Sulfonic acid
कार्बनिक रसायन विज्ञान में, सल्फोनिक एसिड (या सल्फोनिक एसिड) सामान्य सूत्र के साथ ऑर्गेनोसल्फर यौगिकों के वर्ग के एक सदस्य को संदर्भित करता है, जहां आर एक कार्बनिक अल्काइल या एरिल समूह है और समूह एक सल्फोनिल हाइड्रॉक्साइड है। एक प्रतिस्थापन के रूप में, इसे सल्फो समूह के रूप में जाना जाता है। एक सल्फोनिक एसिड को सल्फ्यूरिक एसिड के रूप में सोचा जा सकता है जिसमें एक हाइड्रॉक्सिल समूह एक कार्बनिक प्रतिस्थापन द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। मूल यौगिक (हाइड्रोजन द्वारा प्रतिस्थापित कार्बनिक प्रतिस्थापन के साथ) मूल सल्फोनिक एसिड है, जो सल्फरस एसिड का एक टाउटोमर है। सल्फोनिक अम्ल के लवण या एस्टर को सल्फोनेट कहा जाता है। तैयारी आरिल सल्फोनिक एसिड सल्फोनेशन की प्रक्रिया द्वारा उत्पादित होते हैं। आमतौर पर सल्फोनेटिंग एजेंट सल्फर ट्राइऑक्साइड होता है। इस विधि का एक बड़े पैमाने पर उपयोग एल्किलबेन्ज़ेनसल्फोनिक एसिड का उत्पादन हैः आर. सी. 6. एच. 5 + एस. ओ. 3-> आर. सी. 6. एच. 4. एस. ओ. 3. एच. इस प्रतिक्रिया में, सल्फर ट्राइऑक्साइड एक इलेक्ट्रोफाइल है और आरेने न्यूक्लियोफाइल है। प्रतिक्रिया इलेक्ट्रोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन का एक उदाहरण है। एल्किलसल्फोनिक एसिड को कई तरीकों से तैयार किया जा सकता है। सल्फॉक्सीकरण में, एल्केन को सल्फर डाइऑक्साइड और ऑक्सीजन के मिश्रण के साथ विकिरणित किया जाता है। इस अभिक्रिया का उपयोग औद्योगिक रूप से एल्किल सल्फोनिक एसिड के उत्पादन के लिए किया जाता है, जिनका उपयोग सर्फैक्टेंट के रूप में किया जाता है। आर. एच. + एस. ओ. 2 + 1/2 ओ. 2-> आर. एस. ओ. 3. एच. सल्फर ट्राइऑक्साइड के साथ एल्केन की सीधी प्रतिक्रिया आम तौर पर उपयोगी नहीं होती है, सिवाय मेथेनेसल्फोनिक एसिड के मेथेनेडिसल्फोनिक एसिड में परिवर्तन के। कई एल्केन सल्फोनिक एसिड अंतिम एल्कीन में बाइसल्फाइट को मिलाकर प्राप्त किए जा सकते हैं। बायसल्फाइट को अल्काइल हैलाइड द्वारा भी ऐल्किलेट किया जा सकता हैः एचएसओ3-+ आरसीएच = सीएच2 + एच +-> आरसीएच2सीएच2एसओ3एच एचएसओ3-+ आरबीआर-> आरएसओ3एच + बीआर-सल्फोनिक एसिड को थियोल्स के ऑक्सीकरण द्वारा तैयार किया जा सकता हैः आरएसएच + 3/2ओ2-> आरएसओ3एच यह मार्ग टॉरिन के जैव संश्लेषण का आधार है। हाइड्रोलिसिस मार्ग कई सल्फोनिक एसिड सल्फोनिल हैलाइड और संबंधित अग्रदूतों के हाइड्रोलिसिस द्वारा तैयार किए जाते हैं। इस प्रकार, परफ्लोरोऑक्टेनेसल्फोनिक एसिड सल्फोनिल फ्लोराइड के हाइड्रोलिसिस द्वारा तैयार किया जाता है, जो बदले में ऑक्टेनेसल्फोनिक एसिड के इलेक्ट्रोफ्लोरिनेशन द्वारा उत्पन्न होता है। इसी तरह पॉलीइथिलीन से प्राप्त सल्फोनिल क्लोराइड को सल्फोनिक एसिड में हाइड्रोलाइज किया जाता है। ये सल्फोनिल क्लोराइड रीड प्रतिक्रिया का उपयोग करके क्लोरीन, सल्फर डाइऑक्साइड और हाइड्रोकार्बन की मुक्त-कट्टरपंथी प्रतिक्रियाओं द्वारा उत्पादित किए जाते हैं। विनीलसल्फोनिक अम्ल कार्बिल सल्फेट, () के हाइड्रोलिसिस द्वारा प्राप्त किया जाता है, जो बदले में सल्फर ट्राइऑक्साइड को एथिलीन में मिलाने से प्राप्त होता है। सल्फोनिक एसिड के गुण मजबूत एसिड होते हैं। इन्हें आम तौर पर संबंधित कार्बोक्जिलिक एसिड की तुलना में लगभग दस लाख गुना मजबूत होने के रूप में उद्धृत किया जाता है। उदाहरण के लिए, पी-टोल्यूनेसल्फोनिक एसिड और मेथेनेसल्फोनिक एसिड में पी. के. ए. मान क्रमशः-2.8 और-1.9 हैं, जबकि बेंजोइक एसिड और एसिटिक एसिड में पी. के. ए. मान क्रमशः 4.20 और 4.76 हैं। हालाँकि, उनकी मजबूत अम्लता के परिणामस्वरूप, उनके पी. के. ए. मानों को सीधे मापा नहीं जा सकता है, और आमतौर पर उद्धृत मूल्यों को महत्वपूर्ण अनिश्चितताओं के साथ अप्रत्यक्ष अनुमानों के रूप में माना जाना चाहिए। उदाहरण के लिए, विभिन्न स्रोतों ने बताया है कि मीथेनेसल्फोनिक एसिड का पी. के. ए.-0.6 जितना अधिक या-6.5 जितना कम है। सल्फोनिक एसिड ठोस सोडियम क्लोराइड (नमक) के साथ प्रतिक्रिया करके सोडियम सल्फोनेट और हाइड्रोजन क्लोराइड बनाने के लिए जाने जाते हैं। यह गुण एच. सी. एल. (जी) के परिमाण के दो या तीन क्रम के भीतर एक अम्लता का तात्पर्य है, जिसका पी. के. ए. हाल ही में सटीक रूप से निर्धारित किया गया था (पी. के. ए. ए. = −5.9)। अपनी ध्रुवीयता के कारण, सल्फोनिक एसिड क्रिस्टलीय ठोस या चिपचिपा, उच्च उबलते तरल पदार्थ होते हैं। वे आमतौर पर रंगहीन और गैर-ऑक्सीकारक भी होते हैं, जो उन्हें कार्बनिक प्रतिक्रियाओं में एसिड उत्प्रेरक के रूप में उपयोग के लिए उपयुक्त बनाता है। उनकी ध्रुवीयता, उनकी उच्च अम्लता के संयोजन में, लघु-श्रृंखला सल्फोनिक एसिड को पानी में घुलनशील बनाती है, जबकि लंबी-श्रृंखला वाले डिटर्जेंट जैसे गुण प्रदर्शित करते हैं। सल्फोनिक एसिड की संरचना प्रोटोटाइप, मेथेनेसल्फोनिक एसिड द्वारा सचित्र है। सल्फोनिक अम्ल समूह, आर. एस. ओ. 2. ओ. एच. में एक चतुष्फलकीय सल्फर केंद्र होता है, जिसका अर्थ है कि सल्फर चार परमाणुओं के केंद्र में होता हैः तीन ऑक्सीजन और एक कार्बन। सल्फर केंद्र की समग्र ज्यामिति सल्फ्यूरिक एसिड के आकार की याद दिलाती है। एल्किल और एरिल सल्फोनिक एसिड दोनों के अनुप्रयोग ज्ञात हैं, अधिकांश बड़े पैमाने पर अनुप्रयोग सुगंधित व्युत्पन्न से जुड़े होते हैं। डिटर्जेंट और सर्फैक्टेंट डिटर्जेंट और सर्फैक्टेंट ऐसे अणु हैं जो अत्यधिक गैर-ध्रुवीय और अत्यधिक ध्रुवीय समूहों को जोड़ते हैं। परंपरागत रूप से, साबुन लोकप्रिय सर्फैक्टेंट हैं, जो फैटी एसिड से प्राप्त होते हैं। 20वीं शताब्दी के मध्य से, उन्नत समाजों में सल्फोनिक एसिड का उपयोग साबुन से अधिक हो गया है। उदाहरण के लिए, विभिन्न उद्देश्यों के लिए सालाना अनुमानित 2 अरब किलोग्राम एल्किलबेन्ज़ेनसल्फोनेट का उत्पादन किया जाता है। लिग्निन के सल्फोनेशन द्वारा उत्पादित लिग्निन सल्फोनेट कुछ प्रकार के कंक्रीट में ड्रिलिंग तरल पदार्थ और योजक के घटक हैं। कई नहीं तो अधिकांश एंथ्राक्विनोन रंग सल्फोनेशन के माध्यम से उत्पादित या संसाधित किए जाते हैं। सल्फोनिक एसिड प्रोटीन और कार्बोहाइड्रेट से मजबूती से जुड़ते हैं। अधिकांश "धोने योग्य" रंग इस कारण से सल्फोनिक एसिड होते हैं (या उनमें कार्यात्मक सल्फोनिल समूह होता है)। पी-क्रेसिडाइंसल्फोनिक एसिड का उपयोग खाद्य रंग बनाने के लिए किया जाता है। एसिड उत्प्रेरक मजबूत एसिड होने के कारण सल्फोनिक एसिड का उपयोग उत्प्रेरक के रूप में भी किया जाता है। सबसे सरल उदाहरण मेथेनेसल्फोनिक एसिड, सीएच3एसओ2ओएच और पी-टोलुएनसल्फोनिक एसिड हैं, जिनका नियमित रूप से कार्बनिक रसायन विज्ञान में एसिड के रूप में उपयोग किया जाता है जो लिपोफिलिक (कार्बनिक विलायकों में घुलनशील) होते हैं। पॉलीमेरिक सल्फोनिक एसिड भी उपयोगी हैं। डोवेक्स राल पॉलीस्टीरिन के सल्फोनिक एसिड व्युत्पन्न हैं और इसका उपयोग उत्प्रेरक के रूप में और आयन विनिमय (पानी को नरम करने) के लिए किया जाता है। नाफियोन, एक फ्लोरिनयुक्त पॉलीमेरिक सल्फोनिक एसिड ईंधन कोशिकाओं में प्रोटॉन विनिमय झिल्ली का एक घटक है। सल्फा दवाएँ, जीवाणुरोधी दवाओं का एक वर्ग, सल्फोनिक एसिड से उत्पादित की जाती हैं। लिग्नोसल्फोनेट्स कागज बनाने के लिए सल्फाइट प्रक्रिया में, सल्फाइट और बाइसल्फाइट आयनों के घोल के साथ लकड़ी के चिप्स का उपचार करके लिग्नोसेल्युलोज से लिग्निन को हटा दिया जाता है। ये अभिकर्मक सेलूलोज़ और लिग्निन घटकों के बीच और विशेष रूप से लिग्निन के भीतर ही बंधनों को तोड़ते हैं। लिग्निन को लिग्नोसल्फोनेट, उपयोगी आयनोमर्स में परिवर्तित किया जाता है, जो घुलनशील होते हैं और जिन्हें सेलूलोज़ फाइबर से अलग किया जा सकता है। हाइड्रोलिसिस आरिलसल्फोनिक एसिड हाइड्रोलिसिस के लिए अतिसंवेदनशील होते हैं, जो सल्फोनेशन प्रतिक्रिया के विपरीत होता है। जबकि बेंजेनसल्फोनिक एसिड 200 डिग्री सेल्सियस से ऊपर हाइड्रोलाइज होता है, अधिकांश संबंधित व्युत्पन्नों को हाइड्रोलाइज करना आसान होता है। इस प्रकार, जलीय एसिड में एरिल सल्फोनिक एसिड को गर्म करने से मूल एरीन पैदा होता है। इस प्रतिक्रिया का उपयोग कई परिदृश्यों में किया जाता है। कुछ मामलों में सल्फोनिक एसिड एक जल-घुलनशील सुरक्षा समूह के रूप में कार्य करता है, जैसा कि इसके सल्फोनिक एसिड व्युत्पन्न के माध्यम से पैरा-ज़ाइलीन के शुद्धिकरण से सचित्र है। 2, 6-डाइक्लोरोफेनॉल के संश्लेषण में, फिनॉल को इसके 4-सल्फोनिक एसिड व्युत्पन्न में परिवर्तित किया जाता है, जो फिर फिनॉल के किनारे की स्थिति में चुनिंदा रूप से क्लोरीन होता है। हाइड्रोलिसिस सल्फोनिक एसिड समूह को छोड़ता है। एस्टरिफिकेशन सल्फोनिक एसिड को एस्टर में परिवर्तित किया जा सकता है। कार्बनिक यौगिकों के इस वर्ग का सामान्य सूत्र R − SO2 − OR है। मिथाइल ट्राइफ्लेट जैसे सल्फोनिक एस्टर को कार्बनिक संश्लेषण में अच्छा अल्काइलेटिंग एजेंट माना जाता है। इस तरह के सल्फोनेट एस्टर अक्सर सल्फोनिल क्लोराइड के अल्कोहलिसिस द्वारा तैयार किए जाते हैंः आर. एस. ओ. 2. सी. एल. + आर. ओ. एच. → आर. एस. ओ. 2. ओ. आर. + एच. सी. एल. हेलोजिनेशन सल्फोनिल हैलाइड समूह तब होते हैं जब एक सल्फोनिल कार्यात्मक समूह को एकल रूप से एक हैलोजन परमाणु से जोड़ा जाता है। इनका सामान्य सूत्र R − SO2 − X है जहाँ X एक हैलाइड है, लगभग अपरिवर्तनीय रूप से क्लोराइड। वे थियोनिल क्लोराइड और संबंधित अभिकर्मकों का उपयोग करके सल्फोनिक एसिड के क्लोरीनीकरण द्वारा उत्पादित होते हैं। हाइड्रॉक्साइड द्वारा विस्थापन हालांकि मजबूत, (एरिल) सी-एस. ओ. 3-बंधन को न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मकों द्वारा तोड़ा जा सकता है। ऐतिहासिक और निरंतर महत्व का एंथ्रोक्विनोन का α-सल्फोनेशन है जिसके बाद अन्य न्यूक्लियोफाइल द्वारा सल्फोनेट समूह का विस्थापन होता है, जिसे सीधे स्थापित नहीं किया जा सकता है। फिनोल के उत्पादन के लिए एक प्रारंभिक विधि में सोडियम बेंजेनसल्फोनेट का क्षार हाइड्रोलिसिस शामिल था, जिसे बेंजीन से आसानी से उत्पन्न किया जा सकता है। सी6एच5एसओ3एनए + NaOH → सी6एच5ओएच + Na2एसओ3 इस प्रतिक्रिया के लिए स्थितियां कठोर हैं, हालांकि, बेंजेनसल्फोनिक एसिड के लिए 350 डिग्री सेल्सियस पर 'फ्यूज्ड अल्कली' या पिघले हुए सोडियम हाइड्रॉक्साइड की आवश्यकता होती है। क्लोरोबेंजीन के फ्यूज्ड अल्कली हाइड्रोलिसिस के लिए तंत्र के विपरीत, जो उन्मूलन-जोड़ (बेंजाइन तंत्र) के माध्यम से आगे बढ़ता है, बेंजेनसल्फोनिक एसिड एक एस. एन. ए. आर तंत्र द्वारा अनुरूप रूपांतरण से गुजरता है, जैसा कि 14 सी लेबलिंग द्वारा प्रकट किया गया है, स्थिर करने वाले प्रतिस्थापन की कमी के बावजूद। इलेक्ट्रॉन-खींचने वाले समूहों के साथ सल्फोनिक एसिड (जैसे, एन. ओ. 2 या सी. एन. प्रतिस्थापन के साथ) इस परिवर्तन से बहुत आसानी से गुजरते हैं। टिप्पणियाँ संदर्भ कार्यात्मक समूह