Latamoxef
लैटामॉक्सेफ़ (या मोक्सलैक्टम) एक ऑक्सीसेफ़ेम एंटीबायोटिक है जिसे आमतौर पर सेफलोस्पोरिन के साथ समूहीकृत किया जाता है। लैटामॉक्सेफ जैसे ऑक्सासिफेम्स में, सेफलोस्पोरिन कोर के सल्फर परमाणु को ऑक्सीजन परमाणु से बदल दिया जाता है। लैटामॉक्सफ लंबे समय तक रक्तस्राव के समय से जुड़ा रहा है, और 1980 के दशक के दौरान कोगुलोपैथी के कई मामले, जिनमें से कुछ घातक थे, दर्ज किए गए थे। लैटामॉक्सफ अब संयुक्त राज्य अमेरिका में उपलब्ध नहीं है। मिथाइलथियोटेट्राज़ोल साइड चेन वाले अन्य सेफलोस्पोरिन की तरह, लैटामॉक्सेफ़ शराब के साथ मिलाने पर एक डाइसल्फ़िराम प्रतिक्रिया का कारण बनता है। इसके अतिरिक्त, मिथाइलथियोटेट्राज़ोल साइड चेन ग्लूटामिक एसिड के γ-कार्बोक्सिलेशन को रोकती है; यह विटामिन के के कार्यों में हस्तक्षेप कर सकता है। इसे तीसरी पीढ़ी के सेफलोस्पोरिन के रूप में वर्णित किया गया है। संश्लेषण ऑक्सा-प्रतिस्थापित तीसरी पीढ़ी के सेफलोस्पोरिन एंटीबायोटिक (ऑक्सासेफैलोस्पोरिन)। 6-एमिनोपेनिसिलैनिक एसिड (6-ए. पी. ए.) के बेंज़हाइड्रॉल एस्टर को एस-क्लोरीनयुक्त किया जाता है और क्षार के साथ उपचारित किया जाता है जिसके बाद मध्यवर्ती सल्फेनिल क्लोराइड के टुकड़े (2) हो जाते हैं। इसके बाद, जस्ता क्लोराइड की उपस्थिति में प्रोपार्जिल अल्कोहल के साथ विस्थापन मुख्य रूप से डायस्टीरियोआइसोमर 3 द्वारा दर्शाए गए स्टीरियोकेमिस्ट्री को देता है। पार्श्व श्रृंखला फेनिलासिटिलामाइड के रूप में संरक्षित है; ट्रिपल बॉन्ड को 5 प्रतिशत पी. डी.-सी. ए. सी. ओ. 3 (लिंडलर उत्प्रेरक) के साथ आंशिक रूप से कम किया जाता है और फिर 4 देने के लिए एम. सी. पी. बी. ए. के साथ एपॉक्सीकृत किया जाता है। भविष्य की सी-3 पार्श्व श्रृंखला को स्थापित करने और मध्यवर्ती 5 देने के लिए एपॉक्साइड को 1-मिथाइल-1एच-टेट्राज़ोल-5-थियोल के साथ कम से कम बाधित छोर पर खोला जाता है। जोन्स ऑक्सीकरण के बाद ओजोनोलिसिस (जिंक-एसीओएच के साथ रिडक्टिव वर्क-अप) और एसओसीएल2 और पाइरिडिन के साथ प्रतिक्रिया से हैलाइड 6 मिलता है। इंट्रामोलिक्युलर विटिग प्रतिक्रिया के लिए चरण अब गीला है। पी. पी. एच. 3 और विटिग ओलेफिनेशन के साथ विस्थापन 1-ऑक्सासेफेम 7 देता है। इसके बाद साइड चेन एक्सचेंज का एक क्रम शुरू किया जाता है और 7-मेथॉक्सिल समूह की शुरूआत की जाती है जो सेफैमाइसिन में मौजूद होता है और उन्हें बीटा-लैक्टामेज़ स्थिरता प्रदान करता है। पहले 7 को पी. सी. एल. 5 के साथ इमिनो क्लोराइड में और फिर इमिनो मिथाइल ईथर (मेथनॉल के साथ) में परिवर्तित किया जाता है और फिर मुक्त एमाइन (8) में हाइड्रोलाइज किया जाता है। 3, 5-डाइ-टी-ब्यूटाइल-4-हाइड्रॉक्सीबेन्ज़ेल्डिहाइड के साथ इमाइन का गठन किया जाता है जिससे 9 हो जाता है। निकल (III) ऑक्साइड के साथ ऑक्सीकरण से इमिनोक्विनोन मेथाइड 10 मिलता है, जिसमें मेथनॉल को संयुग्मित अर्थ में और सूत्र 11 द्वारा दर्शाए गए स्टेरेकेमिस्ट्री में जोड़ा जाता है। इमाइन का आदान-प्रदान गिरार्ड के अभिकर्मक टी के साथ 12 देने के लिए किया जाता है, और इसे एक उपयुक्त संरक्षित एरिलमैलोनेट द्वारा एसिलेट किया जाता है, हेमिस्टर हेमियासिड क्लोराइड के रूप में 11 देने के लिए। एल्यूमीनियम क्लोराइड और एनीसोल के साथ अवरोधन से मोक्सालैक्टम 14 मिलता है। संदर्भ एसिटाल्डिहाइड डिहाइड्रोजनेज अवरोधक सेफलोस्पोरिन एंटीबायोटिक्स टेट्राज़ोल्स सल्फाइड कार्बोक्जिलिक एसिड लैक्टम ईथर्स प्रोपियोनामाइड फेनोल्स ऑक्सीजन हेटेरोसाइकल्स