Xylylene
कार्बनिक रसायन विज्ञान में, एक xylylene (कभी-कभी क्विनोन-डाइमिथाइड) कोई भी संवैधानिक आइसोमर होता है जिसका सूत्र C6H4 (CH2) 2 होता है। ये यौगिक CH2 समूहों द्वारा ऑक्सीजन परमाणुओं के प्रतिस्थापन द्वारा संबंधित क्विनोन और क्विनोन मेथाइड्स से संबंधित हैं। ऑर्थो-और पैरा-ज़ाइलिलीन सबसे अच्छी तरह से ज्ञात हैं, हालांकि दोनों में से कोई भी ठोस या तरल रूप में स्थिर नहीं है। मेटा रूप एक डिराडिकल है। हालांकि xylylenes के कुछ प्रतिस्थापित व्युत्पन्न अत्यधिक स्थिर हैं, जैसे कि टेट्रासाइनोक्विनॉडिमिथेन और xylylene डाइक्लोराइड। पी-ज़ाइलीन पी-ज़ाइलीन पी-ज़ाइलीन के पायरोलिसिस पर बनता है या, अधिक आसानी से, α-प्रतिस्थापित व्युत्पन्न। पी-ज़ाइलिलीन पी-साइक्लोफ़ेन देने के लिए मध्यम दक्षता के साथ डाइमराइज़ करता हैः पी-साइक्लोफ़ेन को और गर्म करने से पॉली (पैरा-ज़ाइलिलीन) मिलता है। ओ-ज़ायलिनेस ओ-ज़ायलिनेस (ओ-क्विनोडिमेथेन्स) अक्सर मूल स्थान पर उत्पन्न होते हैं, उदाहरण के लिए, संबंधित सल्फोन के पायरोलिसिस द्वारा। एक अन्य विधि में ऑर्थो बेंजाइलिक साइलेन का 1,4-उन्मूलन शामिल है। या स्टैनन, α, α '-ऑर्थो ज़ाइलीन डाइब्रोमाइड को ओ-ज़ाइलीन उत्पन्न करने के लिए अच्छी तरह से विकसित किया गया है। उदाहरण के लिए, सोडियम आयोडाइड के साथ टेट्राब्रोमो-ओ-ज़ाइलीन (C6H4 (CHBr2) 2) की प्रतिक्रिया α, α '-डाइब्रोमो-ओ-ज़ाइलिलीन प्रदान करती है, जिसे नैफ्थिलीन व्युत्पन्न देने के लिए फंसाया जा सकता है। ट्रैपिंग एजेंटों की अनुपस्थिति में, xylylene आराम से α हो जाता है, α '-डाइब्रोमोबेंजोसाइक्लोब्यूटेनः C6H4 (CHBr2) 2 + 2 NaI → C6H4 (= CHBr) 2 + 2 NaBr + I2 C6H4 (= CHBr) 2 → C6H4 (CHBr) 2 इन ओ-xylylenes के साइक्लोअडिशन एसिन्स को एक मार्ग प्रदान करते हैं। ऑर्थो आइसोमर की दो एक्सोसाइक्लिक एल्कीन इकाइयों द्वारा बनाई गई डायने इकाई समन्वय परिसरों में लिगैंड के रूप में काम कर सकती है। उदाहरण के लिए, लोहे के कार्बोनिल के साथ α, α '-डाइब्रोमो-ओ-ज़ाइलीन की प्रतिक्रिया से xylylene कॉम्प्लेक्स Fe (CO) 3 [η4-C6H4 (CH2) 2] की कम पैदावार होती है। यह उत्पाद संरचनात्मक रूप से फ़े (सीओ) 3 [η 4-1,3-ब्यूटाडाइन] के अनुरूप है। उच्च तापमान पर, बेंजोसाइक्लोब्यूटीन ओ-xylylenes बनाने के लिए इलेक्ट्रोसाइक्लिक रिंग-ओपनिंग से गुजरते हैं। यह और ओ-xylylenes के अन्य संश्लेषण, और साइक्लोऑक्टाइल संरचनाओं को बनाने के लिए [4 + 4] साइक्लोऑडिशन द्वारा उनके बाद के डाइमराइजेशन का उपयोग सुपरफेन के संश्लेषण में बार-बार किया गया था। इलेक्ट्रॉनिक संरचना पैरा-xylylene के देखे गए रसायन विज्ञान के बावजूद (अर्थात। पॉली-पी-xylylene) में इसका तेजी से बहुलककरण, जो सुझाव देता है कि यौगिक एक डिराडिकल के रूप में मौजूद है, भौतिक साक्ष्य सर्वसम्मति से निष्कर्ष निकालते हैं कि पी-xylylene की सबसे कम इलेक्ट्रॉनिक स्थिति एक बंद खोल एकल है। इसके अतिरिक्त, कई कम्प्यूटेशनल विधियाँ इस कार्य की पुष्टि करती हैं। इसके विपरीत, मेटा-xylylene एक गैर-केकुल अणु है जिसमें एक ट्रिपल ग्राउंड-स्टेट होती है। संदर्भ साइक्लोहेक्साडाइन्स हाइड्रोकार्बन विनिलिडीन यौगिक