Cycloheptene
साइक्लोहेप्टीन एक 7-सदस्यीय साइक्लोआल्कीन है जिसका फ्लैश बिंदु-6.7 डिग्री सेल्सियस है। यह कार्बनिक रसायन विज्ञान में एक कच्चा माल है और बहुलक संश्लेषण में एक मोनोमर है। साइक्लोहेप्टीन या तो सिस-या ट्रांस-आइसोमर के रूप में मौजूद हो सकता है। ।।।। संरेखित करें = "केंद्र" |cis-साइक्लोहेप्टीन। संरेखित करें = "केंद्र" |trans-साइक्लोहेप्टीन।} ट्रांस-साइक्लोहेप्टीन साइक्लोहेप्टीन के साथ, सिस-आइसोमर हमेशा माना जाता है लेकिन ट्रांस-आइसोमर भी मौजूद है। ट्रांस-साइक्लोहेप्टीन के कार्बनिक संश्लेषण के लिए एक प्रक्रिया-35 डिग्री सेल्सियस पर मिथाइल बेंजोएट और पराबैंगनी प्रकाश के साथ सिस-साइक्लोहेप्टीन का एकल प्रकाश संवेदीकरण है। ट्रांस आइसोमर में दोहरा बंधन बहुत तनावपूर्ण होता है। एक साधारण एल्कीन पर सीधे जुड़े परमाणु सभी कोप्लानर होते हैं। ट्रांस-साइक्लोहेप्टीन में, हालांकि, रिंग का आकार एल्कीन और उसके दो जुड़े कार्बन के लिए इस ज्यामिति को असंभव बनाता है क्योंकि शेष तीन कार्बन रिंग को बंद करने के लिए पर्याप्त दूर तक नहीं पहुंच सकते थे (ब्रेट का नियम भी देखें)। असामान्य रूप से बड़े कोण (कोण तनाव), असामान्य रूप से लंबे बंधन-लंबाई, या एल्केन जैसे लूप के परमाणु एल्कीन भाग (स्टेरिक तनाव) से टकराएंगे। प्रत्येक एल्कीन कार्बन के पिरामिडीकरण और एक दूसरे के सापेक्ष उनके घूर्णन से तनाव के हिस्से को राहत मिलती है। पिरामिडीकरण कोण 37° अनुमानित है (सामान्य त्रिकोणीय-समतलीय ज्यामिति वाले परमाणु के लिए 0° के कोण की तुलना में) और पी-कक्षीय गलत संरेखण 30.1° है। क्योंकि एथिलीन में दोहरे बंधन के घूर्णन के लिए बाधा लगभग 65 किलोकैलरी/मोल (270 किलोकैलरी/मोल) है और इसे केवल ट्रांस-आइसोमर में मौजूद 30 किलोकैलरी/मोल (125 किलोकैलरी/मोल) की अनुमानित तनाव ऊर्जा से कम किया जा सकता है, ट्रांस-साइक्लोहेप्टीन एक स्थिर अणु होना चाहिए जैसे कि इसके होमोलॉग ट्रांस-साइक्लोऑक्टीन। वास्तव में, ऐसा नहीं हैः जब तक तापमान को बहुत कम नहीं रखा जाता है, तब तक सिस-आइसोमर में तेजी से आइसोमराइजेशन होता है। ट्रांस-साइक्लोहेप्टीन आइसोमेराइजेशन तंत्र सरल एल्कीन-बॉन्ड रोटेशन नहीं है, बल्कि एक वैकल्पिक निम्न ऊर्जा मार्ग है। आइसोमेराइजेशन के लिए प्रयोगात्मक रूप से देखी गई द्वितीय क्रम प्रतिक्रिया कैनेटीक्स के आधार पर, प्रस्तावित मार्ग में दो ट्रांस-साइक्लोहेप्टीन अणु पहले एक डिराडिकल डाइमर बनाते हैं। दो हेप्टेन रेडिकल रिंग्स फिर एक अनियंत्रित संरचना में बदल जाते हैं, और अंत में डिमर टुकड़े दो सिस-साइक्लोहेप्टीन अणुओं में वापस आ जाते हैं। ध्यान दें कि ब्रोमिन के साथ मैलिक एसिड का फ्युमरिक एसिड में फोटोआइसोमेराइजेशन भी बाइमोलेक्युलर है। संदर्भ बाहरी लिंक एमएसडीएस साइक्लोआल्कीन मोनोमर्स सात सदस्यीय वलय