Phenanthrenoid
ஃபெனாந்த்ரீனாய்டுகள் என்பது ஃபெனாந்திரீன் முதுகெலும்புடன் உருவாகும் இரசாயன சேர்மங்கள் ஆகும். இந்த சேர்மங்கள் தாவரங்களில் இயற்கையாகவே நிகழ்கின்றன, இருப்பினும் அவை ஒருங்கிணைக்கப்படலாம். ஃபெனாந்த்ரோல்கள் ஃபெனாந்திரீனிலிருந்து பெறப்பட்ட ஐந்து ஐசோமெரிக் ஃபீனால்களில் ஏதேனும் ஒன்று (1-ஃபெனாந்த்ரோல், 2-ஃபெனாந்த்ரோல், 3-ஃபெனாந்த்ரோல், 4-ஃபெனாந்த்ரோல், 9-ஃபெனாந்த்ரோல்). இந்த மூலக்கூறுகள் புகைபிடித்தல் மற்றும்/அல்லது PAH பணியாளர் வெளிப்பாட்டின் பயோமார்க்கர்களாக இருக்கலாம். வேதியியல் புற ஊதா கதிர்வீச்சின் கீழ், ஸ்டில்பீன் மற்றும் அதன் வழித்தோன்றல்கள் மூலக்கூறுகளுக்கிடையேயான சுழற்சிக்கு உட்பட்டு டைஹைட்ரோபீனாந்திரீன்களை உருவாக்குகின்றன. இயற்கையான நிகழ்வுகள் ஃபெனாந்த்ரீன்கள் பூக்கும் தாவரங்களிலிருந்து பதிவாகியுள்ளன, முக்கியமாக ஆர்க்கிடேசி குடும்பத்திலும், டயோஸ்கோரியேசி, காம்ப்ரெடேசி மற்றும் பெடுலெசி குடும்பங்களிலும், அதே போல் குறைந்த தாவர வகை மார்சாண்டியோஃபைட்டாவிலும் (லிவர்வார்ட்ஸ்) உள்ளன. டயோஸ்கோரியா கம்யூனிசின் வேர் தண்டு பினாந்திரீன்களைக் கொண்டுள்ளது (7-ஹைட்ராக்ஸி-2,3,4,8-டெட்ராமெத்தாக்ஸிஃபெனாந்திரீன், 2,3,4-ட்ரைமெத்தாக்ஸி-7,8-மெத்திலென்டியோக்ஸிஃபெனாந்திரீன், 3-ஹைட்ராக்ஸி-2,4,-டைமெத்தாக்ஸி-7,8-மெத்திலென்டியோக்ஸிஃபெனாந்திரீன், 2-ஹைட்ராக்ஸி-3,5,7-ட்ரைமெத்தாக்ஸிஃபெனாந்திரீன் மற்றும் 2-ஹைட்ராக்ஸி-3,5,7-ட்ரைமெத்தாக்ஸி-9,10-டைஹைட்ரோஃபெனாந்திரீன்). டைமெரிக் ஃபெனாந்த்ரினாய்டு 8,8 '-பைடைஹைட்ரோஜன்கூசோல் மற்றும் மோனோமெரிக் டீஹைட்ரோஜன்கூசோல் ஆகியவை ஜுன்கஸ் அக்யூட்டஸிலிருந்து தனிமைப்படுத்தப்படலாம். பெராக்கென்சோல் என்பது ஒரு பினாந்த்ரினாய்டு ஆகும், இது அல்சியோடாஃப்னே பெராக்கென்சிஸிலிருந்து தனிமைப்படுத்தப்படலாம். ஆர்க்கிடுகளில் ஃபெனாந்த்ரீன்கள் டென்ட்ரோபியம், புல்போஃபில்லம், எரியா, மேக்ஸில்லேரியா, பிளெட்டில்லா, கோலோஜைன், சிம்பிடியம், எஃபிமெரந்தா மற்றும் எபிடெண்ட்ரம் இனங்களில் பதிவாகியுள்ளன. ஆர்க்கிட் டென்ட்ரோபியம் நோபிலின் தண்டுகளின் சாற்றில் காணப்படும் 17 ஃபெனாந்த்ரீன்களில் ட்ரைமெத்தாக்ஸிஃபெனாந்திரீன்-2,5-டையோல் ஒன்றாகும். ஆர்க்கிட் ஃப்ளிக்கிங்கேரியா ஃபிம்ப்ரியாட்டாவின் தண்டுகளிலிருந்து மூன்று ஃபெனாந்த்ரீன்களை தனிமைப்படுத்தலாம். கட்டமைப்புகள் 2,5-டைஹைட்ராக்ஸி-4,9,10-ட்ரைமெத்தாக்ஸிஃபெனாந்திரீன், 2,5-டைஹைட்ராக்ஸி-4-மெத்தாக்ஸிஃபெனாந்திரீன் மற்றும் 2,5,9-ட்ரைஹைட்ராக்ஸி-4-மெத்தாக்ஸி-9,10-டைஹைட்ரோஃபெனாந்திரீன் ஆகும். இந்த மூலக்கூறுகள் பிளிகாடோல் ஏ, பி மற்றும் சி என பெயரிடப்பட்டுள்ளன. நூடோல் என்பது யுலோபியா நுடா, எரியா கரினாட்டா மற்றும் எரியா ஸ்ட்ரிக்டா ஆகிய ஆர்க்கிடுகளிலிருந்து வரும் ஒரு ஃபெனாந்திரீன் ஆகும். 9, 10-டைஹைட்ரோ-2,5-டைமெத்தாக்ஸிஃபெனாந்திரீன்-1,7-டையோல் என்பது யுலோபியா நூடாவிலிருந்து வரும் ஒரு ஃபெனாந்திரீன் ஆகும். இந்த கலவை மனித புற்றுநோய் உயிரணுக்களுக்கு எதிரான சைட்டோடாக்ஸிக் செயல்பாட்டைக் காட்டுகிறது. 2, 7-டைஹைட்ராக்ஸி-3,6-டைமெத்தாக்ஸிஃபெனாந்திரீன் என்பது டெஹேசியா லாங்கிபெடிஸெல்லாட்டாவிலிருந்து வரும் ஒரு ஃபெனாந்திரீன் ஆகும். புல்போஃபில்லம் ஜிம்னோபஸ் ஃபெனாந்த்ரினெடியோல் ஜிம்னோபசினை உற்பத்தி செய்கிறது. புல்போஃபில்லம் ஊர்வனவற்றில் ஜிம்னோபுசின், கன்பூசரின் (2,7-டைஹைட்ராக்ஸி-3,4,8-ட்ரைமெத்தாக்சிஃபெனாந்திரீன்), 2,7-டைஹைட்ராக்ஸி-3,4,6-ட்ரைமெத்தாக்சிஃபெனாந்திரீன் மற்றும் அதன் 9,10-டைஹைட்ரோ வழித்தோன்றல், ஃபிளாவாந்திரினின் (2,7-டைஹைட்ராக்ஸி-4-மெத்தாக்சிஃபெனாந்திரீன்) மற்றும் அதன் 9,10-டைஹைட்ரோ வழித்தோன்றல் (கோலோனின்), சிர்ஹோபெடாலாந்திரீன் (2,2′, 7,7′-டெட்ராஹைட்ராக்ஸி-4,4′-டைமெத்தாக்சி-1,1′-பைஃபெனாந்த்ரைல்), அதன் 9,9′, 10 ஆகியவை உள்ளன. புல்போஃபில்லம் வஜினேட்டத்தில் 4,9-டைமெத்தாக்ஸிஃபெனாந்திரீன்-2,5-டையோல் மற்றும் 4,6-டைமெத்தாக்ஸிஃபெனாந்திரீன்-2,3,7-ட்ரையோல் ஆகிய இரண்டு ஃபெனாந்த்ரீன்களும், 4-மெத்தாக்ஸி-9,10-டைஹைட்ரோஃபெனாந்திரீன்-2,3,7-ட்ரையோல் மற்றும் 4,6-டைமெத்தாக்ஸி-9,10-டைஹைட்ரோஃபெனாந்திரீன்-2,3,7-ட்ரையோல் ஆகிய இரண்டு டைஹைட்ரோஃபெனாந்த்ரீன்களும் உள்ளன. கோலோஜைன் கிறிஸ்டாட்டாவில் கோலோஜினாந்த்ரிடின் (3,5,7-ட்ரைஹைட்ராக்ஸி-1,2-டைமெத்தாக்ஸி-9,10-டைஹைட்ரோபீனாந்திரீன்), 9,10-டைஹைட்ரோபீனாந்திரீன் வழித்தோன்றல் மற்றும் கோலோஜினாந்திரீன் (3,5,7-ட்ரைஹைட்ராக்ஸி-1,2-டைமெத்தாக்ஸிபீனாந்திரீன்), தொடர்புடைய ஃபெனாந்திரீன் அனலாக், கோலோஜின் மற்றும் கோலோஜினின் ஆகியவை உள்ளன. ஆர்ச்சினால் மற்றும் லோரோக்ளோசல் ஒரு பைட்டோஅலெக்சின் விளைவைக் கொண்டுள்ளன, மேலும் அவை கேட்டிலியா ஆரான்டியாக்கா நாற்றுக்களின் வளர்ச்சியைக் குறைக்கின்றன. ஃபெனாந்த்ரீன்கள் 2,5-டைஹைட்ராக்ஸி-3,4-டைமெத்தாக்ஸிஃபெனாந்திரீன், 9,10-டைஹைட்ரோ-2,5-டைஹைட்ராக்ஸி-3,4-டைமெத்தாக்ஸிஃபெனாந்திரீன், 2,7-டைஹைட்ராக்ஸி-3,4-டைமெத்தாக்ஸிஃபெனாந்திரீன் (நடோல்), 9,10-டைஹைட்ரோ-2,7-டைஹைட்ராக்ஸி-3,4-டைமெத்தாக்ஸிஃபெனாந்திரீன், 2,5-டைஹைட்ராக்ஸி-3,4,9-ட்ரைமெத்தாக்ஸிஃபெனாந்திரீன் மற்றும் 2,7-டைஹைட்ராக்ஸி-3,4,9-ட்ரைமெத்தாக்ஸிஃபெனாந்திரீன் ஆகியவற்றை மாக்சில்லேரியா டென்சாவிலிருந்து தனிமைப்படுத்தலாம். சிர்ஹோபெடாலாந்திரின் என்பது சிர்ஹோபெடாலம் மாகுலோசத்திலிருந்து பெறப்பட்ட டைமெரிக் ஃபெனாந்திரீன் ஆகும். கிளைகோசைடுகள் ஐந்து பினாந்திரீன் கிளைகோசைடுகள், டென்னீனோசைடு ஏ, பி, சி, டி மற்றும் ஈ மற்றும் ஒரு 9,10-டைஹைட்ரோபீனாந்திரீன் கிளைகோசைடு, டென்னீனோசைடு எஃப், டென்ட்ரோபியம் டென்னீனமின் தண்டிலிருந்து தனிமைப்படுத்தப்படலாம். வளர்சிதை மாற்றம் சிஸ்-3,4-டைஹைட்ரோபீனாந்திரீன்-3,4-டையோல் டீஹைட்ரஜனேஸ் என்பது (+)-சிஸ்-3,4-டைஹைட்ரோபீனாந்திரீன்-3,4-டையோல் மற்றும் என்ஏடி + ஐப் பயன்படுத்தி ஃபீனாந்திரீன்-3,4-டையோல், என்ஏடிஹெச் மற்றும் எச் + ஐ உற்பத்தி செய்யும் ஒரு நொதியாகும். இந்த நொதி நாப்தலீன் மற்றும் ஆந்த்ராசீன் சீரழிவில் பங்கேற்கிறது. மேலும் காண்க (+)-கேவிகுலரின், ஒரு சுழற்சி பைபென்சைல்-டைஹைட்ரோபீனாந்திரீன் வழித்தோன்றல் குறிப்புகள் வெளிப்புற இணைப்புகள்