3-Hydroxytetrahydrofuran
3-ஹைட்ராக்ஸி டெட்ராஹைட்ரோஃபுரான் (3-ஓ. எச். டி. எச். எஃப்) என்பது நிறமற்ற திரவமாகும், இது இயல்பான கொதிநிலை வெப்பநிலை 17 மிமீ எச்ஜியில் 88−89 டிகிரி செல்சியஸில் கொதிக்கிறது, அடர்த்தியுடன் (1.087 கிராம்/செமீ3 19 டிகிரி செல்சியஸில்). 3-ஓ. எச். டி. எச். எஃப் ஒரு பயனுள்ள மருந்து இடைநிலை. இந்த சேர்மத்தின் சிரல் (முழுமையான உள்ளமைவு எஸ்) பதிப்பு தொடங்கப்பட்ட ரெட்ரோவைரல் மருந்துகளுக்கு இடைநிலை ஆகும். 1910 ஆம் ஆண்டில் 3,4-டைப்ரோமோ-1-மெத்தாக்ஸிபுடேனின் சுழற்சி மற்றும் நீராற்பகுப்பு மூலம் 3-ஹைட்ராக்ஸிடெட்ராஹைட்ரோஃபுரான் தொகுப்பு பாரிஸெல்லால் தயாரிக்கப்பட்டது. சிரல் 3-ஹைட்ராக்ஸிடெட்ராஹைட்ரோஃபுரான் (இரண்டும் (எஸ்)-மற்றும் (ஆர்)-வடிவங்கள்) உயர் எனாண்டியோமெரிக் தூய்மையில் முறையே (எஸ்)-மற்றும் (ஆர்)-1,2,4-பியூட்டானெட்ரியோலில் இருந்து ஒருங்கிணைக்கப்பட்டு, சிரல் தீவனப் பொருட்களிலிருந்து பெறப்படுகிறது. இவ்வாறு, சிரல் (எஸ்)-1,2,4-பியூட்டானெட்ரியோல் இடைநிலை 180−220 டிகிரி செல்சியஸ் வெப்பநிலையில் பி-டோலுயென்சல்போனிக் அமிலம் (பிடிஎஸ்ஏ) வினையூக்கி முன்னிலையில் சிரல் (எஸ்)-3-ஹைட்ராக்ஸிடெட்ராஹைட்ரோஃபுரானாக சுழற்சி செய்யப்பட்டது. இதேபோல், (எஸ்)-3-ஹைட்ராக்ஸி டெட்ராஹைட்ரோஃபுரான் ஒரு எஸ்டெரிஃபிகேஷன்-குறைப்பு-சைக்ளோடைட்ரேஷன் வரிசை வழியாக எல்-மாலிக் அமிலத்திலிருந்து 95.8% ஒளியியல் தூய்மையில் தயாரிக்கப்பட்டது. 3-ஹைட்ராக்ஸிடெட்ராஹைட்ரோஃபுரான் 2,3-மற்றும் 2,5-டைஹைட்ரோஃபுரானின் ஹைட்ரோபோரேஷன் மூலம் பல்வேறு போரேன் வினையூக்கிகளைப் பயன்படுத்தி ஒருங்கிணைக்கப்படுகிறது மற்றும் 2,3-மற்றும் 2,5-டைஹைட்ரோஃபுரான்களின் வினையூக்கி சமச்சீரற்ற ஹைட்ரோபோரேஷன் மூலம் ஒரே மாதிரியான சிரல் பிளாட்டினம் காம்ப்ளக்ஸ் முன்னிலையில் போரேனுடன் 3-ஹைட்ராக்ஸிடெட்ராஹைட்ரோஃபுரான்களும் தயாரிக்கப்படுகின்றன, அதைத் தொடர்ந்து ஆக்சிஜனேற்றம் செய்யப்படுகிறது. ரேசிமிக் 3-ஹைட்ராக்ஸி டெட்ராஹைட்ரோஃபுரான் ரேசிமிக் பியூட்டானெட்ரியோலிலிருந்து ஒத்த பாணியில் தயாரிக்கப்படலாம், இது நீரிழப்பு சுழற்சிக்கு பி. டி. எஸ். ஏ வினையூக்கியைப் பயன்படுத்துகிறது. மாற்றாக, 1,2,4-பியூட்டானெட்ரியோல் எத்திலீன் கார்பனேட்டுடன் சிகிச்சையளிப்பதன் மூலம் 3-ஹைட்ராக்ஸி டெட்ராஹைட்ரோஃபுரானாக மாற்றப்படலாம், அதைத் தொடர்ந்து கார்பனேட் எஸ்டரின் பைரோலிசிஸ் செய்யப்படலாம். பயன்பாடுகள் 3-ஹைட்ராக்ஸிடெட்ராஹைட்ரோஃபுரான் என்பது எய்ட்ஸ் மருந்துகளான ஆம்ப்ரினாவிர் மற்றும் ஃபோசாம்ப்ரினாவிர் ஆகியவற்றிற்கு இடைநிலை ஆகும். கூடுதலாக, கீமோதெரபி முகவர்கள் போன்ற வளர்ச்சி மருந்து பொருட்களுக்கு 3-ஓ. எச். டி. எச். எஃப் ஒரு இடைநிலையாக இருந்து வருகிறது. எடுத்துக்காட்டாக, 3-ஹைட்ராக்ஸிடெட்ராஹைட்ரோஃபுரானுடன் பாஸ்பரஸ் பெண்டாசல்பைடின் எதிர்வினை சிஸ்ப்ளேட்டின் அனலாக் பிஸ் (ஓ, ஓ-டி (டெட்ராஹைட்ரோஃபுரான்-3-yl) ஹைட்ரஜன் டைட்டியோபாஸ்பேட்) பிளாட்டினம் (II) தொகுப்பில் பயன்படுத்தப்படுகிறது. 3-ஹைட்ராக்ஸி டெட்ராஹைட்ரோஃபுரான் டெட்ராஹைட்ரோஃபுரான் வழித்தோன்றல்களின் வரம்பாக மாற்றப்படலாம், அவற்றில் பல மருந்து ஆர்வமுள்ள சேர்மங்களுக்கு இடைத்தரகர்களாகவும் செயல்படுகின்றன. எடுத்துக்காட்டாக, டெட்ராஹைட்ரோஃபுரான்-3-ஒன் (3-கெட்டோடெட்ராஹைட்ரோஃபுரான்) மற்றும் 3-அமினோடெட்ராஹைட்ரோஃபுரான் ஆகியவை 3-ஹைட்ராக்ஸி டெட்ராஹைட்ரோஃபுரானிலிருந்து ஒருங்கிணைக்கப்பட்டு மருந்துத் தொகுப்புகளில் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. கூடுதலாக, 3-ஹைடாக்ஸிடெட்ராஹைட்ரோஃபுரானின் சல்பூரிக் அமிலம்-நைட்ரிக் அமில நைட்ரேஷன் மூலம் தயாரிக்கப்படும் நைட்ரேட் எஸ்டரின் சேர்க்கை அளவுகள் (0.05-0.15 எடை%) டீசல் எரிபொருளின் தரத்தை (சீட்டேன் எண்) அதிகரிப்பதாக கண்டறியப்பட்டுள்ளது. குறிப்புகள் டெட்ராஹைட்ரோஃபுரான்கள் இரண்டாம் நிலை ஆல்கஹால்கள்