1,4-Benzoquinone
1, 4-பென்சோகுயினோன், பொதுவாக பாரா-குயினோன் என்று அழைக்கப்படுகிறது, இது C6H4O2 என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டைக் கொண்ட ஒரு இரசாயனச் சேர்மமாகும். தூய்மையான நிலையில், இது குளோரின், ப்ளீச் மற்றும் சூடான பிளாஸ்டிக் அல்லது ஃபார்மால்டிஹைடு போன்ற ஒரு சிறப்பியல்பு எரிச்சலூட்டும் வாசனையுடன் பிரகாசமான-மஞ்சள் படிகங்களை உருவாக்குகிறது. இந்த ஆறு உறுப்பு வளைய கலவை 1,4-ஹைட்ரோகுயினோனின் ஆக்சிஜனேற்றப்பட்ட வழித்தோன்றலாகும். மூலக்கூறு பன்முக செயல்பாடு கொண்டதுஃ இது ஒரு கீட்டோனின் பண்புகளை வெளிப்படுத்துகிறது, ஆக்சைம்களை உருவாக்க முடியும்; ஒரு ஆக்ஸிஜனேற்றியானது, டைஹைட்ராக்ஸி வழித்தோன்றலை உருவாக்குகிறது; மற்றும் ஒரு ஆல்கீன், கூடுதலாக எதிர்விளைவுகளுக்கு உட்படுகிறது, குறிப்பாக α, β-நிறைவுறா கீட்டோன்களுக்கு பொதுவானவை. 1, 4-பென்சோகுயினோன் வலுவான கனிம அமிலங்கள் மற்றும் காரம் ஆகிய இரண்டிற்கும் உணர்திறன் கொண்டது, இது கலவையின் ஒடுக்கம் மற்றும் சிதைவை ஏற்படுத்துகிறது. தயாரிப்பு 1,4-பென்சோகுயினோன் ஹைட்ரோகுயினோனின் ஆக்சிஜனேற்றம் மூலம் தொழில்துறை ரீதியாக தயாரிக்கப்படுகிறது, இது பல வழிகளில் பெறப்படலாம். ஒரு பாதையில் டைசோபுரோபைல்பென்சீனின் ஆக்சிஜனேற்றம் மற்றும் ஹாக் மறுசீரமைப்பு ஆகியவை அடங்கும். நிகர எதிர்வினையை பின்வருமாறு குறிப்பிடலாம்ஃ C6H4 (CHMe2) 2 + 3 O2 → C6H4O2 + 2 OCMe2 + H2O எதிர்வினை பிஸ் (ஹைட்ரோபெராக்சைடு) மற்றும் ஹைட்ரோகுயினோன் வழியாக தொடர்கிறது. அசிட்டோன் ஒரு இணை தயாரிப்பு ஆகும். மற்றொரு முக்கிய செயல்முறை அமில ஹைட்ரஜன் பெராக்சைடு மூலம் பினாலின் நேரடி ஹைட்ராக்சிலேஷன் ஆகும்ஃ C6H5OH + H2O2 → C6H4 (OH) 2 + H2O ஹைட்ரோகுயினோன் மற்றும் கேட்டகோல் இரண்டும் உற்பத்தி செய்யப்படுகின்றன. ஹைட்ரோகுயினோனின் அடுத்தடுத்த ஆக்சிஜனேற்றம் குயினோனை அளிக்கிறது. குயினோன் முதலில் அனிலின் ஆக்சிஜனேற்றம் மூலம் தொழில்துறை ரீதியாக தயாரிக்கப்பட்டது, எடுத்துக்காட்டாக மாங்கனீசு டை ஆக்சைடு மூலம். இந்த முறை முக்கியமாக பி. ஆர். சி. யில் நடைமுறையில் உள்ளது, அங்கு சுற்றுச்சூழல் ஒழுங்குமுறைகள் மிகவும் தளர்த்தப்படுகின்றன. ஹைட்ரோகுயினோனின் ஆக்சிஜனேற்றம் எளிதானது. அத்தகைய ஒரு முறை ஹைட்ரஜன் பெராக்சைடை ஆக்சிஜனேற்றியாகவும், அயோடின் அல்லது அயோடின் உப்பை துருவக் கரைப்பானில் நிகழும் ஆக்சிஜனேற்றத்திற்கு ஒரு வினையூக்கியாகவும் பயன்படுத்துகிறது; எ. கா. ஐசோபிரோபில் ஆல்கஹால். அதன் உருகுநிலைக்கு அருகில் சூடாக்கப்படும்போது, 1,4-பென்சோகுயினோன் வளிமண்டல அழுத்தத்தில் கூட சப்ளைம் செய்கிறது, இது ஒரு பயனுள்ள சுத்திகரிப்பை அனுமதிக்கிறது. ஹைட்ரோகுயினோனுடன் குயினோனின் அடர் பச்சை நிற 1:1 சார்ஜ்-டிரான்ஸ்ஃபர் காம்ப்ளக்ஸ் குயின்ஹைட்ரோன் இருப்பதால் அசுத்தமான மாதிரிகள் பெரும்பாலும் இருண்ட நிறத்தில் இருக்கும். கட்டமைப்பு மற்றும் ரெடாக்ஸ் பென்சோகுயினோன் என்பது உள்ளூர்மயமாக்கப்பட்ட ஒரு சமதள மூலக்கூறு ஆகும், இது சி = சி, சி = ஓ மற்றும் சி-சி பிணைப்புகளை மாற்றுகிறது. குறைப்பு செமிக்வினோன் எதிர்மின் அயனி C6H4O2−} ஐ அளிக்கிறது, இது மிகவும் வேறுபட்ட கட்டமைப்பை ஏற்றுக்கொள்கிறது. புரோட்டோனேஷனுடன் இணைந்து மேலும் குறைப்பு ஹைட்ரோகுயினோனை அளிக்கிறது, இதில் சி 6 வளையம் முழுமையாக இடமாற்றம் செய்யப்படுகிறது. எதிர்வினைகள் மற்றும் பயன்பாடுகள் குயினோன் முக்கியமாக ஹைட்ரோகுயினோனின் முன்னோடியாகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது, இது புகைப்படம் எடுத்தல் மற்றும் ரப்பர் உற்பத்தியில் குறைக்கும் முகவர் மற்றும் ஆக்ஸிஜனேற்றியாகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது. பென்சோகுயினியம் என்பது பென்சோகுயினோனிலிருந்து தயாரிக்கப்படும் ஒரு எலும்பு தசை தளர்த்தும், கேங்லியன் தடுப்பு முகவர் ஆகும். கரிமத் தொகுப்பு இது ஹைட்ரஜன் ஏற்பியாகவும், கரிமத் தொகுப்பில் ஆக்சிஜனேற்றியாகவும் பயன்படுத்தப்படுகிறது. 1, 4-பென்சோகுயினோன் ஒரு டீஹைட்ரஜனேற்ற வினைப்பொருளாக செயல்படுகிறது. இது டீல்ஸ் ஆல்டர் எதிர்வினைகளில் ஒரு டைனோஃபைலாகவும் பயன்படுத்தப்படுகிறது. பென்சோகுயினோன் அசிட்டிக் அன்ஹைட்ரைடு மற்றும் கந்தக அமிலத்துடன் வினைபுரிந்து ஹைட்ராக்சிகுயினோலின் ட்ரைஅசிட்டேட்டைக் கொடுக்கிறது. இந்த எதிர்வினை 1898 இல் முதன்முதலில் விவரித்த ஜோஹன்னஸ் தீலே மற்றும் 1900 இல் அதன் எதிர்வினை பொறிமுறையை மேலும் விவரித்த எர்ன்ஸ்ட் வின்டருக்குப் பிறகு தீலே எதிர்வினை அல்லது தீலே-குளிர்கால எதிர்வினை என்று அழைக்கப்படுகிறது. மெட்டாக்ரோமின் ஏ இன் மொத்த தொகுப்பின் இந்த கட்டத்தில் ஒரு பயன்பாடு காணப்படுகிறதுஃ ஒலிஃபின் மெட்டாதீசிஸ் எதிர்வினைகளின் போது இரட்டை பிணைப்பு இடம்பெயர்வை அடக்க பென்சோகுயினோன் பயன்படுத்தப்படுகிறது. ஒரு அமில பொட்டாசியம் அயோடைடு கரைசல் பென்சோகுயினோனின் கரைசலை ஹைட்ரோகுயினோனாக குறைக்கிறது, இது சில்வர் நைட்ரேட்டின் கரைசலுடன் குயினோனுக்கு மீண்டும் ஆக்ஸிஜனேற்றப்படலாம். ஒரு ஆக்சிஜனேற்றியாக செயல்படும் திறன் காரணமாக, 1,4-பென்சோகுயினோனை வேக்கர்-சுஜி ஆக்சிஜனேற்றத்தைப் பயன்படுத்தும் முறைகளில் காணலாம், இதில் ஒரு பலேடியம் உப்பு ஒரு ஆல்கீனை கீட்டோனாக மாற்றுவதை ஊக்குவிக்கிறது. இந்த எதிர்வினை பொதுவாக ஆக்ஸிஜனேற்றியாக அழுத்தப்பட்ட ஆக்ஸிஜனைப் பயன்படுத்தி மேற்கொள்ளப்படுகிறது, ஆனால் பென்சோகுயினோன் சில நேரங்களில் விரும்பப்படலாம். இது வேக்கர் ஆக்சிஜனேற்றங்களில் சில வகைகளில் ஒரு வினையூக்கியாகவும் பயன்படுத்தப்படுகிறது. 1, 4-பென்சோகுயினோன் புரோமாடோல் மற்றும் தொடர்புடைய ஒப்புமைகளின் தொகுப்பில் பயன்படுத்தப்படுகிறது. தொடர்புடைய 1,4-பென்சோகுயினோன்கள் 2,3-டைக்ளோரோ-5,6-டைசயனோ-1,4-பென்சோகுயினோன் (டி. டி. கியூ) 1,4-பென்சோகுயினோனை விட வலுவான ஆக்ஸிஜனேற்ற மற்றும் டீஹைட்ரஜனேற்ற முகவர் ஆகும். குளோரனில் 1,4-C6Cl4O2 மற்றொரு சக்திவாய்ந்த ஆக்சிஜனேற்ற மற்றும் டீஹைட்ரஜனேற்ற முகவர் ஆகும். மோனோகுளோரோ-பி-பென்சோகுயினோன் மற்றொரு ஆனால் லேசான ஆக்சிஜனேற்றியாகும். வளர்சிதை மாற்றம் 1,4-பென்சோகுயினோன் என்பது மனித இரத்தத்தில் காணப்படும் ஒரு நச்சு வளர்சிதை மாற்றமாகும், மேலும் இது பென்சீன் அல்லது பெட்ரோல் போன்ற பென்சீன் மற்றும் பென்சீன் சேர்மங்களைக் கொண்ட கலவைகளின் வெளிப்பாட்டைக் கண்காணிக்கப் பயன்படுத்தப்படலாம். இந்த கலவை செல்லுலார் சுவாசத்தில் தலையிடக்கூடும், மேலும் கடுமையான வெளிப்பாட்டைப் பெறும் விலங்குகளில் சிறுநீரக சேதம் கண்டறியப்பட்டுள்ளது. இது அதன் அசல் வடிவத்திலும், அதன் சொந்த வளர்சிதை மாற்றமான ஹைட்ரோகுயினோனின் மாறுபாடுகளாகவும் வெளியேற்றப்படுகிறது. பாதுகாப்பு 1,4-பென்சோகுயினோன் தோலை அடர் பழுப்பு நிறத்தில் கறைபடுத்தும், எரிதீமாவை (சிவத்தல், தோலில் தடிப்புகள்) ஏற்படுத்தும் மற்றும் உள்ளூர்மயமாக்கப்பட்ட திசு நெக்ரோசிஸுக்கு வழிவகுக்கும். இது குறிப்பாக கண்கள் மற்றும் சுவாச அமைப்பை எரிச்சலூட்டுகிறது. பொதுவாக எதிர்கொள்ளும் வெப்பநிலையில் மேன்மையாக்கும் அதன் திறன் ஒரு அறை வெப்பநிலை திடப்பொருளுக்கு எதிர்பார்க்கப்படுவதை விட அதிக வான்வழி வெளிப்பாடு அபாயத்தை அனுமதிக்கிறது. ஐ. ஏ. ஆர். சி சேர்மத்தின் புற்றுநோயை உருவாக்கும் தன்மை குறித்து கருத்து தெரிவிக்க போதுமான ஆதாரங்களைக் கண்டறியவில்லை, ஆனால் இது இரத்த ஓட்டத்திற்குள் எளிதில் செல்ல முடியும் என்றும், எலிகளில் எலும்பு மஜ்ஜை உற்பத்தியைக் குறைப்பதில் செயல்பாட்டைக் காட்டியதாகவும், செல்லுலார் அப்போப்டொசிஸில் ஈடுபடும் புரோட்டீஸ் என்சைம்களைத் தடுக்க முடியும் என்றும் குறிப்பிட்டுள்ளது. மேலும் காண்கஃ டெட்ராஹைட்ராக்ஸிபென்சோகுயினோன் பென்சோகுயினோநெடெட்ராகார்பாக்சிலிக் அமிலம் 1,2-பென்சோகுயினோன் குயினோன்ஸ் டுரோக்வினோன் ஆர்டிசியாகுயினோன் குறிப்புகள் ஆக்ஸிஜனேற்ற முகவர்கள் எனோன்ஸ் ஜாஃ பென்சுகோன் #1,4-பென்சிகோன்