Abietane
एबियेटेन एक डाइटरपीन है जो विभिन्न प्रकार के प्राकृतिक रासायनिक यौगिकों जैसे एबियेटिक एसिड, कार्नोसिक एसिड और फेरूगिनोल के लिए संरचनात्मक आधार बनाता है जिन्हें सामूहिक रूप से एबियेटेन या एबियेटेन डाइटरपीन के रूप में जाना जाता है। एबियेटेन कुछ उच्च पौधों, विशेष रूप से जिम्नोस्पर्म के ऊतकों और रेजिन में पाए जाते हैं। हालाँकि टेरपेन के कार्यों को पूरी तरह से समझा नहीं गया है, लेकिन कॉनिफर कीट और सूक्ष्मजीवों के हमले के खिलाफ रक्षा के रूप में एबियेटेन डाइटरपेनॉइड्स का उत्पादन करते दिखाई देते हैं। कुछ एबियेटेन डाइटरपेनॉइड्स, विशेष रूप से सुगंधित एबियेटीन, औषधीय और प्राकृतिक उत्पाद समुदायों के लिए उनकी संभावित जैविक गतिविधियों के लिए रुचि रखते हैं। रॉक रिकॉर्ड में, एबीटेन आमतौर पर एम्बर के साथ-साथ जीवाश्म लकड़ी में पाए जाते हैं, कभी-कभी खनिज फिक्टेलाइट के रूप में। इसके अतिरिक्त, एबीटेन को तलछट में देखा जाता है-नदी और समुद्री दोनों-और कोयले में, जहां उन्हें अक्सर शंकुधारी से स्थलीय इनपुट के लिए भू-रासायनिक बायोमार्कर के रूप में व्याख्या की जाती है। रासायनिक संरचना और गुण एबीटेन ट्राइसाइक्लिक 20-कार्बन डाइटरपेनॉइड हैं जिनकी विशेषता कार्बन 4,10 और 13 पर तीन संलिप्त छह-सदस्यीय वलय और एल्किल कार्यात्मक समूह हैं। उच्च पौधों में, एबीटेन और अन्य डाइटरपेनॉइड्स को चार पाँच-कार्बन आइसोप्रीन इकाइयों से संश्लेषित किया जाता है। एबीटेन आम तौर पर गैर-ध्रुवीय, वाष्पशील और पानी की तुलना में कम घने होते हैं। एक या अधिक ध्रुवीय कार्यात्मक समूहों (आम तौर पर एक कार्बोक्जिलिक एसिड या अल्कोहल) की उपस्थिति किसी दिए गए एबियेटेन की ध्रुवीयता और क्वथनांक को उसके अपरिवर्तित हाइड्रोकार्बन रूप के सापेक्ष बढ़ाती है। जैविक स्रोत और संश्लेषण उच्च पौधों में, एबियेटेन को कोपालिल डाइफॉस्फेट (सी. पी. पी.) मध्यवर्ती के माध्यम से जेरानिलगेरानिल डाइफॉस्फेट (जी. जी. पी. पी.) से संश्लेषित किया जाता है। सबसे पहले, जी. जी. पी. पी. को एक वर्ग II डाइटरपीन साइक्लेज एंजाइम द्वारा सी. पी. पी. में चक्रित किया जाता है। जी. जी. पी. पी. अणु की संरचना साइक्लाइजेशन के बाद सी. पी. पी. मध्यवर्ती के स्टीरियोकेमिस्ट्री को निर्धारित करती है। विशिष्ट एबियेटेन कंकाल की स्टीरियोकेमिस्ट्री एक कुर्सी-कुर्सी ("सामान्य") संरचना में अपने फ्यूज्ड साइक्लोहेक्सिल रिंग्स के साथ एक जी. जी. पी. पी. अग्रदूत का सुझाव देती है, हालांकि वैकल्पिक स्टीरियोकेमिस्ट्री के साथ कुछ एबियेटेन को सी. सी. पी. आइसोमर्स से साइक्लाइज़ किया जा सकता है जिसमें नाव और कुर्सी साइक्लोहेक्सेन अनुरूपकों के वैकल्पिक संयोजन होते हैं। सी. पी. पी. के प्रारंभिक चक्रण के बाद, जो एबियेटेन कंकाल में रिंग ए और बी बनाता है, सी रिंग एक वर्ग I डाइटरपीन सिंथेस एंजाइम की मदद से बनती है। बाद के मिथाइल प्रवास और निर्जलीकरण चरणों से एबीटीन आइसोमर्स प्राप्त होते हैं। जैव अणुओं के संरक्षण और डायजेनेसिस डायजेनेटिक परिवर्तन को पूरी तरह से समझा नहीं गया है, लेकिन कई व्यापक डायजेनेटिक पैटर्न को एबियेटेन के परिवर्तन को प्रभावित करने के लिए परिकल्पना की गई है क्योंकि वे तलछट में गर्म और दबाव में होते हैं। इन प्रतिरूपों में से पहला विखंडन है। विशेष रूप से, ऐसा माना जाता है कि डायजेनेसिस की कम करने वाली स्थितियों के कारण एबीटेन कार्बोक्जिलिक एसिड और अल्कोहल के साथ-साथ मिथाइल समूहों सहित ऑक्सीजन युक्त कार्यात्मक समूहों को खो देते हैं। विखंडन के अलावा, एबीटेन अपनी विशेषता तीन वलय संरचना में संयुग्मित पाई बंधनों की अधिक ऊर्जावान रूप से स्थिर प्रणालियों का निर्माण करने के लिए निर्जलीकरण और सुगंध प्रतिक्रियाओं से गुजरते हैं। एबियेटिक एसिड का परिकल्पित डायजेनेटिक मार्ग इन सामान्य प्रतिरूपों का उदाहरण है। एबियेटिक एसिड को डिहाइड्रोजनेटेड करके डिहाइड्रोएबिएटिक एसिड बनाया जाता है, जो फिर डिहाइड्रोएबिएटिन बनने के लिए अपने कार्बोक्जिलिक एसिड कार्यात्मक समूह को खो देता है। 5-मी समूह का नुकसान और आगे निर्जलीकरण सुगंधित 1,2,3,4-टेट्राहाइड्रोरेटीन अणु बनाता है। अंतिम सुगंधीकरण रेटीन का उत्पादन करता है, जो तलछटी के नमूनों में देखा जाने वाला एक सामान्य बायोमार्कर अणु है। मापन तकनीक आधुनिक जिम्नोस्पर्म रेजिन के साथ-साथ रॉक रिकॉर्ड में पाए जाने वाले एबीटेन को गैस क्रोमैटोग्राफी-मास स्पेक्ट्रोमेट्री (जीसी-एमएस) द्वारा अलग और विशेषता दी जाती है। क्योंकि ध्रुवीय कार्यात्मक समूह आणविक अस्थिरता को कम करते हैं और गैस क्रोमैटोग्राफी द्वारा पृथक्करण को कठिन बनाते हैं, कार्बोक्जिलिक एसिड और अल्कोहल मोएटीज वाले एबीटेन व्युत्पन्न अक्सर जीसी-एमएस विश्लेषण से पहले बीएसटीएफए के साथ उपचार द्वारा ट्राइमिथाइलसिलिल समूहों के साथ व्युत्पन्न किए जाते हैं। जी. सी.-एम. एस. विश्लेषण के बाद टेट्रामीथाइलमोनियम हाइड्रॉक्साइड (टी. एम. ए. एच.) का उपयोग करके ऊष्मीय सहायता प्राप्त मिथाइलेशन का उपयोग करके अधिक ऑक्सीकृत एबीटेन व्युत्पन्नों का अध्ययन किया गया है। एमएस-एमएस विश्लेषण का उपयोग रुचि के बड़े पैमाने पर स्पेक्ट्रम शिखर के लिए विखंडन तंत्र को स्पष्ट करने के लिए किया गया है। एबियेटिक एसिड और कुछ अन्य सामान्य एबियेटेन के लिए द्रव्यमान स्पेक्ट्रा एन. आई. एस. टी. डेटाबेस में सार्वजनिक रूप से उपलब्ध हैं। एबियेटिक एसिड के लिए वर्णक्रम में m/z = 256 और 241 पर विशिष्ट शिखर होते हैं। एक बायोमार्कर के रूप में उपयोग भूवैज्ञानिक सेटिंग्स में संरक्षित एबीटेन को आमतौर पर जिम्नोस्पर्म, विशेष रूप से कॉनिफर से प्राप्त करने के लिए व्याख्या की जाती है। यद्यपि आधुनिक एंजियोस्पर्म और आधुनिक जिम्नोस्पर्म दोनों टेरपेनोइड्स को संश्लेषित करते हैं, जिम्नोस्पर्म ऊतकों में एंजियोस्पर्म ऊतकों की तुलना में काफी अधिक टेरपेनोइड सांद्रता होती है। इसके अतिरिक्त, डाइ-, ट्राइ-, और पेंटा-साइक्लिक टेरपेनोइड्स की सापेक्ष प्रचुरता जिम्नोस्पर्म और एंजियोस्पर्म के बीच भिन्न होती है। हालांकि कुछ एंजियोस्पर्म परिवारों (विशेष रूप से बर्सेरेसी, यूफोरबियेसी और रानुनकुलेसी) को एबियेटेन का उत्पादन करने के लिए भी जाना जाता है, सामान्य रूप से, एबियेटेन सहित ट्राइसाइक्लिक डाइटरपेनॉइड्स, जिम्नोस्पर्म में बहुत अधिक मात्रा में होते हैं। इन कारणों से, और क्योंकि शंकुधारी अन्य जिम्नोस्पर्म के सापेक्ष महत्वपूर्ण बायोमास का उत्पादन करते हैं, भूगर्भीय सेटिंग्स में संरक्षित एबीटेन को आमतौर पर शंकुधारी बायोमार्कर के रूप में व्याख्या की जाती है। हालाँकि, यह ध्यान रखना महत्वपूर्ण है कि इस तरह की व्याख्याएँ इस धारणा पर निर्भर करती हैं कि प्राचीन पौधों में टेरपेनॉइड वितरण और प्रचुरता आधुनिक पौधों के समान थी। डायजेनेटिक हीटिंग के दौरान अधिक अस्थिर मोनो-और सेस्क्विटरपेनोइड्स का नुकसान प्राचीन रेजिन और आधुनिक शंकुधारी नमूनों की तुलना में रॉक रिकॉर्ड में एबीटेन सहित डाइटरपेनोइड्स की विभिन्न सापेक्ष प्रचुरता को समझाने में मदद कर सकता है। प्राचीन जहाजों पर उपयोग किए जाने वाले कोल्किंग में कोलोफोनी, टार और पिच से पुरातत्व के उदाहरणों की पहचान की गई है। एबियेटेन का उपयोग मिस्र की ममी से जुड़े शंकुधारी रेजिन की पहचान करने के लिए किया गया है। डिहाइड्रोएबिएटिक एसिड और डी-7-ऑक्सो-डिहाइड्रोएबिएटिक एसिड और 15-हाइड्रॉक्सिल-7-ऑक्सो-डिहाइड्रोएबिएटिक एसिड सहित एबिएटेन के ऑक्सीकरण उत्पादों के अनुपात का उपयोग वर्मीर की प्रसिद्ध पेंटिंग, "गर्ल विद ए पर्ल ईयररिंग" पर वार्निश की ऑक्सीकरण स्थिति का अनुमान लगाने के लिए किया गया है। भू-रसायन विज्ञान के उदाहरण आधुनिक पौधों के साथ-साथ प्राचीन नमूनों में एबीटेन और अन्य डाइ-और ट्राइ-टेरपेनोइड्स के कार्बन समस्थानिक माप किए गए हैं, जहां वे पेलियोसिन-इओसीन थर्मल मैक्सिमम (पी. ई. टी. एम.) के दौरान एक कार्बन समस्थानिक भ्रमण को प्रकट करते हैं। समुद्री तलछट में पाए जाने वाले एबीटेन का उपयोग प्राचीन स्वदेशी निवेश के प्रमाण के रूप में किया गया है। जुरासिक काल के नमूनों में रेसिनस संवहनी पौधों के लिए एबीटेन डाइटरपेनोइड्स को जिम्मेदार ठहराया गया है। फाइलोक्लाडेन फेरूगिनोल लैबडेन पिमारिक एसिड साइमन सैटेलाइट 18-नॉराबीटेन संदर्भ डिटरपेन्स हाइड्रोकार्बन फेनान्थ्रीन्स ट्राइसाइक्लिक यौगिक भी देखें।