Prismane
प्रिस्मेन या 'लैडेनबर्ग बेंजीन' एक पॉलीसाइक्लिक हाइड्रोकार्बन है जिसका सूत्र C6H6 है। यह बेंजीन का एक आइसोमर है, विशेष रूप से एक संयोजकता आइसोमर। प्रिस्मेन बेंजीन की तुलना में बहुत कम स्थिर है। प्रिस्मेन अणु के कार्बन (और हाइड्रोजन) परमाणुओं को छह-परमाणु त्रिकोणीय प्रिज्म के आकार में व्यवस्थित किया जाता है-यह यौगिक अणुओं के प्रिस्मेन वर्ग का मूल और सबसे सरल सदस्य है। अल्बर्ट लेडेनबर्ग ने इस संरचना को उस यौगिक के लिए प्रस्तावित किया जिसे अब बेंजीन के नाम से जाना जाता है। 1973 तक यौगिक का संश्लेषण नहीं किया गया था। 19वीं शताब्दी के मध्य में, जांचकर्ताओं ने बेंजीन के लिए कई संभावित संरचनाओं का प्रस्ताव दिया जो इसके अनुभवजन्य सूत्र, C6H6 के अनुरूप थे, जिन्हें दहन विश्लेषण द्वारा निर्धारित किया गया था। पहला, जिसे 1865 में केकुले द्वारा प्रस्तावित किया गया था, बाद में बेंजीन की वास्तविक संरचना के सबसे करीब साबित हुआ। इस संरचना ने कई अन्य लोगों को बेंजीन के अनुभवजन्य सूत्र के अनुरूप संरचनाओं को बनाने के लिए प्रेरित किया; उदाहरण के लिए, लेडेनबर्ग ने प्रिस्मेन का प्रस्ताव रखा, देवर ने देवर बेंजीन का प्रस्ताव रखा, और कोएर्नर और क्लॉस ने क्लॉस बेंजीन का प्रस्ताव रखा। इनमें से कुछ संरचनाओं को आने वाले वर्षों में संश्लेषित किया जाएगा। बेंजीन के लिए अन्य प्रस्तावित संरचनाओं की तरह, प्रिस्मेन को अभी भी अक्सर साहित्य में उद्धृत किया जाता है, क्योंकि यह बेंजीन की मेसोमेरिक संरचनाओं और अनुनाद को समझने की दिशा में ऐतिहासिक संघर्ष का हिस्सा है। कुछ कम्प्यूटेशनल रसायनज्ञ अभी भी C6H6 के संभावित आइसोमर्स के बीच अंतर पर शोध करते हैं। प्रिस्मेन कमरे के तापमान पर एक रंगहीन तरल है। एक त्रिभुज में 109° से 60° तक कार्बन-कार्बन बंधन कोण के विचलन से एक उच्च वलय तनाव होता है, जो साइक्लोप्रोपेन की याद दिलाता है लेकिन अधिक होता है। यौगिक विस्फोटक है, जो हाइड्रोकार्बन के लिए असामान्य है। इस रिंग स्ट्रेन के कारण, बंधनों में कम बंधन ऊर्जा होती है और कम सक्रियण ऊर्जा पर टूट जाते हैं, जिससे अणु का संश्लेषण मुश्किल हो जाता है; वुडवर्ड और हॉफमैन ने नोट किया कि बेंजीन के लिए प्रिस्मेन की तापीय पुनर्व्यवस्था समरूपता-निषिद्ध है, इसकी तुलना "एक क्रोधित बाघ जो कागज के पिंजरे से बाहर निकलने में असमर्थ है" से की जाती है। इसकी तनाव ऊर्जा और बेंजीन के सुगंधित स्थिरीकरण के कारण, अणु बेंजीन की तुलना में 90 किलो कैलोरी/मोल कम स्थिर होने का अनुमान है, लेकिन इस अत्यधिक ऊष्माक्षेपी परिवर्तन का सक्रियण आश्चर्यजनक रूप से उच्च 33 किलो कैलोरी/मोल है, जिससे यह कमरे के तापमान पर स्थिर रहता है। प्रतिस्थापित व्युत्पन्न हेक्सामीथाइलप्रिस्मेन (जिसमें सभी छह हाइड्रोजेन मिथाइल समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किए जाते हैं) में उच्च स्थिरता होती है, और 1966 में पुनर्व्यवस्था प्रतिक्रियाओं द्वारा संश्लेषित किया गया था। संश्लेषण बेंजवेलिन (1) और 4-फेनिलट्रियाज़ोलिडोन (2) से शुरू होता है, जो एक मजबूत डायनोफाइल है। प्रतिक्रिया एक चरणबद्ध डायल्स-एल्डर जैसी प्रतिक्रिया है, जो मध्यवर्ती के रूप में एक कार्बोकैटायन बनाती है। एडक्ट (3) को फिर बुनियादी परिस्थितियों में हाइड्रोलाइज्ड किया जाता है और बाद में अम्लीय कॉपर (II) क्लोराइड के साथ कॉपर (II) क्लोराइड व्युत्पन्न में बदल दिया जाता है। एक मजबूत आधार के साथ तटस्थ, एज़ो यौगिक (5) को 65 प्रतिशत उपज के साथ क्रिस्टलीकृत किया जा सकता है। अंतिम चरण एज़ो यौगिक का एक फोटोलिसिस है। यह फोटोलिसिस एक बिरैडिकल की ओर ले जाता है जो 10 प्रतिशत से कम उपज के साथ प्रिस्मेन (6) और नाइट्रोजन बनाता है। यौगिक को प्रारंभिक गैस क्रोमैटोग्राफी द्वारा अलग किया गया था। कार्बन क्यूबेन संदर्भों का एक सी8 अलॉट्रोप प्रिस्मैन सी8 भी देखें बाहरी लिंक अणु मूर्खतापूर्ण या असामान्य नामों के साथ हाइड्रोकार्बन आणविक ज्यामिति टेट्रासाइक्लिक यौगिक साइक्लोब्यूटेन साइक्लोप्रोपेन 1970 के दशक में खोजे गए विस्फोटक रसायन पदार्थ