Thioacetal
ऑर्गेनोसल्फर रसायन विज्ञान में, थायोएसिटल एसिटल () के सल्फर (थायो-) अनुरूप हैं। दो वर्ग हैंः सूत्र के साथ कम-सामान्य मोनोथियोएसिटल, और सूत्र (सममित डाइथियोएसिटल) या (असममित डाइथियोएसिटल) के साथ डाइथियोएसिटल। सममित डाइथियोएसिटल अपेक्षाकृत सामान्य हैं। वे एल्डिहाइड () के साथ थियोल्स () या डाइथियोल्स (दो समूहों) के संघनन द्वारा तैयार किए जाते हैं। ये अभिक्रियाएँ हेमिथियोएसिटल () की मध्यस्थता के माध्यम से आगे बढ़ती हैंः हेमिथियोएसिटल देने के लिए थियोल जोड़ः आरएसएच + आर 'सीएच (ओ)-> आर' सीएच (एसआर) ओएच थियोल जोड़कर पानी के नुकसान के साथ डिथियोएसिटल देता हैः आरएसएच + आर 'सीएच (ओएच) एसआर-> आर' सीएच (एसआर) 2 + एच2ओ ऐसी अभिक्रियाएँ आमतौर पर उत्प्रेरक के रूप में लुईस एसिड या ब्रॉन्स्टेड एसिड को नियोजित करती हैं। कार्बनिक संश्लेषण में उपयोग के लिए अणुओं के इस वर्ग में एल्डिहाइड से उत्पन्न डाइथियोएसिटल और या तो 1,2-इथेनेडिथियोल या 1,3-प्रोपेनेडिथियोल विशेष रूप से आम हैं। एक एल्डिहाइड का कार्बोनिल कार्बन इलेक्ट्रोफिलिक होता है और इसलिए न्यूक्लियोफाइल द्वारा हमले के लिए अतिसंवेदनशील होता है, जबकि एक डाइथियोएसिटल का अनुरूप केंद्रीय कार्बन इलेक्ट्रोफिलिक नहीं होता है। नतीजतन, डाइथियोएसिटल एल्डिहाइड के लिए सुरक्षात्मक समूहों के रूप में काम कर सकते हैं। गैर-सक्रिय होने की जगह, और एल्डिहाइडों के विपरीत प्रतिक्रिया में, उस कार्बन को न्यूक्लिओफिलिक बनाने के लिए डीप्रोटोनेट किया जा सकता हैः R 'CHS2C2H4 + R2NLi-> R' CLiS2C2H4 + R2NH और के बीच ध्रुवीयता का व्युत्क्रम को अम्पोलंग के रूप में संदर्भित किया जाता है। प्रतिक्रिया आमतौर पर 1,3-डिथियान का उपयोग करके की जाती है। लिथियेटेड मध्यवर्ती का उपयोग विभिन्न न्यूक्लियोफिलिक बंधन बनाने वाली प्रतिक्रियाओं के लिए किया जा सकता है, और फिर डाइथिओकेटल हाइड्रोलाइज्ड अपने कार्बोनिल रूप में वापस आ जाता है। यह समग्र प्रक्रिया, कोरी-सीबैक प्रतिक्रिया, एक एसाइल आयनन के सिंथेटिक समकक्ष देती है। मोजिंगो रिडक्शन थियोकेटल संदर्भ कार्यात्मक समूह ऑर्गेनोसल्फर यौगिक भी देखें।