Tomatine
टमाटर (कभी-कभी टमाटर या लाइकोपर्सिसिन कहा जाता है) एक ग्लाइकोअल्कलॉइड है, जो टमाटर के पौधों के तनों और पत्तियों में और फलों में बहुत कम सांद्रता में पाया जाता है। रासायनिक रूप से शुद्ध टमाटर मानक तापमान और दबाव पर एक सफेद क्रिस्टलीय ठोस होता है। टमाटर को कभी-कभी ग्लाइकोअल्कलॉइड सोलनिन के साथ भ्रमित किया जाता है। 1500 के दशक की शुरुआत में यूरोप में टमाटर लाए गए थे। अंग्रेजी वनस्पतिशास्त्री जॉन गेरार्ड टमाटर के पौधे की पहली खेती करने वालों में से एक थे। अपने प्रकाशन ग्रेटे हर्बॉल में, उन्होंने टमाटर को जहरीला माना क्योंकि उनके स्तर को बाद में टमाटर कहा जाएगा, साथ ही उच्च एसिड सामग्री। नतीजतन, आम तौर पर 18वीं शताब्दी के मध्य तक ब्रिटेन में टमाटर नहीं खाए जाते थे। 1837 में, संयुक्त राज्य अमेरिका में पहली औषधीय टमाटर की गोलियों का विज्ञापन किया गया था क्योंकि पित्त अंगों पर उनके सकारात्मक प्रभाव थे। उत्पाद "फेल्प्स कम्पाउंड टोमेटो पिल्स" को टमाटर के पौधे से निकाला गया था, और इसमें टमाटर था। गोलियाँ चिकित्सक गाय आर. फेल्प्स द्वारा बनाई गई थीं, जिन्होंने कहा कि क्षारीय टमाटर अब तक की सबसे उपयोगी खोजों में से एक था। टोमैटिन को तब पारा का प्रतिकार कहा जाता था। 20वीं शताब्दी के मध्य में, अमेरिकी कृषि विभाग के वैज्ञानिकों ने सबसे पहले जंगली टमाटर की प्रजाति लाइकोपर्सिकॉन पिम्पिनेलिफोलियम और संवर्धित प्रजाति लाइकोपर्सिकॉन एस्क्युलेंटम से टमाटर को अलग किया। संरचना और जैवसंश्लेषण () यौगिक समूह स्टेरॉयडल ग्लाइकोअल्कलॉइड्स से संबंधित है। इन यौगिकों में एक एग्लाइकॉन होता है, जो एक कोलेस्ट्रॉल व्युत्पन्न है, और एक कार्बोहाइड्रेट श्रृंखला, जिसमें α-टोमैटिन के मामले में दो डी-ग्लूकोज इकाइयाँ, एक डी-गैलेक्टोज इकाई और एक डी-ज़ाइलोज़ इकाई होती है। α-tomatine में, लाइकोटेट्राज़ नामक टेट्रासेकेराइड स्टेरॉयडल एग्लाइकोन के O-3 से जुड़ा होता है। शुरू में यह सोचा गया था कि स्टेरॉयडल एल्कलॉइड के संश्लेषण में केवल हाइड्रॉक्सिलेशन, ऑक्सीकरण और कोलेस्ट्रॉल के एमिनेशन के कई चरण शामिल थे, जिसमें आर्जिनिन शामिल नाइट्रोजन के स्रोत के रूप में था। बाद में ग्लाइकोअल्कलॉइड चयापचय जीन की खोज की गई। ये जीन ग्लाइकोअल्कलॉइड चयापचय एंजाइम का उत्पादन करते हैं, जो आलू और टमाटर के पौधों में स्टेरॉयडल अल्कालॉइड एग्लाइकोन्स के संश्लेषण के लिए जिम्मेदार होते हैं। ये एंजाइम जो प्रतिक्रिया करते हैं, उसे चित्र 1 में दिखाया गया है। फंगल, माइक्रोबियल, कीट और शाकाहारी हमले के खिलाफ टमाटर के पौधे के प्रतिरोध में टोमैटिन एक प्रमुख भूमिका निभा सकता है। ग्लाइकोअल्कलॉइड्स (जिससे टमाटर संबंधित है) के प्रभावों को दो मुख्य भागों में विभाजित किया जा सकता हैः सेलुलर झिल्ली का व्यवधान और एंजाइम एसिटाइलकोलिनेस्टेरेस का अवरोध। टमाटर के पौधों में टमाटर कोलोराडो भृंग और घोंघों के खिलाफ प्रतिरोध के लिए जिम्मेदार है। यह कवक के खिलाफ भी एक रक्षा है। झिल्ली व्यवधान टमाटर के झिल्ली विघटनकारी गुण कोलेस्ट्रॉल के साथ 1:1 परिसर बनाने की क्षमता के कारण होते हैं। ग्लाइकोअल्कलॉइड द्वारा झिल्ली व्यवधान का एक संभावित तंत्र चित्र 2 में प्रदर्शित किया गया है। सबसे पहले, टमाटर का एग्लिकॉन भाग झिल्ली में स्टेरॉल के साथ प्रतिवर्ती रूप से जुड़ जाता है (चित्र 2, भाग 2)। जब यह एक निश्चित घनत्व तक पहुंचता है, तो ग्लाइकोअल्कलॉइड के ग्लाइकोसिडिक अवशेष इलेक्ट्रोस्टैटिक अंतःक्रियाओं द्वारा एक दूसरे के साथ बातचीत करते हैं। यह अंतःक्रिया ग्लाइकोअल्कलॉइड-स्टेरॉल परिसरों (चित्र 2, भाग 4) के अपरिवर्तनीय मैट्रिक्स के विकास को उत्प्रेरित करती है। इस तरह, बाहरी झिल्ली से स्टेरॉल स्थिर हो जाते हैं और झिल्ली उभर आती है। टमाटर की संरचना (चित्र 2, भाग 6) के कारण ट्यूबलर संरचनाएँ बनती हैं। यह झिल्ली व्यवधान कोशिका रिसाव से कोशिका की मृत्यु का कारण बनता है। इसके अलावा, बाधित झिल्ली का सोडियम परिवहन पर प्रभाव पड़ता है, झिल्ली क्षमता को बदलकर और सक्रिय सोडियम परिवहन को कम करके। जब टमाटर का मौखिक रूप से सेवन किया जाता है, तो आंत की ब्रश सीमा टमाटर की झिल्ली-विघटनकारी गुणों से क्षतिग्रस्त हो जाती है, इसलिए मैक्रोमोलेक्यूल्स का अधिक सेवन होता है। उपकला बाधाओं को यह क्षति खुराक-निर्भर है। टमाटर को एक कवकयुक्त यौगिक माना जाता है, क्योंकि यह कवक सी. ऑर्बिकुलर (एम. सी. 100 = 2 एम. एम.), एस. लिनिकोला (एम. सी. 100 = 4 एम. एम.), और एच. टर्किकम (एम. सी. 100 = 0.13 एम. एम.) के कवक संबंधी विकास को पूरी तरह से रोकता है। कम पी. एच. पर अवरोध के लिए, बहुत अधिक टमाटर की आवश्यकता होती है, इसलिए यौगिक उच्च पी. एच. पर अधिक प्रभावी रूप से कवकयुक्त होता है, जब क्षारीय अप्रतिरोचित होता है। टमाटर का अप्रतिरोध्य रूप कोलेस्ट्रॉल जैसे स्टेरॉल के साथ परिसर बनाता है, जो कोशिका झिल्ली में व्यवधान और झिल्ली पारगम्यता में परिवर्तन का कारण बन सकता है। टमाटर पी. एच. 8 पर कवक के खिलाफ प्रभावी है लेकिन पी. एच. 4 पर नहीं। इसके लिए एक संभावित व्याख्या यह है कि केवल डिप्रोटोनेटेड रूप में टमाटर कोलेस्ट्रॉल से जुड़कर पहले उल्लिखित परिसरों का निर्माण करता है। टमाटर 3-बीटा-हाइड्रॉक्सी स्टेरॉल युक्त लाइपोसोम झिल्ली को बाधित करता है, जबकि 3-बीटा-हाइड्रॉक्सी स्टेरॉल के बिना लाइपोसोम झिल्ली व्यवधान के लिए प्रतिरोधी होते हैं। टोमैटिन फंगल प्रकार पी. एच. को भी रोकता है। इन्फेस्टन्स और पी. आई. एफेनिडर्माटम, जिसकी झिल्ली में कोई स्टेरॉल नहीं होता है, इसलिए कार्रवाई का एक और तंत्र मौजूद होना चाहिए। एसिटाइलकोलिनेस्टेरेस का अवरोध यौगिक की अन्य ज्ञात क्रिया एंजाइम एसिटाइलकोलिनेस्टेरेस का पीएच-निर्भर प्रतिस्पर्धी अवरोध है। एसिटाइलकोलिनेस्टेरेस के अवरोध द्वारा कृषि कार्य में उपयोग किए जाने वाले अधिकांश कृत्रिम कीटनाशक कीटों को मारने के लिए हैं। मेटाबॉलिज्म अभी भी, मनुष्यों में ग्लाइकोअल्कलॉइड की जैव उपलब्धता, फार्माकोकाइनेटिक्स और चयापचय के बारे में बहुत कम जानकारी है। एक महत्वपूर्ण कारक सामान्य रक्त परिसंचरण में टमाटर का खराब सेवन है। जब टमाटर का मौखिक रूप से सेवन किया जाता है, तो बहुत अधिक टमाटर पेट में मौजूद अन्य खाद्य पदार्थों से कोलेस्ट्रॉल के साथ जटिल हो सकता है। टमाटर और कोलेस्ट्रॉल के परिसर आंत में अवशोषित नहीं होते हैं, लेकिन उत्सर्जित होते हैं। कोलेस्ट्रॉल के साथ जटिलता होने के लिए, एक कार्बोहाइड्रेट श्रृंखला की उपस्थिति आवश्यक है। एग्लीकॉन टोमेटिडाइन, जो चीनी के बिना टोमेटीन है, कॉम्प्लेक्स नहीं बनाता है। जटिलता संभवतः डुओडेनम में होती है, क्योंकि पेट में अम्लीय स्थितियों से ही टमाटर का प्रोटोनेशन होता है, और टमाटर का प्रोटोनेटेड रूप कोलेस्ट्रॉल से नहीं जुड़ता है। टमाटर का हाइड्रोलिसिस होने की संभावना है, लेकिन यह ज्ञात नहीं है कि यह एसिड-या ग्लाइकोसाइडेस-उत्प्रेरित है या नहीं। टमाटर के हाइड्रॉक्सिलेशन से संभवतः टमाटराइडिन का निर्माण होता है, जो टमाटर का एग्लाइकॉन है। टोमैटिडिन एक मेटाबोलाइट है जो पूरी तरह से गैर-विषाक्त नहीं हो सकता है; इसका मानव शरीर पर प्रभाव पड़ सकता है। फंगल टोमेटिनेज एंजाइम इसे निष्क्रिय करने के लिए टोमेटीन को बदल सकते हैं। एक ग्लूकोज अवशेष को हटाकर विषहरण किया जा सकता है। अन्य कवक प्रजातियाँ सभी चीनी अवशेषों को हटाकर कम विषाक्त एग्लीकॉन टोमेटिडाइन में टमाटर को हाइड्रोलाइज करती हैं। टोमैटिडिन अभी भी कुछ कवक प्रजातियों को रोक सकता है, लेकिन टोमैटिन की तुलना में कम विषाक्त है। कवक टमाटर के जल अपघटन के लिए विभिन्न मार्गों का उपयोग करता है। इसके अलावा, विषाक्तता का स्तर कवक के प्रकार पर निर्भर करता है। मेटाबोलाइट टोमेटिडाइन को झिल्ली-बद्ध सी. वाई. पी.-450 ऑक्सीजन द्वारा आगे हाइड्रोलाइज किया जा सकता है। उपयोग टमाटर का उपयोग विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान में विलयन से कोलेस्ट्रॉल को अवक्षेपित करने के लिए एक अभिकर्मक के रूप में किया गया है। इसके अलावा, टमाटर को कुछ प्रोटीन एंटीजन के संबंध में एक प्रतिरक्षा सहायक के रूप में जाना जाता है। विषाक्तता मनुष्यों के लिए टमाटर के संभावित जोखिमों का औपचारिक रूप से अध्ययन नहीं किया गया है, इसलिए किसी भी एन. ओ. ए. ई. एल. का अनुमान नहीं लगाया जा सकता है। टमाटर की विषाक्तता का अध्ययन केवल प्रयोगशाला के जानवरों पर किया गया है। जानवरों में तीव्र टमाटर विषाक्तता के लक्षण सोलेनिन, एक आलू ग्लाइकोअल्कलॉइड द्वारा विषाक्तता के लक्षणों के समान हैं। इन लक्षणों में उल्टी, दस्त, पेट दर्द, उनींदापन, भ्रम, कमजोरी और अवसाद शामिल हैं। आम तौर पर, टमाटर को सोलेनिन जैसे अन्य एल्कलॉइड की तुलना में स्तनधारियों के लिए कम विषाक्त प्रभाव पैदा करने वाला माना जाता है। मध्यम मात्रा में टमाटर का मानव सेवन उल्लेखनीय विषाक्त प्रभावों के बिना होता प्रतीत होता है। यह "मसालेदार हरे" और "तले हुए हरे टमाटर" की व्यापक खपत और उच्च-टमाटर वाले टमाटर (एल. एस्क्युलेंटम वार का एक प्रकार) की खपत से प्रबलित होता है। सेरासिफॉर्म, जिसे "चेरी टमाटर" के रूप में जाना जाता है, पेरू के लिए स्वदेशी) बहुत अधिक टमाटर सामग्री के साथ (500-5000 μg/किलोग्राम सूखे वजन की सीमा में)। न्यूयॉर्क टाइम्स के खाद्य विज्ञान लेखक हेरोल्ड मैकगी ने चिकित्सा और पशु चिकित्सा साहित्य में टमाटर की विषाक्तता के लिए बहुत कम सबूत पाए, और देखा कि सूखे टमाटर के पत्तों (जिनमें फलों की तुलना में एल्कलॉइड की उच्च सांद्रता होती है) का उपयोग कभी-कभी बिना किसी समस्या के खाद्य स्वाद या सजावट के रूप में किया जाता है। उन्होंने यह भी बताया कि एक वयस्क व्यक्ति को शायद एक विषाक्त (जरूरी नहीं कि घातक) खुराक लेने के लिए आधे किलोग्राम से अधिक टमाटर के पत्ते खाने होंगे। यह भी देखें कि सोलानाइन चैकोनिन संदर्भ बाहरी लिंक स्टेरॉयडल एल्कलॉइड एल्कलॉइड ग्लाइकोसाइड स्टेरॉयडल एल्कलॉइड सोलानेसी में पाए जाते हैं।