Robinson–Gabriel synthesis
ராபின்சன்-கேப்ரியல் தொகுப்பு என்பது ஒரு கரிம எதிர்வினை ஆகும், இதில் 2-அசிலாமினோ-கீட்டோன் மூலக்கூறுகளுக்குள் வினைபுரிந்து அதைத் தொடர்ந்து நீரிழப்பு ஏற்பட்டு ஆக்சசோலைக் கொடுக்கிறது. எதிர்வினையை ஊக்குவிக்க ஒரு சைக்ளோடைஹைட்ரேட்டிங் முகவர் தேவைப்படுகிறது இது முறையே 1909 மற்றும் 1910 ஆம் ஆண்டுகளில் எதிர்வினையை விவரித்த சர் ராபர்ட் ராபின்சன் மற்றும் சீக்மண்ட் கேப்ரியல் ஆகியோரின் பெயரால் அழைக்கப்படுகிறது. 2-அசிலாமினோ-கீட்டோன் தொடக்க பொருளை டாக்கின்-வெஸ்ட் எதிர்வினையைப் பயன்படுத்தி ஒருங்கிணைக்க முடியும். கீட்டோ பகுதி (1) இன் எதிர்வினை பொறிமுறை புரோட்டோனேஷனைத் தொடர்ந்து சுழற்சி (2) மற்றும் நீரிழப்பு (3), ஆக்ஸசோல் வளையம் தொடக்க 2-அசிலாமிடோகெட்டோனை விட குறைவான அடிப்படை மற்றும் எனவே உடனடியாக நடுநிலையாக்கப்படலாம் (4). லேபிளிங் ஆய்வுகள் அமைடு ஆக்ஸிஜன் மிகவும் லூயிஸ் காரம் என்றும் எனவே ஆக்சசோலில் சேர்க்கப்பட்டுள்ளது என்றும் தீர்மானித்துள்ளன. மாற்றங்கள் சமீபத்தில், ராபின்சன்-கேப்ரியல் தொகுப்பின் திட-கட்ட பதிப்பு விவரிக்கப்பட்டுள்ளது. எதிர்வினைக்கு எதெரியல் கரைப்பானில் சைக்ளோடைஹைட்ரேட்டிங் முகவராகப் பயன்படுத்த ட்ரைஃப்ளோரோஅசெடிக் அன்ஹைட்ரைடு தேவைப்படுகிறது, மேலும் 2-அசிலாமிடோகெட்டோன் நைட்ரஜன் அணுவால் பென்சைட்ரிலிக் வகை இணைப்பாளருடன் இணைக்கப்பட வேண்டும். ஒரு பொதுவான ஆக்சாசோலோன் வார்ப்புருவைப் பயன்படுத்தி ஃப்ரீடெல்-கிராஃப்ட்ஸ்/ராபின்சன்-கேப்ரியல் தொகுப்பு மூலம் ஒரு பானை பன்முகத்தன்மை சார்ந்த தொகுப்பு உருவாக்கப்பட்டுள்ளது. ஃப்ரீடெல்-கிராஃப்ட் லூயிஸ் அமிலமாக அலுமினிய குளோரைடு மற்றும் ராபின்சன்-கேப்ரியல் சைக்ளோடைஹைட்ரேட்டிங் முகவராக ட்ரைஃப்ளூரோமெத்தேன்சல்போனிக் அமிலம் ஆகியவற்றின் கலவை விரும்பிய தயாரிப்புகளை உருவாக்க தீர்மானிக்கப்பட்டது. ராபின்சன்-கேப்ரியல் சைக்ளோடைஹைட்ரேஷனின் பிரபலமான விரிவாக்கம் Wipf மற்றும் பலர் தெரிவித்துள்ளனர். எளிதில் கிடைக்கக்கூடிய அமினோ அமில வழித்தோன்றல்களிலிருந்து மாற்றப்பட்ட ஆக்சசோல்களின் தொகுப்பை அனுமதிக்க. டெஸ்-மார்ட்டின் வினைப்பொருளுடன் β-கீட்டோ அமைடுகளின் பக்க சங்கிலி ஆக்சிஜனேற்றம் மூலம் இது அடையப்படுகிறது, அதைத் தொடர்ந்து இடைநிலை β-கீட்டோ அமைடுகளின் சைக்ளோடைஹைட்ரேஷன் ட்ரைபீனைல்பாஸ்பைன், அயோடின் மற்றும் ட்ரைஎதிலமைனுடன் செய்யப்படுகிறது. கூடுதலாக, ஒரு இணைக்கப்பட்ட யூகி மற்றும் ராபின்சன்-கேப்ரியல் தொகுப்பு பதிவாகியுள்ளது, இது யூகி வினையூக்கிகளில் தொடங்கி மூலக்கூறுக்குள் ஒரு ஆக்ஸசோல் மையத்துடன் முடிவடைகிறது. ஆக்ஸசோல் யூகி இடைநிலையிலிருந்து உருவாகிறது, இது கந்தக அமிலத்துடன் ராபின்சன்-கேப்ரியல் சைக்ளோடைட்ரேஷனுக்கு உட்படுத்த சிறந்தது. சைக்ளோடைஹைட்ரேட்டிங் முகவர்கள் பல சைக்ளோடைஹைட்ரேட்டிங் முகவர்கள் ராபின்சன்-கேப்ரியல் தொகுப்பில் பயனுள்ளதாக இருப்பது கண்டறியப்பட்டுள்ளது. வரலாற்று ரீதியாக, நீரிழப்பு முகவர் செறிவூட்டப்பட்ட கந்தக அமிலமாகும். இன்றுவரை, பாஸ்பரஸ் பெண்டாக்ளோரைடு, பாஸ்பரஸ் பெண்டாக்சைடு, பாஸ்பரில் குளோரைடு, தியோனைல் குளோரைடு, பாஸ்பரஸ் அமிலம்-அசிட்டிக் அன்ஹைட்ரைடு, பாலிபாஸ்போரிக் அமிலம் மற்றும் நீரற்ற ஹைட்ரஜன் புளோரைடு உள்ளிட்ட பல்வேறு முகவர்களுடன் இந்த எதிர்வினை தொடர்வது நிரூபிக்கப்பட்டுள்ளது. பயன்பாடுகள் ஆக்சசோல்கள் பல இயற்கையாக தனிமைப்படுத்தப்பட்ட சேர்மங்களில் பொதுவான அடி மூலக்கூறுகளாகக் கண்டறியப்பட்டுள்ளன, இதனால் இரசாயன மற்றும் மருந்து சமூகத்திற்குள் கவனத்தை ஈர்த்துள்ளன. ஆக்ஸசோலை உள்ளடக்கிய மூலக்கூறுகளைக் கையாளும் பல ஆய்வுகளின் போது ராபின்சன்-கேப்ரியல் தொகுப்பு பயன்படுத்தப்பட்டுள்ளது, அவற்றில் டயசோனமைடு ஏ, டயசோனமைடு பி, பிஸ்-பாஸ்பைன் பிளாட்டினம் (II) வளாகங்கள், மைக்கலோலைடு ஏ, (−)-மஸ்கோரைடு ஏ. எரிக் பைரோன் மற்றும் பலர். பக்கச் சங்கிலியின் ஆக்சிஜனேற்றம் மூலம் டைபெப்டைடுகளிலிருந்து திட கட்டத்தில் 1,3-ஆக்சாசோல் அடிப்படையிலான பெப்டைடுகளின் திட-கட்ட தொகுப்பை உருவாக்கியது, அதைத் தொடர்ந்து மேலே விவரிக்கப்பட்ட β-கீட்டோஅமைடுகளின் விப்ஃப் மற்றும் மில்லரின் சைக்ளோடைஹைட்ரேஷன். லில்லி ஆராய்ச்சி ஆய்வகங்கள் வகை 2 நீரிழிவு நோயில் சாத்தியமான நன்மை பயக்கும் ஒரு விவரிக்கப்பட்ட இரட்டை PPARα/γ அகோனிஸ்ட்டின் கட்டமைப்பை வெளிப்படுத்தியுள்ளது. ராபின்சன்-கேப்ரியல் சைக்ளோடைஹைட்ரேஷன் என்பது அகோனிஸ்டின் இரண்டு எதிர்வினை தொகுப்பின் இரண்டாவது பகுதியாகும். அஸ்பார்டிக் அமிலம் β எஸ்டர்களில் தொடங்கி, கார்பன்-2 உடன் இணைக்கப்பட்ட முதல் மாற்றீட்டை வேறுபடுத்துவதற்கு அசைலேஷன் செய்யப்படுகிறது, அதைத் தொடர்ந்து இரண்டாவது மாற்றீட்டை அறிமுகப்படுத்த டாகின்-வெஸ்ட் கீட்டோ-அமைடாக மாற்றப்படுகிறது, மேலும் ராபின்சன்-கேப்ரியல் சைக்ளோடைட்ரேஷன் 90 டிகிரி செல்சியஸில் 30 நிமிடங்களுக்கு டி. எம். எஃப் இல் உள்ள பாஸ்பரஸ் ஆக்ஸிக்ளோரைடு அல்லது அசிட்டிக் அன்ஹைட்ரைட்டில் உள்ள வினையூக்கி கந்தக அமிலத்துடன் முடிவடைகிறது. குறிப்புகள் மூலக்கூறுகளுக்கிடையேயான ஒடுக்க எதிர்வினைகள் ஹீட்டோரோசைக்கிள் உருவாக்கும் எதிர்வினைகள் பெயர் எதிர்வினைகள்