Nitrenium ion
कार्बनिक रसायन विज्ञान में नाइट्रिनियम आयन (जिसे एमिनिलियम आयन या इमिडोनियम आयन (अप्रचलित) भी कहा जाता है) नाइट्रोजन पर आधारित एक प्रतिक्रियाशील मध्यवर्ती है जिसमें एक इलेक्ट्रॉन एकल जोड़ी और एक सकारात्मक चार्ज दोनों होते हैं और दो प्रतिस्थापन () होते हैं। नाइट्रिनियम आयन कार्बेन के साथ आइसोइलेक्ट्रॉनिक होते हैं, और एक एकल या त्रिगुण अवस्था में मौजूद हो सकते हैं। मूल नाइट्रिनियम आयन, एक जमीनी अवस्था ट्रिपल प्रजाति है जिसमें सबसे कम ऊर्जा एकल अवस्था का अंतर होता है। इसके विपरीत, अधिकांश एरिलनाइट्रिनियम आयन ग्राउंड स्टेट सिंगलट्स होते हैं। हालांकि, कुछ प्रतिस्थापित एरिलनाइट्रिनियम आयन ग्राउंड स्टेट ट्रिपल हो सकते हैं। नाइट्रिनियम आयनों का जल में माइक्रोसेकंड या लंबा जीवनकाल हो सकता है। आरिल नाइट्रिनियम आयन कुछ डी. एन. ए. हानिकारक प्रक्रियाओं में अपनी भागीदारी के कारण जैविक रुचि के होते हैं। वे एरिलामाइन के इन विवो ऑक्सीकरण पर उत्पन्न होते हैं। घनत्व कार्यात्मक सिद्धांत गणनाओं का उपयोग करके ग्वानीन के साथ फेनिलनाइट्रिनियम आयन की प्रतिक्रिया के रेजियोकेमिस्ट्री और ऊर्जाविज्ञान की जांच की गई है। नाइट्रिनियम प्रजातियों को कार्बनिक प्रतिक्रियाओं में मध्यवर्ती के रूप में उपयोग किया गया है। वे आम तौर पर एन-एक्स (एक्स = एन, ओ, हैलोजन) बंधनों के विषमविश्लेषण के माध्यम से उत्पन्न होते हैं। उदाहरण के लिए, वे सिल्वर साल्ट्स के साथ क्लोरामाइन डेरिवेटिव्स के उपचार पर या ब्रॉन्स्टेड या लुईस एसिड के साथ एरिल हाइड्रॉक्सीलैमाइन डेरिवेटिव्स या एरिल एज़ाइड्स के सक्रियण से बनते हैं। बैम्बरगर पुनर्व्यवस्था एक प्रतिक्रिया का एक प्रारंभिक उदाहरण है जिसे अब एक एरिल नाइट्रिनियम मध्यवर्ती के माध्यम से आगे बढ़ने के लिए सोचा जाता है। वे इलेक्ट्रोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन में इलेक्ट्रोफाइल के रूप में भी कार्य कर सकते हैं। यह भी देखें संबंधित तटस्थ नाइट्रिन आर-एनः संदर्भ प्रतिक्रियाशील मध्यवर्ती नाइट्रोजन हाइड्राइड