CBS catalyst
सीबीएस उत्प्रेरक या कोरी-बख्शी-शिबाटा उत्प्रेरक प्रोलाइन से प्राप्त एक असममित उत्प्रेरक है। इसके कई उपयोग कार्बनिक प्रतिक्रियाओं में पाए जाते हैं जैसे कि सीबीएस रिडक्शन, डायल्स-एल्डर प्रतिक्रियाएं और (3 + 2) साइक्लोअडिशन। प्रोलाइन, एक प्राकृतिक रूप से पाया जाने वाला कायरल यौगिक, आसानी से और सस्ते में उपलब्ध है। यह अपने स्टीरियोसेंटर को उत्प्रेरक में स्थानांतरित करता है जो बदले में दो संभावित इनेन्शियोमर्स में से एक के लिए चुनिंदा रूप से एक कार्बनिक प्रतिक्रिया को चलाने में सक्षम होता है। यह चयनात्मकता संक्रमण अवस्था में स्टेरिक तनाव के कारण होती है जो एक इनेन्शियोमर के लिए विकसित होती है लेकिन दूसरे के लिए नहीं। संश्लेषण सीबीएस उत्प्रेरक को डिफेनिलप्रोलिनॉल से तैयार किया जा सकता है, जिसे फेनिलबोरोनिक एसिड के साथ संघनित किया जा सकता है, या बोरेन के साथ (जैसा कि नीचे दिखाया गया है)। सीबीएस उत्प्रेरक तब सक्रिय उत्प्रेरक देने के लिए बोरेन के साथ मूल स्थान पर जटिल हो जाता है। उपयोग सीबीएस उत्प्रेरक के कार्बनिक संश्लेषण के लिए सामान्य रूपरेखा नीचे दी गई है। प्रतिक्रिया अनुक्रम का पहला चरण बोरोनिक एसिड (1) के एज़ोट्रॉपिक निर्जलीकरण से शुरू होता है जैसे कि टोल्यूनि पर आधारित बोरॉक्सिन (2)। यह बोरॉक्सिन मूल ऑक्साज़ाबोरोलिडीन सी. बी. एस. उत्प्रेरक (4) बनाने के लिए प्रोलाइन व्युत्पन्न (3डी) के साथ प्रतिक्रिया करता है। ऑक्साज़ाबोरोलिडीन को पहली बार इतसुनो की प्रयोगशाला द्वारा कीटोन कम करने वाले एजेंट के रूप में विकसित किया गया था, और इस प्रकार इसे अधिक ठीक से इतसुनो-कोरी ऑक्साज़ाबोरोलिडीन कहा जाता है। प्रोलाइन व्युत्पन्न 3डी ग्रिगनार्ड अभिकर्मक 3सी और प्रोलाइन एस्टर 3बी के साथ ग्रिगनार्ड प्रतिक्रिया से एक अलग पैर में तैयार किया जाता है। एक लुईस एसिड सुपर एसिड नमक (6) ट्राइफ्लिक एसिड (5) की सहायता से प्राप्त किया जा सकता है। ऐसे कई अन्य उत्प्रेरक इन अभिकारकों के विभिन्न व्युत्पन्न के साथ मौजूद हैं। कार्बनिक रसायन विज्ञान के लिए अभिकर्मक ऑर्गेनोबोरॉन यौगिक उत्प्रेरक