Milas hydroxylation
மிலாஸ் ஹைட்ராக்சிலேஷன் என்பது ஒரு கரிம எதிர்வினை ஆகும், இது ஒரு ஆல்கீனை ஒரு விசினல் டையோலாக மாற்றுகிறது, இது 1930 களில் நிக்கோலஸ் ஏ. மிலாஸால் உருவாக்கப்பட்டது. ஹைட்ரஜன் பெராக்சைடு மற்றும் புற ஊதா ஒளி அல்லது வினையூக்கி ஆஸ்மியம் டெட்ராக்சைடு, வனேடியம் பெண்டாக்சைடு அல்லது குரோமியம் ட்ரையாக்சைடு ஆகியவற்றுடன் ஆல்கீன்கள் வினைபுரிவதன் மூலம் சிஸ்-டையோல் உருவாகிறது. செயற்கை வேதியியலில் இந்த எதிர்வினை அப்ஜோன் டைஹைட்ராக்சிலேஷன் மற்றும் பின்னர் ஷார்ப்லெஸ் சமச்சீரற்ற டைஹைட்ராக்சிலேஷன் மூலம் முறியடிக்கப்பட்டுள்ளது. செயல்முறை மிலாஸ் ஹைட்ராக்சிலேஷனுக்கான முன்மொழியப்பட்ட பொறிமுறை ஹைட்ரஜன் பெராக்சைடு மற்றும் ஓஸ்மியம் டெட்ராக்சைடு வினையூக்கியின் ஆரம்ப கலவையை ஒரு இடைநிலையை உருவாக்குகிறது, இது பின்னர் ஆல்கீனுடன் சேர்க்கிறது, அதைத் தொடர்ந்து ஒரு பிளவு விளைபொருளை உருவாக்கி ஓஎஸ்ஓ 4 ஐ மீண்டும் உருவாக்குகிறது. வரம்புகள் மிலாஸ் ஹைட்ராக்சிலேஷனின் ஒரு மாறுபாட்டிற்கு (மேலே உள்ள பொறிமுறையில் காட்டப்பட்டுள்ளது) ஸ்டோச்சியோமெட்ரிக் அளவு ஓஸ்மியம் டெட்ராக்சைடு தேவைப்படுகிறது, இது நச்சுத்தன்மை வாய்ந்தது (மிகவும் கொந்தளிப்பானது) மற்றும் விலை உயர்ந்தது. மேலும், மிலாஸின் சொந்த சோதனைகளில் அவரது விளைச்சல் சிஸ்-விஸினல் டையோலுக்கு 37.6% முதல் 60.2% வரை இருந்தது. ஒரு விசினல் டையோல் என்பது இரண்டு ஹைட்ராக்ஸி அணுக்கள் அருகிலுள்ள கார்பன் அணுக்களில் அமைந்துள்ள ஒரு மூலக்கூறு என்பதை நினைவில் கொள்க. விசினல் டையோல்களை ஆல்டிஹைடுகள் மற்றும் கீட்டோன்களாக ஆக்சிஜனேற்றம் செய்யலாம், அவற்றின் தொகுப்பு பயனுள்ளதாக இருக்கும். வினையூக்கி, மெர்க் ஓஸ்மிக் அமிலம் என்றும் அழைக்கப்படும் ஓஸ்மியம் டெட்ராக்சைடு, மூன்றாம் நிலை பியூட்டைல் ஆல்கஹாலில் உடனடியாகக் கரைகிறது, இது ஐசோபியூட்டிலீன் ஏற்கனவே இல்லாவிட்டால் எதிர்வினை ஏற்படும் கரைசல் நிலையானது என்பதைக் குறிக்கிறது. ஐசோபியூட்டிலீன் முன்னிலையில் ஓஸ்மியம் டெட்ராக்சைடின் பெரும்பகுதி கரையாத கருப்பு கூழ்ம ஆக்சைடாக குறைக்கப்படுகிறது. இந்த கூழ்ம ஆக்சைடு ஹைட்ரஜன் பெராக்சைடு சிதைவடைவதில் மிகவும் சுறுசுறுப்பான வினையூக்கியாகும். எனவே, நீரிய கரைசல்களில் ஓஸ்மியம் டெட்ராக்சைடு ஹைட்ரஜன் பெராக்சைடை சிதைக்கிறது, அதே நேரத்தில் ஒரு நீரற்ற மூன்றாம் நிலை பியூட்டைல் ஆல்கஹால் மிகவும் மெதுவான விகிதத்தில் சிதைக்கிறது. அப்ஜோன் டைஹைட்ராக்சிலேஷன் மற்றும் ஷார்ப்லெஸ் சமச்சீரற்ற டைஹைட்ராக்சிலேஷன் இரண்டும் சிஸ்-விஸினல் டையோல்ஸையும் விளைவிக்கின்றன, மேலும் நச்சு, விலையுயர்ந்த வினையூக்கி தேவையில்லை. 1949 ஆம் ஆண்டில், வெண்ணெய் மஞ்சள் என்று அழைக்கப்படும் என்-டைமெத்தில்-பி-அமினோ-அசோபென்சீனின் டெமெத்திலேஷன் பற்றிய ஆய்வுக்கு மிலாஸ் ஹைட்ராக்சிலேஷன் பயன்படுத்தப்பட்டது. மூன்றாம் நிலை பியூட்டைல் ஆல்கஹாலில் உள்ள ஹைட்ரஜன் பெராக்சைடு ஒரு வினையூக்கியாக ஓஸ்மியம் டெட்ராக்சைடுடன் (மிலாஸ் வினையூக்கிகள்) விவோவில் வெண்ணெய் மஞ்சள் மற்றும் இன் விட்ரோவுடன் எதிர்வினையின் இணைகளை தீர்மானிக்க பரிசோதிக்கப்பட்டது. வெண்ணெய் மஞ்சள் அல்லது அதன் டெமெத்திலேட்டட் வழித்தோன்றல்களின் ஹைட்ராக்சிலேஷன் எலிகளுக்குள் இருப்பதாக முன்பு கண்டுபிடிக்கப்பட்டது, எனவே எலிகள் ஒப்பீட்டிற்கு பொருத்தமானதாகக் கருதப்பட்டன. பரிசோதனையின் முடிவுகளை உறுதிப்படுத்த உறிஞ்சுதல் நிறமாலை பரிசோதிக்கப்பட்டது, இது மிலாஸ் ஹைட்ராக்சிலேஷனின் தயாரிப்பு பெறப்பட்ட தயாரிப்புகளில் ஒன்றாகும் என்பதைக் கண்டறிந்தது. குறிப்புகள் கரிம ஆக்சிஜனேற்ற எதிர்வினைகள் பெயர் எதிர்வினைகள்