Wieland–Miescher ketone
वीलैंड-मिस्चर कीटोन एक रेसमिक बाइसाइक्लिक डाइकेटोन (एनडियोन) है और एक बहुमुखी सिंथन है जिसे अब तक 50 से अधिक प्राकृतिक उत्पादों के कुल संश्लेषण में नियोजित किया गया है, जिनमें मुख्य रूप से से सेस्क्विटरपेनोइड्स, डाइटरपेन्स और स्टेरॉयड हैं जिनमें संभावित जैविक गुण हैं जिनमें कैंसररोधी, रोगाणुरोधी, एंटीवायरल, एंटीन्यूरोडीजेनेरेटिव और इम्यूनोमॉड्यूलेटरी गतिविधियाँ शामिल हैं। अभिकर्मक का नाम सीबा गीगी के दो रसायनज्ञों, कार्ल मिशर और पीटर वीलैंड (हेनरिक ओटो वीलैंड के साथ भ्रमित नहीं होना चाहिए) के नाम पर रखा गया है। प्रारंभिक सामग्री के रूप में इस डाइकेटोन के प्रकाशिक रूप से सक्रिय एनांशिओमर का उपयोग करके किए गए संश्लेषण के उदाहरण हैं एन्सिस्ट्रोफुरन और टैक्सोल के डेनिशेफस्की कुल संश्लेषण। वीलैंड-मिशर कीटोन से शुरू होने वाली कुल संश्लेषण विधियों में अधिकांश प्रगति गर्भनिरोधक और अन्य औषधीय रूप से प्रासंगिक स्टेरॉयड के औद्योगिक संश्लेषण के लिए वैकल्पिक तरीकों की खोज से प्रेरित हुई, जो अनुसंधान का एक क्षेत्र है जो 1960 और 1970 के दशक में फला-फूला। वीलैंड-मिशर कीटोन में स्टेरॉयड की एबी-रिंग संरचना होती है और इस कारण से यह स्टेरॉयड कंकाल के लिए एक आकर्षक प्रारंभिक सामग्री है, जो एड्रेनोस्टेरोन के एक संश्लेषण में उपयोग किया जाने वाला एक दृष्टिकोण है। मूल वीलैंड-मिशर कीटोन रेसमिक है और 2-मिथाइल-1,3-साइक्लोहेक्सेनेडियोन और मिथाइल विनाइल कीटोन के रॉबिन्सन एन्युलेशन में तैयार किया गया है। मध्यवर्ती अल्कोहल अलग नहीं है। एक एनान्टिओसेलेक्टिव संश्लेषण एल-प्रोलिन को एक ऑर्गेनो कैटेलिस्ट के रूप में नियोजित करता हैः इस प्रतिक्रिया की सूचना 1971 में जेड. जी. हाजोस और डी. आर. पैरिश द्वारा दी गई थी। उनके पेटेंट में, उपरोक्त चित्रित ऑप्टिकल रूप से सक्रिय मध्यवर्ती साइकिलिक कीटोल (कोष्ठक में) के अलगाव और लक्षण वर्णन का भी वर्णन किया गया है, क्योंकि वे निर्जल डाइमिथाइलफॉर्माइड (डीएमएफ) विलायक में परिवेशी तापमान पर काम करते थे। डी. एम. एस. ओ. विलायक में काम करना साइकिलिक कीटोल मध्यवर्ती को अलग करने की अनुमति नहीं देता है, यह सीधे ऑप्टिकल रूप से सक्रिय साइकिलिक डायोन की ओर ले जाता है। इस प्रतिक्रिया को हाजोस-पैरिश प्रतिक्रिया या हाजोस-पैरिश-एडर-सॉयर-विचर्ट प्रतिक्रिया कहा जाता है। यह प्रतिक्रिया एक-बर्तन प्रक्रिया में भी की गई है, जिससे 49 प्रतिशत उपज और 76 प्रतिशत एनेंटिओमेरिक अतिरिक्त (ई. ई.): अन्य प्रोलाइन-आधारित उत्प्रेरकों की जांच की गई है। संदर्भ कीटोन बाइसाइक्लिक यौगिक