Cyclam
साइक्लेम (1,4,8,11-टेट्राज़ैसीक्लोटेट्राडेकेन) सूत्र (NHCH2CH2NHCH2CH2CH2) 2 वाला एक कार्बनिक यौगिक है। एज़ा-क्राउन ईथर के रूप में वर्गीकृत, यह एक सफेद ठोस है जो पानी में घुलनशील है। एक मैक्रोसाइक्लिक लिगेंड के रूप में, यह कई संक्रमण धातु धनायनों के साथ दृढ़ता से जुड़ता है। यौगिक को सबसे पहले 1,3-डाइब्रोमोप्रोपेन और एथिलीनेडियामिन की प्रतिक्रिया से तैयार किया गया था। इस यौगिक में चार द्वितीयक ऐमीन हैं। इसलिए इसके परिसर एन-एच केंद्रों के सापेक्ष अभिविन्यास के आधार पर कई डायस्टेरियोमर्स के रूप में मौजूद हो सकते हैं। इसके परिसरों में बारी-बारी से पाँच और छह सदस्यीय चिलेट वलय होते हैं। निकटता से संबंधित लिगेंड साइक्लेन (CH2CH2NH) 4) केवल पाँच-सदस्यीय C2N2M चीलेट रिंग बनाता है और वर्ग-समतलीय परिसर नहीं बनाता है। एन-एल्किल व्युत्पन्न धातु-साइक्लेम परिसर ऑक्सीडेटिव क्षरण के लिए प्रवण होते हैं, जो द्वितीयक एमाइन के डिप्रोटोनेशन द्वारा शुरू किया जाता है। इस दोष के कारण साइक्लेम व्युत्पन्न का विकास हुआ जिसमें एन. एच. केंद्रों को तृतीयक एमाइनों द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। उदाहरण के लिए, टेट्रामीथाइल व्युत्पन्न फॉर्मेल्डिहाइड और फॉर्मिक एसिड का उपयोग करके मिथाइलेशन द्वारा आसानी से तैयार किए जाते हैं। साइक्लेम के इन ऑक्सीडेटिव रूप से मजबूत व्युत्पन्नों ने कई धातु-O2 परिसरों को सक्षम किया है। सारकोफैगिन प्लेरिक्साफोर रेफारेन्स नाइट्रोजन हेटेरोसाइकल्स सेकेंडरी एमाइन्स मैक्रोसाइकल्स पोलीमाइन्स चेलेटिंग एजेंट्स को भी देखें।