Strecker amino acid synthesis
स्ट्रेकर एमिनो एसिड संश्लेषण, जिसे केवल स्ट्रेकर संश्लेषण के रूप में भी जाना जाता है, पोटेशियम साइनाइड की उपस्थिति में अमोनिया के साथ एल्डिहाइड की प्रतिक्रिया द्वारा एमिनो एसिड के संश्लेषण की एक विधि है। संघनन प्रतिक्रिया से एक α-एमिनोनाइट्राइल प्राप्त होता है, जिसे बाद में वांछित एमिनो एसिड देने के लिए हाइड्रोलाइज्ड किया जाता है। इस विधि का उपयोग व्यावसायिक रूप से मेथिओनल से रेसमिक मेथियोनीन के उत्पादन के लिए किया जाता है। जहाँ अमोनियम लवणों का उपयोग गैर-प्रतिस्थापित अमीनो एसिड देता है, वहीं प्राथमिक और द्वितीयक अमीनो भी प्रतिस्थापित अमीनो एसिड देते हैं। इसी तरह, एल्डिहाइड के बजाय कीटोन का उपयोग, α, α-विघटित अमीनो एसिड देता है। प्रतिक्रिया तंत्र प्रतिक्रिया के पहले भाग में, एक एल्डिहाइड के कार्बोनिल ऑक्सीजन को प्रोटोनेट किया जाता है, इसके बाद कार्बोनिल कार्बन पर अमोनिया का न्यूक्लियोफिलिक हमला होता है। बाद में प्रोटॉन विनिमय के बाद, पानी को इमिनियम आयन मध्यवर्ती से अलग किया जाता है। एक साइनाइड आयन इमिनियम कार्बन पर हमला करता है जिससे एक एमिनोनाइट्राइल प्राप्त होता है। स्ट्रेकर संश्लेषण के दूसरे भाग में, एमिनोनाइट्राइल के नाइट्राइल नाइट्रोजन को प्रोटोनेटेड किया जाता है, और नाइट्राइल कार्बन पर पानी के अणु द्वारा हमला किया जाता है। प्रोटॉन के आदान-प्रदान और पूर्व नाइट्राइल कार्बन पर पानी के न्यूक्लियोफिलिक हमले के बाद एक 1,2-डायमिनो-डायोल बनता है। अमीनो समूह के प्रोटोनेशन के बाद अमोनिया को समाप्त कर दिया जाता है, और अंत में एक हाइड्रॉक्सिल समूह के डिप्रोटोनेशन से एक अमीनो एसिड का उत्पादन होता है। स्ट्रेकर संश्लेषण का एक उदाहरण मिथाइल आइसोप्रोपाइल कीटोन से शुरू होने वाले एल-वेलाइन व्युत्पन्न का एक मल्टीकिलोग्राम पैमाने का संश्लेषण हैः असममित स्ट्रेकर प्रतिक्रियाएं असममित स्ट्रेकर प्रतिक्रियाएं अच्छी तरह से विकसित होती हैं। कायरल सहायक के रूप में (एस)-अल्फा-फेनिलेथाइलामाइन के साथ अमोनिया को बदलने से अंतिम प्रतिक्रिया उत्पाद कायरल एलेनिन था। थियोरिया-व्युत्पन्न उत्प्रेरक का उपयोग करके उत्प्रेरक असममित स्ट्रेकर प्रतिक्रिया को प्रभावित किया जा सकता है। 2012 में, एक बिनोल-व्युत्पन्न उत्प्रेरक को कायरल साइनाइड आयनन उत्पन्न करने के लिए नियोजित किया गया था। जर्मन रसायनशास्त्री एडॉल्फ स्ट्रेकर ने रासायनिक प्रतिक्रियाओं की श्रृंखला की खोज की जो एक एल्डिहाइड या कीटोन से एक एमिनो एसिड का उत्पादन करती है। इस अभिक्रिया में अमोनिया या अमोनियम लवणों का उपयोग करने से गैर-प्रतिस्थापित अमीनो एसिड प्राप्त होते हैं। मूल स्ट्रेकर अभिक्रिया में एसिटाल्डिहाइड, अमोनिया और हाइड्रोजन साइनाइड संयुक्त रूप से जल अपघटन के बाद एलेनिन बनते हैं। अमोनियम के स्थान पर प्राथमिक और द्वितीयक एमाइन का उपयोग करने से एन-प्रतिस्थापित एमिनो एसिड प्राप्त होता है। शास्त्रीय स्ट्रेकर संश्लेषण उत्पादों के रूप में α-एमिनो एसिड के रेसमिक मिश्रण देता है, लेकिन असममित सहायक या असममित उत्प्रेरक का उपयोग करके कई वैकल्पिक प्रक्रियाएं विकसित की गई हैं। असममित स्ट्रेकर प्रतिक्रिया की सूचना 1963 में हराडा द्वारा दी गई थी। कायरल उत्प्रेरक के माध्यम से पहला असममित संश्लेषण 1996 में प्रकाशित किया गया था। हालाँकि, इसे 2023 में वापस ले लिया गया था। अमीनो एसिड के वाणिज्यिक संश्लेषण स्ट्रेकर संश्लेषण के अलावा अमीनो एसिड के संश्लेषण के लिए कई तरीके मौजूद हैं। अमीनो एसिड का वाणिज्यिक उत्पादन आमतौर पर उत्परिवर्ती बैक्टीरिया पर निर्भर करता है जो कार्बन स्रोत के रूप में ग्लूकोज का उपयोग करके व्यक्तिगत अमीनो एसिड का अधिक उत्पादन करते हैं। अन्यथा एमिनो एसिड सिंथेटिक मध्यवर्ती के एंजाइमेटिक रूपांतरण द्वारा उत्पादित होते हैं। 2-एमिनोथियाजोलिन-4-कार्बोक्जिलिक अम्ल एल-सिस्टीन के एक औद्योगिक संश्लेषण में एक मध्यवर्ती है। एस्पार्टिक एसिड का उत्पादन लाइज़ का उपयोग करके फ्यूमरेट में अमोनिया को जोड़ने से होता है। सबसे पुरानी विधियों में से एक कार्बोक्जिलिक एसिड के α-कार्बन पर ब्रोमिनेशन के साथ शुरू होती है। अमोनिया के साथ न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन फिर एल्किल ब्रोमाइड को एमिनो एसिड में परिवर्तित करता है। संदर्भ यह भी देखें कि बुचेरर-बर्ग की प्रतिक्रिया कई घटक प्रतिक्रियाएँ प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएँ नाम प्रतिक्रियाएँ अमीनो एसिड का रासायनिक संश्लेषण