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एच. ए. टी. यू. (हेक्साफ्लोरोफॉस्फेट एज़ाबेन्ज़ोट्रियाज़ोल टेट्रामीथाइल यूरोनियम) एक अभिकर्मक है जिसका उपयोग पेप्टाइड युग्मन रसायन विज्ञान में कार्बोक्जिलिक एसिड से एक सक्रिय एस्टर उत्पन्न करने के लिए किया जाता है। एच. ए. टी. यू. का उपयोग ह्यूनिग के आधार (एन, एन-डाइसोप्रोपाइलथाइलैमाइन, डी. आई. पी. ई. ए.), या ट्राइइथाइलैमाइन के साथ एमाइड बंधन बनाने के लिए किया जाता है। आमतौर पर डी. एम. एफ. का उपयोग विलायक के रूप में किया जाता है, हालांकि अन्य ध्रुवीय अप्रोटिक विलायकों का भी उपयोग किया जा सकता है। एच. ए. टी. यू. को पहली बार 1993 में लुई ए. कार्पिनो द्वारा 1-हाइड्रॉक्सी-7-एज़ाबेन्ज़ोट्रियाज़ोल (एच. ओ. ए. टी.) से प्राप्त सक्रिय एस्टर तैयार करने के एक कुशल साधन के रूप में बताया गया था। एच. ए. टी. यू. या तो यूरोनियम नमक (ओ-रूप) या कम प्रतिक्रियाशील इमिनियम नमक (एन-रूप) के रूप में मौजूद हो सकता है। एच. ए. टी. यू. को शुरू में कार्पिनो द्वारा रिपोर्ट की गई मूल तैयारी का उपयोग करके ओ-फॉर्म के रूप में रिपोर्ट किया गया था; हालाँकि, एक्स-रे क्रिस्टलोग्राफिक और एन. एम. आर. अध्ययनों से पता चला कि एच. ए. टी. यू. की वास्तविक संरचना कम प्रतिक्रियाशील गुआनिडिनियम आइसोमर है। हालाँकि, एच. ओ. ए. टी. के स्थान पर के. ओ. ए. टी. का उपयोग करके एच. ए. टी. यू. तैयार करके और आइसोमेराइजेशन को रोकने के लिए प्रतिक्रिया मिश्रण को जल्दी से काम करके यूरोनियम आइसोमर प्राप्त करना संभव है। एच. ए. टी. यू. प्रतिक्रियाओं का सामना आमतौर पर एमाइन एसिलेशन प्रतिक्रियाओं (यानी, एमाइड गठन) में किया जाता है। इस तरह की प्रतिक्रियाएं आम तौर पर दो अलग-अलग प्रतिक्रिया चरणों में की जाती हैंः (1) एच. ए. टी. यू. के साथ कार्बोक्जिलिक एसिड की ओ. ए. टी.-सक्रिय एस्टर बनाने के लिए प्रतिक्रिया; फिर (2) एसिलेटेड उत्पाद को वहन करने के लिए सक्रिय एस्टर समाधान में न्यूक्लियोफाइल (एमाइन) को जोड़ना। एच. ए. टी. यू. द्वारा कार्बोक्जिलिक एसिड सक्रियण और बाद में एन-एसिलेशन की प्रतिक्रिया तंत्र को नीचे दिए गए चित्र में संक्षेपित किया गया है। तंत्र को अधिक सामान्य रूप से सामना किए जाने वाले और व्यावसायिक रूप से उपलब्ध इमिनियम आइसोमर का उपयोग करके दिखाया गया है; एक समान तंत्र, हालांकि, यूरोनियम रूप पर लागू होने की संभावना है। पहले चरण में, कार्बोक्सिलेट आयनन (एक कार्बनिक आधार द्वारा डिप्रोटोनेशन द्वारा बनाया गया [दिखाया नहीं गया]) अस्थिर ओ-एसाइल (टेट्रामीथाइल) आइसोरोनियम नमक बनाने के लिए एच. ए. टी. यू. पर हमला करता है। ओ. ए. टी. आयनन तेजी से आइसोरोनियम नमक पर हमला करता है, ओ. ए. टी.-सक्रिय एस्टर का समर्थन करता है और टेट्रामीथाइल्यूरिया की एक स्टोइकिओमेट्रिक मात्रा को मुक्त करता है। ओ. ए. टी.-सक्रिय एस्टर में एमाइन जैसे न्यूक्लियोफाइल के जुड़ने से एसिलेशन होता है। माना जाता है कि एच. ए. टी. यू. युग्मन से जुड़ी उच्च युग्मन क्षमता और तेज प्रतिक्रिया दर पाइरिडाइन नाइट्रोजन परमाणु द्वारा लाए गए एक पड़ोसी समूह प्रभाव से उत्पन्न होती है, जो हाइड्रोजन-बंधे 7-सदस्यीय चक्रीय संक्रमण अवस्था के माध्यम से आने वाले एमाइन को स्थिर करता है। एच. ए. टी. यू. की असाधारण युग्मन दक्षता के कारण, इसका उपयोग अक्सर इंट्रामोलिकुलर एमिडेशन (एक कार्बोक्जिलिक एसिड और एक ही अणु के एमाइन के युग्मन) के लिए किया जाता है। उदाहरण के लिए, एच. ए. टी. यू. द्वारा सहायता प्राप्त रैखिक टेट्रापेप्टाइड्स की सिर-से-पूंछ प्रतिक्रिया के माध्यम से साइक्लो-टेट्रापेप्टाइड्स के गठन की सूचना मिली है। हालांकि, एच. ए. टी. यू. का उपयोग एस. पी. पी. एस. के कुछ मामलों के लिए सावधानी से किया जाना चाहिए क्योंकि "अमीनो एसिड बिल्डिंग ब्लॉक को पेप्टाइड श्रृंखला पर जोड़े जाने से पहले लैक्टामाइजेशन के माध्यम से तेजी से सेवन किया जा सकता है।" संदर्भ पेप्टाइड युग्मन अभिकर्मक हेक्साफ्लोरोफॉस्फेट ट्रायज़ोलोपाइरिडाइन