Iodoacetamide
2-आयोडोएसिटामाइड (आई. ए. ए.) एक अल्काइलेटिंग एजेंट है जिसका उपयोग पेप्टाइड मानचित्रण उद्देश्यों के लिए किया जाता है। इसकी क्रियाएँ आयोडोएसेटेट के समान होती हैं। इसका उपयोग आमतौर पर सिस्टीन के थियोल समूह के साथ सहसंयोजक रूप से बांधने के लिए किया जाता है ताकि प्रोटीन डाइसल्फ़ाइड बंधन नहीं बना सके। इसका उपयोग यूबीक्विटिन अध्ययनों में ड्यूबिक्विटिनेस एंजाइम (डी. यू. बी.) के अवरोधक के रूप में भी किया जाता है क्योंकि यह डी. यू. बी. सक्रिय स्थल पर सिस्टीन अवशेषों को एल्किलेट करता है। पेप्टिडेज़ अवरोधक आयोडोएसिटमाइड सभी सिस्टीन पेप्टिडेज़ का एक अपरिवर्तनीय अवरोधक है, जिसमें उत्प्रेरक सिस्टीन अवशेष के अल्काइलेशन से होने वाले अवरोध का तंत्र होता है (योजनाबद्ध देखें)। अपने एसिड व्युत्पन्न की तुलना में, आयोडोएसेटेट, आयोडोएसेटैमाइड काफी तेजी से प्रतिक्रिया करता है। यह अवलोकन मानक रासायनिक प्रतिक्रियाशीलता के विरोधाभासी प्रतीत होता है, हालांकि उत्प्रेरक हिस्टिडीन के सकारात्मक इमिडाज़ोलियम आयन और आयोडोएसेटेट के नकारात्मक रूप से आवेशित कार्बोक्सिल-समूह के बीच एक अनुकूल अंतःक्रिया की उपस्थिति आयोडोएसिटैमाइड की सापेक्ष गतिविधि में वृद्धि का कारण है। प्रोटीन मास स्पेक्ट्रोमेट्री यह आमतौर पर प्रोटीन मास स्पेक्ट्रोमेट्री के साथ डी नोवो (पेप्टाइड) अनुक्रमण के लिए नमूना तैयारी के दौरान उपयोग किया जाता है, लेकिन हाल के आलोचक इसके उपयोग से बचने का सुझाव देते हैं।