Catechol
कैटेकोल (या), जिसे पायरोकाटेकॉल या 1,2-डाइहाइड्रॉक्सीबेंजीन के रूप में भी जाना जाता है, आणविक सूत्र वाला एक कार्बनिक यौगिक है। यह तीन आइसोमेरिक बेंजेनडियोल का ऑर्थो आइसोमर है। यह रंगहीन यौगिक प्राकृतिक रूप से अल्प मात्रा में पाया जाता है। इसकी खोज सबसे पहले पौधे के अर्क कैटेचिन के विनाशकारी आसवन द्वारा की गई थी। अब मुख्य रूप से कीटनाशकों, स्वादों और सुगंध के अग्रदूत के रूप में एक वस्तु जैविक रसायन के रूप में सालाना लगभग 20,000 टन कैटेकोल का कृत्रिम रूप से उत्पादन किया जाता है। कैटेकोल पंखों वाले सफेद क्रिस्टल के रूप में पाया जाता है जो पानी में बहुत तेजी से घुलनशील होते हैं। अलगाव और संश्लेषण कैटेकोल को पहली बार 1839 में एडगर ह्यूगो एमिल रीन्श (1809-1884) द्वारा ठोस टैनिक तैयारी कैटेचिन से आसवन करके अलग किया गया था, जो कि कैटेचू का अवशेष है, जो कि मिमोसा कैटेचू (बबूल कैटेचू) का उबला हुआ या केंद्रित रस है। कैटेचिन को उसके अपघटन बिंदु से ऊपर गर्म करने पर, एक पदार्थ जिसे रीन्श ने पहली बार ब्रेन्ज़-कैटेचुसौर (जले हुए कैटेचू एसिड) नाम दिया था, एक सफेद पुष्पक्रम के रूप में उदात्तीकृत हुआ। यह कैटेचिन में फ्लेवनोल्स का एक तापीय अपघटन उत्पाद था। 1841 में, वैकेनरोडर और ज़्वेंगर दोनों ने स्वतंत्र रूप से कैटेकोल की फिर से खोज की; अपने निष्कर्षों पर रिपोर्टिंग करते हुए, फिलोसोफिकल मैगज़ीन ने पायरोकाटेचिन नाम गढ़ा। 1852 तक, एर्डमैन ने महसूस किया कि कैटेकॉल बेंजीन था जिसमें दो ऑक्सीजन परमाणु जोड़े गए थे; 1867 में, अगस्त केकुल ने महसूस किया कि कैटेकॉल बेंजीन का एक डायोल था, इसलिए 1868 तक, कैटेकॉल को पायरोकाटेकॉल के रूप में सूचीबद्ध किया गया था। 1879 में, जर्नल ऑफ द केमिकल सोसाइटी ने सिफारिश की कि कैटेकोल को "कैटेकोल" कहा जाए, और अगले वर्ष, इसे इस रूप में सूचीबद्ध किया गया। कैटेकोल को तब से प्राकृतिक रूप से किनो और बीचवुड टार में मुक्त रूप में पाया गया है। घोड़ों और मनुष्यों के मूत्र में इसके सल्फोनिक एसिड का पता चला है। कैटेकोल का उत्पादन औद्योगिक रूप से हाइड्रोजन पेरोक्साइड का उपयोग करके फिनोल के हाइड्रॉक्सिलेशन द्वारा किया जाता है। C6H5OH + H2O2-> C6H4 (OH) 2 + H2O यह क्षार और हाइड्रोजन पेरोक्साइड (डाकिन ऑक्सीकरण) के साथ सैलिसिलेल्डिहाइड की प्रतिक्रिया के साथ-साथ 2-प्रतिस्थापित फिनोल, विशेष रूप से 2-क्लोरोफेनोल के हाइड्रोलिसिस द्वारा उत्पादित किया जा सकता है, जिसमें क्षारीय धातु हाइड्रॉक्साइड वाले गर्म जलीय घोल होते हैं। इसका मिथाइल ईथर व्युत्पन्न, गुआयाकोल, हाइड्रोआयोडिक एसिड (एच. आई.) द्वारा बढ़ावा दिए गए बंधन के हाइड्रोलिसिस के माध्यम से कैटेकोल में परिवर्तित हो जाता है। प्रतिक्रियाएँ कार्बनिक रसायन अन्य विभेदक बेंजीन व्युत्पन्नों की तरह, कैटेकोल आसानी से विषम-चक्रीय यौगिकों के निर्माण के लिए संघनित हो जाता है। चक्रीय एस्टर डाइक्लोरो इलेक्ट्रोफाइल के साथ उपचार पर बनते हैं। उदाहरण के लिए, फॉस्फोरस ट्राइक्लोराइड या फॉस्फोरस ऑक्सीक्लोराइड का उपयोग करने से क्रमशः चक्रीय क्लोरोफॉस्फोनाइट या क्लोरोफॉस्फोनेट मिलता है; सल्फ्यूरिल क्लोराइड सल्फेट देता है; और फॉस्जीन () कार्बोनेट देता हैः C6H4 (OH) 2 + XCl2-> C6H4 (O2X) + 2 HCl जहां X = PCl या POCl; धातु आयनों के साथ CO कैटेकॉल के बुनियादी समाधान लाल देने के लिए लोहे (III) के साथ प्रतिक्रिया करते हैं। फेरिक क्लोराइड जलीय घोल के साथ हरा रंग देता है, जबकि क्षारीय घोल तेजी से हरे रंग में बदल जाता है और अंत में हवा के संपर्क में आने पर काले रंग में बदल जाता है। आयरन युक्त डाइऑक्सीजिनेज एंजाइम कैटेकॉल के दरार को उत्प्रेरित करते हैं। रेडॉक्स रसायन कैटेकोल सेमीक्विनोन रेडिकल में परिवर्तित हो जाते हैं। पर, यह रूपांतरण 100 mV पर होता हैः C6H4 (OH) 2-> C6H4 (O) (OH) + 1/2H2 कैटेकोलेट डायानियन के लिए सेमीक्विनोन रेडिकल के रेडॉक्स के लिए, क्षमता 530 से 43 mV तक होती है क्योंकि pH 7 से 13.5 तक भिन्न होता हैः C6H4 (OH) 2-> C6H4O2 ^ 2-+ H + कैटेकॉल एक प्रतिवर्ती दो-इलेक्ट्रॉन द्वारा उत्पादित होता है, 1,2-बेंजोक्विनोन (SHE; बनाम SHE) की दो-प्रोटॉन कमी। रेडॉक्स श्रृंखला कैटेकोलेट डायानियन, मोनोएनियोनिक सेमीक्विनॉनेट और बेंजोक्विनोन को सामूहिक रूप से डाइऑक्सोलिन कहा जाता है। डाइऑक्सोलिन धातु आयनों के लिए लिगेंड के रूप में कार्य कर सकते हैं। प्राकृतिक घटनाएँ कैटेकोल की छोटी मात्रा प्राकृतिक रूप से फलों और सब्जियों में एंजाइम पॉलीफेनोल ऑक्सीडेस (जिसे कैटेकोलेज या कैटेकोल ऑक्सीडेस के रूप में भी जाना जाता है) के साथ होती है। एंजाइम को सब्सट्रेट के साथ मिलाने और ऑक्सीजन के संपर्क में आने पर (जैसे कि आलू या सेब को काटकर छोड़ दिया जाता है), रंगहीन कैटेकोल ऑक्सीकरण करके लाल-भूरे रंग के मेलेनोइड वर्णक बन जाता है, जो बेंजोक्विनोन के व्युत्पन्न हैं। निम्बू के रस में मौजूद साइट्रिक एसिड जैसे एसिड को मिलाकर एंजाइम को निष्क्रिय कर दिया जाता है। ऑक्सीजन को छोड़कर भी भूरे रंग की प्रतिक्रिया को रोकता है। हालांकि, एंजाइम की गतिविधि ठंडे तापमान में बढ़ जाती है। बेंजोक्विनोन को रोगाणुरोधी कहा जाता है, एक ऐसा गुण जो क्षतिग्रस्त फलों और पौधों के अन्य हिस्सों के खराब होने को धीमा कर देता है। कैटेकोल व्युत्पन्न प्रकृति में व्यापक रूप से पाए जाते हैं। वे अक्सर फिनोल के हाइड्रॉक्सिलेशन से उत्पन्न होते हैं। आर्थ्रोपोड छल्ली में प्रोटीन से एक कैटेकोल भाग द्वारा जुड़ा चिटिन होता है। छल्ली को क्रॉस-लिंकिंग (टेनिंग और स्क्लेरोटाइजेशन) द्वारा मजबूत किया जा सकता है, विशेष रूप से, कीड़ों में, और निश्चित रूप से बायोमिनरलाइजेशन द्वारा। 4-टर्ट-ब्यूटाइलकाटेकॉल, जो सिंथेटिक है, प्राकृतिक नहीं है, का उपयोग एंटीऑक्सीडेंट और पोलीमराइजेशन अवरोधक के रूप में किया जाता है। उपयोग लगभग 50 प्रतिशत सिंथेटिक कैटेकॉल की खपत कीटनाशकों के उत्पादन में की जाती है, शेष का उपयोग इत्र और फार्मास्यूटिकल्स जैसे महीन रसायनों के अग्रदूत के रूप में किया जाता है। यह कार्बनिक संश्लेषण में एक सामान्य निर्माण खंड है। कैटेकॉल से शुरू करके कई औद्योगिक रूप से महत्वपूर्ण स्वाद और सुगंध तैयार की जाती हैं। गुआयाकोल कैटेकॉल के मिथाइलेशन द्वारा तैयार किया जाता है और फिर लगभग 10 एम किलोग्राम प्रति वर्ष (1990) के पैमाने पर वैनिलीन में परिवर्तित किया जाता है। कैटेकॉल, गेथॉल के संबंधित मोनोइथाइल ईथर को चॉकलेट कन्फेक्शनरी के एक घटक एथिल्वेनिलिन में परिवर्तित किया जाता है। 3-ट्रांस-आइसोकेम्फाइलसाइक्लोहेक्सेनॉल, व्यापक रूप से चंदन के तेल के प्रतिस्थापन के रूप में उपयोग किया जाता है, जिसे कैटेकॉल से ग्वायाकोल और कपूर के माध्यम से तैयार किया जाता है। पाइपरोनल, एक फूलदार सुगंध, कैटेकोल के मिथिलीन डाइटर से तैयार की जाती है जिसके बाद ग्लायोक्सल और डीकार्बोक्सिलेशन के साथ संघनन होता है। कैटेचोल का उपयोग काले और सफेद फोटोग्राफिक डेवलपर के रूप में किया जाता है, लेकिन कुछ विशेष उद्देश्य वाले अनुप्रयोगों को छोड़कर, इसका उपयोग काफी हद तक ऐतिहासिक है। यह अफवाह है कि इसका उपयोग ईस्टमैन कोडक के एचसी-110 डेवलपर में संक्षिप्त रूप से किया गया था और यह अफवाह है कि यह टेटिनल के नियोफिन ब्लाउ डेवलपर का एक घटक है। यह जर्मनी में मोर्श फोटोकेमी से फिनोल का एक प्रमुख घटक है। आधुनिक कैटेकोल के विकास का बीड़ा प्रसिद्ध फोटोग्राफर सैंडी किंग ने उठाया था। उनका "पायरोकैट" सूत्रीकरण आधुनिक काले और सफेद फिल्म फोटोग्राफरों के बीच लोकप्रिय है। राजा के काम ने तब से हाइपरकैट और ओब्सीडियन एक्वा डेवलपर्स और अन्य लोगों के साथ जे डी फेहर जैसे अन्य लोगों द्वारा 21वीं सदी के विकास को प्रेरित किया है। नामकरण हालांकि शायद ही कभी देखा जाता है, कैटेकॉल का आधिकारिक तौर पर "पसंदीदा आई. यू. पी. ए. सी. नाम" (पिन) बेंजीन-1,2-डायोल है। कार्बनिक रसायन विज्ञान के नामकरण के लिए 1993 की सिफारिशों के अनुसार, तुच्छ नाम पायरोकाटेकॉल एक बनाए रखा गया आई. यू. पी. ए. सी. नाम है। एनोल पायरोगालोल थियोटिमोलिन संदर्भ बाहरी लिंक अंतर्राष्ट्रीय रासायनिक सुरक्षा कार्ड 0411 एन. आई. ओ. एस. एच. पॉकेट गाइड रासायनिक खतरों के लिए आई. ए. आर. सी. मोनोग्राफः "कैटेकोल" आई. यू. पी. ए. सी. कार्बनिक रसायन विज्ञान का नामकरण ("ब्लू बुक" का ऑनलाइन संस्करण) एंटीऑक्सीडेंट चिलेटिंग एजेंट एनिडियोल्स आई. ए. आर. सी. ग्रुप 2 बी. कार्सिनोजेन फोटोग्राफिक रसायन कम करने वाले एजेंट