Cyanogen bromide
साइनोजेन ब्रोमाइड एक अकार्बनिक यौगिक है जिसका सूत्र (सी. एन.) बी. आर. या बी. आर. सी. एन है। यह एक रंगहीन ठोस है जिसका व्यापक रूप से जैव पॉलिमर, टुकड़े प्रोटीन और पेप्टाइड्स (मेथियोनीन के सी-टर्मिनस को काटता है) को संशोधित करने और अन्य यौगिकों को संश्लेषित करने के लिए उपयोग किया जाता है। यौगिक को एक सूडोहैलोजन के रूप में वर्गीकृत किया गया है। संश्लेषण, बुनियादी गुण और संरचना साइनोजेन ब्रोमाइड में कार्बन परमाणु ब्रोमिन से एक ही बंधन द्वारा और नाइट्रोजन से तिहरे बंधन (अर्थात। )। यौगिक रैखिक और ध्रुवीय है, लेकिन यह पानी में अनायास आयनित नहीं होता है। यह जल और ध्रुवीय कार्बनिक विलायकों दोनों में घुल जाता है। साइनोजेन ब्रोमाइड को सोडियम साइनाइड के ब्रोमिन के साथ ऑक्सीकरण द्वारा तैयार किया जा सकता है, जो मध्यवर्ती साइनोजेन () के माध्यम से दो चरणों में आगे बढ़ता हैः 2 NaCN + Br2-> (CN) 2 + 2 NaBr (CN) 2 + Br2-> 2 (CN) Br जब प्रशीतित किया जाता है तो सामग्री की शेल्फ लाइफ बढ़ जाती है। कुछ अन्य साइनोजेन यौगिकों की तरह, साइनोजेन ब्रोमाइड साइन्यूरिक ब्रोमाइड () के लिए एक एक्सोथर्मिक ट्राइमराइजेशन से गुजरता है। यह अभिक्रिया ब्रोमिन, धातु लवण, अम्ल और क्षारों के निशान द्वारा उत्प्रेरित होती है। इस कारण से, प्रयोगवादी भूरे रंग के नमूनों से बचते हैं। साइनोजेन ब्रोमाइड को हाइड्रोलाइज्ड करके हाइड्रोजन साइनाइड और हाइपोब्रोमस एसिड (सी. एन.) बी. आर. + एच. 2. ओ.-> एच. सी. एन. + एच. ओ. बी. आर. जैव रासायनिक अनुप्रयोगों को छोड़ दिया जाता है। साइनोजेन ब्रोमाइड का मुख्य उपयोग प्रोटीन को स्थिर करना, पेप्टाइड बंधनों को तोड़कर प्रोटीन को तोड़ना और साइनामाइड और अन्य अणुओं को संश्लेषित करना है। प्रोटीन स्थिरीकरण साइनोजेन ब्रोमाइड का उपयोग अक्सर प्रोटीन को एफ़िनिटी क्रोमैटोग्राफी के लिए अगरोज जैसे अभिकर्मकों के साथ जोड़कर उन्हें स्थिर करने के लिए किया जाता है। इसकी सरलता और हल्के पीएच स्थितियों के कारण, एफ़िनिटी जेल तैयार करने के लिए साइनोजेन ब्रोमाइड सक्रियण सबसे आम विधि है। साइनोजेन ब्रोमाइड का उपयोग अक्सर इसलिए भी किया जाता है क्योंकि यह एगरोज पर हाइड्रॉक्सिल समूहों के साथ प्रतिक्रिया करके साइनेट एस्टर और इमिडोकार्बोनेट बनाता है। जैसे कि चित्र में दिखाया गया है, एगरोज मैट्रिक्स पर प्रोटीन को जोड़ने के लिए इन समूहों को प्राथमिक एमाइन के साथ प्रतिक्रिया दी जाती है। चूँकि साइनेट एस्टर चक्रीय इमिडोकार्बोनेट की तुलना में अधिक प्रतिक्रियाशील होते हैं, इसलिए एमाइन ज्यादातर एस्टर के साथ प्रतिक्रिया करेगा, जिससे आइसोरिया व्युत्पन्न प्राप्त होंगे, और आंशिक रूप से कम प्रतिक्रियाशील इमिडोकार्बोनेट के साथ, प्रतिस्थापित इमिडोकार्बोनेट प्राप्त होंगे। इस दृष्टिकोण के नुकसान में साइनोजेन ब्रोमाइड की विषाक्तता और ऑक्सीकरण के प्रति इसकी संवेदनशीलता शामिल है। इसके अलावा, साइनोजेन ब्रोमाइड सक्रियण में एक लिगेंड का एक आइसोरिया बंधन द्वारा अगरोज से लगाव शामिल होता है, जो तटस्थ पीएच पर सकारात्मक रूप से चार्ज होता है और इस प्रकार अस्थिर होता है। नतीजतन, आइसोरिया व्युत्पन्न कमजोर आयन विनिमायकों के रूप में कार्य कर सकते हैं। प्रोटीन दरार साइनोजेन ब्रोमाइड मेथियोनीन अवशेषों के सी-टर्मिनस पर पेप्टाइड बंधनों को हाइड्रोलाइज करता है। इस प्रतिक्रिया का उपयोग पहचान और अनुक्रमण के लिए पॉलीपेप्टाइड खंडों के आकार को कम करने के लिए किया जाता है। तंत्र साइनोजेन ब्रोमाइड में इलेक्ट्रॉन घनत्व कार्बन परमाणु से दूर स्थानांतरित हो जाता है, जिससे यह असामान्य रूप से इलेक्ट्रोफिलिक हो जाता है, और अधिक इलेक्ट्रोनेगेटिव ब्रोमिन और नाइट्रोजन की ओर जाता है। यह कार्बन को विशेष रूप से एक न्यूक्लियोफाइल द्वारा हमले के लिए असुरक्षित छोड़ देता है, और दरार प्रतिक्रिया एक न्यूक्लियोफिलिक एसाइल प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया के साथ शुरू होती है जिसमें ब्रोमिन को अंततः मेथियोनीन में सल्फर द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। इस हमले के बाद छह सदस्यीय रिंग के विपरीत पांच सदस्यीय रिंग का निर्माण होता है, जिसमें नाइट्रोजन और कार्बन के बीच रिंग में दोहरे बंधन का निर्माण होता है। इस दोहरे बंधन के परिणामस्वरूप एक कठोर वलय संरचना होगी, जिससे अणु अस्थिर हो जाएगा। इस प्रकार, पाँच सदस्यीय वलय का निर्माण इस प्रकार किया जाता है कि दोहरा बंधन वलय के बाहर हो, जैसा कि चित्र में दिखाया गया है। हालांकि मेथियोनीन में न्यूक्लियोफिलिक सल्फर बी. आर. सी. एन. पर हमला करने के लिए जिम्मेदार है, सिस्टीन में सल्फर समान रूप से व्यवहार नहीं करता है। यदि सिस्टीन में सल्फर साइनोजेन ब्रोमाइड पर हमला करता है, तो ब्रोमाइड आयन साइनाइड एडक्ट को डीप्रोटोनेट कर देगा, जिससे सल्फर चार्ज नहीं होगा और सिस्टीन का बीटा कार्बन इलेक्ट्रोफिलिक नहीं होगा। सबसे मजबूत इलेक्ट्रोफाइल तब साइनाइड कार्बन होगा, जिस पर अगर पानी से हमला किया जाता है, तो साइनिक एसिड और मूल सिस्टीन प्राप्त होगा। प्रतिक्रिया स्थितियाँ बी. आर. सी. एन. के साथ प्रोटीन को अलग करने के लिए 0.1 एम. एच. सी. एल. (हाइड्रोक्लोरिक एसिड) या 70 प्रतिशत (फॉर्मिक एसिड) जैसे बफर का उपयोग करने की आवश्यकता होती है। ये दरार के लिए सबसे आम बफर हैं। एच. सी. एल. के लिए एक लाभ यह है कि फॉर्मिक एसिड फॉर्मिल एस्टर के गठन का कारण बनता है, जो प्रोटीन लक्षण वर्णन को जटिल बनाता है। हालांकि, फॉर्मिक का उपयोग अभी भी अक्सर किया जाता है क्योंकि यह अधिकांश प्रोटीन को भंग कर देता है। इसके अलावा, मेथियोनीन का मेथियोनीन सल्फॉक्साइड में ऑक्सीकरण, जो बी. आर. सी. एन. हमले के लिए निष्क्रिय है, फॉर्मिक एसिड की तुलना में एच. सी. एल. में अधिक आसानी से होता है, संभवतः क्योंकि फॉर्मिक एसिड एक कम करने वाला एसिड है। दरार के लिए वैकल्पिक बफ़र्स में एच. सी. एल. में ग्वानिडीन या युरिया शामिल हैं क्योंकि वे प्रोटीन को फैलाने की क्षमता रखते हैं, जिससे बी. आर. सी. एन. के लिए मेथियोनीन अधिक सुलभ हो जाता है। इमिनोलेक्टोन मध्यवर्ती के सामान्य पेप्टाइड बंधन दरार के लिए पानी की आवश्यकता होती है। फॉर्मिक एसिड में, पानी की सांद्रता में वृद्धि के साथ मेट-सेर और मेट-थर बंधनों के विच्छेद को बढ़ाया जाता है क्योंकि ये स्थितियां इमीन के साथ साइड चेन हाइड्रॉक्सिल की प्रतिक्रिया के बजाय इमीन के पार पानी के जुड़ने का पक्ष लेती हैं। कम पीएच मेथियोनीन साइड चेन ऑक्सीकरण को रोककर दर में वृद्धि करता है। साइड रिएक्शन जब मेथियोनीन के बाद सेरीन या थ्रेओनिन होता है, तो साइड रिएक्शन हो सकते हैं जो पेप्टाइड बॉन्ड क्लीवेज के बिना मेथियोनीन को नष्ट कर देते हैं। आम तौर पर, एक बार इमिनोलेक्टोन बनने के बाद (आकृति को देखें), पानी और एसिड पेप्टाइड बंधन को तोड़ने के लिए इमाइन के साथ प्रतिक्रिया कर सकते हैं, जिससे एक होमोसेरिन लैक्टोन और नया सी-टर्मिनल पेप्टाइड बनता है। हालांकि, यदि मेथियोनीन के निकटवर्ती अमीनो एसिड में हाइड्रॉक्सिल या सल्फहाइड्रिल समूह है, तो यह समूह पेप्टाइड बंधन दरार के बिना एक होमोसेरिन बनाने के लिए इमाइन के साथ प्रतिक्रिया कर सकता है। इन दोनों मामलों को चित्र में दिखाया गया है। कार्बनिक संश्लेषण साइनोजेन ब्रोमाइड कार्बनिक संश्लेषण में एक सामान्य अभिकर्मक है। जैसा कि पहले कहा गया है, अभिकर्मक इलेक्ट्रोफिलिक कार्बन के कारण एमाइन और अल्कोहल जैसे न्यूक्लियोफाइल द्वारा हमला करने के लिए प्रवण है। साइनामाइड्स और डाइसाइनामाइड्स के संश्लेषण में, प्राथमिक और द्वितीयक एमाइन बी. आर. सी. एन. के साथ प्रतिक्रिया करके मोनो-और डायलकिलसाइनामाइड्स उत्पन्न करते हैं, जो आगे एमाइन और हाइड्रॉक्सीलैमाइन के साथ प्रतिक्रिया करके गुआनिडाइन और हाइड्रॉक्सीगुएनिडाइन प्राप्त कर सकते हैं। वॉन ब्रौन अभिक्रिया में, तृतीयक ऐमीन बी. आर. सी. एन. के साथ अभिक्रिया करके अव्यवस्थित साइनामाइड और एक एल्किल ब्रोमाइड उत्पन्न करते हैं। साइनोजेन ब्रोमाइड का उपयोग एरिल नाइट्राइल, नाइट्राइल, एनहाइड्राइड और साइनेट तैयार करने के लिए किया जा सकता है। यह एक क्लीविंग एजेंट के रूप में भी काम कर सकता है। साइनोजेन ब्रोमाइड का उपयोग 4-मिथाइलामिनोरेक्स ("बर्फ") और वाइरोक्साइम के संश्लेषण में किया जाता है। विषाक्तता, भंडारण और निष्क्रियता साइनोजेन ब्रोमाइड को शुष्क परिस्थितियों में 2 से 8 डिग्री सेल्सियस पर विस्तारित अवधि के लिए संग्रहीत किया जा सकता है। साइनोजेन ब्रोमाइड अस्थिर होता है, और त्वचा या गैस्ट्रोइंटेस्टाइनल ट्रैक्ट के माध्यम से आसानी से अवशोषित हो जाता है। इसलिए, विषाक्त संपर्क साँस लेने, शारीरिक संपर्क या अंतर्ग्रहण से हो सकता है। यह तीव्र रूप से विषाक्त है, जिससे विभिन्न प्रकार के गैर-विशिष्ट लक्षण पैदा होते हैं। छोटी मात्रा के संपर्क में आने से भी ऐंठन या मृत्यु हो सकती है। चूहों में मौखिक रूप से एल. डी. 50 को 25-50 मिलीग्राम/किग्रा के रूप में बताया जाता है। साइनोजेन ब्रोमाइड को निष्क्रिय करने की अनुशंसित विधि सोडियम हाइड्रॉक्साइड और ब्लीच के साथ है। जलीय क्षारीय हाइड्रॉक्साइड तुरंत (सी. एन.) बी. आर. को क्षारीय साइनाइड और ब्रोमाइड में हाइड्रोलाइज कर देता है। साइनाइड को सोडियम या कैल्शियम हाइपोक्लोराइट द्वारा कम विषाक्त साइनेट आयन में ऑक्सीकृत किया जा सकता है। निष्क्रियता अत्यधिक ऊष्माक्षेपी है और विस्फोटक हो सकती है। संदर्भ आगे पढ़ने के लिए बाहरी लिंक ब्रोमिन यौगिक ट्राइटोमिक अणु साइनो यौगिक अधातु हैलाइड रक्त एजेंट लैक्रिमेटरी एजेंट स्यूडोहालोगेंस