Propanil
प्रोपेनिल एक व्यापक रूप से उपयोग की जाने वाली संपर्क जड़ी-बूटी है। 2001 में लगभग 8 मिलियन पाउंड के अनुमानित उपयोग के साथ, यह संयुक्त राज्य अमेरिका में अधिक व्यापक रूप से उपयोग की जाने वाली जड़ी-बूटियों में से एक है। कहा जाता है कि प्रोपेनिल का उपयोग हर साल लगभग 400,000 एकड़ चावल उत्पादन में किया जाता है। कार्रवाई का तरीका खरपतवारों के खिलाफ प्रोपेनिल की जड़ी-बूटियों के खिलाफ कार्रवाई का प्रमुख तरीका उनके प्रकाश संश्लेषण और CO2 स्थिरीकरण का अवरोध है। पौधे दो चरणों में प्रकाश संश्लेषण करते हैं। चरण I में प्रकाश संश्लेषक प्रतिक्रियाएं सूर्य के प्रकाश की ऊर्जा को पकड़ती हैं और उच्च ऊर्जा सामग्री वाले अणुओं को उत्पन्न करती हैं। चरण II में ये अणु कार्बन डाइऑक्साइड को पकड़ने के लिए प्रतिक्रिया करते हैं, जिससे कार्बोहाइड्रेट अग्रदूत प्राप्त होते हैं। चरण I प्रतिक्रिया में एक क्लोरोफिल अणु एक फोटॉन (प्रकाश) को अवशोषित करता है और एक इलेक्ट्रॉन खो देता है, जिससे एक इलेक्ट्रॉन परिवहन श्रृंखला प्रतिक्रिया शुरू होती है जिससे चरण II प्रतिक्रिया होती है। प्रोपेनिल इलेक्ट्रॉन परिवहन श्रृंखला प्रतिक्रिया और कार्बन डाइऑक्साइड के कार्बोहाइड्रेट अग्रदूतों में इसके रूपांतरण को रोकता है। यह खरपतवार के आगे के विकास को रोकता है। चावल प्रोपेनिल के प्रति अपेक्षाकृत प्रतिरक्षी है लेकिन अधिकांश खरपतवार इसके प्रति अतिसंवेदनशील होते हैं। चयनात्मकता का कारण यह है कि चावल में उच्च स्तर का एंजाइम एरिल एसिलामिडेस (एएए) होता है, जो तेजी से प्रोपेनिल को अपेक्षाकृत गैर-विषैले 3,4-डाइक्लोरोनिलिन में चयापचय करता है। संवेदी खरपतवारों में एएए एंजाइम के लिए जीन (ओं) कोडिंग की कमी होती है और इस प्रकार वे प्रोपेनिल के शिकार हो जाते हैं। हालांकि, प्रोपेनिल और प्राकृतिक चयन के गहन उपयोग के कारण कुछ खरपतवार प्रोपेनिल के प्रति प्रतिरोधी हो गए हैं। संश्लेषण प्रोपेनिल को औद्योगिक रूप से 1,2-डाइक्लोरोबेन्जीन (1) के नाइट्रेशन से 1,2-डाइक्लोरो-4-नाइट्रोबेन्जीन (2) देने के लिए बनाया जाता है, इसके बाद नाइट्रो समूह का हाइड्रोजनीकरण रानी निकल के साथ 3,4-डाइक्लोरोनिलिन (3) देने के लिए किया जाता है। प्रोपेनॉयल क्लोराइड के साथ एमाइन के एसाइलेशन से प्रोपेनिल (4) प्राप्त होता है। परिणामी उत्पाद सफेद या भूरे रंग के क्रिस्टल होते हैं। पेटेंट मुकदमा प्रोपेनिल कई पेटेंट उल्लंघन मुकदमों का विषय था। एक में, मोनसेंटो कंपनी बनाम रोम और हास कंपनी, यूनाइटेड स्टेट्स कोर्ट ऑफ अपील्स फॉर द थर्ड सर्किट ने माना कि मोनसेंटो ने प्रोपेनिल पर अपना पेटेंट प्राप्त करने में पेटेंट कार्यालय में धोखाधड़ी की। मोनसेंटो ने पेटेंट कार्यालय को डेटा प्रदान करके पेटेंट प्राप्त किया जिसमें दिखाया गया था कि प्रोपेनिल में "असामान्य और मूल्यवान जड़ी-बूटियों की गतिविधि" थी और इसकी गतिविधि "आश्चर्यजनक" थी क्योंकि "संबंधित यौगिकों में बहुत कम या कोई जड़ी-बूटियों की क्षमता नहीं होती है"। मोनसेंटो ने कई परीक्षण किए थे और पेटेंट कार्यालय को परीक्षण डेटा प्रस्तुत किया था जो इंगित करता था कि प्रोपेनिल अन्य समान रसायनों की तुलना में बेहतर था, जिसमें एक रसायन जो प्रोपेनिल से केवल ऊपर दाईं ओर दिखाए गए आरेख के दाईं ओर CH3 समूह के बाईं ओर CH2 समूह को समाप्त करने में भिन्न था। (दोनों रसायन तथाकथित निकटवर्ती समरूप हैं।) लेकिन मोनसेंटो ने उन परीक्षणों पर डेटा को रोक दिया था जिससे पता चला कि अन्य समान यौगिकों में भी प्रोपेनिल के समान जड़ी-बूटियों की गतिविधि थी। अदालत ने कहा कि यह एक गलत निरूपण के बराबर है और मोनसेंटो पेटेंट का हकदार नहीं था, इसलिए पेटेंट अमान्य या अप्रवर्तनीय था। हालांकि, पहले के एक मामले में, एक न्यायाधीश ने मोनसेंटो के इस तर्क को स्वीकार कर लिया था कि मोनसेंटो ने पेटेंट कार्यालय के साथ "अपना सर्वश्रेष्ठ प्रयास करने के अलावा और कुछ नहीं किया"। संदर्भ बाहरी लिंक जड़ी-बूटियों क्लोरोबेंज़िन अनिलाइड्स