செயல்படும் பல சைக்ளோ ஏற்றங்கள் பதிவாகியுள்ளன. பல்வேறு சிக்கலான பாலிமர்களின் தொகுப்புக்காக ட்ரைஅல்கைல்போரேன்களை வினையூக்கியாகவும், (டைமெத்திலொக்சொசல்பானியமைல்) மெத்தனைடை மோனோமராகவும் பயன்படுத்தும் உயிருள்ள பாலிமரைசேஷன்கள் பதிவாகியுள்ளன. எனாண்டியோசெலெக்டிவ் மாறுபாடுகள் ஒரு எனாண்டியோசெலெக்டிவ் வளர்ச்சி (அதாவது. ஜான்சன்-கோரி-சாய்கோவ்ஸ்கி எதிர்வினையின் "ஈ") மாறுபாடு என்று பெயரிடப்பட்ட ஒரு எனாண்டியோமெரிக் அதிகப்படியான விளைவைக் கொடுப்பது கல்வி ஆராய்ச்சியின் செயலில் உள்ளது. ஸ்டோயிகியோமெட்ரிக் பாணியில் சிரல் சல்பைடுகளின் பயன்பாடு தொடர்புடைய வினையூக்கி வகைகளை விட மிகவும் வெற்றிகரமாக நிரூபிக்கப்பட்டுள்ளது, ஆனால் அனைத்து நிகழ்வுகளிலும் அடி மூலக்கூறு நோக்கம் இன்னும் குறைவாகவே உள்ளது. வினையூக்கி மாறுபாடுகள் கிட்டத்தட்ட பிரத்தியேகமாக எனாண்டியோசெலெக்டிவ் நோக்கங்களுக்காக உருவாக்கப்பட்டுள்ளன; வழக்கமான ஆர்கனோசல்பைடு வினையூக்கிகள் தடைசெய்யும் வகையில் விலை உயர்ந்தவை அல்ல, மேலும் ரேசிமிக் எதிர்வினைகள் செலவுகளை கணிசமாக உயர்த்தாமல் சமமுனை அளவு யிலைடுடன் மேற்கொள்ளப்படலாம். மறுபுறம், சிரல் சல்பைடுகள் தயாரிக்க மிகவும் விலை உயர்ந்தவை, இது வினையூக்கி எனாண்டியோசெலெக்டிவ் முறைகளின் முன்னேற்றத்தைத் தூண்டுகிறது. ஸ்டோச்சியோமெட்ரிக் வினைப்பொருள்கள் ஸ்டோச்சியோமெட்ரிக் பாணியில் பயன்படுத்தப்படும் மிகவும் வெற்றிகரமான வினைப்பொருள்கள் கீழே காட்டப்பட்டுள்ளன. முதலாவது ஒரு மிதிவண்டி ஆக்சயன் ஆகும், இது β-அட்ரினெர்ஜிக் கலவை டைக்ளோரோஐசோப்ரோடெரெனால் (டி. சி. ஐ) தொகுப்பில் பயன்படுத்தப்படுகிறது, ஆனால் வினைப்பொருளின் ஒரே ஒரு எனாண்டியோமர் மட்டுமே கிடைப்பதால் இது வரையறுக்கப்பட்டுள்ளது. அச்சு டயஸ்டீரியோமரின் தொகுப்பு 1,3-அனோமெரிக் விளைவு மூலம் பகுத்தறிவூட்டப்படுகிறது, இது பூமத்திய ரேகை ஒற்றை ஜோடியின் நியூக்ளியோஃபிலிசிட்டியைக் குறைக்கிறது. இலைடின் இணக்கம் டிரான்சானுலர் திரிபு மூலம் மட்டுப்படுத்தப்பட்டுள்ளது மற்றும் ஆல்டிஹைடின் அணுகுமுறை மெத்தில் மாற்றீடுகளுடன் ஸ்டெரிக் தொடர்புகள் மூலம் இலைடின் ஒரு முகத்திற்கு மட்டுப்படுத்தப்பட்டுள்ளது. பிரிஸ்டல் பல்கலைக்கழகத்தைச் சேர்ந்த வரிந்தர் அகர்வாலால் உருவாக்கப்பட்ட கற்பூரத்திலிருந்து பெறப்பட்ட வினைப்பொருள் மற்றொரு முக்கிய வினைப்பொருள் ஆகும். ஆக்சயன் வினைப்பொருளை விட விளைச்சல் குறைவாக இருந்தாலும், இரண்டு எனாண்டியோமர்களும் எளிதில் ஒருங்கிணைக்கப்படுகின்றன. இலைடு இணக்கம் பிரிட்ஜ்ஹெட் ஹைட்ரஜன்களுடன் தொடர்பு கொள்வதன் மூலம் தீர்மானிக்கப்படுகிறது மற்றும் ஆல்டிஹைடின் அணுகுமுறை கற்பூர பகுதியால் தடுக்கப்படுகிறது. எதிர்வினை ஒரு பாஸ்பேசின் தளத்தைப் பயன்படுத்தி யிலைடு உருவாவதை ஊக்குவிக்கிறது. வினையூக்கி வினையூக்கிகள் குறைவான வெற்றியைப் பெற்றுள்ளன, பெரும்பாலான மாறுபாடுகள் மோசமான மகசூல், மோசமான எனாண்டியோசெலக்டிவிட்டி அல்லது இரண்டாலும் பாதிக்கப்படுகின்றன. அடி மூலக்கூறு வரம்பிலும் சிக்கல்கள் உள்ளன, பெரும்பாலானவை மெத்திலீன் பரிமாற்றம் மற்றும் அலிபாடிக் ஆல்டிஹைடுகளுடன் வரம்புகளைக் கொண்டுள்ளன. சிக்கல் ஒரு நியூக்ளியோஃபிலிக் சல்பைடின் தேவையிலிருந்து உருவாகிறது, இது இலைடை திறம்பட உருவாக்குகிறது, இது எபாக்சைடை உருவாக்க ஒரு நல்ல வெளியேறும் குழுவாகவும் செயல்பட முடியும். இந்த டிசிடெரேட்டாவின் அடிப்படையிலான காரணிகள் முரண்பாடாக இருப்பதால், வினையூக்கி பண்புகளை சரிசெய்வது கடினம் என்று நிரூபிக்கப்பட்டுள்ளது. (E)-ஸ்டில்பீன் ஆக்சைடு தொகுப்பில் அவற்றின் பயன்பாட்டிற்கான விளைச்சல் மற்றும் எனாண்டியோமெரிக் அதிகப்படியானவற்றுடன் மிகவும் வெற்றிகரமான வினையூக்கிகளில் பல கீழே காட்டப்பட்டுள்ளன. அகர்வால் மேலே உள்ள அதே சல்பைடைப் பயன்படுத்தி ஒரு மாற்று முறையையும், அந்த இடத்தில் உருவாகும் ரோடியம் கார்பெனாய்டை உள்ளடக்கிய ஒரு புதிய அல்கைலேஷனையும் உருவாக்கியுள்ளார். இந்த முறையும் மட்டுப்படுத்தப்பட்ட அடி மூலக்கூறு நோக்கத்தைக் கொண்டுள்ளது, கார்பெனாய்டின் போட்டி நுகர்வு காரணமாக அடிப்படை மாற்றீடுகளைக் கொண்ட எந்த எலக்ட்ரோஃபைல்களும் தோல்வியடைகின்றன. மேலும் பார்க்கவும் டார்சன் எதிர்வினை விட்டிக் எதிர்வினை எபோக்சிடேஷன் யிலைட் ஈ. ஜே. கோரி டாக்ஸோல் மொத்த தொகுப்பு ஸ்ட்ரைக்னைன் மொத்த தொகுப்பு குறிப்புகள் வெளிப்புற இணைப்புகள் பொறிமுறையின் அனிமேஷன் கூட்டல் எதிர்வினைகள் கார்பன்-கார்பன் பிணைப்பு உருவாக்கும் எதிர்வினைகள் எபோக்சிடேஷன் எதிர்வினைகள் பெயர் எதிர்வினைகள்