Hexahydrocannabinol
हेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल (एच. एच. सी.) टेट्राहाइड्रोकैनाबिनोल (टी. एच. सी.) का हाइड्रोजनीकृत व्युत्पन्न है। यह एक प्राकृतिक रूप से पाया जाने वाला फाइटोकैनाबिनोइड है जिसे शायद ही कभी कैनबिस सैटिवा में एक ट्रेस घटक के रूप में पहचाना गया है, लेकिन इसे कैनबिस अर्क के हाइड्रोजनीकरण द्वारा कृत्रिम रूप से भी उत्पादित किया जा सकता है। एच. एच. सी. को पहली बार 1944 में रोजर एडम्स द्वारा कैनबिस सैटिवा में पाए जाने वाले प्राकृतिक टी. एच. सी. का उपयोग करके संश्लेषित किया गया था। एच. एच. सी. एक सैद्धांतिक मनोसक्रिय पदार्थ है जिसका प्रभाव कथित तौर पर टी. एच. सी. के समान है। संयुक्त राज्य अमेरिका और यूरोप में 2020 के दशक की शुरुआत से एच. एच. सी. को खुले तौर पर मुख्य दुकानों और ऑनलाइन बेचा जा रहा है। रसायन विज्ञान कई शोध समूहों ने सिट्रोनेलल और ऑलिवटोल के साथ-साथ अन्य संबंधित यौगिकों का उपयोग करके (+)-एच. एच. सी. और (-)-एच. एच. सी. को सफलतापूर्वक संश्लेषित किया है। विभिन्न एन. एम. आर. स्पेक्ट्रोस्कोपिक तकनीकों (यानी, एन. ओ. एस. वाई., सी. ओ. एस. वाई., 1. एच.) का उपयोग करके एच. एच. सी. और संबंधित हाइड्रोजनीकृत कैनाबिनोइड एपिमर के स्पष्टीकरण को स्पष्ट किया गया और एल. सी.-एम. एस. और एस. सी. एफ. सी. का उपयोग करके डायस्टेरॉमरों को अलग किया गया। जबकि इसी तरह के यौगिकों की पहचान पहले भांग में की गई है, हेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल को शायद ही कभी पौधे से अलग किया गया है। डी लास हेरास समूह ने 2020 में कैनबिस सैटिवा के बीजों से लिपिड अर्क लिया और कच्चे अर्क में 43 कैनाबिनोइड्स की खोज की; उनमें से एक हेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल है। इसमें मिथाइल (9) स्थिति में दो डायस्टेरियोमर हैं। एच. एच. सी. आमतौर पर सी. बी. डी. से बनाया जाता है। साइक्लोहेक्सिल रिंग में डी8/डी9 जैसे कोई दोहरे बंधन नहीं हैं-उन्हें संरचना से हटा दिया गया है और यौगिक में हाइड्रोजेन जोड़े गए हैं। एच. एच. सी. के समान संरचनात्मक अनुरूपों को सीबी1 रिसेप्टर से जुड़ने और जानवरों में कैनाबिनोइड प्रभाव पैदा करने के लिए प्रदर्शित किया गया है, जिसमें 9β-एच. एच. सी. एनेंटिओमर 9α-एच. एच. सी. की तुलना में बहुत अधिक सक्रिय है। जबकि एच. एच. सी. को सी. बी. 1 रिसेप्टर से जुड़ते हुए दिखाया गया है, यह टी. एच. सी. की तुलना में कमजोर आत्मीयता के साथ जुड़ता है, जो आमतौर पर एक संकेत रहा है कि यह विशिष्ट टी. एच. सी. जितना मादक नहीं है। कैनाबिस में संरचनात्मक रूप से कई संबंधित एच. एच. सी. अनुरूप प्राकृतिक रूप से पाए गए हैं जिनमें कैनाबिरीपसोल, 9α-हाइड्रॉक्सीहेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल, 7-ऑक्सो-9α-हाइड्रॉक्सीहेक्सा-हाइड्रोकैनाबिनोल, 10α-हाइड्रॉक्सीहेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल, 10aR-हाइड्रॉक्सीहेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल और 1′S-हाइड्रॉक्सीकैनाबिनोल, 10α-हाइड्रॉक्सी-δ (9,11)-हेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल और 9β, 10β-एपॉक्सीहेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल शामिल हैं। एच. एच. सी. को स्वयं टी. एच. सी. के क्षरण उपोत्पाद के रूप में उसी तरह पाया गया है जैसे डेल्टा-9-टी. एच. सी. क्षरण से कैनबिस पौधे द्वारा कैनाबिनोल और डेल्टा-8-टी. एच. सी. का निर्माण किया जा सकता है। डी9-टीएचसी का क्षरण जो एचएचसी बनाता है, डबल कार्बन बॉन्ड की कमी है जो आमतौर पर टीएचसी की संरचना पर डेल्टा आइसोमर स्थिति बनाती है। डेल्टा-9-टीएचसी को आंशिक रूप से 11-हाइड्रॉक्सी-टीएचसी और अल्फा, 10 अल्फा-एपॉक्सी-हेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल के साथ 1,2-एपॉक्सी-हेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल में चयापचय करने के लिए खोजा गया था। कैनाबिडिओल को शरीर के अंदर 9α-हाइड्रॉक्सी-एचएचसी और 8-हाइड्रॉक्सी-आइसो-एचएचसी में आंशिक रूप से चयापचय करने के लिए पाया गया था। अल्कोहल की उपस्थिति में, 9-मेथॉक्सी-एच. एच. सी., 10-मेथॉक्सी-एच. एच. सी., 9-इथॉक्सी-एच. एच. सी. और 10-इथॉक्सी-एच. एच. सी. जैसे मेथॉक्सी या एथॉक्सी एनालॉग बनाए जा सकते हैं। हेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल को संबंधित यौगिकों 9-नॉर-9 बीटा-हाइड्रॉक्सीहेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल (9-नॉर-9 बीटा-एचएचसी) या 9-हाइड्रॉक्सीहेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल (9-ओएच-एचएचसी) या 11-हाइड्रॉक्सीहेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल (11-ओएच-एचएचसी और 7-ओएच-एचएचसी) के साथ भ्रमित नहीं किया जाना चाहिए, जिनमें से सभी को कभी-कभी "एचएचसी" के रूप में भी संदर्भित किया जाता है। वैधता ए. एन. एस. एम. ने 13 जून, 2023 से फ्रांसीसी क्षेत्र में एच. एच. सी. और इसके दो व्युत्पन्न, एच. एच. सी.-एसीटेट (एच. एच. सी. ओ.) और हेक्साहाइड्रोकैनाबिफोरोल (एच. एच. सी. पी.) के प्रतिबंध (उत्पादन, बिक्री और उपयोग) की घोषणा की। यूनाइटेड किंगडम में, एच. एच. सी. को मनोसक्रिय पदार्थ अधिनियम 2016 के तहत अवैध माना जाएगा। कई यूरोपीय देशों (डेनमार्क, बेल्जियम, ऑस्ट्रिया) ने भी हाल ही में एचएचसी की बिक्री पर प्रतिबंध लगा दिया है। ग्रीस में, एच. एच. सी. को इस समय कानूनी माना जाता है क्योंकि इसके उपयोग को प्रतिबंधित करने के लिए कोई कानून नहीं है। रोमानिया में, एच. एच. सी. को भी इस समय कानूनी माना जाता है क्योंकि इसके उपयोग को प्रतिबंधित करने के लिए कोई कानून नहीं है। स्वीडन में 11 जुलाई, 2023 से और इटली में 28 जुलाई, 2023 से एच. एच. सी. पर प्रतिबंध लगा दिया गया है। 8-हाइड्रॉक्सीहेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल 11-हाइड्रॉक्सीहेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल 7,8-डाइहाइड्रोकैनाबिनोल कैनाबिनोल 9-नॉर-9 बीटा-हाइड्रॉक्सीहेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल 9-हाइड्रॉक्सीहेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल एच4-सीबीडी हेक्साहाइड्रोकैनाबिहेक्सोल एचयू-243 कैनबिसोल डेल्टा-8-टीएचसी डेल्टा-10-टीएचसी डेल्टा-11-टीएचसी टेट्राहाइड्रोकैनाबिफोरोल टीएचसी-ओ-एसीटेट डेल्टा-6-कैनाबिडिओल संदर्भ बेंजोक्रोमीन कैनाबिनॉइड्स देखें।