Syn-Propanethial-S-oxide
सिन-प्रोपेनेथियल एस-ऑक्साइड (या (जेड)-प्रोपेनेथियल एस-ऑक्साइड), थियोकार्बोनिल एस-ऑक्साइड (पूर्व में "सल्फाइन्स") के रूप में जाने जाने वाले ऑर्गेनोसल्फर यौगिकों के एक वर्ग का सदस्य, एक वाष्पशील तरल है जो एक लैक्रिमेटरी एजेंट के रूप में कार्य करता है (आंखों के संपर्क में आने पर फटने और चुभन को ट्रिगर करता है)। रसायन प्याज, एलियम सेपा से निकलता है, क्योंकि उन्हें काटा जाता है। यह रिलीज प्याज की कोशिकाओं के टूटने और उनके रिलीज करने वाले एंजाइमों के कारण होती है जिन्हें एलाइनेस कहा जाता है, जो फिर एमिनो एसिड सल्फॉक्साइड को तोड़ते हैं, जिससे सल्फेनिक एसिड पैदा होते हैं। एक विशिष्ट सल्फेनिक एसिड, 1-प्रोपेनेसल्फेनिक एसिड, जब प्याज काटा जाता है, तो दूसरे एंजाइम द्वारा तेजी से पुनर्व्यवस्थित किया जाता है, जिसे लैक्रिमेटरी फैक्टर सिंथेस या एलएफएस कहा जाता है, जो सिन-प्रोपेनेथियल एस-ऑक्साइड देता है। गैस हवा के माध्यम से फैलती है और, आंख के संपर्क में आने पर, यह एक चुभन, दर्दनाक सनसनी पैदा करने वाले संवेदी न्यूरॉन्स को उत्तेजित करती है। जलन को कम करने और बाहर निकालने के लिए आँसू ग्रंथियों से आँसू छोड़े जाते हैं। एक संरचनात्मक रूप से संबंधित लैक्रिमेटरी यौगिक, सिन-ब्यूटेनिथियल एस-ऑक्साइड, सी4एच8ओएस, एक अन्य जीनस एलियम पौधे, एलियम सिकुलम में पाया गया है। एलिसिन संदर्भ ऑर्गेनोसल्फर यौगिक लैक्रिमेटरी एजेंट तीखे स्वाद वाले प्याज सल्फॉक्साइड भी देखें।