Humulone
ह्यूमुलोन (α-ल्यूपुलिक एसिड), एक विनीलोगस प्रकार का कार्बनिक एसिड, एक कड़वा स्वाद वाला रासायनिक यौगिक है जो परिपक्व हॉप्स (ह्यूमुलस ल्यूपुलस) के राल में पाया जाता है। ह्यूमुलोन यौगिकों के वर्ग का एक प्रचलित सदस्य है जिसे अल्फा एसिड के रूप में जाना जाता है, जो सामूहिक रूप से हॉप्ड बियर को इसका विशिष्ट कड़वा स्वाद देता है। संरचना के संदर्भ में, ह्यूमुलोन तीन आइसोप्रेनोइड साइड-चेन के साथ एक फ्लोरोग्लूसिनोल व्युत्पन्न है। दो साइड-चेन प्रीनाइल समूह हैं और एक आइसोवेलेरिल समूह है। रिंग एनोल मोइटीज की अम्लता जो एक एसिड के रूप में इसके पदनाम को जन्म देती है, रिंग और साइड चेन कार्बोनिल कार्यात्मक समूहों के साथ उनके विनाइलोगस संबंध में निहित है। इसोहुमुलोन बनाने की प्रक्रिया के दौरान, ह्यूमुलोन सिस-और ट्रांस-इसोहुमुलोन में परिवर्तित हो जाता है। ये "अल्फा एसिड" उबलने की प्रक्रिया में जीवित रहते हैं, हालांकि कई ऑक्सीकृत व्युत्पन्न उत्पन्न होते हैं। आइसो-अल्फा एसिड आमतौर पर बनाने की प्रक्रिया में मौजूद पीएच स्तरों पर ह्यूमुलोन की तुलना में काफी अधिक घुलनशील होते हैं। प्रयोगशाला संश्लेषण ह्यूमुलोन को बेंजीन-1,2,3,5-टेट्रोल के आइसोवलेरिल क्लोराइड के साथ एसिलेशन द्वारा संश्लेषित किया जा सकता है ताकि 2,3,4,6-टेट्राहाइड्रॉक्सीआइसोवलेरोफेनोन दिया जा सके। इस चरण के बाद ह्यूमुलोन देने के लिए 1-ब्रोमो-3-मिथाइल-2-ब्यूटीन के साथ प्रीनाइलेशन किया जाता है। बायोसिंथेसिस जैसा कि INADEQUATE 2D NMR द्वारा निर्धारित किया जाता है, ह्यूमुलस ल्यूपुलस में ह्यूमुलोन का बायोसिंथेसिस एक आइसोवेलेरिल-CoA इकाई और 3 मैलोनिल-CoA इकाइयों के साथ शुरू होता है जो फ्लोरोवेलेरोफेनोन सिंथेस द्वारा उत्प्रेरित होता है। इस रूपांतरण से बेंजेनॉइड 3-मिथाइल-1-(2,4,6-ट्राइहाइड्रॉक्सीफिनाइल) ब्यूटेन-1-एक प्राप्त होता है। डाइमिथाइलेलिल पायरोफॉस्फेट को फिर डीऑक्सीक्सिलुलोज मार्ग से प्राप्त किया जाता है, जहां बेंजेनॉइड का प्रीनाइलेशन होता है, जिससे ह्यूमुलोन प्राप्त होता है। आइसोवलेरिल-कोए + 3 मैलोनिल-कोए → 4 कोएएसएच + 3 सीओ2 + 3-मिथाइल-1-(2,4,6-ट्राइहाइड्रॉक्सीफिनाइल) ब्यूटेन-1-एक 3-मिथाइल-1-(2,4,6-ट्राइहाइड्रॉक्सीफिनाइल) ब्यूटेन-1-एक + 2 डीएमएपीपी → सी21एच30ओ5 अनुसंधान ह्यूमुलोन इन विट्रो अध्ययनों के साथ बुनियादी शोध के तहत है ताकि यह निर्धारित किया जा सके कि क्या इसमें जैविक गुण हैं, जैसे कि संभावित जीएबीएए रिसेप्टर गतिविधि या जीवाणुरोधी प्रभाव। संदर्भ साइक्लोहेक्साडाइन्स 3-हाइड्रॉक्सीप्रोपेनल्स टेरपेनो-फेनोलिक यौगिक कड़वे यौगिक ट्रायल्स माध्यमिक अल्कोहल तृतीयक अल्कोहल ह्यूमुलस