Benzyl butyl phthalate
बेंजाइल ब्यूटाइल फैथलेट (बी. बी. पी.) एक कार्बनिक यौगिक है जिसका ऐतिहासिक रूप से एक प्लास्टिसाइज़र के रूप में उपयोग किया जाता है, लेकिन अब स्वास्थ्य संबंधी चिंताओं के कारण इसे काफी हद तक हटा दिया गया है। यह बेंजाइल अल्कोहल और एन-ब्यूटेनॉल पूंछ समूहों वाला एक थैलेट एस्टर है। अधिकांश थैलेट्स की तरह, बी. बी. पी. गैर-वाष्पशील है और तापमान की एक विस्तृत श्रृंखला पर तरल रहता है। यह ज्यादातर पी. वी. सी. के लिए एक प्लास्टिसाइज़र के रूप में उपयोग किया जाता था, लेकिन पी. वी. सी. ए. और पी. वी. बी. के लिए एक आम प्लास्टिसाइज़र भी था। बी. बी. पी. का उपयोग आमतौर पर विनाइल फोम के लिए प्लास्टिसाइज़र के रूप में किया जाता था, जिनका उपयोग अक्सर शीट विनाइल फर्श और टाइलों के रूप में किया जाता है। अन्य थैलेट्स की तुलना में यह डाइब्युटाइल थैलेट की तुलना में कम अस्थिर था और डाय (2-एथिलहेक्सिल) थैलेट की तुलना में बेहतर कम तापमान लचीलापन प्रदान करता था। बी. बी. पी. को यूरोपीय रासायनिक ब्यूरो (ई. सी. बी.) द्वारा विषाक्त के रूप में वर्गीकृत किया गया है और इसलिए यूरोप में इसका उपयोग तेजी से कम हो गया है। संरचना और प्रतिक्रियाशीलता बी. बी. पी. एक डाइस्टर है। चूँकि बी. बी. पी. में दो एस्टर बॉन्ड होते हैं, इसलिए यह विभिन्न रासायनिक मार्गों में प्रतिक्रिया कर सकता है। दोनों कार्बोनिल सी-परमाणु कमजोर रूप से इलेक्ट्रोफिलिक हैं और इसलिए मजबूत न्यूक्लियोफिलिक यौगिकों द्वारा हमलों के लिए लक्षित हैं। कार्बोनिल सी-परमाणु लक्ष्य के अलावा, इसमें एक सी-एच बंधन होता है जबकि एच-परमाणु कमजोर रूप से अम्लीय होता है, जो इसे एक मजबूत आधार द्वारा डिप्रोटोनेशन के लिए अतिसंवेदनशील बनाता है। बी. बी. पी. को अम्लीय या बुनियादी स्थितियों में हाइड्रोलाइज्ड किया जाता है। अम्लीय स्थितियों में हाइड्रोलिसिस फिशर-स्पीयर एस्टरिफिकेशन का एक उलट है, जबकि बुनियादी स्थितियों में हाइड्रोलिसिस सैपोनिफिकेशन द्वारा किया जाता है। चूँकि बी. बी. पी. में दो एस्टर बॉन्ड होते हैं, इसलिए एक रसायन-चयनात्मक प्रतिक्रिया करना मुश्किल होता है। बुनियादी परिस्थितियों में बी. बी. पी. को सैपोनिफिकेशन से गुजरना पड़ सकता है। बी. बी. पी. की सैपोनिफिकेशन संख्या 360 मिलीग्राम के. ओ. एच./जी है। प्रति अणु कार्बोक्जिलिक कार्यात्मक समूहों की मात्रा अपेक्षाकृत अधिक होती है (312.36 के आणविक भार के साथ 2 कार्बोक्जिलिक कार्यात्मक समूह)। यह यौगिक को अपेक्षाकृत अनुपयुक्त बनाता है। संकेन्द्रित सल्फ्यूरिक एसिड एन-ब्यूटाइल अल्कोहल को 1-ब्यूटीन उत्पन्न करने के लिए निर्जलित करता है, जो एन-ब्यूटाइल फैथलेट का उत्पादन करने के लिए फैथलिक एनहाइड्राइड के साथ प्रतिक्रिया करता है। थ्यालिक एनहाइड्राइड इसी मध्यवर्ती को बनाने के लिए सीधे 1-ब्यूटेनॉल के साथ प्रतिक्रिया करता है, लेकिन डाइब्युटाइल थ्यालेट बनाने के लिए आगे की प्रतिक्रिया काफी हद तक होती है। 1-ब्यूटीन का उपयोग करके प्रक्रिया को पूरा करने से इस साइड रिएक्शन से बचा जा सकता है। मोनोब्यूटिल थैलेट को अलग किया जाता है और फिर पोटेशियम कार्बोनेट की उपस्थिति में एसीटोन में बेंजाइल ब्रोमाइड के मिश्रण में मिलाया जाता है (दूसरे एस्टर लिंकेज बनाने के लिए आवश्यक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया को सुविधाजनक बनाने के लिए पीएच को उच्च रखने के लिए), जिससे बी. बी. पी. को अलग किया जा सकता है। चयापचय बी. बी. पी. को मानव शरीर द्वारा विभिन्न तरीकों से अवशोषित किया जा सकता है। सबसे पहले, इसे त्वचीय रूप से लिया जा सकता है, जिसका अर्थ है कि यौगिक त्वचा द्वारा अवशोषित हो जाता है। चूहों पर किए गए अध्ययनों से पता चलता है कि बी. बी. पी. का 27 प्रतिशत सेवन इस मार्ग से होता है। इस प्रक्रिया के दौरान, थैलेट डाइस्टर की संरचना त्वचीय अवशोषण की डिग्री निर्धारित करती है। बी. बी. पी. को मौखिक रूप से भी लिया जा सकता है। शरीर द्वारा अवशोषित किए जा रहे यौगिक की मात्रा प्रशासित की गई खुराक पर निर्भर करती है। उच्च खुराक पर अवशोषण सीमित प्रतीत होता है, जिसका अर्थ है कि बड़ी मात्रा की तुलना में छोटी मात्रा को अधिक आसानी से लिया जाता है। अंत में, बी. बी. पी. को साँस में लिया जा सकता है। इस मामले में, बी. बी. पी. फेफड़ों के माध्यम से अवशोषित हो जाता है। बी. बी. पी. मानव शरीर में कई तरीकों से जैविक रूप से परिवर्तित होता है। आंत के एस्टेरेस बी. बी. पी. को मोनोएस्टर मेटाबोलाइट्स में चयापचय करते हैं। वे मुख्य रूप से मोनोब्युटाइल और मोनो-बेंजाइल फैथलेट (एमबीजेडपी) के साथ-साथ मोनो-एन-ब्यूटाइल फैथलेट की छोटी मात्रा हैं। मोनोब्यूटिल और मोनोबेंजिल थ्यालेट का अनुपात 5:3 निर्धारित किया गया है। इन चयापचयों को अवशोषित किया जा सकता है और सीधे उत्सर्जित किया जा सकता है या चरण II प्रतिक्रिया से गुजरना पड़ सकता है। उत्तरार्द्ध में, उन्हें ग्लूकुरोनिक एसिड के साथ संयुग्मित किया जाता है और फिर ग्लूकुरोनेट के रूप में उत्सर्जित किया जाता है। चूहों पर किए गए अध्ययनों से पता चला है कि 70 प्रतिशत बी. बी. पी. संयुग्मित नहीं है जबकि 30 प्रतिशत संयुग्मित है। बी. बी. पी. की उच्च सांद्रता पर, अपेक्षाकृत कम मेटाबोलाइट संयुग्मित होता है। यह इंगित करता है कि संयुग्मन मार्ग (ग्लूकोरोनिडेशन) प्रशासित बी. बी. पी. की उच्च मात्रा में संतृप्त होता है। बी. बी. पी. के मेटाबोलाइट्स तेजी से उत्सर्जित होते हैं, उनमें से 90 प्रतिशत 24 घंटे के भीतर शरीर छोड़ देते हैं। नतीजतन, रक्त में बी. बी. पी. का आधा जीवन काफी कम है और केवल 10 मिनट तक गिना जाता है। हालांकि, बी. बी. पी. के मोनोएस्टर मेटाबोलाइट्स (जैसे मोनोफ्थेलेट) का आधा जीवन 6 घंटे लंबा होता है। बी. बी. पी. शरीर के भीतर काफी कुशलता से चयापचय किया जाता है। जबकि बी. बी. पी. का एक बड़ा हिस्सा मोनो-बेंजाइल फैथलेट मेटाबोलाइट के रूप में उत्सर्जित होता है, बी. बी. पी. का एक छोटा टुकड़ा मोनो-ब्यूटाइल फैथलेट के रूप में उत्सर्जित होता है। बी. बी. पी. शायद ही कभी पित्त में अपने मूल रूप में पाया जाता है। फिर भी, मोनोब्युटाइल ग्लूकुरोनाइड और मोनोबेन्ज़िल फैथलेट ग्लूकुरोनाइड जैसे मेटाबोलाइट्स के साथ-साथ मुक्त मोनोएस्टर्स की ट्रेस मात्रा वहां पाई जा सकती है। बी. बी. पी. की कार्रवाई के तरीकों के बारे में अपेक्षाकृत कम जानकारी है। हालांकि, प्रायोगिक अनुसंधान कई तंत्रों का संकेत देता है। एक घटना यह है कि बी. बी. पी. चूहों के एस्ट्रोजन रिसेप्टर से जुड़ जाता है। इन विट्रो-परीक्षण एस्ट्रोजन-मध्यस्थ जीन अभिव्यक्ति पर प्रभाव डालने के लिए बी. बी. पी. की कमजोर क्षमता दिखाते हैं। ऐसा इसलिए है क्योंकि बी. बी. पी. जैसे थैलेट्स एस्ट्रोजेन की नकल कर रहे हैं। दूसरी ओर, बी. बी. पी. के मेटाबोलाइट्स एस्ट्रोजन रिसेप्टर के साथ केवल कमजोर प्रतिक्रियाशील होते हैं। विवो में यह तंत्र कैसे और कैसे काम करता है, इसके बारे में ज्यादा जानकारी नहीं है। इसके अलावा, बी. बी. पी. इंट्रासेल्युलर स्टेरॉयड रिसेप्टर्स से जुड़ता है और ऐसा करके जीनोमिक प्रभाव पैदा करता है। बी. बी. पी. आयन-चैनल रिसेप्टर्स के साथ भी हस्तक्षेप करता है जो गैर-जीनोमिक प्रभाव पैदा करते हैं। अंतर्निहित तंत्र यह है कि बी. बी. पी. कैल्शियम संकेत को अवरुद्ध करता है जो पी2एक्स रिसेप्टर्स के साथ जुड़ा होता है। पी2एक्स के माध्यम से मध्यस्थता करने वाले कैल्शियम सिग्नलिंग का अंततः कोशिका प्रसार और हड्डी के पुनर्निर्माण में प्रभाव पड़ता है। हड्डियों के पुनर्निर्माण के विकासात्मक चरणों के दौरान, बी. बी. पी. का उच्च पर्यावरणीय संपर्क इसलिए एक समस्या पैदा कर सकता है। बी. बी. पी. से आम आबादी के संपर्क में आने का अनुमान कई अधिकारियों द्वारा लगाया गया है। अधिकारियों में से एक, रासायनिक सुरक्षा पर अंतर्राष्ट्रीय कार्यक्रम (आई. पी. सी. एस.), इस निष्कर्ष पर पहुंचा कि बी. बी. पी. का संपर्क मुख्य रूप से भोजन के सेवन के कारण होता है। बी. बी. पी., कई अन्य थैलेट्स की तरह, प्लास्टिक के लचीलेपन को बढ़ाने के लिए उपयोग किया जाता है। हालांकि, थैलेट्स प्लास्टिक से बंधे नहीं हैं जिसका अर्थ है कि उन्हें आसानी से पर्यावरण में छोड़ा जा सकता है। वहाँ से इसे फसल की खेती के दौरान भोजन में लिया जा सकता है। वैकल्पिक रूप से, बी. बी. पी. खाद्य पैकेजिंग सामग्री के माध्यम से भोजन में प्रवेश कर सकता है। इसके अलावा, बच्चे खिलौनों को मुँह से मुँह करके बी. बी. पी. के संपर्क में आ सकते हैं। 1980 और 2000 के दशक के बीच अधिकारियों द्वारा विभिन्न परिणामों के साथ विभिन्न देशों में बी. बी. पी. के सामान्य जनसंख्या संपर्क का अनुमान लगाने के लिए विभिन्न अध्ययन किए गए हैं। यू. एस. में वयस्क संपर्क 2 माइक्रोग्राम/किग्रा शरीर के वजन/दिन होने का अनुमान लगाया गया था। भोजन के सेवन में अंतर के कारण बच्चों के लिए बी. बी. पी. संपर्क अधिक होने की संभावना है। फिर भी, इन अनुमानों की सावधानी के साथ व्याख्या की जानी चाहिए क्योंकि वे विभिन्न खाद्य प्रकारों पर आधारित हैं, गणना में विभिन्न धारणाओं का उपयोग किया गया था, विभिन्न देशों में भोजन में बी. बी. पी. का स्तर भिन्न होता है और समय के साथ खाद्य परिवर्तनों में बी. बी. पी. का स्तर भिन्न होता है। सामान्य संपर्क के बाद बी. बी. पी. के लिए व्यवसाय से संबंधित संपर्क भी होता है। यह वाष्प के साँस लेने या त्वचा के संपर्क के माध्यम से हो सकता है। यह 286 माइक्रोग्राम/किलोग्राम शरीर का वजन/दिन होने का अनुमान लगाया गया है। हालाँकि, सामान्य रूप से माना जाता है कि व्यावसायिक जोखिम इससे कम है। बी. बी. पी. का एन. ओ. ए. ई. एल. प्रयोगात्मक रूप से 50 मि. ग्रा./कि. ग्रा. शरीर का वजन/दिन पाया गया और सुरक्षा का संबद्ध अंतर सी. ए. है। 4, 800 या उससे अधिक। इस प्रकार, वर्तमान अनुमानों के आधार पर सामान्य या व्यावसायिक जोखिम की स्थितियों के तहत बी. बी. पी. बहुत अधिक जोखिम पैदा नहीं करता है। विषाक्तता और प्रतिकूल प्रभाव 200 स्वयंसेवकों को शामिल करते हुए एक पैच परीक्षण में कोई प्राथमिक जलन या संवेदनशीलता प्रतिक्रिया नहीं पाई गई। हालाँकि, यदि बी. बी. पी. को शरीर द्वारा लिया जाता है तो यह विषाक्त प्रभाव डाल सकता है। इसमें चूहों के लिए 2 से 20 ग्राम/किलोग्राम शरीर के वजन के लिए एल. डी. 50 है। पी. वी. सी. प्रसंस्करण उद्योग में श्रमिकों को आम जनता की तुलना में बी. बी. पी. के उच्च स्तर का सामना करना पड़ता है और इस प्रकार उन्हें नकारात्मक स्वास्थ्य प्रभावों का सामना करने का अधिक खतरा होता है। श्रमिकों में श्वसन या परिधीय तंत्रिका प्रणाली का कोई प्रभाव नहीं देखा गया है। हालाँकि उनके मूत्र में बी. बी. पी. मेटाबोलाइट्स का स्तर थोड़ा अधिक पाया गया। हालाँकि, बी. बी. पी. के दीर्घकालिक व्यावसायिक संपर्क में आने से मल्टीपल मायलोमा का खतरा काफी बढ़ जाता है। बच्चे संभवतः वयस्कों की तुलना में बी. बी. पी. के उच्च स्तर के संपर्क में आते हैं। चूँकि बच्चे रासायनिक संपर्क के लिए एक कमजोर समूह बनाते हैं, इसलिए बी. बी. पी. संपर्क के प्रभावों का मूल्यांकन करने के लिए अध्ययन किए गए हैं। पी. वी. सी. फर्श को जीवन के पहले दो वर्षों में ब्रोन्कियल बाधा के जोखिम में उल्लेखनीय वृद्धि और पूर्व-विद्यालय आयु वर्ग के बच्चों में भाषा में देरी के विकास से जोड़ा गया है। शहरी क्षेत्रों में रहने वाले बच्चों में वायुमार्ग की सूजन के साथ बी. बी. पी. भी सकारात्मक रूप से जुड़ा हुआ है। इसके अलावा, इस बात के प्रमाण हैं कि घर की धूल से आने वाले बी. बी. पी. के प्रसवपूर्व संपर्क में आने से बचपन के एक्जिमा का खतरा प्रभावित होता है। थैलेट्स और उनके मेटाबोलाइट्स भ्रूण तक कैसे पहुँचते हैं, इसका सटीक तंत्र स्पष्ट नहीं है। हालाँकि, चूंकि ये रसायन भ्रूण तक पहुँचने में सक्षम प्रतीत होते हैं, इसलिए माना जाता है कि ये भ्रूण के स्वास्थ्य और विकास को प्रभावित करते हैं। भ्रूण के विकास पर प्रसवपूर्व संपर्क के प्रभाव को स्थापित करने के लिए आगे के शोध की आवश्यकता है। मनुष्यों पर बी. बी. पी. के प्रजनन प्रभावों पर केवल कुछ अध्ययन किए गए हैं, लेकिन परिणाम अनिर्णायक हैं। एन. टी. पी.-सी. ई. आर. एच. आर. के अनुसार उजागर पुरुषों के लिए प्रतिकूल प्रजनन प्रभाव नगण्य हैं। फिर भी, एक अध्ययन में वीर्य की परिवर्तित गुणवत्ता और बी. बी. पी. के एक प्रमुख चयापचय, मोनोब्यूटिल थैलेट के संपर्क के बीच एक संबंध पाया गया। मनुष्यों पर बी. बी. पी. के टेराटोजेनिक प्रभावों पर कोई शोध नहीं किया गया है। हालाँकि, जानवरों के साथ कई अध्ययन किए गए हैं। चूहों में बी. बी. पी. के उच्च स्तर के प्रसवपूर्व संपर्क में आने से भ्रूण के शरीर का वजन कम हो सकता है, भ्रूण विकृतियों की घटनाओं में वृद्धि हो सकती है, प्रत्यारोपण के बाद हानि हो सकती है और यहां तक कि भ्रूण की मृत्यु भी हो सकती है। चूहे के भ्रूण में देखे गए सटीक टेराटोजेनिक प्रभाव विकास में संपर्क की अवधि से संबंधित प्रतीत होते हैं। गर्भावस्था की पहली छमाही में बी. बी. पी. के संपर्क में आने से भ्रूण मृत्यु हो जाती है जबकि दूसरी छमाही में टेराटोजेनेसिटी का संपर्क हो जाता है। दो पीढ़ी के अध्ययन में पुरुष संतानों में वृषण में मैक्रोस्कोपिक और माइक्रोस्कोपिक परिवर्तन पाए गए, शुक्राणु उत्पादन में कमी के अलावा सीरम टेस्टोस्टेरोन की सांद्रता में कमी आई। इसके अतिरिक्त, वीर्य पुटिका के वजन में कमी देखी गई है। ये परिणाम प्रजनन क्षमता पर एक स्पष्ट नकारात्मक प्रभाव का संकेत देते हैं। जानवरों में अन्य विषाक्तता अध्ययन बी. बी. पी. संपर्क के प्रतिकूल प्रभावों को स्पष्ट करने के लिए जानवरों में कई अध्ययन किए गए हैं। चूहों में लंबे समय तक बी. बी. पी. के संपर्क में रहने से शरीर का वजन कम होता है, यकृत और गुर्दे का वजन बढ़ता है और कार्सिनोजेनेसिटी होती है। पुरुष चूहों में अग्नाशय ट्यूमर की घटनाएँ बढ़ गईं जबकि महिला चूहों में अग्नाशय और मूत्राशय दोनों ट्यूमर की घटनाएँ बढ़ गईं। हालांकि बी. बी. पी. को कार्सिनोजेनेसिटी से जोड़ा गया है, अध्ययनों से पता चलता है कि बी. बी. पी. जीनोटोक्सिक नहीं है। पर्यावरण विष विज्ञान बी. बी. पी., अन्य कम आणविक भार वाले थैलेट एस्टर की तरह, जलीय जीवों के लिए विषाक्त है। इसमें सेलेनस्ट्रम कैप्रिकोर्नुटम जैसे एककोशिक मीठे पानी के हरे शैवाल शामिल हैं। बी. बी. पी. को डी. मैग्ना जैसे मीठे पानी के अकशेरुकी जीवों के लिए भी विषाक्त दिखाया गया है। इन जीवों के लिए, विषाक्त प्रभाव थैलेट की जल घुलनशीलता के साथ संबंधित है जो उच्च आणविक भार वाले थैलेट्स की तुलना में बी. बी. पी. के लिए अपेक्षाकृत अधिक है। बी. बी. पी. खारे पानी के अकशेरुकी जीवों को काफी प्रभावित करता है। माइसिड झींगा के साथ प्रयोगों से पता चलता है कि बी. बी. पी. इन जीवों के लिए अत्यधिक विषाक्त है। मछलियों की प्रजातियों में, मीठे पानी की मछली ब्लूगिल को बी. बी. पी. से विषाक्त रूप से प्रभावित दिखाया गया था। इसके अलावा, खारे पानी की मछली पैरोफ्रीस वेटुलस के लिए एक तेजी से घातक प्रभाव देखा गया है। क्षरण जब बी. बी. पी. के क्षरण को ध्यान में रखा जाता है, तो इस तथ्य से अवगत होना चाहिए कि इसमें दो एस्टर कार्यात्मक समूह होते हैं। यह जीवों को जैव परिवर्तन के लिए एक हैंडल देता है। एस्टर समूह बी. बी. पी. हाइड्रोफिलिक गुण देते हैं और इसलिए काफी आसानी से हाइड्रोलाइज हो जाते हैं। 1997 में किए गए एक परीक्षण के बाद, यह पाया गया कि जैविक परिवर्तन बी. बी. पी. के अपघटन में बहुत महत्वपूर्ण भूमिका निभाते हैं। इसके अलावा, पानी में घुलनशीलता पर्यावरण में जैव परिवर्तन की प्रभावशीलता में महत्वपूर्ण भूमिका निभाती है। ब्यूटाइल समूह बी. बी. पी. को थोड़ा अधिक हाइड्रोफोबिक गुण देता है, अन्य प्लास्टिसाइज़र की तुलना में यह अपेक्षाकृत अच्छा घुलनशील है। अल्काइल श्रृंखला जितनी लंबी होती है, उतनी ही कम घुलनशील होती है और उतनी ही कम अच्छी तरह से यह विकृत हो जाती है। 2 दिसंबर, 2005 को कैलिफोर्निया के प्रस्ताव 65 के तहत बी. बी. पी. को एक विकासात्मक विषाक्त पदार्थ के रूप में सूचीबद्ध किया गया था। कैलिफोर्निया के पर्यावरण स्वास्थ्य जोखिम मूल्यांकन कार्यालय (ओ. ई. एच. एच. ए.) ने 1 जुलाई, 2013 को बी. बी. पी. के लिए प्रति दिन 1,200 माइक्रोग्राम के अधिकतम स्वीकार्य खुराक स्तर को मंजूरी दी। कनाडाई अधिकारियों ने सॉफ्ट विनाइल बच्चों के खिलौनों और बाल देखभाल लेखों में बी. बी. पी. सहित थैलेट्स के उपयोग को प्रतिबंधित कर दिया है। ई. यू. परिषद निर्देश 67/548 ई. ई. सी. 1 के अनुसार, बी. बी. पी. को प्रजनन विषाक्त पदार्थ के रूप में वर्गीकृत किया गया है और इसलिए उपयोग में प्रतिबंधित है। प्रतिबंध में बाजार में रखने और किसी भी प्रकार के खिलौनों और बच्चों की देखभाल की वस्तुओं में उपयोग शामिल है। ये प्रतिबंध 16 जनवरी 2017 से लागू हैं। बी. बी. पी. के वर्गीकरण और लेबलिंग के कारण कंपनियाँ विकल्पों के उपयोग की ओर बढ़ गई हैं। प्रतिबंध खिलौनों तक सीमित नहीं हैं। 22 नवंबर 2006 से बी. बी. पी. वाले कॉस्मेटिक उत्पादों की आपूर्ति ई. यू. में उपभोक्ताओं को नहीं की जाएगी। संदर्भ बाहरी लिंक सी-307 बिस (2-एथिलहेक्सिल) थ्यालेट, बेंजाइल ब्यूटाइल थ्यालेट और डाइब्युटाइल थ्यालेट डेटाशीट के संबंध में एक अधिनियम प्लास्टिसाइज़र थ्यालेट एस्टर अंतःस्रावी विघटनकारी बेंजाइल एस्टर ब्यूटाइल यौगिक