Doyle–Kirmse reaction
डॉयल-किर्म्स प्रतिक्रिया एक कार्बनिक प्रतिक्रिया है जिसमें एक धातु कार्बाइन एक एलिल यौगिक के साथ प्रतिक्रिया करता है जिसमें एल्किन का स्थानांतरण और एलिल से कार्बाइन कार्बन पर इलेक्ट्रोनेगेटिव समूह का स्थानांतरण होता है। जैसा कि मूल रूप से विकसित किया गया है, एक एलिल सल्फाइड समतुल्य सल्फाइड यौगिक बनाने के लिए ट्राइमिथाइलसिलिल्डायज़ोमीथेन के साथ प्रतिक्रिया करता है। इस प्रतिक्रिया की सूचना पहली बार 1968 में दी गई थी और 1981 में माइकल पी. डॉयल द्वारा संशोधित की गई थी। किर्म्स प्रोटोकॉल के लिए तांबे के नमक की आवश्यकता थी। प्रतिक्रिया तंत्र में डायज़ोआल्केन से बने धातु कार्बाइन में सल्फर का न्यूक्लियोफिलिक जोड़ शामिल है जिसके बाद स्टीवंस जैसी पुनर्व्यवस्था होती है। डॉयल ने अन्य डायज़ो यौगिकों, जैसे एथिल डायज़ोएसेटेट, अन्य एलिल यौगिकों, जैसे एलिल एमाइन और एलिल हैलाइड, और हेक्साडेकाकार्बोनिलहेक्सारोडियम जैसे रोडियम उत्प्रेरक के साथ उपयोग को शामिल करने के लिए प्रतिक्रिया के दायरे का विस्तार किया। एक उदाहरण एलिल आयोडाइड के साथ एथिल डायज़ोएसेटेट की प्रतिक्रिया हैः प्रतिक्रिया को लोहा, पैलेडियम सिल्वर और निकल द्वारा भी उत्प्रेरित किया जा सकता है। अन्य कार्बेनों का उपयोग करके किए गए संशोधनों की सूचना दी गई है जैसे। (2-फ्यूरिल) कार्बेनॉइड्स। प्रतिक्रिया कड़ाई से एलिल यौगिकों तक सीमित नहीं है। प्रोपार्जिल-सल्फाइड सब्सट्रेट एलिन उत्पाद देते हैं और इसके विपरीत एलिनिल-सल्फाइड सब्सट्रेट होमोप्रोपार्जिल उत्पाद देते हैं। कायरल लिगेंड वाले धातु उत्प्रेरक का उपयोग करने से नव-निर्मित कार्बन-कार्बन बंधन की स्टीरियोसेलेक्टिविटी होती है। संदर्भ नाम प्रतिक्रियाएँ पेरिसाइक्लिक प्रतिक्रियाएँ कार्बेन