Tryptophol
ट्रिप्टोफोल एक सुगंधित शराब है जो मनुष्यों में नींद को प्रेरित करती है। यह इथेनॉल किण्वन के एक द्वितीयक उत्पाद के रूप में शराब में पाया जाता है। इसका वर्णन पहली बार 1912 में फेलिक्स एरलिच ने किया था। यह नींद की बीमारी में ट्राइपेनोसोमल परजीवी द्वारा भी उत्पन्न होता है। यह डाइसल्फिरम उपचार के दुष्प्रभाव के रूप में यकृत में बनता है। प्राकृतिक घटनाएँ ट्रिप्टोफोल पाइनस सिल्वेस्ट्रिस सुइयों या बीजों में पाया जा सकता है। यह स्लीपिंग सिकनेस (अफ्रीकन ट्राइपानोसोमियासिस) में ट्राइपानोसोमल परजीवी (ट्राइपानोसोमा ब्रुसी) द्वारा उत्पादित होता है। ट्रिप्टोफोल शराब और बीयर में सैक्रोमाइसेस सेरेविसिया द्वारा इथेनॉल किण्वन (एक उत्पाद जिसे कॉन्जनर के रूप में भी जाना जाता है) के एक माध्यमिक उत्पाद के रूप में पाया जाता है। यह कैंडिडा अल्बिकन्स कवक द्वारा उत्पादित एक स्व-प्रतिजैविक भी है। इसे समुद्री स्पंज इरसिनिया स्पिकुलोसा से भी अलग किया जा सकता है। चयापचय जैवसंश्लेषण इसे पहली बार 1912 में फेलिक्स एरलिच द्वारा वर्णित किया गया था। एरलिच ने प्रदर्शित किया कि खमीर अनिवार्य रूप से कार्बन डाइऑक्साइड को विभाजित करके और एमिनो समूह को हाइड्रॉक्सिल से बदलकर प्राकृतिक एमिनो एसिड पर हमला करता है। इस प्रतिक्रिया से ट्रिप्टोफैन ट्रिप्टोफोल को जन्म देता है। ट्रिप्टोफैन को पहले 3-इंडोलपाइरूवेट में विघटित किया जाता है। इसके बाद इसे इंडोलपाइरूवेट डिकार्बोक्सिलेस द्वारा इंडोल एसिटाल्डेहाइड में डीकार्बोक्सिलेट किया जाता है। यह बाद वाला यौगिक अल्कोहल डिहाइड्रोजनेज द्वारा ट्रिप्टोफोल में बदल जाता है। यह ट्राइपानोसोमा ब्रुसी गैंबियेंस से संक्रमित चूहों में इंडोल-3-एसिटिक एसिड के साथ ट्रिप्टोफैन से बनता है। ट्रिप्टोफैन का इंडोल-3-एसिटिक एसिड और/या ट्रिप्टोफोल में एक कुशल रूपांतरण राइजोक्टोनिया वंश में कवक की कुछ प्रजातियों द्वारा प्राप्त किया जा सकता है। बायोडिग्रेडेशन कक्यूमिस सैटिवस (ककड़ी) में, एंजाइम इंडोल-3-एसिटाल्डिहाइड रिडक्टेज (एन. ए. डी. एच.) और इंडोल-3-एसिटाल्डिहाइड रिडक्टेज (एन. ए. डी. पी. एच.) ट्रिप्टोफोल का उपयोग करके (इंडोल-3-वाई. एल.) एसिटाल्डिहाइड बनाते हैं। ग्लाइकोसाइड्स एककोशिकीय शैवाल यूग्लेना ग्रेसिलिस बाहरी ट्रिप्टोफोल को दो प्रमुख चयापचयों में परिवर्तित करता हैः ट्रिप्टोफोल गैलेक्टोसाइड और एक अज्ञात यौगिक (एक ट्रिप्टोफोल एस्टर), और इंडोल-3-एसिटिक एसिड, ट्रिप्टोफोल एसीटेट और ट्रिप्टोफोल ग्लूकोसाइड की मामूली मात्रा में। जैविक प्रभाव ट्रिप्टोफोल और इसके व्युत्पन्न 5-हाइड्रॉक्सीट्रिप्टोफोल और 5-मेथॉक्सीट्रिप्टोफोल, चूहों में नींद को प्रेरित करते हैं। यह एक नींद जैसी स्थिति को प्रेरित करता है जो 250 मिलीग्राम/किग्रा खुराक पर एक घंटे से भी कम समय तक रहती है। ये यौगिक शारीरिक नींद तंत्र में एक भूमिका निभा सकते हैं। यह सेरोटोनिन या मेलाटोनिन का एक कार्यात्मक अनुरूप हो सकता है, जो नींद विनियमन में शामिल यौगिक हैं। ट्रिप्टोफोल विट्रो में जीनोटोक्सिसिटी दिखाता है। ट्रिप्टोफोल खमीर सैक्रोमाइसेस सेरेविसिया के लिए एक कोरम संवेदी अणु है। यह पुराने ट्राइपेनोसोमियासिस के रोगियों के रक्तप्रवाह में भी पाया जाता है। इस कारण से, यह ट्राइपेनोसोम परजीवी के लिए एक कोरम संवेदी अणु हो सकता है। ट्राइपेनोसोम संक्रमण के मामले में, ट्रिप्टोफोल मेजबान की प्रतिरक्षा प्रतिक्रिया को कम कर देता है। चूंकि यह इथेनॉल के सेवन या डाइसल्फिराम उपचार के बाद यकृत में बनता है, इसलिए यह शराब के अध्ययन से भी जुड़ा हुआ है। पायराजोल और इथेनॉल को एक्सोजेनस ट्रिप्टोफोल के इंडोल-3-एसिटिक एसिड में परिवर्तन को रोकने और चूहों में ट्रिप्टोफोल के नींद लाने वाले हाइपोथर्मिक प्रभावों को प्रबल करने के लिए दिखाया गया है। यह खीरे के हाइपोकोटाइल खंडों के विकास को बढ़ावा देता है। भ्रूण निर्माण के संदर्भ में ऑक्सिनिक क्रिया कुकुर्बिटा पेपो हाइपोकोटाइल टुकड़ों पर ट्रिप्टोफोल अरेबिनोसाइड के लिए और भी बेहतर है। वाइन केमिस्ट्री इंडोल-3-कार्बिनोल इंडोल-3-ब्युटेरिक एसिड संदर्भ ऑक्सिन मानव दवा चयापचय सम्मोहन प्राथमिक अल्कोहल को इंडोल करता है