Cyclopentenone
2-साइक्लोपेंटेनोन रासायनिक सूत्र और सीएएस संख्या 930-30-3 वाला एक कीटोन है। यह संरचनात्मक रूप से चक्र प्रणाली में α-β असंतुलन की अतिरिक्त विशेषता के साथ साइक्लोपेंटेनोन के समान है। 2-साइक्लोपेंटेनोन में दो कार्यात्मक समूह होते हैं, एक कीटोन और एक एल्कीन। यह एक रंगहीन तरल है। साइक्लोपेंटेनोन शब्द एक संरचनात्मक रूपांकन को भी संदर्भित कर सकता है जिसमें साइक्लोपेंटेनोन भाग एक बड़े अणु की एक उप-इकाई है। साइक्लोपेंटेनोन बड़ी संख्या में प्राकृतिक उत्पादों में पाए जाते हैं, जिनमें जैस्मोन, एफ्लैटॉक्सिन और कई प्रोस्टाग्लैंडिन शामिल हैं। संश्लेषण 2-साइक्लोपेंटेनोन को कई तरीकों से संश्लेषित किया जा सकता है। मार्गों में से एक में लिथियम कार्बोनेट और क्लैसेन संघनन-डीकार्बोक्सिलेशन-आइसोमेराइजेशन कैस्केड का उपयोग करके α-ब्रोमो-साइक्लोपेंटेनोन का उन्मूलन शामिल है जैसा कि नीचे दिखाया गया है। साइक्लोपेंटेनडियोल्स का एसिड-उत्प्रेरित निर्जलीकरण साइक्लोपेंटेनोन प्रदान करता है। एक कार्यात्मक समूह के रूप में, 2-साइक्लोपेंटेनोन का संश्लेषण कई अन्य तरीकों से किया जाता है, जिसमें डिविनिल कीटोन से नाज़ारोव साइक्लाइजेशन प्रतिक्रिया, साइक्लोपेंटेनोन से सैगुसा-इटो ऑक्सीकरण, संबंधित डाइन से रिंग-क्लोजिंग मेटाथेसिस, संबंधित चक्रीय एलिलिक अल्कोहल का ऑक्सीकरण और एल्कीन, एल्काइन और कार्बन मोनोऑक्साइड से पॉसन-खंड प्रतिक्रिया शामिल हैं। एक एनोन के रूप में, 2-साइक्लोपेंटेनोन α-β असंतृप्त कीटोन की विशिष्ट प्रतिक्रियाओं से गुजरता है, जिसमें न्यूक्लियोफिलिक संयुग्म जोड़, बेलिस-हिलमैन प्रतिक्रिया और माइकल प्रतिक्रिया शामिल हैं। साइक्लोपेंटेनोन डायल्स-एल्डर प्रतिक्रिया में एक उत्कृष्ट डायनोफाइल के रूप में भी कार्य करता है, जो विभिन्न प्रकार के आहारों के साथ प्रतिक्रिया करता है। एक उदाहरण में, एक डेनिशेफस्की-प्रकार के डाइन को एक साइक्लोपेंटेनोन के साथ प्रतिक्रिया दी जाती है जिससे कोरियोलिन के संश्लेषण के रास्ते में एक फ्यूज्ड ट्राइसाइक्लिक प्रणाली प्राप्त होती है। घटना इसे एक साथ भाप आसवन और निरंतर विलायक निष्कर्षण द्वारा दबाव-पका हुआ सूअर का मांस यकृत से अलग किया गया है। संबंधित यौगिक साइक्लोप्रोपेनोन साइक्लोब्यूटेनोन साइक्लोहेक्सेनोन साइक्लोहेप्टेनोन संदर्भ एनोन्स साइक्लोपेंटीन