18-Crown-6
18-क्राउन-6 एक कार्बनिक यौगिक है जिसका सूत्र [C2H4O] 6 है और इसका IUPAC नाम 1,4,7,10,13,16-हेक्साओक्साइक्लोक्टेडेकेन है। यह कम पिघलने बिंदु के साथ एक सफेद, हाइग्रोस्कोपिक क्रिस्टलीय ठोस है। अन्य मुकुट ईथरों की तरह, 18-मुकुट-6 कुछ धातु धनायों के लिए एक लिगैंड के रूप में कार्य करता है जिसमें पोटेशियम धनायों के लिए एक विशेष आत्मीयता होती है (मेथनॉल में बाध्यकारी स्थिरांकः 106 एम-1)। 18-मुकुट-6 का बिंदु समूह S6 है। 18-क्राउन-6 का द्विध्रुव आघूर्ण अलग-अलग विलायक में और अलग-अलग तापमान में भिन्न होता है। 25 डिग्री सेल्सियस के नीचे, 18-क्राउन-6 का द्विध्रुव आघूर्ण साइक्लोहेक्सेन और बेंजीन में होता है। क्राउन ईथर्स के संश्लेषण के कारण चार्ल्स जे. पेडरसन को रसायन विज्ञान में नोबेल पुरस्कार से सम्मानित किया गया। संश्लेषण यह यौगिक एक टेम्प्लेटिंग कैटायन की उपस्थिति में एक संशोधित विलियमसन ईथर संश्लेषण द्वारा तैयार किया जाता हैः (CH2OCH2CH2Cl) 2 + (CH2OCH2CH2OH) 2 + 2 KOH → (CH2CH2O) 6 + 2 KCl + 2 H2O यह एथिलीन ऑक्साइड के ऑलिगोमेराइजेशन द्वारा भी तैयार किया जा सकता है। इसे आसवन द्वारा शुद्ध किया जा सकता है, जहां इसकी सुपरकुल करने की प्रवृत्ति स्पष्ट हो जाती है। 18-क्राउन-6 को गर्म एसीटोनिट्राइल से पुनः क्रिस्टलीकरण द्वारा भी शुद्ध किया जा सकता है। यह शुरू में एक अघुलनशील विलायक बनाता है। यौगिक को टी. एच. एफ. में घोलकर और उसके बाद [के (18-मुकुट-6)] ना, एक क्षारीय नमक देने के लिए एन. ए. के. जोड़कर कठोर रूप से सूखी सामग्री बनाई जा सकती है। क्रिस्टलोग्राफिक विश्लेषण से एक अपेक्षाकृत सपाट अणु का पता चलता है, लेकिन वह जहां ऑक्सीजन केंद्र आदर्श 6 गुना सममित ज्यामिति में उन्मुख नहीं होते हैं। जटिलता पर अणु महत्वपूर्ण संरचनात्मक परिवर्तन से गुजरता है। प्रतिक्रिया 18-क्राउन-6 में हाइड्रोनियम आयन H3O + के लिए एक उच्च आत्मीयता है, क्योंकि यह क्राउन ईथर के अंदर फिट हो सकता है। इस प्रकार, मजबूत एसिड के साथ 18-क्राउन-6 की प्रतिक्रिया से कैटायन [H3O.18-crown-6] + मिलता है। उदाहरण के लिए, थोड़ी नमी के साथ टोल्यूनि में एचसीएल गैस के साथ 18-क्राउन-6 की अंतःक्रिया संरचना के साथ एक आयनिक तरल परत देती है, जिससे ठोस [H3O.18-crown-6] + [एचसीएल2]-को खड़े होने पर अलग किया जा सकता है। आयनिक तरल परत की दो मोलर समतुल्य पानी के साथ प्रतिक्रिया से क्रिस्टलीय उत्पाद (H5O2) [H3O.18-crown-6] Cl2 मिलता है। अनुप्रयोग 18-क्राउन-6 दाता परमाणुओं के रूप में सभी छह ऑक्सीजन का उपयोग करते हुए विभिन्न प्रकार के छोटे धनायनों से जुड़ता है। क्राउन ईथर्स का उपयोग प्रयोगशाला में चरण स्थानांतरण उत्प्रेरक के रूप में किया जा सकता है। लवण जो आम तौर पर कार्बनिक विलायकों में अघुलनशील होते हैं, उन्हें क्राउन ईथर द्वारा घुलनशील बनाया जाता है। उदाहरण के लिए, पोटेशियम परमैंगनेट 18-क्राउन-6 की उपस्थिति में बेंजीन में घुल जाता है, जिससे तथाकथित "बैंगनी बेंजीन" मिलता है, जिसका उपयोग विविध कार्बनिक यौगिकों को ऑक्सीकृत करने के लिए किया जा सकता है। 18-क्राउन-6 की उपस्थिति में विभिन्न प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं को भी तेज किया जाता है, जो आयन-युग्मन को दबा देता है। इस प्रकार आयन नग्न न्यूक्लियोफाइल बन जाते हैं। उदाहरण के लिए, 18-क्राउन-6 का उपयोग करते हुए, पोटेशियम एसीटेट कार्बनिक सॉल्वैंट्स में एक अधिक शक्तिशाली न्यूक्लियोफाइल हैः [के (18-क्राउन-6) +] ओएसी-+ सी6एच5सीएच2सीएल → सी6एच5सीएच2ओएसी + [के (18-क्राउन-6) +] सीएल-एक्स-रे क्रिस्टलोग्राफी के साथ परीक्षण किया जाने वाला पहला इलेक्ट्राइड नमक, [सीएस (18-क्राउन-6) 2] + ई-, 1983 में संश्लेषित किया गया था। इस अत्यधिक वायु और नमी के प्रति संवेदनशील ठोस में एक सैंडविच आणविक संरचना होती है, जहां इलेक्ट्रॉन लगभग गोलाकार जाली गुहाओं के भीतर फंस जाता है। हालांकि, सबसे छोटी इलेक्ट्रॉन-इलेक्ट्रॉन दूरी इस सामग्री को बिजली का संवाहक बनाने के लिए बहुत लंबी (8.68 Å) है। संदर्भ बाहरी लिंक सिग्मा एल्ड्रिच रासायनिक प्रोफ़ाइल क्राउन ईथर्स मैक्रोसाइकल्स