3,4-Dichloroamphetamine
3, 4-डाइक्लोरोएम्फेटामाइन (डी. सी. ए.), 1960 के दशक में एली लिली द्वारा आविष्कार की गई एक एम्फ़ैटेमिन व्युत्पन्न दवा है, जिसमें कई औषधीय क्रियाएँ हैं। यह एक अत्यधिक शक्तिशाली और चयनात्मक सेरोटोनिन मुक्त करने वाले एजेंट (एस. एस. आर. ए.) के रूप में कार्य करता है और उच्च आत्मीयता के साथ सेरोटोनिन ट्रांसपोर्टर से जुड़ता है, लेकिन संबंधित पैरा-क्लोरोएम्फेटामाइन के समान एक चयनात्मक सेरोटोनर्जिक न्यूरोटॉक्सिन के रूप में भी कार्य करता है, हालांकि थोड़ी कम शक्ति के साथ। यह एक मोनोएमाइन ऑक्सीडेस अवरोधक (एम. ए. ओ. आई.) भी है, साथ ही एंजाइम फेनिलेथनोलामाइन एन-मिथाइल ट्रांसफरेज़ का एक बहुत ही शक्तिशाली अवरोधक है जो आम तौर पर शरीर में नॉरएड्रेनालाईन को एड्रेनालाईन में बदलने के लिए कार्य करता है। संश्लेषण 3,4-डाइक्लोरोबेंजिल क्लोराइड [102-47-6] (1) की साइनाइड आयनन के साथ प्रतिक्रिया से 3,4-डाइक्लोरोफिनाइलासेटोनाइट्राइल [3218-49-3] (2) मिलता है। सोडियम मेथॉक्साइड और एथिलासीटेट के साथ अभिक्रिया से अल्फा-एसीटॉक्सी-3,4-डाइक्लोरोबेंजीन एसीटोनिट्राइल, सी. आई. डी.: 14318103 (3) प्राप्त होता है। सल्फ्यूरिक अम्ल की उपस्थिति में नाइट्राइल समूह को हटाने से 3,4-डाइक्लोरोफिनाइलासिटोन [6097-32-1] (4) मिलता है। हाइड्रॉक्सीलैमाइन के साथ ऑक्सीम बनने से एन-[1-(3,4-डाइक्लोरोफिनाइल) प्रोपेन-2-आइलिडीन] हाइड्रॉक्सीलैमाइन, सी. आई. डी.: 74315855 (5) मिलता है। ऑक्सीम में कमी ने 3,4-डाइक्लोरोएम्फेटामाइन (6) का संश्लेषण पूरा किया। 3-मेथॉक्सी-4-मिथाइलम्फेटामाइन सेरिकलैमाइन क्लोरफेन्टर्माइन क्लॉर्टरमाइन एटोलोरेक्स 3,4-मिथाइलनेडियोक्सीम्फेटामाइन पैराक्लोरोम्फेटामाइन पैरामेथोक्सीम्फेटामाइन संदर्भ मोनोएमाइन ऑक्सीडेस अवरोधक न्यूरोटॉक्सिन सेरोटोनिन-नॉरपेनेफ्राइन-डोपामाइन जारी करने वाले एजेंट सेरोटोनिन जारी करने वाले एजेंट प्रतिस्थापित एम्फेटामाइन देखें।