Methylecgonidine
मिथाइलगोनिडाइन (एनहाइड्रोमेथाइलगोनिन; एनहाइड्रोएक्गोनिन मिथाइल एस्टर; ए. ई. एम. ई.) एक रासायनिक मध्यवर्ती है जो एक्गोनिन या कोकीन से प्राप्त होता है। मिथाइलगोनिडाइन एक पायरोलिसिस उत्पाद है जो तब बनता है जब क्रैक कोकीन का धूम्रपान किया जाता है, जो इस पदार्थ को विशेष रूप से क्रैक कोकीन के उपयोग के लिए परीक्षण करने के लिए एक उपयोगी बायोमार्कर बनाता है, जो पाउडर कोकीन के विपरीत है जो मेटाबोलाइट के रूप में मिथाइलगोनिडाइन नहीं बनाता है। मिथाइलगोनिडाइन का आधा जीवन अपेक्षाकृत कम 18-21 मिनट का होता है, जिसके बाद इसे एक्गोनिडाइन में चयापचय किया जाता है, जिसका अर्थ है कि दोनों यौगिकों की सापेक्ष सांद्रता का उपयोग यह अनुमान लगाने के लिए किया जा सकता है कि हाल ही में क्रैक कोकीन का धूम्रपान कैसे किया गया है। कोकीन के अन्य उपोत्पादों की तुलना में मेथाइलगोनिडिन को विशेष रूप से शरीर के लिए अधिक हानिकारक दिखाया गया है; उदाहरण के लिए हृदय, फेफड़ों और यकृत के लिए। विषाक्तता एम1 और एम3 मस्केरिनिक रिसेप्टर्स पर आंशिक एगोनिस्ट प्रभाव के कारण होती है, जिससे एपोप्टोसिस से डी. एन. ए. विखंडन और न्यूरोनल मृत्यु हो जाती है। ए. ई. एम. ई. का उपयोग ट्रोपेरिल, डाइक्लोरोपेन, आयोमेटोपेन और सी. एफ. टी. जैसे फेनिलट्रोपेन अनुरूपों के निर्माण के लिए वैज्ञानिक अनुसंधान में भी किया जाता है। मेथिलेक्गोनिडाइन का उपयोग सैद्धांतिक रूप से कोकीन के उत्पादन के लिए भी किया जा सकता है और इसलिए कुछ देशों में यह एक नियंत्रित पदार्थ हो सकता है। संश्लेषण मिथाइलक्गोनिडिन को कोकीन से हाइड्रोलिसिस/निर्जलीकरण के माध्यम से गैर-पायरोलाइटिक रूप से संश्लेषित किया जा सकता है जिसके बाद मेथनॉल के साथ एस्टरिफिकेशन किया जा सकता है। क्लाइन की योजना मिथाइलामाइन के साथ 2,4,6-साइक्लोहेप्टाट्रीन-7-कार्बोक्जिलिक एसिड की प्रतिक्रिया पर आधारित है। यह ग्रुंडमैन और ओटमैन का एक संशोधित संस्करण है। साथ के पेटेंट में ये वही लेखक अपने मिथाइलगोनिडिन को पी. एच. एल. आई. के दो समकक्षों के साथ प्रतिक्रिया करते हैं और एस्टर के साथ "कठोर" जोड़ करके एक तृतीयक अल्कोहल बनाते हैं न कि "नरम" माइकल जोड़ से। हालांकि, उत्पाद एट्रोपिन की शक्ति का केवल दसवां हिस्सा है। मिथाइल 2,4,6-साइक्लोहेप्टाट्रीन-1-कार्बोक्सिलेट को कृत्रिम रूप से बनाया जा सकता है। डेविस एट अल। एक टेंडम साइक्लोप्रोपैनेशन/कोप पुनर्व्यवस्था द्वारा संश्लेषित (आर/एस)-मेथाइलगोनिडाइन। इस प्रकार, रोडियम (II) हेक्सानोएट/हेक्सेन की उपस्थिति में एन-((2-(टी. एम. एस.) एथॉक्सी) कार्बोनिल) पायरोल (1) के 5 समतुल्य के साथ मेथिल्डियाज़ोब्यूटेनोएट (2) की प्रतिक्रिया ने 62 प्रतिशत उपज में [3.2.1]-एज़ाबिसाइक्लिक प्रणाली (आर/एस)-8 दी। एन-संरक्षित एनहाइड्रोएगोनिन मिथाइल एस्टर ((आर/एस)-4) प्रदान करने के लिए विल्किंसन उत्प्रेरक का उपयोग करके गैर-प्रतिस्थापित दोहरे बंधन को चुनिंदा रूप से कम किया गया था। टी. बी. ए. एफ. के साथ एन. 8 नाइट्रोजन के अपघटन और फॉर्मेल्डिहाइड और सोडियम साइनोबोरोहाइड्राइड के साथ रिडक्टिव मिथाइलेशन के बाद, (आर/एस)-5 समग्र अच्छी उपज में प्राप्त किया गया। एरेकोलिन एनाटॉक्सिन-ए ट्रोपाकोकेन संदर्भ ट्रोपेन एल्कलॉइड्स साइक्लोअल्केन्स मिथाइल एस्टर भी देखें।