1,4-Benzoquinone
1, 4-बेंजोक्विनोन, जिसे आमतौर पर पैरा-क्विनोन के रूप में जाना जाता है, एक रासायनिक यौगिक है जिसका सूत्र C6H4O2 है। शुद्ध अवस्था में, यह क्लोरीन, ब्लीच और गर्म प्लास्टिक या फॉर्मेल्डिहाइड के समान एक विशेषता वाली जलन पैदा करने वाली गंध के साथ चमकीले-पीले रंग के क्रिस्टल बनाता है। यह छह सदस्यीय वलय यौगिक 1,4-हाइड्रोक्विनोन का ऑक्सीकृत व्युत्पन्न है। अणु बहुआयामी हैः यह एक कीटोन के गुणों को प्रदर्शित करता है, जो ऑक्सीम बनाने में सक्षम होता है; एक ऑक्सीडेंट, जो डायहाइड्रॉक्सी व्युत्पन्न बनाता है; और एक एल्कीन, जो अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं से गुजर रहा है, विशेष रूप से जो α, β-असंतृप्त कीटोन के लिए विशिष्ट हैं। 1, 4-बेंजोक्विनोन मजबूत खनिज एसिड और क्षार दोनों के प्रति संवेदनशील है, जो यौगिक के संघनन और अपघटन का कारण बनता है। तैयारी 1,4-बेंजोक्विनोन को हाइड्रोक्विनोन के ऑक्सीकरण द्वारा औद्योगिक रूप से तैयार किया जाता है, जिसे कई मार्गों से प्राप्त किया जा सकता है। एक मार्ग में डाइसोप्रोपाइलबेंजीन का ऑक्सीकरण और हॉक पुनर्व्यवस्था शामिल है। शुद्ध अभिक्रिया को निम्नानुसार दर्शाया जा सकता हैः सी6एच4 (सीएचएमई2) 2 + 3ओ2 → सी6एच4ओ2 + 2 ओसीएमई2 + एच2ओ अभिक्रिया बिस (हाइड्रोपेरॉक्साइड) और हाइड्रोक्विनोन के माध्यम से आगे बढ़ती है। एसीटोन एक सह-उत्पाद है। एक अन्य प्रमुख प्रक्रिया में अम्लीय हाइड्रोजन पेरोक्साइड द्वारा फिनॉल का प्रत्यक्ष हाइड्रॉक्सिलेशन शामिल हैः C6H5OH + H2O2 → C6H4 (OH) 2 + H2O हाइड्रोक्विनोन और कैटेकोल दोनों का उत्पादन होता है। हाइड्रोक्विनोन के बाद के ऑक्सीकरण से क्विनोन मिलता है। क्विनोन को मूल रूप से औद्योगिक रूप से एनिलिन के ऑक्सीकरण द्वारा तैयार किया गया था, उदाहरण के लिए मैंगनीज डाइऑक्साइड द्वारा। यह विधि मुख्य रूप से पी. आर. सी. में अपनाई जाती है जहाँ पर्यावरण नियमों में अधिक ढील दी जाती है। हाइड्रोक्विनोन का ऑक्सीकरण आसान है। ऐसी ही एक विधि ऑक्सीडाइज़र के रूप में हाइड्रोजन पेरोक्साइड और ध्रुवीय विलायक में होने वाले ऑक्सीकरण के लिए उत्प्रेरक के रूप में आयोडीन या आयोडीन नमक का उपयोग करती है; जैसे। आइसोप्रोपाइल अल्कोहल। जब इसके पिघलने के बिंदु के पास गर्म किया जाता है, तो 1,4-बेंजोक्विनोन वायुमंडलीय दबाव पर भी कम हो जाता है, जिससे एक प्रभावी शुद्धिकरण की अनुमति मिलती है। अशुद्ध नमूने अक्सर क्विनहाइड्रोन की उपस्थिति के कारण गहरे रंग के होते हैं, जो हाइड्रोक्विनोन के साथ क्विनोन का एक गहरा हरा 1:1 चार्ज-ट्रांसफर कॉम्प्लेक्स होता है। संरचना और रेडॉक्स बेंजोक्विनोन एक समतलीय अणु है जिसमें स्थानीयकृत, वैकल्पिक सी = सी, सी = ओ और सी-सी बंधन होते हैं। रिडक्शन सेमीक्विनोन आयनन C6H4O2−} देता है, जो एक अधिक डीलोकलाइज्ड संरचना को अपनाता है। प्रोटोनेशन के साथ आगे की कमी हाइड्रोक्विनोन देती है, जिसमें सी6 रिंग पूरी तरह से डीलोकलाइज्ड होती है। प्रतिक्रियाओं और अनुप्रयोगों क्विनोन का उपयोग मुख्य रूप से हाइड्रोक्विनोन के अग्रदूत के रूप में किया जाता है, जिसका उपयोग फोटोग्राफी और रबर निर्माण में एक कम करने वाले एजेंट और एंटीऑक्सीडेंट के रूप में किया जाता है। बेंजोक्विनोनियम एक कंकाल मांसपेशी शिथिलक, गैंग्लियन अवरोधक एजेंट है जो बेंजोक्विनोन से बना है। कार्बनिक संश्लेषण इसका उपयोग कार्बनिक संश्लेषण में हाइड्रोजन स्वीकारक और ऑक्सीडेंट के रूप में किया जाता है। 1, 4-बेंजोक्विनोन एक निर्जलीकरण अभिकर्मक के रूप में कार्य करता है। इसका उपयोग डायल्स एल्डर प्रतिक्रियाओं में एक डायनोफाइल के रूप में भी किया जाता है। बेंजोक्विनोन एसिटिक एनहाइड्राइड और सल्फ्यूरिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करके हाइड्रॉक्सीक्विनोल का ट्राइसेटेट देता है। इस प्रतिक्रिया को जोहान्स थिएल के बाद थिएल प्रतिक्रिया या थिएल-शीतकालीन प्रतिक्रिया कहा जाता है, जिन्होंने पहली बार 1898 में इसका वर्णन किया था, और अर्न्स्ट विंटर के बाद, जिन्होंने 1900 में इसके प्रतिक्रिया तंत्र का वर्णन किया था। मेटाक्रोमिन ए के कुल संश्लेषण के इस चरण में एक अनुप्रयोग पाया जाता हैः बेंजोक्विनोन का उपयोग ओलेफिन मेटाथेसिस प्रतिक्रियाओं के दौरान दोहरे बंधन प्रवास को दबाने के लिए भी किया जाता है। एक अम्लीय पोटेशियम आयोडाइड विलयन बेंजोक्विनोन के विलयन को हाइड्रोक्विनोन में कम कर देता है, जिसे सिल्वर नाइट्रेट के विलयन के साथ क्विनोन में फिर से ऑक्सीकृत किया जा सकता है। एक ऑक्सीकारक के रूप में कार्य करने की अपनी क्षमता के कारण, 1,4-बेंजोक्विनोन को वैकर-त्सुजी ऑक्सीकरण का उपयोग करने के तरीकों में पाया जा सकता है, जिसमें एक पैलेडियम नमक एक एल्कीन के कीटोन में परिवर्तन को उत्प्रेरित करता है। यह प्रतिक्रिया आम तौर पर ऑक्सीडाइज़र के रूप में दबाव वाले ऑक्सीजन का उपयोग करके की जाती है, लेकिन बेंजोक्विनोन कभी-कभी पसंद किया जा सकता है। इसका उपयोग वैकर ऑक्सीकरण पर कुछ रूपों में अभिकर्मक के रूप में भी किया जाता है। 1, 4-बेंजोक्विनोन का उपयोग ब्रोमाडोल और संबंधित अनुरूपों के संश्लेषण में किया जाता है। संबंधित 1,4-बेंजोक्विनोन 2,3-डाइक्लोरो-5,6-डिसायनो-1,4-बेंजोक्विनोन (डी. डी. क्यू.) 1,4-बेंजोक्विनोन की तुलना में एक मजबूत ऑक्सीडेंट और निर्जलीकरण एजेंट है। क्लोरानिल 1,4-C6Cl4O2 एक अन्य शक्तिशाली ऑक्सीडेंट और निर्जलीकरण एजेंट है। मोनोक्लोरो-पी-बेंजोक्विनोन एक और लेकिन हल्का ऑक्सीडेंट है। चयापचय 1,4-बेंजोक्विनोन मानव रक्त में पाया जाने वाला एक विषाक्त चयापचय है और इसका उपयोग बेंजीन या बेंजीन और बेंजीन यौगिकों वाले मिश्रणों, जैसे पेट्रोल के संपर्क में आने पर नज़र रखने के लिए किया जा सकता है। यौगिक कोशिकीय श्वसन में हस्तक्षेप कर सकता है, और गंभीर संपर्क प्राप्त करने वाले जानवरों में गुर्दे की क्षति पाई गई है। यह अपने मूल रूप में और अपने स्वयं के मेटाबोलाइट, हाइड्रोक्विनोन की विविधताओं के रूप में उत्सर्जित होता है। सुरक्षा 1,4-बेंजोक्विनोन त्वचा पर गहरे भूरे रंग का दाग लगाने में सक्षम है, एरिथेमा (लालिमा, त्वचा पर चकत्ते) का कारण बनता है और स्थानीय ऊतक नेक्रोसिस का कारण बनता है। यह विशेष रूप से आँखों और श्वसन तंत्र के लिए परेशान करने वाला है। आम तौर पर सामना किए जाने वाले तापमानों पर उत्कृष्टता की इसकी क्षमता कमरे के तापमान वाले ठोस के लिए अपेक्षा की तुलना में अधिक वायुजनित जोखिम की अनुमति देती है। आई. ए. आर. सी. ने यौगिक की कार्सिनोजेनेसिटी पर टिप्पणी करने के लिए अपर्याप्त सबूत पाए हैं, लेकिन ध्यान दिया है कि यह आसानी से रक्तप्रवाह में जा सकता है और यह चूहों में अस्थि मज्जा उत्पादन को कम करने में गतिविधि दिखाता है और सेलुलर एपोप्टोसिस में शामिल प्रोटीज एंजाइमों को रोक सकता है। यह भी देखें टेट्राहाइड्रॉक्सीबेन्ज़ोक्विनोन बेंज़ोक्विनोनैटेट्राकार्बोक्सिलिक एसिड 1,2-बेंज़ोक्विनोन क्विनोन ड्यूरोक्विनोन आर्डिसिआक्विनोन संदर्भ ऑक्सीकरण एजेंट एनोन्स जाः बेंकोइनोन #1,4-बेंकोइन