Acetic anhydride
एसिटिक एनहाइड्राइड, या इथेनॉइक एनहाइड्राइड, सूत्र वाला रासायनिक यौगिक है। आम तौर पर संक्षिप्त रूप में, यह कार्बोक्जिलिक एसिड का सबसे सरल पृथक्कृत एनहाइड्राइड है और कार्बनिक संश्लेषण में अभिकर्मक के रूप में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। यह एक रंगहीन तरल है जो एसिटिक एसिड की जोरदार गंध करता है, जो हवा में नमी के साथ इसकी प्रतिक्रिया से बनता है। संरचना और गुण एसिटिक एनहाइड्राइड, अधिकांश एसिड एनहाइड्राइड की तरह, एक गैर-समतल संरचना के साथ एक लचीला अणु है। केंद्रीय ऑक्सीजन के माध्यम से पाई प्रणाली का जुड़ाव दो कार्बोनिल ऑक्सीजनों के बीच द्विध्रुव-द्विध्रुवीय प्रतिकर्षण की तुलना में बहुत कमजोर अनुनाद स्थिरीकरण प्रदान करता है। प्रत्येक इष्टतम समतल संरचनाओं के बीच बंधन घूर्णन के लिए ऊर्जा बाधाएं काफी कम हैं। अधिकांश एसिड एनहाइड्राइड की तरह, एसिटिक एनहाइड्राइड के कार्बोनिल कार्बन परमाणु में इलेक्ट्रोफिलिक चरित्र होता है, क्योंकि छोड़ने वाला समूह कार्बोक्सिलेट होता है। आंतरिक विषमता एसिटिक एनहाइड्राइड की शक्तिशाली इलेक्ट्रोफिलिसिटी में योगदान कर सकती है क्योंकि असममित ज्यामिति कार्बोनिल कार्बन परमाणु के एक पक्ष को दूसरे की तुलना में अधिक प्रतिक्रियाशील बनाती है, और ऐसा करने में कार्बोनिल कार्बन परमाणु की इलेक्ट्रोपोजिटिविटी को एक तरफ समेकित करने की प्रवृत्ति होती है (इलेक्ट्रॉन घनत्व आरेख देखें)। उत्पादन एसिटिक एनहाइड्राइड को पहली बार 1852 में फ्रांसीसी रसायनज्ञ चार्ल्स फ्रेडरिक गेरहार्ट (1816-1856) द्वारा बेंजॉयल क्लोराइड के साथ पोटेशियम एसीटेट को गर्म करके संश्लेषित किया गया था। एसिटिक एनहाइड्राइड का उत्पादन मिथाइल एसीटेट के कार्बोनिलेशन द्वारा किया जाता हैः टेनेसी ईस्टमैन एसिटिक एनहाइड्राइड प्रक्रिया में मिथाइल एसीटेट का मिथाइल आयोडाइड और एक एसीटेट नमक में रूपांतरण शामिल है। मिथाइल आयोडाइड का कार्बोनिलेशन बदले में एसिटाइल आयोडाइड प्रदान करता है, जो उत्पाद देने के लिए एसिटेट लवण या एसिटिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करता है। लिथियम आयोडाइड की उपस्थिति में रोडियम क्लोराइड को उत्प्रेरक के रूप में नियोजित किया जाता है। चूंकि एसिटिक एनहाइड्राइड पानी में स्थिर नहीं होता है, इसलिए रूपांतरण निर्जल परिस्थितियों में किया जाता है। एक घटती सीमा तक, एसिटिक एनहाइड्राइड 45-55 °C और निम्न दबाव (0.05-0.2 बार) पर एसिटिक एसिड के साथ केटीन (इथेनॉन) की प्रतिक्रिया से भी तैयार किया जाता है। केटीन के माध्यम से एसिटिक एसिड से एसिटिक एनहाइड्राइड तक का मार्ग 1922 में वैकर केमी द्वारा विकसित किया गया था, जब सेल्युलोज एसीटेट के उत्पादन के कारण एसिटिक एनहाइड्राइड की मांग में वृद्धि हुई थी। इसकी कम लागत के कारण, एसिटिक एनहाइड्राइड को आमतौर पर अनुसंधान प्रयोगशालाओं में उपयोग के लिए खरीदा जाता है, तैयार नहीं किया जाता है। एसिटिक एनहाइड्राइड एसिटिलेशन के लिए एक बहुमुखी अभिकर्मक है, जो कार्बनिक सब्सट्रेट के लिए एसिटाइल समूहों का परिचय है। इन रूपांतरणों में, एसिटिक एनहाइड्राइड को एक स्रोत के रूप में देखा जाता है। अल्कोहल और एमाइन का एसिटिलेशन अल्कोहल और एमाइन आसानी से एसिटिलेटेड हो जाते हैं। उदाहरण के लिए, इथेनॉल के साथ एसिटिक एनहाइड्राइड की प्रतिक्रिया से एथिल एसीटेट प्राप्त होता हैः अक्सर पायरिडीन जैसे क्षार को उत्प्रेरक के रूप में कार्य करने के लिए जोड़ा जाता है। विशेष अनुप्रयोगों में, लुईस अम्लीय स्कैंडियम लवण भी प्रभावी उत्प्रेरक साबित हुए हैं। सुगंधित रिंगों का एसिटिलेशन सुगंधित रिंगों को एसिटिक एनहाइड्राइड द्वारा एसिटिलेट किया जाता है। अभिक्रिया को तेज करने के लिए आमतौर पर अम्ल उत्प्रेरक का उपयोग किया जाता है। बेंजीन का एसीटोफेनोन में और फेरोसीन का एसिटाइलफेरोसीन में रूपांतरण उदाहरणात्मक हैः अन्य एसिड एनहाइड्राइड की तैयारी डाइकार्बोक्सिलिक एसिड को एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ उपचार करने पर एनहाइड्राइड में परिवर्तित किया जाता है। इसका उपयोग मिश्रित एनहाइड्राइड जैसे कि नाइट्रिक एसिड, एसिटाइल नाइट्रेट की तैयारी के लिए भी किया जाता है। जेमिनल डायसिटेट्स के पूर्ववर्ती एल्डिहाइड एक अम्लीय उत्प्रेरक की उपस्थिति में जेमिनल डायसिटेट्स देने के लिए एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ प्रतिक्रिया करते हैं। विनाइल एसीटेट के लिए एक पूर्व औद्योगिक मार्ग में मध्यवर्ती एथिलिडीन डायसीटेट शामिल था, जो एसीटाल्डिहाइड और एसिटिक एनहाइड्राइड से प्राप्त जेमिनल डायसीटेट थाः हाइड्रोलिसिस एसिटिक एनहाइड्राइड वजन से लगभग 2.6% तक पानी में घुल जाता है। जलीय घोल में सीमित स्थिरता होती है क्योंकि, अधिकांश एसिड एनहाइड्राइड की तरह, कार्बोक्जिलिक एसिड देने के लिए एसिटिक एनहाइड्राइड हाइड्रोलाइज होता है। इस मामले में, एसिटिक एसिड बनता है, यह प्रतिक्रिया उत्पाद पूरी तरह से पानी से मिश्रित होता हैः अनुप्रयोग जैसा कि इसके कार्बनिक रसायन विज्ञान से संकेत मिलता है, एसिटिक एनहाइड्राइड का उपयोग मुख्य रूप से एसिटिलेशन के लिए किया जाता है जिससे व्यावसायिक रूप से महत्वपूर्ण सामग्री प्राप्त होती है। इसका सबसे बड़ा अनुप्रयोग सेलूलोज़ को सेलूलोज़ एसीटेट में बदलने के लिए है, जो फोटोग्राफिक फिल्म और अन्य लेपित सामग्री का एक घटक है, और इसका उपयोग सिगरेट फिल्टर के निर्माण में किया जाता है। इसी तरह इसका उपयोग एस्पिरिन (एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड) के उत्पादन में किया जाता है, जिसे सैलिसिलिक एसिड के एसिटिलेशन द्वारा तैयार किया जाता है। इसका उपयोग एक टिकाऊ और लंबे समय तक चलने वाली लकड़ी बनाने के लिए ऑटोक्लेव गर्भाधान और बाद में एसिटिलेशन के माध्यम से एक सक्रिय संशोधन एजेंट के रूप में भी किया जाता है। स्टार्च उद्योग में, एसिटिक एनहाइड्राइड एक सामान्य एसिटिलेशन यौगिक है, जिसका उपयोग संशोधित स्टार्च (ई1414, ई1420, ई1422) कानूनी स्थिति के उत्पादन के लिए किया जाता है क्योंकि मॉर्फिन के डायसिटिलेशन द्वारा हेरोइन के संश्लेषण के लिए इसके उपयोग के कारण, एसिटिक एनहाइड्राइड को यू. एस. डी. ई. ए. सूची II अग्रदूत के रूप में सूचीबद्ध किया गया है, और कई अन्य देशों में प्रतिबंधित किया गया है। सुरक्षा एसिटिक एनहाइड्राइड एक उत्तेजक और दहनशील तरल है; यह त्वचा के लिए अत्यधिक संक्षारक है और किसी भी सीधे संपर्क के परिणामस्वरूप गंभीर जलन होगी। पानी और अल्कोहल के प्रति इसकी प्रतिक्रियाशीलता के कारण, आग को दबाने के लिए फोम या कार्बन डाइऑक्साइड को प्राथमिकता दी जाती है। एसिटिक एनहाइड्राइड का वाष्प हानिकारक होता है। संदर्भ बाहरी लिंक आई. सी. एस. सी. 0209 एन. आई. ओ. एस. एच. पॉकेट गाइड रासायनिक खतरों के लिए कार्बोक्जिलिक एनहाइड्राइड लैक्रिमेटरी एजेंट एसिटिलेटिंग एजेंटों को हल करते हैं