DMMDA
2, 5-डाइमेथॉक्सी-3,4-मिथाइलनेडियोक्सीएम्फेटामाइन (डी. एम. एम. डी. ए.) फेनेथैलामाइन और एम्फेटामाइन रासायनिक वर्गों की एक साइकेडेलिक दवा है। इसे पहली बार अलेक्जेंडर शुलगिन द्वारा संश्लेषित किया गया था और उनकी पुस्तक पिहल में इसका वर्णन किया गया था। शुलगिन ने खुराक को 30-75 मिलीग्राम और अवधि को 6-8 घंटे के रूप में सूचीबद्ध किया। उन्होंने डी. एम. एम. डी. ए. को एल. एस. डी. जैसी छवियों, माइड्रियासिस, एटैक्सिया और समय विस्तार का उत्पादन करने के रूप में बताया। फार्माकोलॉजी डी. एम. एम. डी. ए. के मतिभ्रमकारी प्रभावों के पीछे का तंत्र विशेष रूप से स्थापित नहीं किया गया है, हालांकि शुलगिन का वर्णन है कि डी. एम. एम. डी. ए. की 75 मिलीग्राम खुराक एल. एस. डी. की 75-100 माइक्रोग्राम खुराक के बराबर है। एलएसडी एक ज्ञात 5-एचटी2ए आंशिक एगोनिस्ट है। डी. एम. एम. डी. ए. का मानव मस्तिष्क में 5-एच. टी. 2. ए. रिसेप्टर के लिए भी लगाव है। क्योंकि इसी तरह के रसायन, जैसे एम. डी. ए. और एम. एम. डी. ए., 5-एच. टी. 2. ए. पर एगोनिस्ट के रूप में कार्य करते हैं, यह संभावना है कि डी. एम. एम. डी. ए. 5-एच. टी. 2. ए. रिसेप्टर के एगोनिस्ट के रूप में भी कार्य करता है। यह सुझाव दे सकता है कि डी. एम. एम. डी. ए. के मतिभ्रमकारी प्रभाव मानव मस्तिष्क में 5-एच. टी. 2. ए. रिसेप्टर की पीड़ा के परिणामस्वरूप होते हैं। डी. एम. एम. डी. ए. में अन्य सेरोटोनिन रिसेप्टर्स के लिए भी कम आत्मीयता है, जैसे कि 5-एच. टी. 2. बी., 5-एच. टी. 2. सी. और 5-एच. टी. 1. बी. रिसेप्टर के साथ-साथ सेरोटोनिन, डोपामाइन और नॉरपेनेफ्रिन ट्रांसपोर्टर, जो डी. एम. एम. डी. ए. के साइकोएक्टिव प्रभावों में योगदान कर सकते हैं। 5-एच. टी. 2ए रिसेप्टर के लिए डी. एम. एम. डी. ए.-2 और डी. एम. एम. डी. ए.-3 के संबंध लगभग डी. एम. एम. डी. ए. के समान हैं। 5-एच. टी. 2. ए. के लिए अभी तक अनाम 4,5-डाइमेथॉक्सी-2,3-मिथाइलनेडियोक्सीएम्फेटामाइन की आत्मीयता डी. एम. एम. डी. ए. की तुलना में बहुत कम है; रिसेप्टर के लिए आत्मीयता डी. एम. एम. डी. ए. की तुलना में लगभग 70 प्रतिशत है। डी. एम. एम. डी. ए. के दो अनाम शेष आइसोमर 4,6-डाइमेथोक्सी-2,3-मिथाइलनेडियोक्सीएम्फेटामाइन और 5,6-डाइमेथोक्सी-2,3-मिथाइलनेडियोक्सीएम्फेटामाइन हैं, जो दोनों डी. एम. एम. डी. ए. के लगभग 65-70% के 5-एच. टी. 2. ए. रिसेप्टर के लिए एक आत्मीयता रखते हैं। रसायन विज्ञान शुलगिन अपनी पुस्तक में बताते हैं कि डी. एम. एम. डी. ए. में टी. एम. ए. के समान 6 आइसोमर हैं। डी. एम. एम. डी. ए.-2 एकमात्र अन्य आइसोमर है जिसे अभी तक संश्लेषित किया गया है। डी. एम. एम. डी. ए.-3 को एक्सलाटासिन (1-एलिल-2,6-डाइमेथॉक्सी-3,4-मिथाइलनेडियोक्सीबेंजीन) से बनाया जा सकता है। एक्सालाटासिन क्रोविया एक्सालाटा और क्रोविया एंगुस्टिफोलिया वार दोनों के आवश्यक तेल में पाया जा सकता है। एंगुस्टिफोलिया। दूसरे शब्दों में, एक्सलैटैसिन एपियोल और डिलापियोल दोनों का एक आइसोमर है, जिसका उपयोग क्रमशः डी. एम. एम. डी. ए. और डी. एम. एम. डी. ए.-2 बनाने के लिए किया जा सकता है। एक्सालाटासिन लगभग एपियोल और डिलापियोल के समान है, लेकिन अपने मेथॉक्सी समूहों की स्थिति में उनसे अलग है, जो 2 और 6 स्थितियों में हैं। इसके अतिरिक्त, डी. एम. एम. डी. ए. का एक और आइसोमर सूडो-डिलापियोल या 4,5-डाइमेथोक्सी-2,3-मिथाइलनेडियोक्सीएलबेन्जीन से बनाया जा सकता है। संश्लेषण शुलगिन ने अपनी पुस्तक पीहकल में एपियोले से डी. एम. एम. डी. ए. के संश्लेषण का वर्णन किया है। एपियोले को इथेनॉलिक पोटेशियम हाइड्रॉक्साइड के घोल में मिलाकर और भाप स्नान में घोल को पकड़कर आइसोपियोले की उपज के लिए एक आइसोमेराइजेशन प्रतिक्रिया के अधीन किया जाता है। आइसोएपिओल को फिर 2-नाइट्रो-आइसोएपिओल या 1-(2,3-डाइमेथॉक्सी-3,4-मिथाइलनेडियोक्सीफिनाइल)-2-नाइट्रोप्रोपीन में नाइट्रेट किया जाता है, इसे बर्फ-स्नान के तापमान पर एसीटोन और पाइरिडिन के हिलाये हुए घोल में मिलाया जाता है और घोल को टेट्रानिट्रोमीथेन के साथ उपचारित किया जाता है। पाइरिडीन इस प्रतिक्रिया में उत्प्रेरक के रूप में कार्य करता है। 2-नाइट्रो-आइसोएपिओल को अंत में एक निष्क्रिय वातावरण के तहत डायथाइलथर और लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड के एक अच्छी तरह से उत्तेजित और रिफ्लक्सिंग सस्पेंशन में जोड़कर फ्रीबेस डी. एम. एम. डी. ए. तक कम कर दिया जाता है। हीलियम)। अंत में, फ्रीबेस डी. एम. एम. डी. ए. अपने हाइड्रोक्लोराइड नमक में परिवर्तित हो गया। डी. एम. एम. डी. ए. का शुलगिन का संश्लेषण यथोचित रूप से असुरक्षित है, क्योंकि इसमें टेट्रानैट्रोमीथेन का उपयोग शामिल है, जो विषाक्त, कार्सिनोजेनिक और विस्फोट के लिए प्रवण है। डी. एम. एम. डी. ए. को एपियोल से अन्य सुरक्षित तरीकों से बनाया जा सकता है। अन्य विधियों के अलावा, डी. एम. एम. डी. ए. को एपियोले से मध्यवर्ती रसायन 2,5-डाइमेथोक्सी-3,4-मिथाइलनेडियोक्सीफिनाइलप्रोपैन-2-वन या डी. एम. एम. डी. पी. 2. पी. के माध्यम से उसी तरह संश्लेषित किया जा सकता है जैसे एम. डी. ए. को सेफ्रोल से बनाया जाता है। डी. एम. एम. डी. पी. 2. पी. को बेंजोक्विनोन के साथ वैकर ऑक्सीकरण के माध्यम से एपियोले से बनाया जा सकता है। डी. एम. एम. डी. पी. 2. पी. को वैकल्पिक रूप से एपियोल को एक आइसोमेराइजेशन प्रतिक्रिया के अधीन करके बनाया जा सकता है, जिसके बाद एक पेरासिड ऑक्सीकरण और अंत में एक हाइड्रोलाइटिक निर्जलीकरण होता है। फिर डी. एम. एम. डी. पी. 2. पी. को नाइट्रोजन के स्रोत, जैसे कि अमोनियम क्लोराइड, और एक कम करने वाले एजेंट, जैसे कि सोडियम साइनोबोरोहाइड्राइड या पारा और एल्यूमीनियम के मिश्रण के साथ एक अपवर्तक एमिनेशन के अधीन किया जा सकता है, ताकि फ्रीबेस डी. एम. एम. डी. ए. प्राप्त किया जा सके। संदर्भ प्रतिस्थापित एम्फ़ैटेमिनज़ बेंज़ोडायोक्सोल्स हाइड्रॉक्सीक्विनोल ईथर्स मेस्केलिन 2,5-डाइमेथोक्सीफेनेथिलामाइन एंटैक्टोजेन और एम्पैथोजेन