Acetic acid
एसिटिक एसिड, जिसे व्यवस्थित रूप से इथेनॉइक एसिड नाम दिया गया है, एक अम्लीय, रंगहीन तरल और कार्बनिक यौगिक है जिसका रासायनिक सूत्र (जिसे, या के रूप में भी लिखा जाता है) है। विनेगर आयतन के हिसाब से कम से कम 4 प्रतिशत एसिटिक एसिड होता है, जो एसिटिक एसिड को पानी और अन्य ट्रेस तत्वों के अलावा विनेगर का मुख्य घटक बनाता है। एसिटिक एसिड (फॉर्मिक एसिड के बाद) दूसरा सबसे सरल कार्बोक्जिलिक एसिड है। यह एक महत्वपूर्ण रासायनिक अभिकर्मक और औद्योगिक रसायन है, जिसका उपयोग मुख्य रूप से फोटोग्राफिक फिल्म के लिए सेलूलोज़ एसीटेट, लकड़ी के गोंद के लिए पॉलीविनाइल एसीटेट और सिंथेटिक फाइबर और कपड़ों के उत्पादन में किया जाता है। घरों में, पतला एसिटिक एसिड का उपयोग अक्सर अवरोहण एजेंटों में किया जाता है। खाद्य उद्योग में, एसिटिक एसिड को खाद्य योजक कोड E260 द्वारा एक अम्लता नियामक और मसाले के रूप में नियंत्रित किया जाता है। जैव रसायन में, एसिटिक एसिड से प्राप्त एसिटाइल समूह, जीवन के सभी रूपों के लिए मौलिक है। जब सह-एंजाइम ए से बंधा होता है, तो यह कार्बोहाइड्रेट और वसा के चयापचय के लिए केंद्रीय होता है। एसिटिक एसिड की वैश्विक मांग लगभग 65 लाख मीट्रिक टन प्रति वर्ष (टी/ए) है, जिसमें से लगभग डेढ़ टन/ए पुनर्चक्रण द्वारा पूरा किया जाता है; शेष मेथनॉल से निर्मित होता है। सिरका ज्यादातर पतला एसिटिक एसिड होता है, जो अक्सर किण्वन और इथेनॉल के बाद के ऑक्सीकरण द्वारा उत्पादित होता है। सामान्य नाम "एसिटिक एसिड" सबसे अधिक उपयोग किया जाने वाला और पसंदीदा आई. यू. पी. ए. सी. नाम है। व्यवस्थित नाम "इथेनॉइक एसिड", एक वैध आई. यू. पी. ए. सी. नाम, प्रतिस्थापन नामकरण के अनुसार बनाया गया है। "एसिटिक एसिड" नाम विनेगर के लिए लैटिन शब्द "" से निकला है, जो "एसिड" शब्द से ही संबंधित है। " "ग्लेशियल एसिटिक एसिड" जल-मुक्त (निर्जल) एसिटिक एसिड का एक नाम है। जर्मन नाम "आइसेसिग" ("बर्फ का सिरका") के समान, यह नाम ठोस बर्फ जैसे क्रिस्टल से आता है जो आंदोलन के साथ बनते हैं, कमरे के तापमान से थोड़ा नीचे (0.1% पानी की उपस्थिति इसके पिघलने के बिंदु को 0.2 डिग्री सेल्सियस तक कम कर देती है)। एसिटिक एसिड के लिए एक सामान्य प्रतीक एसीओएच (या एचओएसी) है, जहां एसी एसिटाइल समूह का प्रतिनिधित्व करने वाला छद्म तत्व प्रतीक है; संयुग्म आधार, एसीटेट (), इस प्रकार के रूप में दर्शाया जाता है। (एसिटाइल कार्यात्मक समूह के लिए प्रतीक एसी को तत्व एक्टिनियम के लिए प्रतीक एसी के साथ भ्रमित नहीं किया जाना चाहिए; संदर्भ कार्बनिक रसायनज्ञों के बीच भ्रम को रोकता है)। इसकी संरचना को बेहतर ढंग से प्रतिबिंबित करने के लिए, एसिटिक एसिड को अक्सर,, और के रूप में लिखा जाता है। एसिड-बेस प्रतिक्रियाओं के संदर्भ में, कभी-कभी संक्षिप्त नाम एचएसी का उपयोग किया जाता है, जहां इस मामले में एसी एसिटेट (एसिटाइल के बजाय) के लिए एक प्रतीक है। एसिटेट वह आयन है जो एसिटिक एसिड के नुकसान के परिणामस्वरूप होता है। "एसीटेट" नाम इस आयन वाले नमक, या एसिटिक एसिड के एस्टर को भी संदर्भित कर सकता है। विनेगर को सभ्यता की शुरुआत में बीयर और शराब के हवा में संपर्क के प्राकृतिक परिणाम के रूप में जाना जाता था, क्योंकि एसिटिक एसिड उत्पादक बैक्टीरिया विश्व स्तर पर मौजूद हैं। कीमिया में एसिटिक एसिड का उपयोग तीसरी शताब्दी ईसा पूर्व तक फैला हुआ है, जब यूनानी दार्शनिक थियोफ्रास्टस ने वर्णन किया कि कैसे सिरका कला में उपयोगी वर्णक का उत्पादन करने के लिए धातुओं पर काम करता है, जिसमें सफेद सीसा (सीसा कार्बोनेट) और वर्डिग्रिस, तांबा (II) एसिटेट सहित तांबे के लवणों का एक हरा मिश्रण शामिल है। प्राचीन रोमनों ने साप्पा नामक एक अत्यधिक मीठे सिरप का उत्पादन करने के लिए खट्टी शराब को उबला। सीसे के बर्तनों में उत्पादित होने वाला सापा सीसे के एसीटेट से भरपूर था, एक मीठा पदार्थ जिसे सीसे की चीनी या शनि की चीनी भी कहा जाता है, जिसने रोमन अभिजात वर्ग के बीच सीसे के जहर में योगदान दिया। 16वीं शताब्दी में जर्मन कीमियागर एंड्रियास लिबावियस ने सीसा एसीटेट, कीटोनिक डीकार्बोक्सिलेशन के सूखे आसवन से एसीटोन के उत्पादन का वर्णन किया। सिरके में पानी की उपस्थिति का एसिटिक एसिड के गुणों पर इतना गहरा प्रभाव पड़ता है कि सदियों से रसायनज्ञों का मानना था कि ग्लेशियल एसिटिक एसिड और सिरके में पाया जाने वाला एसिड दो अलग-अलग पदार्थ थे। फ्रांसीसी रसायनशास्त्री पियरे एडेट ने उन्हें समान साबित किया। 1845 में जर्मन रसायनज्ञ हर्मन कोल्बे ने पहली बार अकार्बनिक यौगिकों से एसिटिक एसिड का संश्लेषण किया। इस प्रतिक्रिया अनुक्रम में कार्बन डायसल्फाइड का कार्बन टेट्राक्लोराइड में क्लोरीनीकरण शामिल था, इसके बाद टेट्राक्लोरोएथिलीन में पायरोलिसिस और ट्राइक्लोरोएसेटिक एसिड में जलीय क्लोरीनीकरण, और एसिटिक एसिड में इलेक्ट्रोलाइटिक कमी के साथ समाप्त हुआ। 1910 तक, अधिकांश हिमनदीय एसिटिक एसिड लकड़ी के आसवन के एक उत्पाद, पायरोलिग्नियस शराब से प्राप्त किया गया था। एसिटिक एसिड को चूने के दूध के साथ उपचार द्वारा अलग किया गया था, और परिणामस्वरूप कैल्शियम एसीटेट को एसिटिक एसिड को पुनर्प्राप्त करने के लिए सल्फ्यूरिक एसिड के साथ अम्लीकृत किया गया था। उस समय, जर्मनी 10,000 टन ग्लेशियल एसिटिक एसिड का उत्पादन कर रहा था, जिसका लगभग 30 प्रतिशत उपयोग नील रंग के निर्माण के लिए किया जाता था। क्योंकि मेथनॉल और कार्बन मोनोऑक्साइड दोनों ही वस्तु कच्चे माल हैं, मेथनॉल कार्बोनिलेशन लंबे समय से एसिटिक एसिड के लिए आकर्षक अग्रदूत प्रतीत होता है। ब्रिटिश सेलानीज में हेनरी ड्रेफस ने 1925 की शुरुआत में एक मेथनॉल कार्बोनिलेशन पायलट संयंत्र विकसित किया। हालांकि, व्यावहारिक सामग्रियों की कमी जो आवश्यक उच्च दबाव (200 एटीएम या उससे अधिक) पर संक्षारक प्रतिक्रिया मिश्रण को समाहित कर सकती थी, ने इन मार्गों के व्यावसायीकरण को हतोत्साहित किया। पहली वाणिज्यिक मेथनॉल कार्बोनिलेशन प्रक्रिया, जिसमें कोबाल्ट उत्प्रेरक का उपयोग किया गया था, 1963 में जर्मन रासायनिक कंपनी बीएएसएफ द्वारा विकसित की गई थी। 1968 में, एक रोडियम-आधारित उत्प्रेरक (cis−) की खोज की गई थी जो लगभग बिना किसी उप-उत्पाद के कम दबाव पर कुशलता से काम कर सकता था। अमेरिकी रासायनिक कंपनी मोनसेंटो कंपनी ने 1970 में इस उत्प्रेरक का उपयोग करके पहला संयंत्र बनाया, और रोडियम-उत्प्रेरित मेथनॉल कार्बोनिलेशन एसिटिक एसिड उत्पादन की प्रमुख विधि बन गई (मोनसेंटो प्रक्रिया देखें)। 1990 के दशक के अंत में, रसायन कंपनी बी. पी. केमिकल्स ने कैटिवा उत्प्रेरक () का व्यावसायीकरण किया, जिसे इरिडियम द्वारा अधिक दक्षता के लिए बढ़ावा दिया जाता है। यह इरिडियम-उत्प्रेरित कैटिवा प्रक्रिया हरियाली और अधिक कुशल है और अक्सर एक ही उत्पादन संयंत्रों में मोनसेंटो प्रक्रिया को बड़े पैमाने पर प्रतिस्थापित किया है। इंटरस्टेलर मीडियम इंटरस्टेलर एसिटिक एसिड की खोज 1996 में डेविड मेहरिंगर के नेतृत्व में एक टीम द्वारा हैट क्रीक रेडियो वेधशाला में पूर्व बर्कले-इलिनोइस-मैरीलैंड एसोसिएशन सरणी और ओवेन्स वैली रेडियो वेधशाला में स्थित पूर्व मिलीमीटर सरणी का उपयोग करके की गई थी। यह पहली बार धनु बी2 उत्तरी आणविक बादल (जिसे एस. जी. आर. बी2 लार्ज मॉलिक्यूल हेमेट स्रोत के रूप में भी जाना जाता है) में पाया गया था। एसिटिक एसिड को केवल रेडियो इंटरफेरोमीटर का उपयोग करके अंतरतारकीय माध्यम में खोजा गया पहला अणु होने का गौरव प्राप्त है; मिलीमीटर और सेंटीमीटर तरंग दैर्ध्य व्यवस्थाओं में की गई पिछली सभी आई. एस. एम. आणविक खोजों में, एकल डिश रेडियो दूरबीन कम से कम आंशिक रूप से पहचान के लिए जिम्मेदार थे। कार्बोक्सिलिक एसिड जैसे एसिटिक एसिड में कार्बोक्सिल समूह (-COOH) में हाइड्रोजन केंद्र आयनीकरण द्वारा अणु से अलग हो सकता हैः प्रोटॉन () के इस रिलीज के कारण, एसिटिक एसिड में अम्लीय चरित्र होता है। एसिटिक एसिड एक कमजोर मोनोप्रोटिक एसिड है। जलीय विलयन में, इसका पी. के. ए. मान 4.76 है। इसका संयुग्म आधार एसीटेट () है। 1 एम घोल (घरेलू सिरके की सांद्रता के बारे में) का पी. एच. 2.4 होता है, जो दर्शाता है कि एसिटिक एसिड अणुओं का केवल 4% ही विघटित होता है। हालांकि, बहुत पतले (<10−6 एम) घोल में एसिटिक एसिड> 90 प्रतिशत विघटित होता है। संरचना ठोस एसिटिक एसिड में, अणु श्रृंखला बनाते हैं, अलग-अलग अणु हाइड्रोजन बंधन द्वारा आपस में जुड़े होते हैं। वाष्प में, डिमर का पता लगाया जा सकता है। डायमर तरल अवस्था में गैर-हाइड्रोजन-बंधन विलायकों में मंद विलयनों में और कुछ हद तक शुद्ध एसिटिक एसिड में भी होते हैं, लेकिन हाइड्रोजन-बंधन विलायकों द्वारा बाधित होते हैं। डायमर की पृथक्करण एन्थैल्पी का अनुमान 65.0-66.0 kJ/mol पर और पृथक्करण एन्ट्रापी का अनुमान 154-157 J mol−1 K−1 पर लगाया जाता है। अन्य कार्बोक्जिलिक एसिड समान अंतर-आणविक हाइड्रोजन बंधन अंतःक्रियाओं में संलग्न होते हैं। द्रावक एसिटिक एसिड एक हाइड्रोफिलिक (ध्रुवीय) प्रोटिक विलायक है, जो इथेनॉल और पानी के समान है। 6. 2 की सापेक्ष स्थैतिक पारगम्यता (परावैद्युत स्थिरांक) के साथ, यह न केवल ध्रुवीय यौगिकों जैसे अकार्बनिक लवण और शर्करा, बल्कि गैर-ध्रुवीय यौगिकों जैसे तेलों के साथ-साथ ध्रुवीय विलेय को भी भंग करता है। यह ध्रुवीय और गैर-ध्रुवीय सॉल्वैंट्स जैसे पानी, क्लोरोफॉर्म और हेक्सेन के साथ गलत है। उच्च एल्केनों (ऑक्टेन से शुरू होने वाले) के साथ, एसिटिक एसिड सभी संरचनाओं में गलत नहीं होता है, और एल्केनों में एसिटिक एसिड की घुलनशीलता लंबे एन-एल्केनों के साथ कम हो जाती है। एसिटिक एसिड के विलायक और दोषपूर्ण गुण इसे एक उपयोगी औद्योगिक रसायन बनाते हैं, उदाहरण के लिए, डाइमिथाइल टेरेफ्थेलेट के उत्पादन में विलायक के रूप में। जैव रसायन शारीरिक पी. एच. में, एसिटिक एसिड आमतौर पर पूरी तरह से एसीटेट में आयनित होता है। एसिटाइल समूह, औपचारिक रूप से एसिटिक एसिड से प्राप्त, जीवन के सभी रूपों के लिए मौलिक है। जब सह-एंजाइम ए से बंधा होता है, तो यह कार्बोहाइड्रेट और वसा के चयापचय के लिए केंद्रीय होता है। लंबी श्रृंखला वाले कार्बोक्जिलिक एसिड (फैटी एसिड) के विपरीत, एसिटिक एसिड प्राकृतिक ट्राइग्लिसराइड्स में नहीं होता है। हालांकि, कृत्रिम ट्राइग्लिसराइड ट्राइसेटिन (ग्लिसरीन ट्राइसेटेट) एक सामान्य खाद्य योजक है और सौंदर्य प्रसाधनों और सामयिक दवाओं में पाया जाता है। एसिटिक एसिड का उत्पादन और उत्सर्जन एसिटिक एसिड बैक्टीरिया द्वारा किया जाता है, विशेष रूप से जीनस एसिटोबैक्टर और क्लोस्ट्रिडियम एसिटोब्यूटिलिकम। ये बैक्टीरिया सार्वभौमिक रूप से खाद्य पदार्थों, पानी और मिट्टी में पाए जाते हैं, और एसिटिक एसिड प्राकृतिक रूप से फलों और अन्य खाद्य पदार्थों के खराब होने पर उत्पन्न होता है। एसिटिक एसिड भी मनुष्यों और अन्य नरवानरों के योनि स्नेहन का एक घटक है, जहां यह एक हल्के जीवाणुरोधी एजेंट के रूप में काम करता है। एसिटिक एसिड का उत्पादन औद्योगिक रूप से कृत्रिम रूप से और जीवाणु किण्वन दोनों द्वारा किया जाता है। रासायनिक उद्योग में उपयोग के लिए बनाया गया लगभग 75 प्रतिशत एसिटिक एसिड मेथनॉल के कार्बोनिलेशन द्वारा बनाया जाता है, जिसे नीचे समझाया गया है। जैविक मार्ग विश्व उत्पादन का केवल 10 प्रतिशत है, लेकिन यह सिरके के उत्पादन के लिए महत्वपूर्ण है क्योंकि कई खाद्य शुद्धता कानूनों में खाद्य पदार्थों में उपयोग किए जाने वाले सिरके को जैविक मूल का होना आवश्यक है। अन्य प्रक्रियाओं में मिथाइल फॉर्मेट आइसोमेराइजेशन, सिनगैस का एसिटिक एसिड में रूपांतरण और एथिलीन और इथेनॉल का गैस चरण ऑक्सीकरण शामिल हैं। बर्फ के स्नान का उपयोग करके आंशिक हिमांक के माध्यम से एसिटिक एसिड को शुद्ध किया जा सकता है। पानी और अन्य अशुद्धियाँ तरल रहती हैं जबकि एसिटिक एसिड अवक्षेपित होता है। 2003-2005 तक, वर्जिन एसिटिक एसिड का कुल विश्वव्यापी उत्पादन 5 एम. टी./ए. (मिलियन टन प्रति वर्ष) अनुमानित था, जिसका लगभग आधा उत्पादन संयुक्त राज्य अमेरिका में किया गया था। यूरोपीय उत्पादन लगभग 1 एमटी/ए और घट रहा था, जबकि जापानी उत्पादन 0.7 एमटी/ए था। प्रत्येक वर्ष 1.5 एम. टी. का पुनर्चक्रण किया जाता था, जिससे कुल विश्व बाजार 6.5 एम. टी./ए. हो जाता था। तब से वैश्विक उत्पादन बढ़कर 10.7 एम. टी./ए. (2010 में) हो गया है, और आगे; हालाँकि, उत्पादन में इस वृद्धि में कमी का अनुमान है। वर्जिन एसिटिक एसिड के दो सबसे बड़े उत्पादक सेलेनीज और बी. पी. केमिकल्स हैं। अन्य प्रमुख उत्पादकों में मिलेनियम केमिकल्स, स्टर्लिंग केमिकल्स, सैमसंग, ईस्टमैन और अन्य शामिल हैं। मेथनॉल कार्बोनिलेशन अधिकांश एसिटिक एसिड मेथनॉल कार्बोनिलेशन द्वारा उत्पादित किया जाता है। इस प्रक्रिया में, मेथनॉल और कार्बन मोनोऑक्साइड समीकरण के अनुसार एसिटिक एसिड का उत्पादन करने के लिए प्रतिक्रिया करते हैंः इस प्रक्रिया में आयोडोमीथेन एक मध्यवर्ती के रूप में शामिल होता है, और यह तीन चरणों में होता है। कार्बोनिलेशन (चरण 2) के लिए एक उत्प्रेरक, धातु कार्बोनिल की आवश्यकता होती है। मेथनॉल के कार्बोनिलेशन के लिए दो संबंधित प्रक्रियाएं मौजूद हैंः रोडियम-उत्प्रेरित मोनसेंटो प्रक्रिया, और इरिडियम-उत्प्रेरित कैटिवा प्रक्रिया। बाद की प्रक्रिया हरियाली और अधिक कुशल है और अक्सर एक ही उत्पादन संयंत्रों में पूर्व प्रक्रिया को बड़े पैमाने पर प्रतिस्थापित किया है। दोनों प्रक्रियाओं में उत्प्रेरक मात्रा में पानी का उपयोग किया जाता है, लेकिन कैटिवा प्रक्रिया में कम आवश्यकता होती है, इसलिए जल-गैस स्थानांतरण प्रतिक्रिया को दबा दिया जाता है, और कम उप-उत्पाद बनते हैं। प्रक्रिया की स्थितियों को बदलकर, रोडियम उत्प्रेरक का उपयोग करके उसी पौधे पर एसिटिक एनहाइड्राइड का उत्पादन भी किया जा सकता है। एसिटाल्डिहाइड ऑक्सीकरण मोनसेंटो प्रक्रिया के व्यावसायीकरण से पहले, अधिकांश एसिटिक एसिड का उत्पादन एसिटाल्डिहाइड के ऑक्सीकरण द्वारा किया जाता था। यह दूसरी सबसे महत्वपूर्ण विनिर्माण विधि बनी हुई है, हालांकि यह आमतौर पर मेथनॉल के कार्बोनिलेशन के साथ प्रतिस्पर्धी नहीं है। एसिटेलीन के जलयोजन से एसिटाल्डिहाइड का उत्पादन किया जा सकता है। 1900 के दशक की शुरुआत में यह प्रमुख तकनीक थी। हल्के नाफ्था घटकों को ऑक्सीजन या यहां तक कि हवा द्वारा आसानी से ऑक्सीकरण करके पेरोक्साइड दिया जाता है, जो ब्यूटेन के साथ सचित्र रासायनिक समीकरण के अनुसार एसिटिक एसिड का उत्पादन करने के लिए विघटित होते हैंः इस तरह के ऑक्सीकरण के लिए धातु उत्प्रेरक की आवश्यकता होती है, जैसे मैंगनीज, कोबाल्ट और क्रोमियम के नाफ्थेनेट लवण। विशिष्ट प्रतिक्रिया ब्युटेन को तरल रखते हुए यथासंभव गर्म होने के लिए डिज़ाइन किए गए तापमान और दबाव पर आयोजित की जाती है। विशिष्ट प्रतिक्रिया स्थितियाँ हैं और 55 एटीएम। ब्यूटेनोन, एथिल एसीटेट, फॉर्मिक एसिड और प्रोपियोनिक एसिड सहित साइड-प्रोडक्ट भी बन सकते हैं। ये दुष्प्रभाव व्यावसायिक रूप से भी मूल्यवान हैं, और प्रतिक्रिया स्थितियों में बदलाव किया जा सकता है ताकि आवश्यकता पड़ने पर उनमें से अधिक का उत्पादन किया जा सके। हालांकि, इन उप-उत्पादों से एसिटिक एसिड को अलग करने से प्रक्रिया की लागत बढ़ जाती है। ब्यूटेन ऑक्सीकरण के लिए इसी तरह की स्थितियों और उत्प्रेरक का उपयोग किया जाता है, एसिटिक एसिड का उत्पादन करने के लिए हवा में ऑक्सीजन एसिटाल्डिहाइड का ऑक्सीकरण कर सकती है। आधुनिक उत्प्रेरक का उपयोग करते हुए, इस प्रतिक्रिया में एसिटिक एसिड की पैदावार 95 प्रतिशत से अधिक हो सकती है। प्रमुख दुष्प्रभाव एथिल एसीटेट, फॉर्मिक एसिड और फॉर्मेल्डिहाइड हैं, जिनमें से सभी में एसिटिक एसिड की तुलना में कम क्वथनांक होते हैं और आसवन द्वारा आसानी से अलग किए जाते हैं। एथिलीन ऑक्सीकरण एसीटाल्डिहाइड को वेकर प्रक्रिया के माध्यम से एथिलीन से तैयार किया जा सकता है, और फिर ऊपर के रूप में ऑक्सीकृत किया जा सकता है। हाल के दिनों में, रासायनिक कंपनी शोवा डेन्को, जिसने 1997 में जापान के ओइता में एक एथिलीन ऑक्सीकरण संयंत्र खोला, ने एथिलीन को एसिटिक एसिड में एक सस्ते एकल-चरण रूपांतरण का व्यावसायीकरण किया। प्रक्रिया को सिलिकोटुंगस्टिक एसिड जैसे हेटेरोपॉली एसिड पर समर्थित एक पैलेडियम धातु उत्प्रेरक द्वारा उत्प्रेरित किया जाता है। इसी तरह की प्रक्रिया सिलिकोटुंगस्टिक एसिड और सिलिका पर एक ही धातु उत्प्रेरक का उपयोग करती हैः इसे एथिलीन की स्थानीय कीमत के आधार पर छोटे पौधों (100-250 kt/a) के लिए मेथनॉल कार्बोनिलेशन के साथ प्रतिस्पर्धी माना जाता है। यह दृष्टिकोण एथिलीन और ईथेन के एसिटिक एसिड में चयनात्मक ऑक्सीकरण के लिए एक नई चयनात्मक प्रकाश उत्प्रेरक ऑक्सीकरण तकनीक का उपयोग करने पर आधारित होगा। पारंपरिक ऑक्सीकरण उत्प्रेरक के विपरीत, चयनात्मक ऑक्सीकरण प्रक्रिया परिवेश के तापमान और दबाव पर एसिटिक एसिड का उत्पादन करने के लिए यूवी प्रकाश का उपयोग करेगी। ऑक्सीडेटिव किण्वन अधिकांश मानव इतिहास के लिए, एसीटोबैक्टर वंश के एसिटिक एसिड बैक्टीरिया ने सिरके के रूप में एसिटिक एसिड बनाया है। पर्याप्त ऑक्सीजन दिए जाने पर, ये बैक्टीरिया विभिन्न प्रकार के मादक खाद्य पदार्थों से सिरका का उत्पादन कर सकते हैं। आम तौर पर उपयोग किए जाने वाले खाद्य पदार्थों में सेब साइडर, वाइन और किण्वित अनाज, माल्ट, चावल या आलू के टुकड़े शामिल हैं। इन बैक्टीरिया द्वारा सुगम समग्र रासायनिक प्रतिक्रिया यह हैः एसीटोबैक्टर के साथ टीका लगाया गया और गर्म, हवादार जगह में रखा गया एक पतला अल्कोहल घोल कुछ महीनों के दौरान सिरका बन जाएगा। औद्योगिक सिरका बनाने के तरीके बैक्टीरिया को ऑक्सीजन की आपूर्ति में सुधार करके इस प्रक्रिया को तेज करते हैं। किण्वन द्वारा उत्पादित सिरके के पहले बैचों ने शायद वाइन बनाने की प्रक्रिया में त्रुटियों का पालन किया। यदि इसे बहुत अधिक तापमान पर किण्वित किया जाता है, तो एसिटोबैक्टर प्राकृतिक रूप से अंगूर पर पाए जाने वाले खमीर पर हावी हो जाएगा। जैसे-जैसे पाक, चिकित्सा और स्वच्छता उद्देश्यों के लिए सिरके की मांग बढ़ी, विंटनर्स ने अंगूर के पकने और शराब में प्रसंस्करण के लिए तैयार होने से पहले गर्म गर्मी के महीनों में सिरके का उत्पादन करने के लिए अन्य जैविक सामग्रियों का उपयोग करना सीख लिया। हालाँकि, यह विधि धीमी थी, और हमेशा सफल नहीं होती थी, क्योंकि विंटनर्स प्रक्रिया को नहीं समझते थे। पहली आधुनिक वाणिज्यिक प्रक्रियाओं में से एक "तेज विधि" या "जर्मन विधि" थी, जिसका पहली बार 1823 में जर्मनी में अभ्यास किया गया था। इस प्रक्रिया में, किण्वन लकड़ी के छिलकों या लकड़ी के कोयले से भरे एक मीनार में होता है। अल्कोहल युक्त फ़ीड को मीनार के शीर्ष में डाला जाता है, और प्राकृतिक या जबरन संवहन द्वारा नीचे से ताजी हवा की आपूर्ति की जाती है। इस प्रक्रिया में बेहतर वायु आपूर्ति ने सिरका तैयार करने के समय को महीनों से हफ्तों तक कम कर दिया। आजकल, अधिकांश सिरका जलमग्न टैंक संस्कृति में बनाया जाता है, जिसे पहली बार 1949 में ओटो ह्रोमटका और हेनरिक एबनर द्वारा वर्णित किया गया था। इस विधि में, अल्कोहल को लगातार हिलाते हुए टैंक में सिरके में किण्वित किया जाता है, और घोल के माध्यम से हवा को उबलाकर ऑक्सीजन की आपूर्ति की जाती है। इस विधि के आधुनिक अनुप्रयोगों का उपयोग करते हुए, 15 प्रतिशत एसिटिक एसिड का सिरका बैच प्रक्रिया में केवल 24 घंटों में तैयार किया जा सकता है, यहां तक कि 60 घंटे की फीड-बैच प्रक्रिया में 20 प्रतिशत भी। क्लॉस्ट्रिडियम या एसीटोबैक्टीरियम वंश के सदस्यों सहित अवायवीय बैक्टीरिया की अवायवीय किण्वन प्रजातियाँ, इथेनॉल को मध्यवर्ती के रूप में बनाए बिना सीधे शर्करा को एसिटिक एसिड में परिवर्तित कर सकती हैं। इन बैक्टीरिया द्वारा की गई समग्र रासायनिक प्रतिक्रिया को इस प्रकार दर्शाया जा सकता हैः ये एसिटोजेनिक बैक्टीरिया मेथनॉल, कार्बन मोनोऑक्साइड, या कार्बन डाइऑक्साइड और हाइड्रोजन के मिश्रण सहित एक-कार्बन यौगिकों से एसिटिक एसिड का उत्पादन करते हैंः क्लॉस्ट्रिडियम की शर्करा को सीधे चयापचय करने की क्षमता, या कम महंगे निवेश से एसिटिक एसिड का उत्पादन करने से पता चलता है कि ये बैक्टीरिया एसिटोबैक्टर जैसे इथेनॉल-ऑक्सीडाइज़र की तुलना में अधिक कुशलता से एसिटिक एसिड का उत्पादन कर सकते हैं। हालांकि, क्लॉस्ट्रिडियम बैक्टीरिया एसीटोबैक्टर की तुलना में कम एसिड-सहिष्णु होते हैं। यहां तक कि सबसे एसिड-सहिष्णु क्लॉस्ट्रिडियम उपभेद भी एसीटोबैक्टर उपभेद की तुलना में केवल कुछ प्रतिशत की सांद्रता में सिरका का उत्पादन कर सकते हैं, जो 20 प्रतिशत तक सांद्रता में सिरका का उत्पादन कर सकते हैं। वर्तमान में, क्लॉस्ट्रिडियम का उपयोग करने और इसे केंद्रित करने के बजाय एसीटोबैक्टर का उपयोग करके सिरके का उत्पादन करना अधिक लागत प्रभावी है। नतीजतन, हालांकि एसिटोजेनिक बैक्टीरिया 1940 से ज्ञात हैं, उनका औद्योगिक उपयोग कुछ विशिष्ट अनुप्रयोगों तक ही सीमित है। उपयोग एसिटिक एसिड रासायनिक यौगिकों के उत्पादन के लिए एक रासायनिक अभिकर्मक है। एसिटिक एसिड का सबसे बड़ा एकल उपयोग विनाइल एसिटेट मोनोमर के उत्पादन में होता है, जिसके बाद एसिटिक एनहाइड्राइड और एस्टर उत्पादन होता है। सिरके में इस्तेमाल होने वाले एसिटिक एसिड की मात्रा तुलनात्मक रूप से कम होती है। विनाइल एसीटेट मोनोमर एसिटिक एसिड का प्राथमिक उपयोग विनाइल एसीटेट मोनोमर (वी. ए. एम.) का उत्पादन है। 2008 में, इस अनुप्रयोग के दुनिया के एसिटिक एसिड के उत्पादन का एक तिहाई उपभोग करने का अनुमान लगाया गया था। प्रतिक्रिया में गैस चरण में आयोजित एक पैलेडियम उत्प्रेरक पर ऑक्सीजन के साथ एथिलीन और एसिटिक एसिड होते हैं। विनील एसीटेट को पॉलीविनाइल एसीटेट या अन्य पॉलिमर में पोलीमराइज किया जा सकता है, जो पेंट और चिपकने वाले घटकों में होते हैं। एस्टर उत्पादन एसिटिक एसिड के प्रमुख एस्टर का उपयोग आमतौर पर स्याही, रंग और कोटिंग के लिए विलायक के रूप में किया जाता है। एस्टर में एथिल एसीटेट, एन-ब्यूटाइल एसीटेट, आइसोब्यूटाइल एसीटेट और प्रोपाइल एसीटेट शामिल हैं। वे आम तौर पर एसिटिक एसिड और संबंधित अल्कोहल से उत्प्रेरित प्रतिक्रिया द्वारा उत्पादित होते हैंः, आर = सामान्य एल्किल समूह उदाहरण के लिए, एसिटिक एसिड और इथेनॉल एथिल एसीटेट और पानी देते हैं। हालाँकि, अधिकांश एसीटेट एस्टर, टिशचेंको प्रतिक्रिया का उपयोग करके एसीटाल्डेहाइड से उत्पादित होते हैं। इसके अलावा, ईथर एसीटेट्स का उपयोग नाइट्रोसेल्यूलोज, ऐक्रेलिक लाह, वार्निश हटाने वाले और लकड़ी के दाग के लिए विलायक के रूप में किया जाता है। सबसे पहले, ग्लाइकोल मोनोएथर्स का उत्पादन एथिलीन ऑक्साइड या प्रोपिलीन ऑक्साइड से अल्कोहल के साथ किया जाता है, जिन्हें फिर एसिटिक एसिड के साथ एस्टरिफाइड किया जाता है। तीन प्रमुख उत्पाद एथिलीन ग्लाइकोल मोनोइथाइल ईथर एसीटेट (ई. ई. ए.), एथिलीन ग्लाइकोल मोनोब्यूटिल ईथर एसीटेट (ई. बी. ए.) और प्रोपिलीन ग्लाइकोल मोनोमेथाइल ईथर एसीटेट (पी. एम. ए., जिसे अर्धचालक निर्माण प्रक्रियाओं में पी. जी. एम. ई. ए. के रूप में जाना जाता है, जहां इसका उपयोग प्रतिरोधी विलायक के रूप में किया जाता है) हैं। यह अनुप्रयोग दुनिया भर में लगभग 15 से 20 प्रतिशत एसिटिक एसिड की खपत करता है। ईथर एसीटेट्स, उदाहरण के लिए ई. ई. ए., मानव प्रजनन के लिए हानिकारक साबित हुए हैं। एसिटिक एनहाइड्राइड एसिटिक एसिड के दो अणुओं के संघनन का उत्पाद एसिटिक एनहाइड्राइड है। एसिटिक एनहाइड्राइड का विश्वव्यापी उत्पादन एक प्रमुख अनुप्रयोग है, और एसिटिक एसिड के वैश्विक उत्पादन का लगभग 25 से 30 प्रतिशत उपयोग करता है। मुख्य प्रक्रिया में 700-750 °C पर कीटीन देने के लिए एसिटिक एसिड का निर्जलीकरण शामिल है। केटीन के बाद एनहाइड्राइड प्राप्त करने के लिए एसिटिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया की जाती हैः एसिटिक एनहाइड्राइड एक एसिटिलेशन एजेंट है। जैसे, इसका प्रमुख अनुप्रयोग सेलूलोज़ एसीटेट के लिए है, एक सिंथेटिक कपड़ा जिसका उपयोग फोटोग्राफिक फिल्म के लिए भी किया जाता है। एसिटिक एनहाइड्राइड हेरोइन और अन्य यौगिकों के उत्पादन के लिए भी एक अभिकर्मक है। विलायक के रूप में उपयोग एक ध्रुवीय प्रोटिक विलायक के रूप में, कार्बनिक यौगिकों को शुद्ध करने के लिए एसिटिक एसिड का उपयोग अक्सर पुनः क्रिस्टलीकरण के लिए किया जाता है। एसिटिक एसिड का उपयोग पॉलीइथिलीन टेरेफ्थेलेट (पी. ई. टी.) के लिए कच्चे माल टेरेफ्थैलिक एसिड (टी. पी. ए.) के उत्पादन में विलायक के रूप में किया जाता है। 2006 में, टी. पी. ए. उत्पादन के लिए लगभग 20 प्रतिशत एसिटिक एसिड का उपयोग किया गया था। एसिटिक एसिड का उपयोग अक्सर कार्बोकैटायन से जुड़ी प्रतिक्रियाओं के लिए विलायक के रूप में किया जाता है, जैसे कि फ्रीडेल-क्राफ्ट्स एल्किलेशन। उदाहरण के लिए, सिंथेटिक कपूर के वाणिज्यिक निर्माण में एक चरण में कैंफीन को आइसोबोर्निल एसीटेट में वैगनर-मीरवीन पुनर्व्यवस्था शामिल है; यहाँ एसिटिक एसिड पुनर्व्यवस्थित कार्बोकैटायन को फंसाने के लिए विलायक और न्यूक्लियोफाइल दोनों के रूप में कार्य करता है। हिमनदीय एसिटिक अम्ल का उपयोग विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान में कार्बनिक एमाइड जैसे कमजोर क्षारीय पदार्थों के आकलन के लिए किया जाता है। ग्लेशियल एसिटिक एसिड पानी की तुलना में बहुत कमजोर क्षार है, इसलिए एमाइड इस माध्यम में एक मजबूत क्षार के रूप में व्यवहार करता है। इसके बाद इसे परक्लोरिक एसिड जैसे बहुत मजबूत एसिड के ग्लेशियल एसिटिक एसिड में घोल का उपयोग करके टाइट्रेट किया जा सकता है। ट्यूमर में एसिटिक एसिड इंजेक्शन का चिकित्सा उपयोग 1800 के दशक से कैंसर के इलाज के लिए किया जाता रहा है। एसिटिक एसिड का उपयोग विकासशील देशों में कई क्षेत्रों में गर्भाशय ग्रीवा के कैंसर की जांच के हिस्से के रूप में किया जाता है। एसिड को गर्भाशय ग्रीवा पर लगाया जाता है और यदि लगभग एक मिनट के बाद सफेद क्षेत्र दिखाई देता है तो परीक्षण सकारात्मक होता है। एसिटिक एसिड एक प्रभावी एंटीसेप्टिक है जब 1 प्रतिशत समाधान के रूप में उपयोग किया जाता है, जिसमें स्ट्रेप्टोकोकी, स्टेफिलोकोकी, स्यूडोमोनास, एंटरोकोकी और अन्य के खिलाफ गतिविधि का व्यापक स्पेक्ट्रम होता है। इसका उपयोग विशिष्ट एंटीबायोटिक दवाओं के प्रतिरोधी सूडोमोनास उपभेदों के कारण होने वाले त्वचा संक्रमणों के इलाज के लिए किया जा सकता है। जबकि पतला एसिटिक एसिड का उपयोग आयनटोफोरेसिस में किया जाता है, कोई उच्च गुणवत्ता वाला प्रमाण रोटेटर कफ रोग के लिए इस उपचार का समर्थन नहीं करता है। ओटिटिस एक्सटर्ना के उपचार के रूप में, यह विश्व स्वास्थ्य संगठन की आवश्यक दवाओं की सूची में है। खाद्य पदार्थों में प्रति 100 ग्राम एसिटिक एसिड होता है। विनेगर आमतौर पर द्रव्यमान के हिसाब से 4 प्रतिशत से कम नहीं होता है। एसिटिक एसिड की मात्रा पर कानूनी सीमाएँ अधिकार क्षेत्र के अनुसार भिन्न होती हैं। विनेगर का उपयोग सीधे मसाले के रूप में और सब्जियों और अन्य खाद्य पदार्थों के अचार में किया जाता है। टेबल विनेगर अधिक पतला (4 से 8 प्रतिशत एसिटिक एसिड) होता है, जबकि वाणिज्यिक खाद्य अचार में ऐसे घोल का उपयोग किया जाता है जो अधिक केंद्रित होते हैं। सिरके के रूप में दुनिया भर में उपयोग किए जाने वाले एसिटिक एसिड का अनुपात वाणिज्यिक उपयोग जितना बड़ा नहीं है, लेकिन यह अब तक का सबसे पुराना और सबसे प्रसिद्ध अनुप्रयोग है। प्रतिक्रियाएँ कार्बनिक रसायन एसिटिक एसिड कार्बोक्जिलिक एसिड की विशिष्ट रासायनिक प्रतिक्रियाओं से गुजरता है। एक मानक आधार के साथ उपचार करने पर, यह धातु एसीटेट और पानी में परिवर्तित हो जाता है। मजबूत क्षारों (जैसे, ऑर्गेनिलिथियम अभिकर्मकों) के साथ, इसे देने के लिए दोगुना डिप्रोटोनेट किया जा सकता है। एसिटिक एसिड के कम होने से इथेनॉल मिलता है। ओ. एच. समूह अभिक्रिया का मुख्य स्थल है, जैसा कि एसिटिक एसिड के एसिटाइल क्लोराइड में परिवर्तन से स्पष्ट होता है। अन्य प्रतिस्थापन व्युत्पन्नों में एसिटिक एनहाइड्राइड शामिल है; यह एनहाइड्राइड एसिटिक एसिड के दो अणुओं से पानी के नुकसान से उत्पन्न होता है। इसी तरह फिशर एस्टरिफिकेशन के माध्यम से एसिटिक एसिड के एस्टर बनाए जा सकते हैं, और एमाइड बनाए जा सकते हैं। जब ऊपर गर्म किया जाता है, तो एसिटिक एसिड कार्बन डाइऑक्साइड और मीथेन का उत्पादन करने के लिए विघटित हो जाता है, या कीटीन और पानी का उत्पादन करने के लिएः अकार्बनिक यौगिकों के साथ प्रतिक्रियाएं एसिटिक एसिड लोहा, मैग्नीशियम और जस्ता सहित धातुओं के लिए हल्का संक्षारक होता है, जिससे हाइड्रोजन गैस और एसिटेट्स नामक लवण बनते हैंः क्योंकि एल्यूमीनियम एल्यूमीनियम ऑक्साइड की एक निष्क्रिय एसिड प्रतिरोधी फिल्म बनाता है, एल्यूमीनियम टैंकों का उपयोग एसिटिक एसिड के परिवहन के लिए किया जाता है। धातु एसिटेट्स को एसिटिक एसिड और एक उपयुक्त क्षार से भी तैयार किया जा सकता है, जैसा कि लोकप्रिय "बेकिंग सोडा + सिरका" प्रतिक्रिया में सोडियम एसिटेट को छोड़ते हुए किया जाता हैः एसिटिक एसिड के लवणों के लिए एक रंग प्रतिक्रिया आयरन (III) क्लोराइड घोल है, जिसके परिणामस्वरूप गहरा लाल रंग होता है जो अम्लीकरण के बाद गायब हो जाता है। एक अधिक संवेदनशील परीक्षण में एक नीला घोल देने के लिए आयोडीन और अमोनिया के साथ लैंथेनम नाइट्रेट का उपयोग किया जाता है। आर्सेनिक ट्राइऑक्साइड के साथ गर्म करने पर एसिटेट्स कैकोडाइल ऑक्साइड बनाते हैं, जिसका पता इसके खराब वाष्पों द्वारा लगाया जा सकता है। अन्य व्युत्पन्न कार्बनिक या अकार्बनिक लवण एसिटिक एसिड से उत्पन्न होते हैं। कुछ व्यावसायिक रूप से महत्वपूर्ण व्युत्पन्नः सोडियम एसीटेट, जिसका उपयोग कपड़ा उद्योग में और खाद्य संरक्षक (ई262) के रूप में किया जाता है। कॉपर (II) एसीटेट, एक वर्णक और एक कवकनाशक के रूप में उपयोग किया जाता है। एल्यूमीनियम एसीटेट और आयरन (II) एसीटेट-रंगों के लिए मॉर्डेन्ट के रूप में उपयोग किया जाता है। पैलेडियम (II) एसीटेट, जिसका उपयोग हेक प्रतिक्रिया जैसी कार्बनिक युग्मन प्रतिक्रियाओं के लिए उत्प्रेरक के रूप में किया जाता है। हेलोजेनेटेड एसिटिक एसिड एसिटिक एसिड से उत्पन्न होते हैं। कुछ व्यावसायिक रूप से महत्वपूर्ण व्युत्पन्नः क्लोरोएसेटिक एसिड (मोनोक्लोरोएसेटिक एसिड, एमसीए), डाइक्लोरोएसेटिक एसिड (एक उप-उत्पाद माना जाता है), और ट्राइक्लोरोएसेटिक एसिड। एमसीए का उपयोग नील रंग के निर्माण में किया जाता है। ब्रोमोएसेटिक एसिड, जिसे अभिकर्मक एथिल ब्रोमोएसेटेट का उत्पादन करने के लिए एस्टरिफाइड किया जाता है। ट्राइफ्लोरोएसेटिक एसिड, जो कार्बनिक संश्लेषण में एक सामान्य अभिकर्मक है। इन अन्य अनुप्रयोगों में उपयोग किए जाने वाले एसिटिक एसिड की मात्रा दुनिया भर में एसिटिक एसिड के उपयोग के एक अन्य 5-10% के लिए जिम्मेदार है। स्वास्थ्य प्रभाव और सुरक्षा केंद्रित एसिटिक एसिड त्वचा के लिए संक्षारक है। ये जलन या फफोले संपर्क के घंटों बाद तक दिखाई नहीं दे सकते हैं। 10 पीपीएम पर एसिटिक एसिड वाष्प के लंबे समय तक साँस लेने (आठ घंटे) के संपर्क में रहने से आंखों, नाक और गले में कुछ जलन हो सकती है; 100 पीपीएम पर फेफड़ों में जलन हो सकती है और फेफड़ों, आंखों और त्वचा को संभावित नुकसान हो सकता है। 1, 000 पीपीएम की वाष्प सांद्रता आंखों, नाक और ऊपरी श्वसन पथ में स्पष्ट जलन पैदा करती है और इसे बर्दाश्त नहीं किया जा सकता है। ये भविष्यवाणियाँ पशु प्रयोगों और औद्योगिक संपर्क पर आधारित थीं। दो या दो से अधिक वर्षों तक 51 पीपीएम (अनुमानित) की हवा में एसिटिक एसिड की औसत सांद्रता के संपर्क में रहने वाले 12 श्रमिकों में, नेत्रश्लेष्मला संबंधी जलन, ऊपरी श्वसन पथ की जलन और हाइपरकेरेटोटिक डर्मेटाइटिस के लक्षण उत्पन्न हुए। 50 पीपीएम या उससे अधिक के संपर्क में आना अधिकांश व्यक्तियों के लिए असहनीय है और इसके परिणामस्वरूप ग्रसनी शोफ और पुरानी ब्रोंकाइटिस के साथ आंखों, नाक और गले में गहन घाव और जलन होती है। अपरिवर्तित मनुष्य 25 पीपीएम से अधिक सांद्रता पर अत्यधिक आंख और नाक की जलन का अनुभव करते हैं, और 10 पीपीएम से कम सांद्रता से नेत्रश्लेष्मलाशोथ की सूचना मिली है। सात से 12 वर्षों तक चोटी पर 80 से 200 पीपीएम की सांद्रता के संपर्क में आने वाले पांच श्रमिकों के एक अध्ययन में, प्रमुख निष्कर्ष हाथों की त्वचा का काला पड़ना और हाइपरकेरटोसिस, नेत्रश्लेष्मलाशोथ (लेकिन कॉर्नियल क्षति नहीं), ब्रोंकाइटिस और ग्रसनीशोथ, और उजागर दांतों (छेदक और कुत्तों) का क्षरण थे। एसिटिक एसिड के घोल के खतरे एकाग्रता पर निर्भर करते हैं। निम्नलिखित तालिका में एसिटिक एसिड समाधानों के यूरोपीय संघ के वर्गीकरण को सूचीबद्ध किया गया हैः केंद्रित एसिटिक एसिड को केवल मानक तापमान और दबाव में कठिनाई के साथ प्रज्वलित किया जा सकता है, लेकिन उससे अधिक तापमान में एक ज्वलनशील जोखिम बन जाता है, और उच्च तापमान (विस्फोटक सीमाः 5.4-16%) पर हवा के साथ विस्फोटक मिश्रण बना सकता है। एसिटिक एसिड (डेटा पेज) वाइन नोट्स में एसिड संदर्भ बाहरी लिंक राष्ट्रीय प्रदूषक सूची-एसिटिक एसिड तथ्य पत्रक एन. आई. ओ. एस. एच. रासायनिक खतरों के लिए पॉकेट गाइड नमूना और विश्लेषण के लिए विधि 29 सी. एफ. आर. 1910.1000, तालिका जेड-1 (यू. एस. अनुमेय जोखिम सीमाएँ) केमसब ऑनलाइनः वाष्प दबाव, तरल घनत्व, गतिशील तरल चिपचिपाहट, पी. डी. बी. स्वीडिश केमिकल्स एजेंसी में प्रोटीन से बंधे एसिटिक एसिड के सतह तनाव की एसिटिक एसिड गणना। सूचना पत्रक-शराब एंटीसेप्टिक्स में मेथनॉल एसिड के कार्बोनिलेशन द्वारा एसिटिक एसिड उत्पादन की एसिटिक एसिड प्रक्रिया प्रवाह पत्रक कमोडिटी रसायन ई-संख्या योजक स्वाद घरेलू रसायन ओटोलॉजिकल फोटोग्राफिक रसायन सॉल्वैंट्स विश्व स्वास्थ्य संगठन 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