Carboximidate
कार्बोक्सिमिडेट्स (या अधिक सामान्य इमिडेट्स) कार्बनिक यौगिक हैं, जिन्हें एक इमिडिक एसिड (R-C (= NR ') OH) और एक अल्कोहल के बीच बने एस्टर के रूप में सोचा जा सकता है, जिसका सामान्य सूत्र R-C (= NR') OR है। इन्हें इमिनो ईथर्स के रूप में भी जाना जाता है, क्योंकि वे C = N दोहरे बंधन के कार्बन परमाणु से जुड़े ऑक्सीजन परमाणु के साथ इमाइन (> C = N-) से मिलते-जुलते हैं। संश्लेषण इमिडेट्स कई सिंथेटिक मार्गों द्वारा उत्पन्न किए जा सकते हैं, लेकिन सामान्य रूप से पिनर प्रतिक्रिया द्वारा बनाए जाते हैं। यह अल्कोहल द्वारा नाइट्राइल के एसिड उत्प्रेरित हमले के माध्यम से आगे बढ़ता है। इस तरह से उत्पादित इमिडेट्स उनके हाइड्रोक्लोराइड लवण के रूप में बनते हैं, जिन्हें कभी-कभी पिनर लवण के रूप में जाना जाता है। कारबॉक्सिमिडेट्स मम पुनर्व्यवस्था और ओवरमैन पुनर्व्यवस्था में मध्यवर्ती के रूप में भी बनते हैं। इमिडेट/इमिडेट आयनन एक एमिडेट/इमिडेट आयनन एक एमाइड या इमिडिक एसिड के डिप्रोटोनेशन पर बनता है। चूँकि एमाइड और इमिडिक एसिड टाउटोमर्स होते हैं, वे डिप्रोटोनेशन पर एक ही आयन बनाते हैं। इस प्रकार दोनों नाम एक ही आयन का वर्णन करने वाले पर्यायवाची हैं, हालांकि यकीनन, इमिडेट बाईं ओर अनुनाद योगदानकर्ता को संदर्भित करता है, जबकि एमिडेट दाईं ओर अनुनाद योगदानकर्ता को संदर्भित करता है। हालाँकि, उन्हें तब अलग किया जाता है जब वे संक्रमण धातुओं के लिए लिगेंड के रूप में कार्य करते हैं, जिसमें ओ-बाउंड प्रजातियों को इमिडेट्स और एन-बाउंड प्रजातियों को एमिडेट्स के रूप में संदर्भित किया जाता है। उन्हें सूत्र आर-एन = सी (ओ-) आर के साथ एनोलेट्स के एज़ा-प्रतिस्थापित अनुरूप माना जा सकता है। प्रतिक्रियाएं कार्बोक्सिमिडेट्स अच्छे इलेक्ट्रोफाइल हैं और कई अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं से गुजरते हैं; एलिफैटिक इमिडेट्स के साथ आम तौर पर सुगंधित इमिडेट्स की तुलना में तेजी से प्रतिक्रिया करते हैं। उन्हें एस्टर देने के लिए हाइड्रोलाइज किया जा सकता है और एक अनुरूप प्रक्रिया द्वारा एमाइन (अमोनिया सहित) के साथ प्रतिक्रिया करके एमिडाइन बनाया जा सकता है। एलिफैटिक इमिडेट्स एसिड उत्प्रेरण के तहत अल्कोहल की अधिकता के साथ प्रतिक्रिया करते हुए ऑर्थोस्टर आर. सी. (ओ. आर.) 3 बनाते हैं, सुगंधित इमिडेट्स को भी परिवर्तित किया जा सकता है लेकिन बहुत कम आसानी से। चैपमैन पुनर्व्यवस्था चैपमैन पुनर्व्यवस्था ऑक्सीजन से नाइट्रोजन में एक एरिल समूह के इंट्रामोलिकुलर प्रवास के माध्यम से संबंधित एमाइड में एरिल एन-एरिलबेंजिमिडेट्स का थर्मल रूपांतरण है। इसका नाम आर्थर विलियम चैपमैन के नाम पर रखा गया है, जिन्होंने पहली बार इसका वर्णन किया था, और यह वैचारिक रूप से न्यूमैन-क्वार्ट पुनर्व्यवस्था के समान है। एक सुरक्षात्मक समूह के रूप में कार्बोक्सिमिडेट्स अल्कोहल के लिए सुरक्षात्मक समूह के रूप में कार्य कर सकते हैं। उदाहरण के लिए, ट्राइक्लोरोएसेटोनिट्राइल पर बेंजाइल अल्कोहल की आधार उत्प्रेरित प्रतिक्रिया से ट्राइक्लोरोएसेटिमिडेट प्राप्त होता है। इस प्रजाति में एसीटेट और टी. बी. एस. सुरक्षा के लिए ऑर्थोगोनल स्थिरता है और एसिड हाइड्रोलिसिस द्वारा विभाजित किया जा सकता है। एमिडाइन्स एस्टर्स ऑक्साज़ोलिन-संबंधित 5-सदस्यीय विषमचक्र संदर्भ कार्यात्मक समूह भी देखें।