4,7-Dichloroquinoline
4, 7-डाइक्लोरोक्विनोलिन एक दो-रिंग हेटेरोसाइक्लिक यौगिक है जिसका उपयोग अमोदियाक्विन, क्लोरोक्विन और हाइड्रॉक्सीक्लोरोक्विन सहित एमिनोक्विनोलिन मलेरिया-रोधी दवाओं के रासायनिक मध्यवर्ती के रूप में किया जाता है। संश्लेषण 4,7-डाइक्लोरोक्विनोलिन को पहली बार 1937 में आई. जी. फारबेन द्वारा दायर एक पेटेंट में बताया गया था। हालांकि, इसके संश्लेषण की विस्तार से जांच नहीं की गई थी जब तक कि क्लोरोक्वीन को मलेरिया रोधी दवा के रूप में विकसित नहीं किया गया था। 3-क्लोरोनिलीन से शुरू होने वाले मध्यवर्ती के लिए एक मार्ग विन्थ्रॉप केमिकल कंपनी के रसायनज्ञों द्वारा विकसित किया गया था। प्रतिस्थापित एनिलिन को हल्के अम्लीय परिस्थितियों में ऑक्सालोएसेटिक एसिड के डाइइथाइल एस्टर के साथ संघनित किया जाता है, जिससे एक इमाइन बनता है, जिसे खनिज तेल में गर्म करके पाइरिडिन रिंग बनाने के लिए चक्रीय किया जाता है। हाइड्रोलिसिस और डीकार्बोक्सिलेशन के बाद, 4-स्थिति में हाइड्रॉक्सी समूह को फॉस्फोरिल क्लोराइड का उपयोग करके दूसरे क्लोरो समूह में परिवर्तित किया जाता है। 4, 7-डाइक्लोरोक्विनोलिन की उपलब्धता ने 4-एमिनोक्विनोलिन प्रकार के वैकल्पिक संरचनात्मक अनुरूपों की जांच करने की अनुमति दी, जिससे 1949 में हाइड्रॉक्सीक्लोरोक्विन की खोज हुई। उस समय तक, इसके व्यापक उपयोग की अनुमति देने के लिए क्लोरोक्वीन निर्माण प्रक्रियाओं को स्थापित कर लिया गया था। 3-क्लोरोएनिलिन से पाइरिडिन रिंग के निर्माण की एक वैकल्पिक विधि का उपयोग करके गोल्ड-जैकोब्स प्रतिक्रिया द्वारा 4,7-डाइक्लोरोक्विनोलिन भी तैयार किया गया है। प्रतिक्रियाएँ पाइरिडीन वलय में 4-स्थिति में क्लोरीन परमाणु बेंजीन वलय में क्लोरीन की तुलना में न्यूक्लियोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में बहुत अधिक प्रतिक्रियाशील होता है। नतीजतन, इसे उस स्थिति में व्युत्पन्न बनाने के लिए चुनिंदा रूप से बदला जा सकता है। एक विशिष्ट प्राथमिक ऐमीन के साथ एक विशिष्ट प्रतिक्रिया उच्च उपज में क्लोरोक्वीन देती हैः उपयोग पहले से वर्णित मलेरिया रोधी के निर्माण में इसके उपयोग के अलावा, 4,7-डाइक्लोरोक्विनोलिन नई दवा उम्मीदवारों के लिए एक मध्यवर्ती के रूप में निरंतर रुचि रखता है। संदर्भ आगे पढ़ने के लिए क्विनोलिन क्लोरोएरेनेस