Tosylhydrazone
कार्बनिक रसायन विज्ञान में एक टॉसिलहाइड्राज़ोन सामान्य संरचना आरआर 'सी = एन-एनएच-टीएस के साथ एक कार्यात्मक समूह है जहां टीएस एक टॉसिल समूह है। इस कार्यात्मक समूह वाले कार्बनिक यौगिकों को टॉसिलहाइड्राज़िन के साथ एल्डिहाइड या कीटोन की प्रतिक्रिया से प्राप्त किया जा सकता है। संश्लेषण एक उदाहरण के रूप में कपूर टॉसिलहाइड्राज़ोन को हाइड्रोक्लोरिक एसिड उत्प्रेरण के साथ इथेनॉल में कपूर और टॉसिलहाइड्राज़िन से संश्लेषित किया जाता है। हाइड्रोलिसिस कार्बोनिल यौगिक के पुनर्जनन के साथ गठन की विपरीत प्रतिक्रिया है। शापिरो प्रतिक्रिया में टोसिलहाइड्राज़ोन का उपयोग उन्मूलन प्रतिक्रियाओं में एक छोड़ने वाले समूह के रूप में किया जाता है। इस प्रतिक्रिया के लिए एक मजबूत आधार की आवश्यकता होती है। यदि सोडियम मेथॉक्साइड को आधार के रूप में उपयोग किया जाता है तो प्रतिक्रिया को बैमफोर्ड-स्टीवंस प्रतिक्रिया कहा जाता है। टोसिलहाइड्राज़ोन को सोडियम बोरोहाइड्राइड और बोरेन जैसे अभिकर्मकों के साथ संबंधित एल्केन में कम किया जा सकता है। टोसिलहाइड्राज़ोन लवण धातु कार्बेन बनाने के लिए धातुओं के साथ प्रतिक्रिया कर सकते हैं और साइक्लोप्रोपानेशन और एपॉक्सीकरण में उपयोग किए जाते हैं। एक संक्रमण धातु-उत्प्रेरित साइक्लोप्रोपैनेशन का एक उदाहरण ट्रैनिलसाइप्रोमाइन का एक संश्लेषण है, जिसमें बेंजाल्डिहाइड टॉसिलहाइड्राज़ोन के सोडियम नमक को डायज़ो मध्यवर्ती के माध्यम से रोडियम धातु कार्बाइन में परिवर्तित किया जाता है। टोसिलहाइड्राज़ोन कुछ क्रॉस-कपलिंग प्रतिक्रियाओं के लिए प्रारंभिक सामग्री भी हैं। इस प्रतिक्रिया प्रकार पर पहली रिपोर्ट में युग्मन भागीदार एक टॉसिलहाइड्राज़ोन थे, जो उत्प्रेरक प्रणाली डाइबेंज़िलिडेनेसेटोन/एक्सफ़ोस के साथ एक एरिल हैलाइड था। उत्प्रेरक चक्र के हिस्से के रूप में टॉसिलहाइड्राज़ोन के अपघटन से निर्मित डायज़ो मध्यवर्ती एरियल हैलाइड के साथ पैलेडियम के ऑक्सीडेटिव जोड़ परिसर के साथ एक पैलेडियम-कार्बाइन परिसर बनाता है। इस शक्तिशाली विधि का उपयोग करके जैव सक्रिय यौगिकों तक पहुँचना संभव है। संदर्भ कार्यात्मक समूह हाइड्राज़ोन पी-टोसिल यौगिक