Caryophyllene
கேரியோஃபிலீன் (Caryophyllene), மேலும் முறைப்படி (−)-β-கேரியோஃபிலீன், (BCP), ஒரு இயற்கையான மிதிவண்டி செஸ்கிடர்பீன் ஆகும், இது பல அத்தியாவசிய எண்ணெய்களின் ஒரு அங்கமாகும், குறிப்பாக கிராம்பு எண்ணெய், சிஜிகியம் நறுமணத்தின் (கிராம்பு) தண்டுகள் மற்றும் பூக்களிலிருந்து வரும் எண்ணெய், கன்னாபிஸ் சாடிவா, கோபைபா, ரோஸ்மேரி மற்றும் ஹாப்ஸின் அத்தியாவசிய எண்ணெய். இது பொதுவாக ஐசோ கேரியோஃபிலீன் (சிஸ் இரட்டைப் பிணைப்பு ஐசோமர்) மற்றும் α-ஹுமுலீன் (வழக்கற்றுப் போன பெயர்ஃ α-கேரியோஃபிலீன்), ஒரு வளையத்தால் திறக்கப்பட்ட ஐசோமருடன் கலவையாக காணப்படுகிறது. கேரியோஃபிலீன் ஒரு சைக்ளோபியூட்டேன் வளையத்தைக் கொண்டிருப்பதற்கும், 9-உறுப்பு வளையத்தில் ஒரு டிரான்ஸ்-டபுள் பிணைப்பைக் கொண்டிருப்பதற்கும் குறிப்பிடத்தக்கது, இவை இரண்டும் இயற்கையில் அரிதானவை. கருப்பு மிளகு நறுமணத்திற்கு பங்களிக்கும் இரசாயன சேர்மங்களில் கேரியோஃபிலீன் ஒன்றாகும். மருந்தியல் β-கேரியோஃபிலீன் எலிகளில் உள்ள கன்னாபினாய்டு ஏற்பி வகை 2 (சிபி 2 ஏற்பி) இன் முழு அகோனிஸ்ட்டாக செயல்படுகிறது. β-கேரியோஃபிலீன் எலிகளில் உள்ள சிபி2 ஏற்பிகளில் கி = 155என்எம் என்ற பிணைப்பு உறவைக் கொண்டுள்ளது. செயல்பாட்டு சிபி 2 ஏற்பிகளைக் கொண்ட எலிகளுடன் ஒப்பிடும்போது, சிபி 2 ஏற்பிகள் இல்லாத எலிகள் குழுவுடன் சிபி 2 ஏற்பிகளுடன் மற்றும் இல்லாமல் எலிகளில் வலி கொல்லும் விளைவுகளை ஒப்பிடுகையில், β-கேரியோஃபிலீன் அதன் சிபி 2 ஏற்பி செயல்பாட்டுடன் தொடர்புடைய அழற்சி எதிர்ப்பு நடவடிக்கையைக் கொண்டிருப்பதாக ஒரு ஆய்வில் காட்டப்பட்டுள்ளது. சிபி2 செயல்பாட்டை மாற்றியமைக்கக்கூடிய வளையத் திறந்த ஐசோமர் α-கேரியோஃபிலீன் ஹுமுலீனுடன் ஒப்பிடும்போது β-கேரியோஃபிலீன் மிக உயர்ந்த கன்னாபினாய்டு செயல்பாட்டைக் கொண்டுள்ளது. பிணைப்பை ஒப்பிட்டுப் பார்க்க, கன்னாபினால் (சிபிஎன்) சிபி2 ஏற்பிகளுடன் சிபி2 கீ = 126.4 என்எம் இணைப்புடன் ஒரு பகுதி அகோனிஸ்ட்டாக பிணைக்கிறது, அதே நேரத்தில் டெல்டா-9-டெட்ராஹைட்ரோகன்னாபினால் சிபி2 ஏற்பிகளுடன் ஒரு பகுதி அகோனிஸ்ட்டாக கி = 36என்எம் இணைப்புடன் பிணைக்கிறது. குறைந்த சுற்றுப்புற வெப்பநிலையில் குளிர் சகிப்புத்தன்மையை மேம்படுத்த கேரியோஃபிலீன் உதவுகிறது. காட்டு மாபெரும் பாண்டாக்கள் அடிக்கடி குதிரை உரத்தில் உருண்டு வருகின்றன, இதில் பீட்டா-கேரியோஃபிலீன்/கேரியோஃபிலீன் ஆக்சைடு உள்ளது, இது பாலூட்டிகளின் ஒரு பழங்கால குளிர்-செயல்படுத்தப்பட்ட அயனி சேனலான நிலையற்ற ஏற்பி சாத்தியமான மெலஸ்டாடின் 8 (டி. ஆர். பி. எம் 8) ஐத் தடுக்கிறது. புற்றுநோய்க்கு எதிரான போராட்டத்தில் பிஎஸ்-கேரியோஃபிலீன் திறம்பட பயன்படுத்தப்படலாம். எடுத்துக்காட்டாக, இன் விட்ரோ மனித பெருங்குடல் அடினோகார்சினோமா ஆய்வில் தனியாகப் பயன்படுத்தப்படும் β-கேரியோஃபிலீன் புற்றுநோய் உயிரணுக்களின் வளர்ச்சியைத் தடுக்கவில்லை, ஆனால் β-கேரியோஃபிலீன் 10 μg/mL−1 மற்றும் பாக்லிடாக்செல் 0.025 μg/mL−1 ஆகியவற்றின் கலவையால் 189% புற்றுநோய் உயிரணுக்களின் வளர்ச்சி தடுக்கப்பட்டது (பாக்லிடாக்செல் மட்டும் பயன்படுத்தப்பட்டதை ஒப்பிடும்போது). பாதுகாப்பு கேரியோஃபிலீனுக்கு எஃப். டி. ஏ ஆல் கிராஸ் (பொதுவாக பாதுகாப்பானதாகக் கருதப்படுகிறது) பதவி வழங்கப்பட்டுள்ளது, மேலும் இது உணவு சேர்க்கையாக பயன்படுத்த எஃப். டி. ஏ ஆல் அங்கீகரிக்கப்பட்டுள்ளது, பொதுவாக சுவைக்காக. 90 நாட்களுக்கு தினசரி 700 மி. கி/கிலோ வரை கொடுக்கப்பட்ட எலிகள் குறிப்பிடத்தக்க நச்சு விளைவுகளை ஏற்படுத்தவில்லை கேரியோஃபிலீன் எலிகள் வேதியியலில் 5,000 மி. கி/கிலோ எல். டி 50 ஐக் கொண்டுள்ளது 1964 ஆம் ஆண்டில் ஈ. ஜே. கோரி என்பவரால் செய்யப்பட்ட கேரியோஃபிலீனின் முதல் மொத்த தொகுப்பு அந்த நேரத்தில் செயற்கை கரிம வேதியியலின் சாத்தியக்கூறுகளின் உன்னதமான செயல்விளக்கங்களில் ஒன்றாக கருதப்பட்டது. வளர்சிதை மாற்றம் மற்றும் வழித்தோன்றல்கள் 14-ஹைட்ராக்ஸி கேரியோஃபிலீன் ஆக்சைடு (C15H24O2) (−)-கேரியோஃபிலீன் (C15H24) உடன் சிகிச்சையளிக்கப்பட்ட முயல்களின் சிறுநீரில் இருந்து தனிமைப்படுத்தப்பட்டது. 14-ஹைட்ராக்சிகாரியோஃபிலீனின் எக்ஸ்-ரே படிக அமைப்பு (அதன் அசிட்டேட் வழித்தோன்றலாக) பதிவாகியுள்ளது. கேரியோஃபிலீனின் வளர்சிதை மாற்றம் (−)-கேரியோஃபிலீன் ஆக்சைடு (C15H24O) வழியாக முன்னேறுகிறது, ஏனெனில் பிந்தைய கலவை 14-ஹைட்ராக்ஸி கேரியோஃபிலீனை (C15H24O) ஒரு வளர்சிதை மாற்றமாக வழங்கியது. கேரியோஃபிலீன் (C15H24)-கேரியோஃபிலீன் ஆக்சைடு (C15H24O)-14-ஹைட்ராக்ஸி கேரியோஃபிலீன் (C15H24O)-14-ஹைட்ராக்ஸி கேரியோஃபிலீன் ஆக்சைடு (C15H24O2). கேரியோஃபிலீன் ஆக்சைடு, இதில் கேரியோஃபிலீனின் ஆல்கீன் குழு ஒரு எபாக்சைடாக மாறியுள்ளது, இது போதைப்பொருள்-ஸ்னிஃபிங் நாய்களால் கஞ்சாவை அடையாளம் காணும் காரணியாகும், மேலும் இது பெரும்பாலும் சுவையூட்டும் ஒரு அங்கீகரிக்கப்பட்ட உணவு சேர்க்கையாகும். கேரியோஃபிலீன் ஆக்சைடு பீட்டா-கேரியோஃபிலீன் போன்ற எந்த கன்னாபினாய்டு செயல்பாட்டையும் கொண்டிருக்கவில்லை. இயற்கை ஆதாரங்கள் ஒவ்வொரு மூலத்தின் அத்தியாவசிய எண்ணெயில் உள்ள கேரியோஃபிலீனின் தோராயமான அளவு சதுர அடைப்புக்குறிக்குள் கொடுக்கப்பட்டுள்ளது ([]): கன்னாபிஸ் (கன்னாபிஸ் சாடிவா) [3.8-37.5% கஞ்சா மலர் அத்தியாவசிய எண்ணெய்] கருப்பு கேரவே (கேரம் நிக்ரம்) [7.8%] கிராம்புகள் (சிஜிகியம் நறுமண) [1.7-19.5% கிராம்பு மொட்டு அத்தியாவசிய எண்ணெய்] ஹாப்ஸ் (ஹ்யூமுலஸ் லூபுலஸ்) [5.1-14.5% துளசி (Ocimum spp.) [5.3-10.5% O. இலவசமாக; 4.0-19.8% O. மைக்ரான்தம்] ஆர்கனோ (ஒரிகானம் வுல்கேர்) [4.9-15.7%] கருப்பு மிளகு (பைப்பர் நிக்ரம்) [7.29% லாவெண்டர் (லாவண்டுலா அங்கஸ்டிஃபோலியா) [4.62-7.55 லாவெண்டர் எண்ணெயின்%] ரோஸ்மேரி (ரோஸ்மரினஸ் ஆஃபிசினலிஸ்) [0.1-8.3%] உண்மையான இலவங்கப்பட்டை (சின்னமோமம் ஜெய்லானிகம்) [6.9-11.1%] மலபத்ரம் (சின்னமோமம் தமாலா) [25.3%] ய்லாங்-யிலாங் (கனங்கா ஒடோராட்டா) [25.3% இது பொதுவான டெர்பீன் முன்னோடிகள் டைமெத்திலாலில் பைரோபாஸ்பேட் (டி. எம். ஏ. பி. பி) மற்றும் ஐசோபென்டெனைல் பைரோபாஸ்பேட் (ஐ. பி. பி) ஆகியவற்றிலிருந்து உயிரியக்கவியல் செய்யப்படுகிறது. முதலாவதாக, டி. எம். ஏ. பி. பி மற்றும் ஐ. பி. பி. யின் ஒற்றை அலகுகள் ஒரு எஸ்என்1 வகை எதிர்வினை மூலம் பைரோபாஸ்பேட் இழப்புடன் வினைபுரிந்து, ஜிபிபிஎஸ்2 நொதியால் வினையூக்கி செய்யப்பட்டு ஜெரானைல் பைரோபாஸ்பேட் (ஜிபிபி) உருவாகிறது. இது ஐபிபியின் இரண்டாவது அலகுடன் மேலும் வினைபுரிந்து, இஸ்பிஏ நொதியால் வினையூக்கம் செய்யப்பட்ட எஸ்என்1 வகை எதிர்வினை வழியாக, ஃபர்னேசில் பைரோபாஸ்பேட் (எஃப். பி. பி) ஐ உருவாக்குகிறது. இறுதியாக, எஃப். பி. பி. கியூ. எச். எஸ். 1 என்சைம்-வினையூக்கி இன்ட்ராமோலிகுலர் சைக்ளைசேஷனுக்கு உட்பட்டு கேரியோஃபிலீனை உருவாக்குகிறது. கூட்டு நிலை உணவு இரசாயனங்கள் கோடெக்ஸ் குறிப்புகள் மற்றும் குறிப்புகள் சுவைகள் கன்னாபினாய்டுகள் செஸ்கிடர்பீன்ஸ் அல்கீன் வழித்தோன்றல்கள் ஹைட்ரோகார்பன்கள் சிபி 2 ஏற்பி அகோனிஸ்டுகள் சைக்ளோபுடேன்கள்