Adiponitrile
एडिपोनिट्राइल एक कार्बनिक यौगिक है जिसका रासायनिक सूत्र (CH2) 4 (CN) 2 है। यह चिपचिपा, रंगहीन डाइनाइट्राइल बहुलक नायलॉन 66 का एक महत्वपूर्ण अग्रदूत है। 2005 में, लगभग दस लाख टन एडिपोनिट्राइल का उत्पादन किया गया था। उत्पादन प्रारंभिक विधियाँ एडिपोनिट्राइल के औद्योगिक मूल्य के कारण, इसके संश्लेषण के लिए कई विधियाँ विकसित की गई हैं। प्रारंभिक औद्योगिक विधियाँ फरफ्यूरल से और बाद में ब्यूटाडाइन के क्लोरीनीकरण द्वारा 1,4-डाइक्लोरो-2-ब्यूटीन देने के लिए शुरू हुईं, जो सोडियम साइनाइड के साथ 3-हेक्सेनडिनाइट्राइल में परिवर्तित हो जाता है, जिसे बदले में एडिपोनाइट्राइल में हाइड्रोजनीकृत किया जा सकता हैः सी. एल. सी. एच. 2सी. एच. = सी. एच. एच. 2सी. एन. + 2 एन. ए. सी. एल. एन. सी. सी. एच. 2सी. एच. = सी. एच. एच. 2सी. एन. + एच. 2. एन. सी. (सी. एच. 2) 4सी. एन. एडिपोनाइट्राइल भी डायमाइड के निर्जलीकरण द्वारा एडिपिक एसिड से उत्पादित किया गया है, लेकिन इसका उपयोग शायद ही कभी किया जाता है। आधुनिक विधियाँ 2004 में पेटेंट आवेदन के बाद, अधिकांश एडिपोनिट्राइल ब्यूटाडाइन के निकल-उत्प्रेरित हाइड्रोसाइनेशन द्वारा तैयार किया जाता है, जैसा कि विलियम सी. ड्रिंकर्ड द्वारा अग्रणी ड्यूपॉन्ट में खोजा गया था। शुद्ध प्रतिक्रिया हैः CH2 = CHCH = CH2 + 2 HCN → NC (CH2) 4CN इस प्रक्रिया में कई चरण शामिल हैं, जिनमें से पहले में मोनोहाइड्रोसाइनेशन (HCN के एक अणु का जोड़) शामिल है, जो पेंटेनेनाइट्राइल्स के साथ-साथ 2-और 3-मिथाइलब्यूटेनाइट्राइल्स के आइसोमर्स को प्रदान करता है। इन असंतृप्त नाइट्राइलों को बाद में 3-और 4-पेंटेनेनाइट्राइलों में आइसोमेराइज़ किया जाता है। अंतिम चरण में, इन पेंटेनेनाइट्राइल्स को एडिपोनिट्राइल का उत्पादन करने के लिए, मार्कोव्निकोव विरोधी अर्थ में, दूसरे हाइड्रोसाइनेशन के अधीन किया जाता है। पहले हाइड्रोसाइनेशन में बने 3-पेंटेनिट्राइल, डाइसाइनोब्यूटेन देने के लिए एल्कीन मेटाथेसिस से गुजर सकते हैं, जो ऊपर बताए गए अनुसार आसानी से हाइड्रोजनीकृत होते हैं। एडिपोनिट्राइल के उत्पादन का एक उपयोगी उपोत्पाद 2-मिथाइलग्लूटारोनिट्राइल है। अन्य प्रमुख औद्योगिक विधि में हाइड्रॉडीमिराइजेशन शामिल है, जो एक्रिलोनाइट्राइल से शुरू होता हैः 2 CH2 = CHCN + 2 e − + 2 H + → NCCH2CH2CH2CN एक्रिलोनाइट्राइल के इलेक्ट्रोलाइटिक युग्मन की खोज मोनसेंटो कंपनी में की गई थी। अनुप्रयोग नायलॉन के उत्पादन के लिए लगभग सभी एडिपोनिट्राइल को हेक्सेन-1,6-डायमिन में हाइड्रोजनीकृत किया जाता हैः NC (CH2) 4CN + 4H2 → H2N (CH2) 6NH2 अन्य नाइट्राइल की तरह, एडिपोनिट्राइल हाइड्रोलिसिस के लिए अतिसंवेदनशील है; हालाँकि, परिणामस्वरूप एडिपिक एसिड अन्य मार्गों के माध्यम से कम खर्चीले तरीके से तैयार किया जाता है। 2018 में उत्पादन क्षमता लगभग 15 लाख मीट्रिक टन थी। एडिपोनिट्राइल के मुख्य उत्पादक थेः आरोही प्रदर्शन सामग्रीः डेकटूर, अलबामा (यूएस); प्रति वर्ष 400 मीट्रिक किलोटन (केटी/वाई), 2022 तक 580 केटी/वाई तक विस्तारित इनविस्टाः विक्टोरिया, टेक्सास और ऑरेंज, टेक्सास, (यूएस) इनविस्टा और बीएएसएफ "बुटाचिमी एडीएन संयंत्र": चलम्पे (फ्रांस); 2020 में उत्पादन को 100 केटी/वाई से बढ़ाकर 600 केटी/वाई असाही कासेई (जापान) बीएएसएफ ने 2009 में सील सैंड्स में 128 केटी/वाई एडीएन संयंत्र को बंद कर दिया। 2015 में, शेडोंग रनक्सिंग न्यू मैटेरियल 100 के. टी./वाई. संयंत्र में विस्फोट हुआ और इसे फिर से नहीं खोला गया। 2022 में, इनविस्टा ने शंघाई में एक 300-400 kt/y संयंत्र खोलने की योजना बनाई है। सुरक्षा चूहों द्वारा मौखिक अंतर्ग्रहण के लिए एडिपोनिट्राइल की (औसत घातक खुराक) 300 मिलीग्राम/किग्रा है। 1990 में, ए. सी. जी. आई. एच. ने काम से संबंधित त्वचा के संपर्क के लिए 2 पी. पी. एम. के समय-भारित औसत सीमा मूल्य को अपनाया। एन. आई. ओ. एस. एच. ने काम से संबंधित समय भारित औसत एकाग्रता के लिए त्वचा के संपर्क की सीमा 4 पी. पी. एम. (18 मिलीग्राम/एम. 3) की सिफारिश की है। एडिपोनिट्राइल को संयुक्त राज्य अमेरिका में एक अत्यंत खतरनाक पदार्थ के रूप में वर्गीकृत किया गया है जैसा कि यू. एस. की धारा 303 में परिभाषित किया गया है। आपातकालीन योजना और सामुदायिक जानने का अधिकार अधिनियम (42 यू. एस. सी.) 11002), और उन सुविधाओं द्वारा सख्त रिपोर्टिंग आवश्यकताओं के अधीन है जो इसे महत्वपूर्ण मात्रा में उत्पादन, भंडारण या उपयोग करती हैं। संदर्भ बाहरी लिंक www.chemicalland.com www.nist.gov अल्केनेडिनिट्राइल्स