Phenylboronic acid
ஃபீனைல்போரோனிக் அமிலம் அல்லது பென்சென்போரோனிக் அமிலம், சுருக்கமாக PhB (OH) 2, இங்கு Ph என்பது ஃபீனைல் குழு C6H5-ஆகும், இது ஒரு ஃபீனைல் மாற்றீடு மற்றும் போரானுடன் இணைக்கப்பட்ட இரண்டு ஹைட்ராக்சில் குழுக்களைக் கொண்ட ஒரு போரானிக் அமிலமாகும். ஃபீனைல்போரோனிக் அமிலம் ஒரு வெள்ளை தூள் மற்றும் பொதுவாக கரிம தொகுப்பில் பயன்படுத்தப்படுகிறது. போரோனிக் அமிலங்கள் லேசான லூயிஸ் அமிலங்கள் ஆகும், அவை பொதுவாக நிலையானவை மற்றும் கையாள எளிதானவை, அவை கரிம தொகுப்புக்கு முக்கியமானவை. ஃபீனைல்போரோனிக் அமிலம் பெரும்பாலான துருவ கரிம கரைப்பான்களில் கரையக்கூடியது மற்றும் ஹெக்சேன்கள் மற்றும் கார்பன் டெட்ராக்ளோரைடில் மோசமாக கரையக்கூடியது. இந்த சமதளச் சேர்மம் C2V மூலக்கூறு சமச்சீர்மையை இலட்சியப்படுத்தியுள்ளது. போரான் அணு sp2-கலப்பினமாக உள்ளது மற்றும் வெற்று p-சுற்றுப்பாதையைக் கொண்டுள்ளது. ஆர்த்தோராம்பிக் படிகங்கள் ஹைட்ரஜன் பிணைப்பைப் பயன்படுத்தி இரண்டு மூலக்கூறுகளால் ஆன அலகுகளை உருவாக்குகின்றன. இந்த டைமெரிக் அலகுகள் இணைக்கப்பட்டு நீட்டிக்கப்பட்ட ஹைட்ரஜன்-பிணைப்பு வலையமைப்பை வழங்குகின்றன. இரண்டு PhB (OH) 2 மூலக்கூறுகளுக்கு 6.6 டிகிரி மற்றும் 21.4 டிகிரி C-B பிணைப்பைச் சுற்றி ஒரு சிறிய வளைவுடன் மூலக்கூறு சமதளமாக உள்ளது. ஃபீனைல்போரோனிக் அமிலத்தை ஒருங்கிணைக்க பல முறைகள் உள்ளன. மிகவும் பொதுவான தொகுப்புகளில் ஒன்று ஃபீனைல்மாக்னீசியம் புரோமைடு மற்றும் ட்ரைமெத்தில் போரேட்டைப் பயன்படுத்தி எஸ்டர் பிஎச்பி (ஓஎம்இ) 2 ஐ உருவாக்குகிறது, இது பின்னர் தயாரிப்புக்கு நீராற்பகுப்பு செய்யப்படுகிறது. PhMgBr + B (OMe) 3 → PhB (OMe) 2 + MeOMgBr PhB (OMe) 2 + H2O → PhB (OH) 2 + MeOH ஃபீனைல்போரோனிக் அமிலத்திற்கான பிற வழிகள் ஃபீனைல் ஆலைடுகளிலிருந்து அல்லது இயக்கப்பட்ட ஆர்தோ-உலோகத்திலிருந்து ஃபீனைல்மெட்டல் இடைநிலைகளை சிக்க வைக்க எலக்ட்ரோஃபிலிக் போரேட்டுகளை உள்ளடக்கியது. ஃபீனைல் சைலேன்கள் மற்றும் ஃபீனைல்ஸ்டானனேன்கள் BBr3 உடன் உலோகமாற்றப்படுகின்றன, அதைத் தொடர்ந்து நீராற்பகுப்பு ஃபீனைல்போரோனிக் அமிலத்தை உருவாக்குகிறது. மாறுதல் உலோக வினையூக்கிகளைப் பயன்படுத்தி ஆரில் ஆலைடுகள் அல்லது ட்ரைஃப்ளேட்டுகளை டைபோரோனைல் வினையூக்கிகளுடன் இணைக்கலாம். நறுமண சி-எச் செயல்பாட்டை மாற்றம் உலோக வினையூக்கிகளைப் பயன்படுத்தி செய்யலாம். எதிர்வினைகள் போரோனிக் அமிலங்களின் நீரிழப்பு ஃபீனைல்போரோனிக் அமிலத்தின் ட்ரைமெரிக் அன்ஹைட்ரைடுகளான போராக்ஸின்களைத் தருகிறது. நீரிழப்பு எதிர்வினை வெப்பமாக இயக்கப்படுகிறது, சில நேரங்களில் ஒரு நீரிழப்பு முகவர் மூலம். ஃபீனைல்போரோனிக் அமிலம் ஏராளமான குறுக்கு இணைப்பு எதிர்வினைகளில் பங்கேற்கிறது, அங்கு அது ஒரு ஃபீனைல் குழுவின் ஆதாரமாக செயல்படுகிறது. ஒரு உதாரணம் சுசுகி எதிர்வினை, அங்கு ஒரு Pd (0) வினையூக்கி மற்றும் காரத்தின் முன்னிலையில், ஃபீனைல்போரோனிக் அமிலம் மற்றும் வினைல் ஆலைடுகள் இணைக்கப்பட்டு ஃபீனைல் ஆல்கீன்களை உற்பத்தி செய்கின்றன. ஃபீனைல்போரோனிக் அமிலத்தை ஆரில் ஆலைடுகளுடன் இணைப்பதன் மூலம் பயாரில்களை உற்பத்தி செய்யும் பாதைக்கு இந்த முறை பொதுமைப்படுத்தப்பட்டது. சி-சி பிணைப்பு உருவாக்கும் செயல்முறைகள் பொதுவாக ஃபீனைல்போரோனிக் அமிலத்தை ஒரு வினையூக்கியாகப் பயன்படுத்துகின்றன. ஆல்பா-கீட்டோ அமிலங்கள், அமின்கள் மற்றும் ஃபீனைல்போரோனிக் அமிலம் ஆகியவற்றுக்கு இடையிலான வினையூக்கமற்ற எதிர்வினையைப் பயன்படுத்தி ஆல்பா-அமினோ அமிலங்களை உருவாக்க முடியும். ஃபீனைல்போரோனிக் அமிலம் மற்றும் ஆல்கீன்கள் மற்றும் ஆல்கைன்களின் ஹெக்-வகை குறுக்கு இணைப்பு நிரூபிக்கப்பட்டுள்ளது. ஃபீனைல்போரோனிக் அமிலத்திலிருந்து ஆரில் அசைடுகள் மற்றும் நைட்ரோ ஏரோமாட்டிக்ஸ் ஆகியவையும் உருவாக்கப்படலாம். ஃபீனைல்போரோனிக் அமிலம் நீரிய புரோமின், குளோரின் அல்லது அயோடினைப் பயன்படுத்தி ரெஜியோசெலெக்டிவ் ஹாலோடிபோரேட்டட் செய்யப்படலாம்ஃ PhB (OH) 2 + Br2 + H2O → PhBr + B (OH) 3 + HBr போரோனிக் எஸ்டர்கள் ஆல்கஹால்களுடன் போரோனிக் அமிலங்களின் ஒடுக்கத்தின் விளைவாகும். இந்த மாற்றம் வெறுமனே ஹைட்ராக்சில் குழுவை அல்காக்ஸி அல்லது ஆரிலாக்ஸி குழுக்களால் மாற்றுவதாகும். இந்த தலைகீழ் எதிர்வினை பொதுவாக டீன்-ஸ்டார்க் கருவி அல்லது தண்ணீரை அகற்ற ஒரு நீரிழப்பு முகவர் பயன்படுத்துவதன் மூலம் தயாரிப்புக்கு இயக்கப்படுகிறது. PhB (OH) 2 + 2 ROH PhB (OR) 2 + 2 H2O இந்த வினைத்திறனின் விரிவாக்கமாக, PhB (OH) 2 ஐ டையோல்கள் மற்றும் விட்டங்களுக்கு ஒரு பாதுகாப்பு குழுவாகப் பயன்படுத்தலாம். கார்போஹைட்ரேட்டுகள், ஆண்டிமைக்ரோபியல் முகவர்கள் மற்றும் என்சைம் இன்ஹிபிட்டர்கள், புற்றுநோய்க்கான நியூட்ரான் பிடிப்பு சிகிச்சை, டிரான்ஸ்மெம்பிரேன் போக்குவரத்து மற்றும் புரதங்கள் மற்றும் செல் மேற்பரப்பின் உயிரியல் இணைப்பு மற்றும் லேபிளிங் ஆகியவற்றிற்கான ஏற்பி மற்றும் சென்சாராக ஃபீனைல்போரோனிக் அமிலத்தின் பயன்பாட்டின் அடிப்படையே இந்த வினைத்திறன் ஆகும். மேலும் காண்க 4-நோனைல்பெனில்போரோனிக் அமில குறிப்புகள் மேலும் வாசிப்பு பிரவுன், எச். சி. போரன்சஸ் வழியாக கரிம தொகுப்பு, வில்லி, நியூயார்க், 1975. மேட்டீசன், டி. எஸ். ஸ்டீரியோ டைரக்ட் சிந்தசிஸ் வித் ஆர்கனோபோரன்ஸ், ஸ்பிரிங்கர், பெர்லின், 1995. பெல்டர், ஏ. ஸ்மித், கே. பிரவுன், எச். சி. போரன் ரீஜண்ட்ஸ், அகாடமிக் பிரஸ், நியூயார்க், 1988. மிஹைலோவ், பி. எம்.; பப்னோவ், ஒய். என். ஆர்கனோபோரான் சேர்மங்கள் கரிம தொகுப்பில், ஹார்வுட் அகாடெமிக்ஸ், கிளாஸ்கோ, 1984. கரிம வேதியியலுக்கான வினையூக்கிகள் போரோனிக் அமிலங்கள் பீனைல் சேர்மங்கள்