1,4-Pentadiyne
1, 4-पेंटाडाइन (पेंटा-1,4-डायने) एल्काइनों से संबंधित एक रासायनिक यौगिक है। यह यौगिक 1,3-पेंटाडाइन का संरचनात्मक आइसोमर है। तैयारी 1960 के दशक के अंत तक, इस प्रतीत होने वाले सरल रूप से तैयार करने योग्य अणु के किसी भी सफल संश्लेषण का वर्णन नहीं किया गया था। हालांकि लंबी श्रृंखला और अधिक जटिल 1,4-डायनों को पहले सफलतापूर्वक संश्लेषित किया गया था, सोडियम एसिटाइलाइड और प्रोपर्जिल ब्रोमाइड या प्रोपर्जिल ब्रोमाइड और कॉपर (I) क्लोराइड के साथ एसिटिलीन ग्रिगनार्ड अभिकर्मक से शुरू होने वाले संश्लेषण दृष्टिकोण विफल हो गए और ज्यादातर 1,3-पेंटाडाइन को पुनर्व्यवस्था उत्पाद के रूप में प्राप्त किया गया था। छोटी मात्रा में सफल पृथक्करण टीएचएफ में प्रोपर्जिल ब्रोमाइड और संबंधित नॉर्मेंट क्यूप्रेट परिवर्तित एसिटिलीन ग्रिगनार्ड (कॉपर (आई) क्लोराइड का उपयोग) पर प्रतिक्रिया करके सफल हुआ और पिछले प्रयासों की तुलना में, अतिरिक्त, फ्लैश आसवन और आसवन के जीएलसी। 1979 में वेरक्रुइजसे और हासेलार द्वारा एक बेहतर संश्लेषण विधि प्रकाशित की गई थी। कॉपर क्लोराइड को कॉपर (I) ब्रोमाइड के साथ-साथ प्रोपर्जिल ब्रोमाइड को प्रोपर्जिल टॉसिलेट द्वारा प्रतिस्थापित किया गया था। कम प्रतिक्रिया तापमान और कम उप-उत्पादों पर, बहु-चरणीय निष्कर्षण के बाद एल्काइन प्राप्त किया गया था। प्रकाशन के लेखकों के अनुसार, इसने इस समस्या को दरकिनार कर दिया कि विलायक टी. एच. एफ. और मुख्य यौगिक समान क्वथनांक साझा करते हैं। इसके अलावा, 550 डिग्री सेल्सियस पर 3-एथिनिलसाइक्लोप्रॉप-1-एन से शुरू होने वाले एक फ्लैश वैक्यूम पायरोलिसिस से यौगिक और पेंटा-1,2-डायन-4-एक साइडप्रोडक्ट के रूप में प्राप्त होता है। वैकल्पिक रूप से, यू. वी. विकिरण के माध्यम से साइक्लोपेंटाडाइनिलिडीन का एक फोटोलाइटिक अपघटन संभव है। ये यौगिक एलिन और एथिनिल रेडिकल की ऊष्माक्षेपी प्रतिक्रिया के दौरान भी बनते हैं। यह प्रतिक्रिया मुख्य रूप से खगोल रसायन के लिए दिलचस्प है। गुण कमरे के तापमान पर पदार्थ रंगहीन से पीले रंग के तरल में बदल जाता है, हालांकि, 0 डिग्री सेल्सियस पर पतला घोल में भंडारण कई हफ्तों तक संभव है। जबकि 1,4-पेंटाडाइन के लिए sp2-संकरण एकल और दोहरे बंधन के बीच 120° के बंधन कोण की ओर ले जाता है, 1,4-पेंटाडाइन में यह sp-संकर कक्षीय के कारण 180° का कोण होता है। 1, 4-स्थिति में दोनों तिहरे बंधन एक दूसरे को अस्थिर करते हैं एक अन्य अध्ययन के अनुसार 3.9 kcal·mol−1 द्वारा, sp3-संकरित कार्बन के करीब p कक्षीय खंडों के बीच एक प्रतिकर्षण को अभिनिर्धारित किया गया है। क्यू. सी. एस. आई. डी. (टी) गणना के अनुसार, अल्काइन 1,3-पेंटाडाइन के सापेक्ष 25 किलोकैलरी मोल-1 से अस्थिर हो जाता है। हालांकि माइक्रोवेव स्पेक्ट्रोस्कोपी से पता चला कि 0.516 D के द्विध्रुवीय क्षण के अलावा एक आदर्श टेट्राहेड्रॉन की तुलना में कोई महत्वपूर्ण विकृति नहीं है, π-प्रणाली के लिए तीन अलग-अलग आयनीकरण ऊर्जाएँ बताई गई हैं। उपयोग 1,4-पेंटाडाइन हेटेरोबेन्ज़ीन जैसे स्टिबा-, आर्सा-और फॉस्फाबेन्ज़ीन और उनके प्रतिस्थापित व्युत्पन्न के संश्लेषण के लिए एक सामान्य प्रारंभिक सामग्री है। संदर्भ डायनेस