Tributylphosphine
ट्राइब्यूटिलफॉस्फीन पी (सीएच) सूत्र वाला ऑर्गेनोफॉस्फोरस यौगिक है। संक्षिप्त या पी. बी. यू., यह एक तृतीयक फॉस्फीन है। यह कमरे के तापमान पर एक तैलीय तरल है, जिसमें उल्टी करने वाली गंध होती है। यह वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ धीरे-धीरे प्रतिक्रिया करता है, और अन्य ऑक्सीकरण एजेंटों के साथ तेजी से प्रतिक्रिया करता है, जिससे संबंधित फॉस्फीन ऑक्साइड मिलता है। इसे आमतौर पर वायु-मुक्त तकनीकों का उपयोग करके संभाला जाता है। ट्राइब्युटाइलफॉस्फीन को ब्यूटीन के साथ फॉस्फीन के हाइड्रोफॉस्फ़िनेशन द्वारा औद्योगिक रूप से तैयार किया जाता हैः जोड़ एक मुक्त कट्टरपंथी तंत्र द्वारा आगे बढ़ता है, और इसलिए मार्कोव्निकोव नियम का पालन नहीं किया जाता है। पी. एच. + 3सी. एच. = सी. एच. सी. एच.-पी. (सी. एच. सी. एच. सी. एच.) ट्राइब्युटाइलफॉस्फिन को फॉस्फोरस ट्राइक्लोराइड के साथ उपयुक्त ग्रिगनार्ड अभिकर्मक की प्रतिक्रिया से प्रयोगशाला में तैयार किया जा सकता है, हालांकि, चूंकि यह उचित कीमतों पर व्यावसायिक रूप से उपलब्ध है, इसलिए छोटे पैमाने पर तैयारी करना दुर्लभ है। 3 बी. यू. एम. जी. सी. एल. + पी. सी. एल. → पी. बी. यू. + 3 एम. जी. सी. एल. प्रतिक्रियाएँ ट्राइब्युटाइलफॉस्फीन ऑक्सीजन के साथ प्रतिक्रिया करके फॉस्फीन ऑक्साइड देता हैः 2 पी. बी. यू. 3 + ओ. 2 → 2 ओ. पी. बी. यू. 3 क्योंकि यह प्रतिक्रिया इतनी तेज है, यौगिक को आमतौर पर एक निष्क्रिय वातावरण के तहत नियंत्रित किया जाता है। फॉस्फीन भी आसानी से एल्किलेटेड हो जाता है। उदाहरण के लिए, बेंजाइल क्लोराइड फॉस्फोनियम नमक देता हैः पी. बी. यू. 3 + पी. एच. सी. एच. 2. सी. एल. → [पी. एच. सी. एच. 2. पी. बी. यू. 3] सी. एल. ट्राइब्यूटिलफॉस्फिन कम ऑक्सीकरण अवस्थाओं में संक्रमण धातुओं के परिसरों की तैयारी के लिए एक सामान्य लिगैंड है। यह ट्राइमिथाइलफॉस्फिन और अन्य ट्रायलकिलफॉस्फिन की तुलना में सस्ता और कम वायु-संवेदनशील है। हालाँकि इसके परिसर आम तौर पर अत्यधिक घुलनशील होते हैं, लेकिन अधिक कठोर फॉस्फीन के परिसरों की तुलना में उन्हें अक्सर क्रिस्टलीकृत करना अधिक कठिन होता है। इसके अलावा, 1एच एन. एम. आर. गुणों की कम आसानी से व्याख्या की जाती है और अन्य लिगेंडों के लिए संकेतों को छिपा सकते हैं। अन्य तृतीयक फॉस्फीन की तुलना में, यह कॉम्पैक्ट (शंकु कोणः 136°) और मूल (χ-पैरामीटरः 5.25 सेमी−1) है। हालांकि, इस उद्देश्य के लिए ट्राइसाइक्लोहेक्सिलफॉस्फीन और भी अधिक प्रभावी है (हालांकि अधिक महंगा) और, किसी भी मामले में, एल्कीन के हाइड्रोफॉर्मिलेशन के लिए आमतौर पर कोबाल्ट उत्प्रेरक की तुलना में रोडियम उत्प्रेरक को प्राथमिकता दी जाती है। यह कीटनाशक 2,4-डाइक्लोरोबेंजिलट्राइब्यूटिलफॉस्फोनियमक्लोराइड ("फॉस्फ्लेयर") का अग्रदूत है। हालाँकि ट्राइब्युटाइलफॉस्फीन को आम तौर पर विषाक्त माना जाता है, लेकिन इसके जैविक प्रभावों को दवा वितरण रणनीतियों द्वारा हेरफेर किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, ट्राइब्युटाइलफॉस्फीन के एक फोटोएक्टिवेटेबल संस्करण का उपयोग जीवित कोशिकाओं में डाइसल्फ़ाइड बॉन्ड क्लीवेज और रिडक्टिव तनाव को प्रेरित करने के लिए किया गया है। ट्राइब्युटाइलफॉस्फीन की मुख्य प्रयोगशाला असुविधा इसकी अप्रिय गंध है। ट्राइब्यूटिलफॉस्फीन 750 मिलीग्राम/किलोग्राम (मौखिक, चूहे) के एल. डी. 50 के साथ मध्यम रूप से विषाक्त है। संदर्भ ट्राइब्युटाइलफॉस्फीन सामग्री सुरक्षा डेटा शीट के लिए बाहरी लिंक एन. एम. आर. डेटा प्रोटीन तृतीयक फॉस्फीन ब्यूटाइल यौगिकों में डाइसल्फ़ाइड बंधनों की कमी के लिए ट्राइब्युटाइल फॉस्फीन का उपयोग