Quinone methide
क्विनोन मेथाइड एक प्रकार का संयुग्मित कार्बनिक यौगिक है जिसमें कार्बोनिल और एक एक्सोसाइक्लिक मिथाइलाइडीन या विस्तारित एल्कीन इकाई के साथ एक साइक्लोहेक्साडाइन होता है। यह एक क्विनोन के समान है, लेकिन दोहरे बंधे ऑक्सीजन में से एक को कार्बन से बदल दिया जाता है। कार्बोनिल और मिथिलीडीन आमतौर पर एक दूसरे के लिए ऑर्थो या पैरा उन्मुख होते हैं। क्षणिक सिंथेटिक मेटा क्विनोन मेथाइड्स के कुछ उदाहरण हैं। गुण क्विनोन मेथाइड्स सुगंधित के बजाय क्रॉस-संयुग्मित होते हैं। एक्सो-साइक्लिक डबल बॉन्ड पर न्यूक्लियोफिलिक जोड़ के परिणामस्वरूप रिओमैटाइज़ेशन होगा, जिससे ऐसी प्रतिक्रियाएं अत्यधिक अनुकूल हो जाएंगी। नतीजतन, क्विनोन मेथाइड उत्कृष्ट, इलेक्ट्रोफिलिक माइकल स्वीकारक होते हैं, न्यूक्लियोफाइल के साथ जल्दी प्रतिक्रिया करते हैं और आसानी से कम किया जा सकता है। वे एक समान प्रक्रिया के माध्यम से कट्टरपंथी सफाई करने वालों के रूप में कार्य करने में सक्षम हैं, एक ऐसा व्यवहार जिसका उपयोग कुछ पोलीमराइजेशन अवरोधकों द्वारा किया जाता है। क्विनोन मेथाइड क्विनोन की तुलना में अधिक ध्रुवीय होते हैं, और इसलिए रासायनिक रूप से अधिक प्रतिक्रियाशील होते हैं। सरल निर्बाध क्विनोन मेथाइड अल्पकालिक प्रतिक्रियाशील मध्यवर्ती होते हैं जो सामान्य परिस्थितियों में अलग किए जाने के लिए पर्याप्त स्थिर नहीं होते हैं, वे न्यूक्लियोफाइल की अनुपस्थिति में तीन गुना हो जाते हैं। स्टेरिक रूप से बाधित क्विनोन मेथाइड्स को अलग करने के लिए पर्याप्त रूप से स्थिर किया जा सकता है, कुछ उदाहरण व्यावसायिक रूप से उपलब्ध हैं। तैयारी क्विनोन मेथाइड्स अक्सर संबंधित ऑर्थो या पैरा क्रेसोल के ऑक्सीकरण द्वारा तैयार किए जाते हैं। क्विनोन मेथाइड्स का उत्पादन जलीय घोल में ओ-हाइड्रॉक्सीबेंजाइल अल्कोहल के प्रकाश रासायनिक निर्जलीकरण द्वारा किया जा सकता है। सैलिसिल अल्कोहल)। घटना और अनुप्रयोग क्विनोन्स मेथाइड्स को आमतौर पर जैव रसायन में लागू किया जाता है, लेकिन शायद ही कभी लंबे समय तक रहने वाले मध्यवर्ती के रूप में देखा जाता है। डिहाइड्रोग्लाइसिन क्विनोन मेथाइड का जैवसंश्लेषण स्वयं टायरोसिन के क्षरण से उत्पन्न होता है, जिससे अंततः पी-क्रेसोल होता है। विभिन्न क्विनोन मेथाइड पौधों में लिग्निफिकेशन (जटिल लिग्निन पॉलिमर का निर्माण) की प्रक्रिया में सीधे शामिल होते हैं। क्विनोन मेथाइड्स को अंतिम साइटोटॉक्सिन के रूप में फंसाया गया है जो एंटीट्यूमर दवाओं, एंटीबायोटिक दवाओं और डी. एन. ए. एल्किलेटर जैसे एजेंटों के प्रभाव के लिए जिम्मेदार है। एक प्रतिक्रियाशील क्विनोन मेथाइड में ऑक्सीकरण कई फेनोलिक कैंसर-रोधी दवाओं का यांत्रिक आधार है। सेलेस्ट्रॉल एक ट्राइटरपेनॉइड क्विनोन मेथाइड है जिसे ट्रिप्टेरिजियम विल्फोर्डी (थंडर ऑफ गॉड बेल) और सेलेस्ट्रस रेगेली से अलग किया जाता है जो एंटीऑक्सीडेंट (α-टोकोफेरोल की 15 गुना शक्ति), एंटी-इंफ्लेमेटरी, एंटीकैंसर और कीटनाशक गतिविधियों को प्रदर्शित करता है। प्रिस्टिमेरिन, सेलस्टेरॉल का मिथाइल एस्टर, मेटेनस हेटेरोफिला से अलग किया गया एक ट्राइटर्पेनोइड क्विनोन मेथाइड है जो एंटीट्यूमर और एंटीवायरल गतिविधियों को प्रदर्शित करता है। शुक्राणु के कैल्शियम चैनल (कैटस्पर) पर इसके अवरोधक प्रभाव के कारण प्रिस्टिमेरिन का गर्भनिरोधक प्रभाव भी पाया गया है। टैक्सोडोन और इसका ऑक्सीकृत पुनर्व्यवस्था उत्पाद, टैक्सोडियोन, टैक्सोडियम डिस्टिचम (बाल्ड साइप्रस), रोसमेरिनस ऑफिसिनालिस (रोजमेरी), कई साल्विया प्रजातियों और अन्य पौधों में पाए जाने वाले डाइटरपेनॉइड क्विनोन मेथाइड्स हैं, जो एंटीकैंसर, एंटीबैक्टीरियल, एंटीऑक्सीडेंट, एंटीफंगल, कीटनाशक और एंटीफीडेंट गतिविधियों को प्रदर्शित करते हैं। मेटेनोक्विनोन, टैक्सोडियोन का एक आइसोमर, मेटेनस डिस्पर्मस में पाया जाने वाला एक जैविक रूप से सक्रिय क्विनोन मेथाइड है। केंडोमाइसिन एक एंटीट्यूमर जीवाणुरोधी क्विनोन मेथाइड मैक्रोलाइड है जिसे पहली बार स्ट्रेप्टोमाइसेस वायलेसियोर्यूबर जीवाणु से अलग किया जाता है। इसमें एंडोथेलिन रिसेप्टर एंटीगॉनिस्ट और एंटी-ऑस्टियोपोरोसिस एजेंट के रूप में शक्तिशाली गतिविधि है। एलेन्सोलिड ए3, चिटीनोफागा सेंक्टी जीवाणु से प्राप्त एक क्विनोन मेथाइड है जो प्रतिजैविक गतिविधि प्रदर्शित करता है। सैलेसिया मैडागास्केरियेंसिस में जीवाणुरोधी क्विनोन मेथाइड्स, 20-एपि-आइसोइग्यूस्टेरिनॉल, 6-ऑक्सोइसॉइग्यूस्टेरिन, आइसोइग्यूस्टेरिन और आइसोइग्यूस्टेरिनॉल पाए गए। क्विनोन मेथाइड्स टिंगेनोन और नेटजाहुअलकोयोनोल को सैलेसिया पेटेनेंसिस से अलग किया गया था। नॉर्ट्रिटरपेनॉइड क्विनोन मेथाइड अमेजोक्विनोन और (7S, 8S)-7-हाइड्रॉक्सी-7,8-डाइहाइड्रो-टिंजेनोन को मेटेनस अमेजोनिका से अलग किया गया था। एक रोगाणुरोधी क्विनोन मेथाइड, 15 अल्फा-हाइड्रॉक्सीप्रिस्टिमेरिन, को दक्षिण अमेरिकी औषधीय पौधे, मेटेनस स्कुटियोइड्स से अलग किया गया था। क्विनोन डाइमिथाइड एक क्विनोन डाइमिथाइड (या "xylylene") सूत्र C6H4 (= CH2) 2 वाला यौगिक है। इस प्रकार वे मिथिलीडीन के साथ कीटो समूह को प्रतिस्थापित करके क्विनोन मोनोमेथाइड्स (इस लेख का विषय) से संबंधित हैं। एक अच्छी तरह से अध्ययन किया गया उदाहरण टेट्रासाइनोक्विनडिमिथेन है। संदर्भ बाहरी लिंक कार्बनिक प्रकाश रसायन प्रतिक्रियाशील मध्यवर्ती में सरल क्विनोन मेथाइड क्विनोन मेथाइड मध्यवर्ती का गठन और स्थिरता। क्विनोन मेथाइड्स कार्यात्मक समूहों के कुछ रसायन