Bromoacetone
ब्रोमोएसिटोन एक कार्बनिक यौगिक है जिसका सूत्र है। यह एक रंगहीन तरल है, हालांकि अशुद्ध नमूने पीले या भूरे रंग के भी दिखाई देते हैं। यह एक लैक्रिमेटरी एजेंट है और अन्य कार्बनिक यौगिकों का अग्रदूत है। हवाई द्वीप समूह के आसपास के क्षेत्र से समुद्री शैवाल (एस्पारागोप्सिस टैक्सीफॉर्मिस) के आवश्यक तेल में प्रकृति में ब्रोमोएसिटोन मौजूद (1 प्रतिशत से कम) होता है। संश्लेषण ब्रोमोएसिटोन व्यावसायिक रूप से उपलब्ध है, कभी-कभी मैग्नीशियम ऑक्साइड के साथ स्थिर किया जाता है। इसका वर्णन पहली बार 19वीं शताब्दी में किया गया था, जिसका श्रेय एन. सोकोलोव्स्की को दिया जाता है। ब्रोमोएसिटोन ब्रोमिन और एसीटोन को उत्प्रेरक अम्ल के साथ मिलाकर तैयार किया जाता है। सभी कीटोनों की तरह, एसिड या क्षारों की उपस्थिति में एसीटोन एनोलाइज हो जाता है। अल्फा कार्बन तब ब्रोमीन के साथ इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन से गुजरता है। इस विधि के साथ मुख्य कठिनाई अति-ब्रोमिनेशन है, जिसके परिणामस्वरूप डाइ-और ट्राइब्रोमिनेटेड उत्पाद होते हैं। यदि एक आधार मौजूद है, तो इसके बजाय ब्रोमोफॉर्म हेलोफॉर्म प्रतिक्रिया द्वारा प्राप्त किया जाता है। इसका उपयोग प्रथम विश्व युद्ध में एक रासायनिक हथियार के रूप में किया गया था, जिसे ब्रिटिश द्वारा बीए और जर्मन द्वारा बी-स्टॉफ (वीस्क्रूज़) कहा जाता था। इसकी विषाक्तता के कारण, इसका उपयोग अब दंगा नियंत्रण एजेंट के रूप में नहीं किया जाता है। कार्बनिक संश्लेषण में ब्रोमोएसिटोन एक बहुमुखी अभिकर्मक है। उदाहरण के लिए, यह जलीय सोडियम हाइड्रॉक्साइड के साथ प्रतिक्रिया द्वारा हाइड्रॉक्सीसेटोन का अग्रदूत है। प्रथम विश्व युद्ध में ज़हरीली गैस का उपयोग क्लोरोएसेटोन फ्लोरोएसेटोन आयोडोएसेटोन थियोएसेटोन संदर्भ ऑर्गेनोब्रोमाइड्स लैक्रिमेटरी एजेंट प्रथम विश्व युद्ध के रासायनिक हथियार कीटोन देखें।