Thiophenol
थियोफेनॉल एक कार्बनिक सल्फर यौगिक है जिसका सूत्र C6H5SH है, जिसे कभी-कभी PhSH के रूप में संक्षिप्त किया जाता है। यह बदबूदार रंगहीन तरल सबसे सरल सुगंधित थियोल है। थियोफेनॉल की रासायनिक संरचनाएँ और इसके व्युत्पन्न फिनोल के अनुरूप हैं। एक अपवाद यह है कि हाइड्रॉक्सिल समूह (-OH) में सुगंधित वलय से बंधे ऑक्सीजन परमाणु को सल्फर परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। उपसर्ग थियो-एक सल्फर युक्त यौगिक का तात्पर्य है और जब एक यौगिक के लिए मूल शब्द नाम से पहले उपयोग किया जाता है जिसमें आम तौर पर एक ऑक्सीजन परमाणु होता है, तो 'थियोल' के मामले में अल्कोहल ऑक्सीजन परमाणु को सल्फर परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। थियोफेनोल औपचारिक रूप से थियोफेनोल से प्राप्त यौगिकों के एक वर्ग का भी वर्णन करता है। सभी में एक सल्फहाइड्रिल समूह (-एसएच) होता है जो एक सुगंधित वलय से सहसंयोजक रूप से जुड़ा होता है। थियोमर्सल दवा में ऑर्गेनोसल्फर लिगैंड एक थियोफेनॉल है। थियोफेनॉल और संबंधित यौगिकों के संश्लेषण के कई तरीके हैं, हालांकि थियोफेनॉल को आमतौर पर प्रयोगशाला संचालन के लिए खरीदा जाता है। 2 विधियाँ हैं जस्ता के साथ बेंजेनसल्फोनिल क्लोराइड की कमी और फिनाइल मैग्नीशियम हैलाइड या फेनिलिथियम पर तात्विक सल्फर की क्रिया जिसके बाद अम्लीकरण होता है। न्यूमैन-क्वार्ट पुनर्व्यवस्था के माध्यम से, फेनॉल (1) को थियोफेनॉल में परिवर्तित किया जा सकता है (5) ओ-एरिल डायलकिल्थियोकार्बामेट (3) में परिवर्तित करके, इसके बाद आइसोमेरिक एस-एरिल व्युत्पन्न (4) देने के लिए गर्म किया जा सकता है। ल्युकार्ट थियोफेनॉल अभिक्रिया में, प्रारंभिक पदार्थ डायजोनियम नमक (ए. आर. एन. 2. एक्स.) और ज़ैंथेट (ए. आर. एस. (सी. = एस.) ओ. आर.) के माध्यम से एक एनिलिन होता है। वैकल्पिक रूप से, सोडियम सल्फाइड और ट्राइजेन कार्बनिक घोलों में प्रतिक्रिया कर सकते हैं और थियोफेनोल्स का उत्पादन कर सकते हैं। थियोफेनॉल का निर्माण क्लोरोबेंजीन और हाइड्रोजन सल्फाइड से एल्यूमिना पर किया जा सकता है। डायसल्फाइड प्राथमिक उपोत्पाद है। प्रतिक्रिया माध्यम क्षयकारी होता है और इसके लिए सिरेमिक या इसी तरह के रिएक्टर अस्तर की आवश्यकता होती है। कुछ स्थितियों में आरिल आयोडाइड और सल्फर भी थियोफेनॉल का उत्पादन कर सकते हैं। अनुप्रयोग थियोफेनोल्स का उपयोग सल्फोनामाइड सहित फार्मास्यूटिकल्स के उत्पादन में किया जाता है। एंटिफंगल एजेंट ब्यूटोकोनाज़ोल और मर्थिओलेट थियोफेनोल्स के व्युत्पन्न हैं। अम्लता थियोफेनॉल में फेनॉल की तुलना में काफी अधिक अम्लता होती है, जैसा कि उनके पी. के. ए. मानों (थियोफेनॉल के लिए 6.62 और फिनॉल के लिए 9.95) से पता चलता है। एच2एस बनाम एच2ओ के लिए एक समान पैटर्न देखा जाता है, और सभी थियोल बनाम संबंधित अल्कोहल। सोडियम हाइड्रॉक्साइड (एन. ए. ओ. एच.) या सोडियम धातु जैसे मजबूत क्षार के साथ पी. एच. एस. एच. का उपचार नमक सोडियम थियोफेनोलेट (पी. एच. एस. एन. ए.) प्रदान करता है। अल्काइलेशन थियोफेनोलेट अत्यधिक न्यूक्लियोफिलिक होता है, जो अल्काइलेशन की उच्च दर में परिवर्तित होता है। इस प्रकार, एक क्षार की उपस्थिति में मिथाइल आयोडाइड के साथ C6H5SH के उपचार से मिथाइल फिनाइल सल्फाइड, C6H5SCH3, एक थियोइथर मिलता है जिसे अक्सर थियोएनिसोल के रूप में जाना जाता है। इस तरह की प्रतिक्रियाएं काफी अपरिवर्तनीय हैं। सी6एच5एसएच माइकल एडिशन के माध्यम से α, β-असंतृप्त कार्बोनिल में भी जोड़ता है। ऑक्सीकरण थियोफेनोल्स, विशेष रूप से क्षार की उपस्थिति में आसानी से डाइफिनाइल डाइसल्फ़ाइड में ऑक्सीकृत हो जाते हैंः 4 C6H5SH + O2 → 2 C6H5S-SC6H5 + 2 H2O डाइसल्फ़ाइड को सोडियम बोरोहाइड्राइड का उपयोग करके थायोल को कम किया जा सकता है जिसके बाद अम्लीकरण होता है। इस रेडॉक्स प्रतिक्रिया का उपयोग H परमाणुओं के स्रोत के रूप में C6H5SH के उपयोग में भी किया जाता है। क्लोरीनीकरण फेनिलसल्फेनिल क्लोराइड, एक रक्त-लाल तरल (बी. पी. 41-42 °C, 1.5 मिमी एचजी), क्लोरीन (सीएल2) के साथ थियोफेनॉल की प्रतिक्रिया से तैयार किया जा सकता है। धातुओं के साथ समन्वय धातु धनायन थियोफेनोलेट्स बनाते हैं, जिनमें से कुछ पॉलीमेरिक होते हैं। एक उदाहरण "C6H5SCu" है, जो कॉपर (I) क्लोराइड को थियोफेनॉल के साथ उपचारित करके प्राप्त किया जाता है। सुरक्षा यू. एस. नेशनल इंस्टीट्यूट फॉर ऑक्यूपेशनल सेफ्टी एंड हेल्थ ने 0.1 पीपीएम (0.5 मिलीग्राम एम-3) की सीमा पर एक अनुशंसित एक्सपोजर सीमा स्थापित की है, और एक्सपोजर 15 मिनट से अधिक नहीं है। संदर्भ बाहरी लिंक थियोफेनॉल, टॉक्सिकोलॉजी डेटा नेटवर्क थियोल्स फेनिल यौगिक दुर्गंध वाले रसायन