Isatin
ட்ரைபுலின் என்றும் அழைக்கப்படும் ஐசாடின், C8H5NO2 என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாடு கொண்ட இண்டோலில் இருந்து பெறப்பட்ட ஒரு கரிமச் சேர்மமாகும். நைட்ரிக் அமிலம் மற்றும் குரோமிக் அமிலங்களால் இண்டிகோ சாயத்தின் ஆக்சிஜனேற்றத்திலிருந்து ஒரு தயாரிப்பாக 1840 ஆம் ஆண்டில் ஓட்டோ லின்னே எர்ட்மேன் மற்றும் அகஸ்டே லாரன்ட் ஆகியோரால் இந்த கலவை முதன்முதலில் பெறப்பட்டது. ஐசாடின் என்பது நன்கு அறியப்பட்ட இயற்கை தயாரிப்பு ஆகும், இது ஐசாடிஸ் இனத்தைச் சேர்ந்த தாவரங்களிலும், குரோபிட்டா குயனென்சிஸிலும், மனிதர்களிலும், அட்ரினலின் வளர்சிதை மாற்ற வழித்தோன்றலாகக் காணப்படுகிறது. இது ஒரு சிவப்பு-ஆரஞ்சு தூள் போல் தோன்றுகிறது, மேலும் இது பொதுவாக ஆண்டிடூமோரல்கள், ஆன்டிவைரல்கள், ஆன்டி-எச். ஐ. வி மற்றும் ஆன்டிட்யூபர்குலர்கள் உள்ளிட்ட பல்வேறு வகையான உயிரியல் ரீதியாக செயல்படும் சேர்மங்களின் தொகுப்புக்கான கட்டுமானத் தொகுதியாகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது. ஐசாட்டின் மையப்பகுதி "மாயா நீலம்" மற்றும் "மாயா மஞ்சள்" சாயங்களின் நிறத்திற்கும் காரணமாகும். ஐசாட்டின் தொகுப்புக்கான மிகப் பழமையான மற்றும் நேரடியான வழி சாண்ட்மேயர் முறை ஆகும். இந்த முறை குளோரல் ஹைட்ரேட் மற்றும் ஒரு முதன்மை ஆரிலமைன் (எ. கா. அனிலின்), ஹைட்ராக்சிலமைன் ஹைட்ரோகுளோரைடு முன்னிலையில், நீரிய சோடியம் சல்பேட்டில் α-ஐசோனைட்ரோசோஅசிட்டானிலைடு உருவாகிறது. வலுவான அமிலங்களால் ஊக்குவிக்கப்பட்ட இந்த இடைநிலை மற்றும் அடுத்தடுத்த எலக்ட்ரோஃபிலிக் சுழற்சியின் தனிமைப்படுத்தல் (எ. கா. கந்தக அமிலம்) ஐசாடினுக்கு 75 சதவீதத்திற்கும் அதிகமான விளைச்சலை அளிக்கிறது. ஸ்டோலே செயல்முறை மாற்று மற்றும் மாற்றப்படாத ஐசாடின்களின் தொகுப்புக்கான சாண்ட்மேயர் முறைக்கு சிறந்த மாற்றாக ஸ்டோலே செயல்முறை கருதப்படுகிறது. இந்த வழக்கில் முதன்மை அல்லது இரண்டாம் நிலை ஆரிலமைன்கள் ஆக்சலில் குளோரைடுடன் ஒடுக்கப்பட்டு குளோரோ ஆக்ஸலிலனிலைடு இடைநிலையை உருவாக்குகின்றன, இது பின்னர் லூயிஸ் அமிலத்தின் முன்னிலையில் சுழற்சி செய்ய முடியும் (எ. கா. அலுமினிய ட்ரைக்ளோரைடு, டைட்டானியம் டெட்ராக்ளோரைடு, போரான் ட்ரைஃப்ளூரைடு போன்றவை). பிற நடைமுறைகள் N-மாற்றப்பட்ட ஐசாடின்களின் தொகுப்புக்கான சமீபத்திய அணுகுமுறைகள் வணிக ரீதியாக கிடைக்கக்கூடிய, மாற்றப்பட்ட இண்டோல்கள் அல்லது ஆக்சிண்டோல்களை TBHP, IBX-SO3K, tBuono போன்ற பல்வேறு ஆக்சிஜனேற்ற முகவர்களுடன் நேரடி ஆக்சிஜனேற்றத்தை உள்ளடக்கியது. வினைத்திறன் ஒரு நறுமண வளையத்தின் இருப்பு, ஒரு கீட்டோன் மற்றும் ஒரு γ-லாக்டம் பகுதி, ஐசாடினுக்கு ஒரு எலக்ட்ரோஃபைல் மற்றும் நியூக்ளியோஃபைல் ஆகிய இரண்டாகப் பயன்படுத்தப்படுவதற்கான அரிய திறனை அளிக்கிறதுஃ உண்மையில், இது என்-மாற்றீடுகள், ஃபீனைல் வளையத்தின் சி-5 மற்றும் சி-7 நிலைகளில் எலக்ட்ரோஃபிலிக் நறுமண மாற்றீடு, சி-3 கார்பனைல் குழுவில் நியூக்ளியோஃபிலிக் சேர்த்தல்கள், வேதியியல் தேர்ந்தெடுக்கும் குறைப்புகள், ஆக்சிஜனேற்றங்கள், வளைய விரிவாக்கங்கள் மற்றும் ஸ்பைரோ-அனலூலேஷன்கள் போன்ற ஏராளமான எதிர்வினைகளுக்கு உட்படுகிறது. இந்த தனித்துவமான வினைத்திறன் காரணமாக, ஐசாடின் கரிமத் தொகுப்பில் மிகவும் மதிப்புமிக்க கட்டுமானத் தொகுதிகளில் ஒன்றாக கருதப்படுகிறது. ஐசாட்டின் மையத்தின் என்-செயல்பாட்டை அமினோ பகுதியின் சிதைவு, அதனுடன் தொடர்புடைய சோடியம் அல்லது பொட்டாசியம் உப்பை உருவாக்குவதன் மூலமும், அதைத் தொடர்ந்து ஒரு எலக்ட்ரோஃபைலைச் சேர்ப்பதன் மூலமும் உடனடியாகப் பெறலாம் (எ. கா. அல்கைல் அல்லது அசைல் ஆலைடுகள்). மறுபுறம், செம்பு அல் பலேடியம் வினையூக்கிகளைப் பயன்படுத்தி அரைல் ஆலைடுகளுடன் குறுக்கு-இணைப்பு எதிர்வினைகள் மூலம் N-ஆரிலேஷன் பொதுவாக அடையப்படுகிறது. வளைய விரிவாக்கம் கரிம தொகுப்புத் துறையில், வளைய விரிவாக்கங்கள் மதிப்புமிக்க எதிர்வினைகளாக கருதப்படுகின்றன, ஏனெனில் அவை நடுத்தர அளவிலான வளையத்தை (7-9 அணுக்கள்) அனுமதிக்கின்றன, அவை "கிளாசிக்கல்" முறைகள் மூலம் ஒருங்கிணைக்க கடினமாக உள்ளன. இன்றுவரை, ஐசாடின் வழித்தோன்றல்களின் வளைய விரிவாக்கம் தொடர்பான சில கட்டுரைகள் மட்டுமே பதிவாகியுள்ளன. முதலாவதாக, ஐசாடின்கள், அமினௌராஸில்கள் மற்றும் ஐசோக்ஸாஸோலோன்களை உள்ளடக்கிய அமில-வினையூக்கி ஒரு பானை பன்முக கூறு எதிர்வினை, இது ஐசோக்ஸாஸோகுயினோலின்களை உருவாக்குகிறது, இது மருத்துவ வேதியியலில் முக்கியமான சாரக்கட்டு ஆகும். மற்றொரு ஒரு பானை பன்முக கூறு எதிர்வினையில், ஐசாடினை இண்டீன்-1,3-டயான் மற்றும் என்-மாற்றப்பட்ட பைரிடினியம் புரோமைடுடன் வினைபுரிந்து டைபென்சோ [பி, டி] அஜெபின்-6-ஒன்களை உருவாக்குவதன் மூலம் ஒரு தனித்துவமான இரண்டு கார்பன் விரிவாக்கம் அடையப்பட்டுள்ளது. சி-2/சி-3 நியூக்ளியோஃபிலிக் சேர்க்கை ஐசாடின் சி-2 மற்றும் சி-3 நிலைகளில் கார்பனைல்களில் நியூக்ளியோஃபிலிக் கூடுதலாக பாதிக்கப்படுகிறது. செயல்முறையின் ரெஜியோசெலெக்டிவிட்டி அடி மூலக்கூறு (ஐசாட்டின் மையத்தில் உள்ள மாற்றீடுகளின் பண்புகள், குறிப்பாக நைட்ரஜன் அணுவுடன் பிணைக்கப்பட்டவை) மற்றும் எதிர்வினை நிலைமைகள் (கரைப்பான், வெப்பநிலை போன்றவை) ஆகிய இரண்டையும் வலுவாக சார்ந்துள்ளது. சில சந்தர்ப்பங்களில் நியூக்ளியோஃபிலிக் கூட்டலைத் தொடர்ந்து இரண்டாம் நிலை எதிர்வினைகள் ஏற்படலாம் (எ. கா. சுழற்சி, வளைய விரிவாக்கம், வளைய திறப்பு போன்றவை) ஆக்சிஜனேற்றம் ஹைட்ரஜன் பெராக்சைடு (பேயர்-வில்லிகர் ஆக்சிஜனேற்றம்) அல்லது குரோமிக் அன்ஹைட்ரைடு பயன்படுத்தி ஐசாடினின் ஆக்சிஜனேற்றம் ஐசாடோயிக் அன்ஹைட்ரைடை விளைவிக்கிறது, இது களைக்கொல்லி பொருட்கள் மற்றும் மருத்துவ வேதியியலில் பரவலாகப் பயன்படுத்தப்படும் ஒரு கலவை. பெராக்ஸிடிசல்பூரிக் அமிலத்தின் பயன்பாடு 1,4-பென்சோக்ஸாசின் சேர்மங்களுக்கு வழிவகுக்கிறது. மெத்தனால் விளைச்சலில் KBH4 உடன் ஐசாடினின் டைமெரைசேஷன் டைமெரைசேஷன் இண்டிரூபின் விளைச்சல். இது இண்டிகோ நிறமியின் சிவப்பு கூறு மற்றும் மிகவும் பயனுள்ள சைட்டோடாக்ஸிக் கலவையைக் குறிக்கிறது. அமிடு அல்லாத கார்பனைல் குழுவின் குறைப்பு குறைப்பு முறையே ஆக்சிண்டோலை கொடுக்க வெளிப்படையாக நிகழ்கிறது. மேலும் காண்கஃ பிஃபிட்ஸிங்கர் எதிர்வினை குறிப்புகள் விமர்சனங்கள் வெளிப்புற இணைப்புகள் லாக்டாம்ஸ் இண்டோலின்ஸ்