Vinyl alcohol
विनील अल्कोहल, जिसे इथेनॉल (आई. यू. पी. ए. सी. नाम; इथेनॉल नहीं) या एथिलीनॉल भी कहा जाता है, सबसे सरल एनोल है। सूत्र के साथ, यह एक अस्थिर यौगिक है जो कमरे के तापमान के पास अलगाव पर तुरंत एसिटाल्डेहाइड में परिवर्तित हो जाता है। यह किसी भी यौगिक का व्यावहारिक अग्रदूत नहीं है। संश्लेषण विनायल अल्कोहल 900 डिग्री सेल्सियस के तापमान और कम दबाव पर एथिलीन ग्लाइकोल से पानी के पायरोलाइटिक उन्मूलन से बनाया जा सकता है। विनाइल अल्कोहल का एसिटाल्डिहाइड में टाउटमेराइजेशन सामान्य परिस्थितियों में, विनाइल अल्कोहल एसिटाल्डिहाइड में परिवर्तित (टाउटमेराइज़) हो जाता हैः कमरे के तापमान पर, एसिटाल्डिहाइड () विनाइल अल्कोहल () की तुलना में 42.7 kJ/mol अधिक स्थिर होता है। विनील अल्कोहल गैस कमरे के तापमान पर 30 मिनट के अर्ध-जीवन के साथ एल्डिहाइड में आइसोमेराइज़ हो जाती है। 1, 3-हाइड्रोजन प्रवास द्वारा असंक्रमित कीटो-एनॉल टाटोमेरिज्म वुडवर्ड-हॉफमैन नियमों द्वारा निषिद्ध है और इसलिए इसमें एक उच्च सक्रियण बाधा है और यह कमरे के तापमान पर या उसके पास एक महत्वपूर्ण मार्ग नहीं है। हालांकि, एसिड या क्षार (पानी सहित) की अल्प मात्रा भी प्रतिक्रिया को उत्प्रेरित कर सकती है। यहां तक कि साहसी नमी या प्रोटॉन स्रोतों को कम करने के लिए कठोर सावधानियों के साथ, विनाइल अल्कोहल को एसीटाल्डिहाइड में आइसोमेराइज़ होने से पहले केवल मिनटों से घंटों के लिए संग्रहीत किया जा सकता है। (कार्बनिक अम्ल एक ऐसे पदार्थ का एक और उदाहरण है जो कठोर रूप से शुद्ध होने पर स्थिर होता है, लेकिन अल्प आर्द्रता द्वारा उत्प्रेरण के कारण तेजी से विघटित हो जाता है।) ऑटोमेराइजेशन को फोटोकेमिकल प्रक्रिया के माध्यम से भी उत्प्रेरित किया जा सकता है। इन निष्कर्षों से पता चलता है कि केटो-एनॉल टाउटोमेराइजेशन वायुमंडलीय और समताप मंडल स्थितियों के तहत एक व्यवहार्य मार्ग है, जो वायुमंडल में कार्बनिक एसिड के उत्पादन में विनाइल अल्कोहल की भूमिका के लिए प्रासंगिक है। विनायल अल्कोहल को प्रणाली में पानी की सांद्रता को नियंत्रित करके और ड्यूटेरियम-उत्पादित गतिज समस्थानिक प्रभाव (केएच +/केडी + = 4.75, केएच2ओ/केडी2ओ = 12) की गतिज अनुकूलता का उपयोग करके स्थिर किया जा सकता है। ड्यूटेरियम स्थिरीकरण को भारी पानी (डी2ओ) की थोड़ी सी स्टोइकिओमेट्रिक अधिकता की उपस्थिति में एक केटीन अग्रदूत के हाइड्रोलिसिस के माध्यम से पूरा किया जा सकता है। अध्ययनों से पता चलता है कि परिवेशीय तापमान (kt ≈ 10−6 M/s) पर टाउटोमेराइजेशन प्रक्रिया काफी बाधित होती है, और प्रथम क्रम हाइड्रोलिसिस कैनेटीक्स के लिए इनोल रूप के अर्ध-जीवन को आसानी से t1/2 = 42 मिनट तक बढ़ाया जा सकता है। पॉली (विनाइल अल्कोहल) के साथ संबंध विनाइल अल्कोहल की अस्थिरता के कारण, थर्मोप्लास्टिक पॉलीविनाइल अल्कोहल (पी. वी. ए. या पी. वी. ओ. एच.) अप्रत्यक्ष रूप से विनाइल एसीटेट के पोलीमराइजेशन के बाद एस्टर बॉन्ड (एसी = एसिटाइल; एच. ओ. ए. सी. = एसिटिक एसिड) के हाइड्रोलिसिस द्वारा बनाया जाता हैः एक लिगैंड के रूप में कई धातु परिसरों को जाना जाता है जिनमें लिगैंड के रूप में विनाइल अल्कोहल होता है। एक उदाहरण पी. टी. (ए. सी. ए. सी.) (η2-C2H3OH) सी. एल. है। 2001 में आणविक बादल धनु बी में अंतरतारकीय माध्यम विनाइल अल्कोहल में घटना का पता चला था, जो अंतरिक्ष में पाए जाने वाले तीन स्थिर आइसोमरों (एसिटाल्डिहाइड और एथिलीन ऑक्साइड के बाद) में से अंतिम था। (डाइलूट) इंटरस्टेलर माध्यम में इसकी स्थिरता से पता चलता है कि इसका टाटोमेराइजेशन एक आणविक रूप से नहीं होता है, एक तथ्य जो इंटरस्टेलर स्पेस में मौजूद तापमान पर पुनर्व्यवस्था के लिए सक्रियण ऊर्जा बाधा के आकार को दुर्गम होने के लिए जिम्मेदार ठहराया जाता है। विनाइल अल्कोहल से एसिटाल्डिहाइड पुनर्व्यवस्था एकमात्र कीटो-एनोल टाटोमेराइजेशन है जिसका पता गहरे अंतरिक्ष में लगाया गया है, जो गैलेक्टिक ब्रह्मांडीय किरणों से द्वितीयक इलेक्ट्रॉनों के प्रावधान से प्रेरित है। संदर्भ एनोल्स विनाइल यौगिक 2 कार्बन परमाणुओं के साथ कार्बनिक यौगिक