Caryophyllene
कैरिओफिलीन (), अधिक औपचारिक रूप से (-)-बीटा-कैरिओफिलीन, (बी. सी. पी.), एक प्राकृतिक साइकिलिक सेस्क्विटरपीन है जो कई आवश्यक तेलों का एक घटक है, विशेष रूप से लौंग का तेल, सिज़िजियम एरोमेटिकम (लौंग) के तनों और फूलों से तेल, कैनबिस सैटिवा, कोपैबा, रोज़मेरी और हॉप्स का आवश्यक तेल। यह आमतौर पर आइसोकैरियोफिलीन (सिस डबल बॉन्ड आइसोमर) और α-ह्यूमुलीन (अप्रचलित नाम α-कैरियोफिलीन), एक रिंग-ओपन आइसोमर के साथ मिश्रण के रूप में पाया जाता है। कैरिओफिलीन एक साइक्लोब्यूटेन रिंग के साथ-साथ 9-सदस्यीय रिंग में एक ट्रांस-डबल बॉन्ड होने के लिए उल्लेखनीय है, दोनों प्रकृति में दुर्लभ हैं। कैरिओफिलीन उन रासायनिक यौगिकों में से एक है जो काली मिर्च की सुगंध में योगदान देता है। फार्माकोलॉजी बीटा-कैरिओफिलीन चूहों में कैनाबिनोइड रिसेप्टर टाइप 2 (सीबी 2 रिसेप्टर) के पूर्ण एगोनिस्ट के रूप में कार्य करता है। चूहों में सीबी2 रिसेप्टर्स पर बीटा-कैरिओफिलीन में की = 155एनएम का बाध्यकारी संबंध होता है। β-कैरिओफिलीन को एक अध्ययन में अपनी सीबी2 रिसेप्टर गतिविधि से जुड़ी सूजन-रोधी क्रिया के लिए दिखाया गया है, जिसमें चूहों में सीबी2 रिसेप्टर्स के साथ और बिना सीबी2 रिसेप्टर्स के दर्द मारने वाले प्रभावों की तुलना सीबी2 रिसेप्टर्स के बिना चूहों के समूह के साथ की गई है, जिसमें कार्यात्मक सीबी2 रिसेप्टर्स वाले चूहों की तुलना में बहुत कम लाभ देखा गया है। रिंग ओपन आइसोमर α-कैरिओफिलीन ह्यूमुलीन की तुलना में β-कैरिओफिलीन में सबसे अधिक कैनाबिनोइड गतिविधि होती है जो CB2 गतिविधि को संशोधित कर सकती है। बाइंडिंग की तुलना करने के लिए, कैनाबिनॉल (सीबीएन) सीबी2 की = 126.4 एनएम की आत्मीयता के साथ आंशिक एगोनिस्ट के रूप में सीबी2 रिसेप्टर्स से जुड़ता है जबकि डेल्टा-9-टेट्राहाइड्रोकैनाबिनॉल की = 36एनएम की आत्मीयता के साथ आंशिक एगोनिस्ट के रूप में सीबी2 रिसेप्टर्स से जुड़ता है। कैरिओफिलीन कम परिवेश के तापमान पर ठंड सहिष्णुता में सुधार करने में मदद करता है। जंगली विशाल पांडा अक्सर घोड़े की खाद में लुढ़कते हैं, जिसमें बीटा-कैरिओफिलीन/कैरिओफिलीन ऑक्साइड होता है, जो स्तनधारियों के एक प्राचीन शीत-सक्रिय आयन चैनल, क्षणिक रिसेप्टर संभावित मेलास्टैटिन 8 (टीआरपीएम 8) को रोकता है। कैंसर के खिलाफ लड़ाई में β-कैरिओफिलीन का कुशलता से उपयोग किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, एक इन विट्रो मानव कोलोरेक्टल एडेनोकार्सिनोमा अध्ययन में अकेले उपयोग किए जाने वाले बीटा-कैरिओफिलीन ने कैंसर कोशिका के विकास को बाधित नहीं किया, लेकिन बीटा-कैरिओफिलीन 10 माइक्रोग्राम/एमएल-1 और पैक्लिटैक्सेल 0.025 माइक्रोग्राम/एमएल-1 के संयोजन के परिणामस्वरूप 189% कैंसर कोशिका के विकास में बाधा आई (अकेले उपयोग किए जाने वाले पैक्लिटैक्सेल की तुलना में)। सेफ्टी कैरिओफिलीन को एफ. डी. ए. द्वारा जी. आर. ए. एस. (आमतौर पर सुरक्षित माना जाता है) पदनाम दिया गया है और एफ. डी. ए. द्वारा खाद्य योजक के रूप में उपयोग के लिए अनुमोदित किया गया है, आमतौर पर स्वाद के लिए। 90 दिनों के लिए प्रतिदिन 700 मिलीग्राम/किलोग्राम तक दिए जाने वाले चूहों ने कोई महत्वपूर्ण विषाक्त प्रभाव पैदा नहीं किया कैरियोफिलीन में चूहों के रसायन विज्ञान में 5,000 मिलीग्राम/किलोग्राम का एल. डी. 50 होता है ई. जे. कोरी द्वारा 1964 में कैरियोफिलीन का पहला कुल संश्लेषण उस समय कृत्रिम कार्बनिक रसायन विज्ञान की संभावनाओं के उत्कृष्ट प्रदर्शनों में से एक माना जाता था। चयापचय और व्युत्पन्न 14-हाइड्रॉक्सीकेरियोफिलीन ऑक्साइड (C15H24O2) को (−)-कैरियोफिलीन (C15H24) के साथ इलाज किए गए खरगोशों के मूत्र से अलग किया गया था। 14-हाइड्रॉक्सीकेरियोफिलीन (इसके एसीटेट व्युत्पन्न के रूप में) की एक्स-रे क्रिस्टल संरचना की सूचना दी गई है। कैरिओफिलीन का चयापचय (−)-कैरिओफिलीन ऑक्साइड (C15H24O) के माध्यम से आगे बढ़ता है क्योंकि बाद वाला यौगिक भी एक चयापचय के रूप में 14-हाइड्रॉक्सीकैरिओफिलीन (C15H24O) प्रदान करता है। कैरोफिलिन (C15H24) → कैरोफिलिन ऑक्साइड (C15H24O) → 14-हाइड्रॉक्सीकैरोफिलिन (C15H24O) → 14-हाइड्रॉक्सीकैरोफिलिन ऑक्साइड (C15H24O2)। कैरिओफिलीन ऑक्साइड, जिसमें कैरिओफिलीन का एल्कीन समूह एक एपॉक्साइड बन गया है, दवा सूँघने वाले कुत्तों द्वारा भांग की पहचान के लिए जिम्मेदार घटक है और यह एक अनुमोदित खाद्य योजक भी है, जो अक्सर स्वाद के रूप में होता है। कैरिओफिलीन ऑक्साइड में बीटा-कैरिओफिलीन की तरह कोई कैनाबिनोइड गतिविधि नहीं होती है। प्राकृतिक स्रोत प्रत्येक स्रोत के आवश्यक तेल में कैरिओफिलीन की अनुमानित मात्रा वर्ग कोष्ठक ([]) में दी गई हैः कैनाबिस (कैनाबिस सैटिवा) [कैनाबिस फूल के आवश्यक तेल का 3.8-37.5%] काला कैरेवे (कैरम निग्राम) [7.8%] लौंग (सिज़िजियम एरोमेटिकम) [1.7-19.5 लौंग की कली के आवश्यक तेल का%] हॉप्स (ह्यूमुलस ल्यूपुलस) [5.1-14.5%] तुलसी (ओसिमम एसपीपी।) [5.3-10.5% O. मुफ्त; 4.0-19.8% O. माइक्रान्थम] ओरेगानो (ओरिगनम वल्गेरे) [4.9-15.7%] काली मिर्च (पाइपर निग्राम) [7.29%] लैवेंडर (लैवेंडुला एंगुस्टिफोलिया) [4.62-7.55% लैवेंडर तेल] रोजमेरी (रोसमेरिनस ऑफिसिनलिस) [0.1-8.3%] असली दालचीनी (सिनामोमम ज़ेलानिकम) [6.9-11.1%] मालाबथ्रम (सिनामोमम तमाला) [25.3%] यलंग-यलंग (कैनंगा गंध) [25.3% यह सामान्य टेरपीन अग्रदूत डाइमिथाइलेलिल पायरोफॉस्फेट (डी. एम. ए. पी. पी.) और आइसोपेंटेनिल पायरोफॉस्फेट (आई. पी. पी.) से जैवसंश्लेषित है। सबसे पहले, डी. एम. ए. पी. पी. और आई. पी. पी. की एकल इकाइयों को एस. एन. 1-प्रकार की प्रतिक्रिया के माध्यम से पायरोफॉस्फेट के नुकसान के साथ प्रतिक्रिया दी जाती है, जो एंजाइम जी. पी. पी. एस. 2 द्वारा उत्प्रेरित होकर जेरानिल पायरोफॉस्फेट (जी. पी. पी.) बनाता है। यह आई. पी. पी. की दूसरी इकाई के साथ आगे प्रतिक्रिया करता है, जो फ़ार्नेसिल पायरोफ़ॉस्फेट (एफ. पी. पी.) बनाने के लिए एंजाइम आई. एस. पी. ए. द्वारा उत्प्रेरित एस. एन. 1-प्रकार की प्रतिक्रिया के माध्यम से भी होता है। अंत में, एफ. पी. पी. कैरिओफिलीन बनाने के लिए क्यू. एच. एस. 1 एंजाइम-उत्प्रेरित इंट्रामोलिकुलर साइक्लाइजेशन से गुजरता है। समग्र स्थिति खाद्य रसायन कोडेक्स नोट्स और संदर्भ स्वाद कैनाबिनोइड्स सेस्क्विटर्पेन्स एल्कीन व्युत्पन्न हाइड्रोकार्बन सीबी2 रिसेप्टर एगोनिस्ट साइक्लोब्यूटेन