Diisopinocampheylborane
டைசோபினோகாம்பீல்போரேன் என்பது சமச்சீரற்ற தொகுப்புக்கு பயனுள்ளதாக இருக்கும் ஒரு ஆர்கனோபோரேன் ஆகும். இந்த நிறமற்ற திண்மம் பல்வேறு தொடர்புடைய வினைப்பொருட்களின் முன்னோடியாகும். 1961 ஆம் ஆண்டில் ஸ்வீஃபெல் மற்றும் பிரவுன் ஆகியோரால் போரேன்களைப் பயன்படுத்தி சமச்சீரற்ற தொகுப்பின் முன்னோடி செயல்விளக்கத்தில் இந்த கலவை அறிவிக்கப்பட்டது. வினைப்பொருள் முக்கியமாக சிரல் இரண்டாம் நிலை ஆல்கஹால்களின் தொகுப்புக்கு பயன்படுத்தப்படுகிறது. தயாரிப்பு டைசோபினோகாம்பீல்போரேன் முதலில் போரேனுடன் அதிகப்படியான α-பைனீனை ஹைட்ரோபோரேஷன் செய்வதன் மூலம் தயாரிக்கப்பட்டது, ஆனால் இப்போது இது பொதுவாக போரேன்-மெத்தில் சல்பைடிலிருந்து (பி. எம். எஸ்) உருவாக்கப்படுகிறது. இந்த சேர்மத்தை திண்மமாக தனிமைப்படுத்தலாம். இருப்பினும், இது நீர் மற்றும் காற்றுக்கு மிகவும் உணர்திறன் கொண்டிருப்பதால், இந்த உலை பெரும்பாலும் உள்ளூரில் உருவாக்கப்பட்டு ஒரு தீர்வாகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது. டைபோரேன் மற்றும் அதன் பல குறைவான பருமனான ஒப்புமைகளுக்கு மாறாக, டைசோபினோகாம்பீல்போரேன் மோனோமெரிக் ஆகும். அடிப்படை ஹைட்ரஜன் பெராக்சைடுடன் டைசோபினோகாம்பீல்போரேனின் ஆக்சிஜனேற்றம் எதிர்வினைகள் ஐசோபினாம்பியோலை அளிக்கிறது. மெத்தனோலிசிஸ் மெத்தாக்ஸிடிஐசோபினோகேம்பீல்போரேன் ஹைட்ரோபோரேஷனை அளிக்கிறது, ஏனெனில் α-பினெனைல் மாற்றீடுகளின் பெரிய அளவு காரணமாக, டைசோபினோகேம்பீல்போரேன் தடையற்ற ஆல்கீன்களை மட்டுமே ஹைட்ரோபோரேட் செய்கிறது. இந்த எதிர்வினைகள் அதிக எனாண்டியோசெலெக்டிவிட்டியுடன் தொடர்கின்றன. 2-பியூட்டீன், 2-பென்டின், 3-ஹெக்சின் ஆகியவை உயர் ஈ-களில் அந்தந்த சிரல் ஆல்கஹால்களாக மாற்றப்படுகின்றன. அதே நிலைமைகளின் கீழ் நோர்போர்னீன் 83 சதவீதம் EE ஐக் கொடுத்தது. ஹீட்டோரோசைக்கிள்கள் (டைஹைட்ரோஃபுரான், டைஹைட்ரோ எதியோபீன், டைஹைட்ரோபைரோல், டெட்ராஹைட்ரோபைரான்) 99 சதவீதம் ஈ இல் ஆல்கஹால்களைக் கொடுக்கின்றன; உயர் ஈக்கள் அவற்றின் கட்டுப்படுத்தப்பட்ட இணக்கங்களைப் பிரதிபலிக்கின்றன. இது ஆல்கைன்களைச் சேர்த்து அதனுடன் தொடர்புடைய வைனில்டிஐசோபினோகாம்பீல்போரான்களை உருவாக்குகிறது மிகவும் ஸ்டீரியோசெலெக்டிவ் எதிர்வினையில், அலைல்டிஐசோபினோகாம்பீல்போரான்கள் ஆல்டிஹைடுகளை-100 டிகிரி செல்சியஸில் கூட விரைவாக ஒத்த ஆல்கஹால்களாக மாற்றுகின்றன. ஆல்கீன்களைச் சேர்ப்பதன் விளைவாக உருவாகும் அல்கைல்டிஐசோபினோகாம்பீல்போரேன்கள், பல்வேறு வகையான வினைப்பொருள்களுடன் பயனுள்ளதாக வினைபுரிகின்றன. ஹைட்ராக்சிலமைன்-ஓ-சல்போனிக் அமிலம் 3-பினனமைனை வழங்குகிறது. டைசோபினோகாம்பொரேன் ஒரு ஆல்டிகைடுடன் (ஆர். சி. எச். ஓ) வினைபுரிந்து சிரல் போரோனிக் எஸ்டர், (ஐசோபினோகாம்பைல்) 2BOCH2 (ஆர்) ஐக் கொடுப்பதும் பயனுள்ளதாக இருக்கும், இது மேலும் பல எதிர்வினைகளாக பயன்படுத்தப்படலாம், எ. கா. சுசுகி எதிர்வினை. டி. எம். இ. டி. ஏ உடன் டைசோபினோகாம்பீல்போரேனின் தொடர்புடைய கேம்பீல்போரேன்கள் சிகிச்சை மோனோஐசோபினோகாம்பீல்போரேனின் படிக இணைப்பைக் கொடுக்கிறது. இந்த அடக்ட் போரான் ட்ரைஃப்ளூரைடுடன் வினைபுரிந்து 100% ee இல் உள்ள மோனோஐசோபினோகாம்பீல்போரேனை (IpcBH2) விடுவிக்கிறது. மோனோஐசோபினோகாம்பீல்போரேன் பல்வேறு ஆல்கீன்களுடன் வினைபுரிகிறது. கீட்டோன்களின் ஹைட்ரோபோரேஷனுக்காக மேலும் இரண்டு வினையூக்கிகள் உருவாக்கப்பட்டுள்ளனஃ மேலே உள்ள பொறிமுறையில் G = O மற்றும் R என்பது Ipc மற்றும் Cl அல்லது 9-போராபிசைக்ளோனேன் ஆகும். டைசோபினோகாம்பீல்போரைடை ஹைட்ரஜன் குளோரைடுடன் கலப்பதன் மூலம் டைசோபினோகாம்பீல்போரைன் (ஐ. பி. சி 2 பி. சி. எல்) உற்பத்தி செய்யப்படுகிறது. ட்ரைஅல்கைல் போரேன்களை விட குளோரைடு மிகவும் நிலையானதாக இருப்பதாகக் கூறப்படுகிறது, இது ஆரில் அல்கைல் கீட்டோன்கள் மற்றும் டெர்ட்-பியூட்டைல் அல்கைல் கீட்டோன்களுடன் நன்றாக வேலை செய்கிறது. டைசோபினோகாம்பீல் குளோரோபோரேன் பெரும்பாலும் டைசோபினோகாம்பீல் போரேனுடன் நிரப்பு செய்யப்படுகிறது, அங்கு ஒன்று ஆர் எனாண்டியோமரை வழங்குகிறது, மற்றொன்று எஸ், எனாண்டியோசெலெக்டிவிட்டி பொதுவாக மிக அதிகமாக உள்ளது. α-பைனீனை 9-போராபிசைக்ளோனேனுடன் ஹைட்ரோபோரேட்டிங் செய்வதன் மூலம் ஆல்பைன்-போரேன் உற்பத்தி செய்யப்படுகிறது. α-பைனீனுக்கு பதிலாக 2-எத்திலாபோபினீனைப் பயன்படுத்துவதன் மூலம் இந்த இரண்டு உலைகளையும் மேம்படுத்தலாம், 2-எத்திலாபோபினீன் α-பைனீனில் உள்ள மெத்திலுக்கு பதிலாக ஒரு எத்தைல் குழுவைக் கொண்டுள்ளது. கூடுதல் ஸ்டெரிக் மொத்தமாக குறைப்பின் ஸ்டீரியோசெலெக்டிவிட்டி மேம்படுத்துகிறது. டையோசோபினோகேம்பீல்போரேன் மெத்தனாலுடன் வினைபுரிந்து டையோசோபினோகேம்பீல்மெத்தாக்சிபோரேனை உருவாக்குகிறது, இது ஒரு அல்லைல் அல்லது கிரோடைல் கிரிக்னார்ட் வினையூக்கியுடன் வினைபுரிந்து பி-அல்லில்டிஐசோபினோகேம்பீல்போரேனை உருவாக்குகிறது. இது பின்னர் ஒரு சமச்சீரற்ற அலைல்போரேஷனுக்கு உட்பட்டு ஒரு சிரல் ஹோமோலோகேட்டட் ஆல்கஹால் கொடுக்கலாம், இது ஒரு சிரல் தொகுப்பில் ஒரு பயனுள்ள கட்டுமானத் தொகுதியாகும். கரிம வேதியியலுக்கான ஆர்கனோபோரேன்கள் வினைப்பொருள்கள் பற்றிய குறிப்புகள்