Nitrosobenzene
नाइट्रोसोबेन्जीन एक कार्बनिक यौगिक है जिसका सूत्र C6H5NO है। यह प्रोटोटाइपिकल कार्बनिक नाइट्रोसो यौगिकों में से एक है। अपने कार्यात्मक समूह की विशेषता, यह एक गहरे हरे रंग की प्रजाति है जो अपने हल्के पीले रंग के डिमर के साथ संतुलन में मौजूद है। मोनोमर और डायमर दोनों डायमैग्नेटिक हैं। मोनोमर-डाइमर संतुलन नाइट्रोसोबेन्जीन और अन्य नाइट्रोसोएरेन आमतौर पर मोनोमर-डाइमर संतुलन में भाग लेते हैं। डाइमर्स को अक्सर ठोस अवस्था में पसंद किया जाता है, जबकि गहरे रंग के मोनोमर्स को पतला घोल या उच्च तापमान पर पसंद किया जाता है। डिमर को एआर (ओ-) एन + = एन + (ओ-) एआर के रूप में तैयार किया जा सकता है। वे एन-एन दोहरे बंधन की उपस्थिति के कारण सिस-और ट्रांस-आइसोमर के रूप में मौजूद हैं। डायमरों को कभी-कभी एज़ोबेंजेनडायोक्साइड कहा जाता है। सिस-ट्रांस आइसोमराइजेशन मोनोमर की मध्यस्थता के माध्यम से होता है। नाइट्रोसोबेन्जीन के मामले में ही, मेटास्टेबल मोनोमेरिक रूप को एक ठंडी उंगली पर उत्परिवर्तन द्वारा तैयार किया जा सकता है। मोनोमेरिक सामग्री अपने कम आणविक भार के कारण चुनिंदा रूप से उदात्त होती है और एक ठंडी उंगली पर चमकदार, गहरे हरे रंग के क्रिस्टल के रूप में एकत्र की जाती है। समय के साथ, मोनोमेरिक सामग्री मूल एज़ोबेंजीन डाइऑक्साइड को हल्के पीले रंग के ठोस के रूप में देने के लिए डाइमराइज़ हो जाती है। जैसा कि ले चैटेलियर के सिद्धांत द्वारा निर्धारित किया गया है, नाइट्रोसोबेन्जीन विलयन चरण में गतिशील संतुलन में मोनोमर और डाइमर के मिश्रण के रूप में मौजूद होता है जिसकी संरचना तापमान (उच्च तापमान पर मोनोमर अनुकूल) और एकाग्रता (कम सांद्रता पर मोनोमर अनुकूल) के साथ-साथ माध्यम (गैस चरण या विलायक) की पहचान पर निर्भर करती है। तैयारी नाइट्रोसोबेन्जीन को सबसे पहले एडॉल्फ वॉन बेयर द्वारा डाइफिनाइलमर्करी और नाइट्रोसिल ब्रोमाइड की प्रतिक्रिया से तैयार किया गया थाः (C6H5) 2Hg + BrNO → C6H5NO + C6H5HgBr एक आधुनिक संश्लेषण में नाइट्रोबेन्जीन को फेनिलहाइड्रोक्सीलैमाइन (C6H5NHOH) में कम किया जाता है जिसे फिर सोडियम डाइक्रोमेट (Na2Cr2O7) द्वारा ऑक्सीकृत किया जाता है। नाइट्रोसोबेन्जीन को पेरोक्सीमोनोसल्फ्यूरिक एसिड (कैरो एसिड) या पोटेशियम पेरोक्सीमोनोसल्फेट का उपयोग करके एनिलिन के ऑक्सीकरण द्वारा भी तैयार किया जा सकता है। यह आमतौर पर उदात्तीकरण या भाप आसवन द्वारा शुद्ध किया जाता है, जहां यह एक हरे तरल के रूप में आता है जो एक रंगहीन ठोस में ठोस हो जाता है। नाइट्रोसोबेन्जीन की विशिष्ट प्रतिक्रियाएं डायन के साथ डायल्स-एल्डर प्रतिक्रियाओं से गुजरती हैं। एनिलीन के साथ संघनन मिल्स प्रतिक्रिया के रूप में जानी जाने वाली प्रतिक्रिया में एज़ोबेंजीन व्युत्पन्न प्रदान करता है। नाइट्रोसोबेन्जीन की कमी से एनिलिन का उत्पादन होता है। सबसे विशिष्ट रूप से, नाइट्रोसोबेन्जीन सक्रिय मिथिलीन समूहों के साथ संघनित होता है, जैसे कि मैलोनिक एस्टर और फेनिलासीटोनिट्राइल। फेनिलासीटोनिट्राइल (PhCH2CN) इमाइन (PhC (CN) = NPh) एक प्रतिक्रिया में देता है जिसे एरलिच-सैक्स प्रतिक्रिया के रूप में जाना जाता हैः Ph-CH2-CN + Ph-NO → Ph-CH (CN)-N (OH)-Ph (ऑक्सीमिनेशन एडक्ट) → PhC (CN) = N-Ph कभी-कभी सक्रिय मिथिलीन यौगिकों के साथ संघनन O-नाइट्रोसो-एल्डोल प्रतिक्रिया के उत्पाद देता हैः R-CH2-CHO + Ph-NO → R-CH (CHO)-O-NHPh (एमिनोक्सिलेशन एडक्ट) संदर्भ फेनिल यौगिक नाइट्रोसो