Menthone
मेन्थोन पुदीने के स्वाद वाला एक मोनोटर्पीन है जो प्राकृतिक रूप से कई आवश्यक तेलों में पाया जाता है। एल-मेन्थोन (या (2एस, 5आर)-ट्रांस-2-आइसोप्रोपाइल-5-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेनोन), दाईं ओर दिखाया गया है, जो चार संभावित स्टीरियोआइसोमर्स की प्रकृति में सबसे प्रचुर मात्रा में है। यह संरचनात्मक रूप से मेन्थॉल से संबंधित है, जिसमें कार्बोनिल के स्थान पर एक द्वितीयक अल्कोहल होता है। मेन्थोन का उपयोग स्वाद, इत्र और सौंदर्य प्रसाधनों में इसकी विशिष्ट सुगंधित और पुदीने की गंध के लिए किया जाता है। ऑक्यूरेंस मेन्थोन पेनीरोयल, पेपरमिंट, मेन्था अरवेन्सिस, पेलार्गोनियम जेरेनियम और अन्य के आवश्यक तेलों का एक घटक है। अधिकांश आवश्यक तेलों में, यह एक छोटा यौगिक है; 1891 में आवश्यक तेलों में पाए जाने से पहले इसे पहली बार 1881 में मेन्थॉल के ऑक्सीकरण द्वारा संश्लेषित किया गया था। संरचना और तैयारी 2-आइसोप्रोपाइल-5-मिथाइलसाइक्लोहेक्सेनोन में दो असममित कार्बन केंद्र होते हैं, जिसका अर्थ है कि इसमें चार अलग-अलग स्टीरियोआइसोमर्स हो सकते हैंः (2S, 5S), (2R, 5S), (2S, 5R) और (2R, 5R)। एस, एस और आर, आर स्टीरियोआइसोमर्स में साइक्लोहेक्सेन रिंग के एक ही तरफ मिथाइल और आइसोप्रोपाइल समूह होते हैंः तथाकथित सिस संरचना। इन स्टीरियोआइसोमर्स को आइसोमेंथोन कहा जाता है। ट्रांस-आइसोमर्स को मेन्थोन कहा जाता है। क्योंकि (2S, 5R) आइसोमर में नकारात्मक ऑप्टिकल रोटेशन होता है, इसे l-मेंथन या (−)-मेंथन कहा जाता है। यह (2R, 5S) आइसोमरः (+)-या डी-मेंथोन का एनांटिओमेरिक भागीदार है। मेन्थोन को आसानी से आइसोमेन्थोन में परिवर्तित किया जा सकता है और इसके विपरीत एक इनोल मध्यवर्ती के माध्यम से एक प्रतिवर्ती एपिमेराइजेशन प्रतिक्रिया के माध्यम से, जो ऑप्टिकल रोटेशन की दिशा को बदल देता है, ताकि एल-मेन्थोन डी-आइसोमेन्थोन बन जाए, और डी-मेन्थोन एल-आइसोमेन्थोन बन जाए। प्रयोगशाला में, अम्लीय डाइक्रोमेट के साथ मेन्थॉल के ऑक्सीकरण द्वारा एल-मेन्थोन तैयार किया जा सकता है। यदि क्रोमिक एसिड ऑक्सीकरण को सह-विलायक के रूप में डाइइथाइल ईथर की उपस्थिति में स्टोइकिओमेट्रिक ऑक्सीडेंट के साथ किया जाता है, तो एच. सी. ब्राउन द्वारा शुरू की गई एक विधि, एल-मेंथोन के डी-आइसोमेंथोन में एपिमेराइजेशन को काफी हद तक टाला जाता है। यदि मेन्थोन और आइसोमेन्थोन को कमरे के तापमान पर संतुलित किया जाता है, तो आइसोमेन्थोन की मात्रा 29 प्रतिशत तक पहुंच जाएगी। शुद्ध एल-मेंथन में एक गहन मिन्टी साफ सुगंध होती है। इसके विपरीत, डी-आइसोमेंथोन में एक "हरा" नोट होता है, जिसके बढ़ते स्तर को एल-मेंथोन की गंध की गुणवत्ता से अलग माना जाता है। इतिहास मेन्थोन का वर्णन पहली बार 1881 में मोरिया द्वारा किया गया था। इसके बाद मेन्थॉल को क्रोमिक एसिड के साथ गर्म करके संश्लेषित किया गया और बाद में 2-आइसोप्रोपाइल-5-मिथाइलपिमेलिक एसिड से संश्लेषित करके इसकी संरचना की पुष्टि की गई। मेन्थोन कार्बनिक रसायन विज्ञान में महान यंत्रवादी खोजों में से एक के लिए महत्वपूर्ण था। 1889 में, अर्न्स्ट बेकमैन ने पाया कि केंद्रित सल्फ्यूरिक एसिड में मेन्थोन को भंग करने से एक नई कीटोनिक सामग्री मिलती है जो प्रारंभिक सामग्री को एक बराबर लेकिन विपरीत ऑप्टिकल रोटेशन देती है। बेकमैन ने महसूस किया कि यह कार्बोनिल समूह के बगल में असममित कार्बन परमाणु पर विन्यास के व्युत्क्रम के परिणामस्वरूप होना चाहिए (उस समय इसे आइसोप्रोपिल समूह के बजाय मिथाइल से जुड़ा कार्बन माना जाता था), और उन्होंने इसे एक मध्यवर्ती इनोल टाउटोमर के माध्यम से होने के रूप में माना जिसमें कार्बन परमाणु की विषमता को हटा दिया गया था जब यह एक टेट्राहेड्रल से एक त्रिकोणीय (समतल) ज्यामिति में बदल गया था। यह प्रतिक्रिया के परिणाम के लिए लेखांकन एक प्रतिक्रिया तंत्र में एक (लगभग) अज्ञात मध्यवर्ती के अनुमान का एक प्रारंभिक उदाहरण था। संदर्भ स्वाद शीतलन स्वाद कीटोन परफ्यूम अवयव मोनोटर्पीन्स आइसोप्रोपिल यौगिक साइक्लोहेक्सेन